搞投机暂时助起义
杜月笙虽然在早年有过协助革命党的行为，但直到1926年以前，他只凭个人关系与各方人物结交，并没有参与任何一个政治派别，也没有卷入任何一场政治斗争。
国民党与共产党第一次合作实现后，南方的国民革命如火如荼地开展起来。1924年至1926年，各地的有志青年竞相南下，报考黄埔军校，投笔从戎。当时东南各省招收的军校学生，多从上海中转奔赴广州。而控制上海的孙传芳等军阀则千方百计加以阻挠。遇到这种事，军校的驻沪工作人员常常请黄金荣出面交涉，排除障碍，使得青年学子们得以南下。
1926年7月1日，广东革命政府发表《北伐宣言》。7月9日，国民革命军共八个军约10万人，正式誓师北伐。凶残、腐朽的北洋军阀势力在人民群众中早已声名狼藉。北代军在许多共产党员、共青团员奋不顾身、英勇杀敌精神的激励下，在共产党领导的工农运动的支持下，势如破竹。吴佩孚、孙传芳和张作霖的军阀部队节节败退。1926年9月，冯玉祥也在内蒙古五原县率部誓师响应北伐，革命风暴席卷了半个中国。
大革命时期的上海，除了租界外国人势力外，主要有三支政治势力，就是共产党领导下的工人左派势力，孙传芳、张宗昌军阀势力和北伐军中的国民党势力。
到底与谁合作，是选择北洋军阀还是选择蒋介石国民党，张小林、黄金荣、杜月笙之间曾有过分歧。张小林提出继续支持孙传芳，以求击败北伐军，永享荣华富贵。黄金荣的想法恰恰与张小林相反，他认为，何丰林、张宗昌、孙传芳等军阀完全是为了图钱财，与自己没有真正的交情。黄金荣早年帮助革命党，与孙中山先生的关系就不错，如今革命军领袖蒋介石又是他昔日的门生，因而他从感情上倒向国民党。
在“三大亨”议论前途问题时，黄金荣说道：“革命军是孙总理的子弟兵，蒋总司令是中国的救星，回想从前十几年里，我们这些河浜里的泥鳅，承蒙革命党的大人先生看得起，今天不管革命军用不用得着我们，我们都要尽量出力。到了现在还想去跟军阀勾结，那是我绝对不赞成的。”杜月笙完全赞同黄金荣的观点。于是，“三大亨”决定配合北伐军。
在国共合作尚未破裂的时期，杜月笙等人对国共双方采取两面讨好、两面投机的态度。
当时的上海，国民党在工商界人士及知识分子中悄悄发展其组织，而共产党则把支部推进到工厂和学校，总工会手下的工人群众就有80万人。国共双方也没有忽略帮会势力，尤其是国民党方面，他们要控制上海这个中国最大的城市，必须求得日益强大的上海帮会势力的合作与帮助。
黄金荣、杜月笙等人明白，选择国民党还是选择共产党，这也许是生死攸关的大事，即便是同蒋介石有过师徒关系的黄金荣也谨慎从事。在国共双方还在合作的时期，他们故技重演，采用江湖上“刀切豆腐两面光”的手法，保持中立。
北伐战争期间，上海工人阶级为配合北伐进军，推翻北洋军阀的反动统治，在中国共产党的领导下先后举行了三次武装起义。
1926年10月，北伐军占领武昌以后，立即把主力调往江西战场。军阀孙传芳在江西作战失利，浙江省长夏超与国民政府驻沪代表钮永建约定，脱离孙传芳，归附国民政府，并向上海进军。中共上海区委（又称中共江浙区委）决定和钮永建合作，组织联合暴动，以帮助夏超夺取上海。
1926年10月24日，上海工人发动第一次武装起义，由于国共尚在合作，黄金荣、杜月笙等人鉴于中共和工人纠察队的日益壮大，还以积极的姿态靠拢共产党。据档案记载，“三大亨”曾指派徒众加入总工会参加武装起义：24日，黄金荣、杜月笙等人派出四卡车的人马，协助共产党领导的起义队伍进攻徐家汇警察署。
因夏超的部队作战失败，起义准备不足，大部分工人没有发动起来，起义遭受失败。工人领袖陶静轩、奚佐尧等10余人牺牲，百余人被捕。
此时，黄金荣等帮会上层主动与中共进行接触，而共产党方面也期望，至少能让上海帮会势力保持中立，从而减轻阻力、减少牺牲。于是，杜月笙与中共代表汪寿华经常保持联络。
1927年2月18日，北伐军占领杭州，先头部队到达嘉兴。捷报传来，上海人民受到极大的鼓舞，工人阶级更是精神振奋，斗志昂扬。19日，上海总工会发布总同盟罢工令，罢工人数从15万增加到36万。
孙传芳手下的上海防守司令李宝章，勾结公共租界工部局帝国主义势力，对罢工工人进行残酷镇压。李宝章将大刀队布满闸北、南市等主要地区的街道，见到散发传单的人以及手中拿传单的市民，不论男女老少，不分青红皂白，立刻就地砍头。
中共中央决定把总同盟罢工转变为第二次武装起义，孙传芳所属海军中的“建康”、“建威”等军舰也准备参加起义。由于海军两舰配合起义的计划泄露，22日晚，在来不及通知各区起义工人的情况下，“建威”、“建康”两舰被迫提前炮击高昌庙兵工厂，打乱了整个武装起义的计划。起义开始后，北伐军在上海郊区停止前进，国民党中央委员、中央政治会议秘书长钮永建的便衣队也按兵不动，致使工人陷入孤立，这次起义又失败了。
1927年2月28日晚上7时，中共特委会（中共中央特别委员会）在租界里秘密开会，出席者有中共中央总书记陈独秀，还有瞿秋白、罗亦农、赵世炎、尹宽等。特委会委员、上海市总工会委员长汪寿华报告了他与杜月笙联络的结果：杜月笙提出要保护工会，并邀请中共到法租界去开会与设立机构。如果有中共人员被捕，他会设法解救。
3月2日晚，中共特委会又召开了两个会议，汪寿华在会上报告了他与杜月笙交谈的新进展：“今天又见杜月笙，他今天去约法捕房总巡，我明天同他去见法捕房总巡。杜月笙要我简单说明共产问题，款他可筹5000元。”“法捕总巡来联络感情，并说法租界治安可共同商量，还说要与工会的人见面。”
在这段时间，杜月笙作为黄金荣集团的代表，再三向汪寿华表示，“愿保护工会”，欢迎共产党在法租界进行活动，如果一旦有干部被捕，他们还可以设法保释。此后，黄金荣集团为中共提供了如下协助：
一、筹款，资助上海市总工会扩大工人纠察队的武装。
二、介绍共产党与租界当局建立联系，安排汪寿华与法租界官员晤谈，以协调双方关系。
三、提供情报，把军阀要搜捕中共负责人的消息及时通知共产党。
四、派人保护法租界内的中共人员，协助设立党的机关，派人帮助安装电话，为中共在租界内召开会议提供会场等。
在1927年2月28日至3月8日的九天内，仅杜月笙和汪寿华之间的会晤就达到八次。杜月笙愿意与汪寿华建立如此密切的关系，也有三个原因：
第一，工人武装起义的矛头是对准了北洋军阀、响应北伐军的，而黄金荣集团也参与了国民党的反军阀活动，最初在反对北洋军阀方面，他们与中共的目标是一致的，是同盟军。
第二，上海工人队伍力量的惊人增长，似乎给当时的上海预示了一种革命的前途。黄金荣集团企图通过援助共产党及其领导的纠察队，来保住自己的地位和利益。杜月笙曾一再向汪寿华暗示，北洋军阀与租界当局都曾要求他们参与对抗中共的军事行动，但均被他们拒绝了。在中共特委会的记录里，黄金荣集团开出的条件便是：“始终保护你们，但以后你们要帮助我们。”“现在我帮你们的忙，将来你们应帮我的忙。”
第三，他们想通过这种关系来窥测共产党的意向和虚实，并麻痹工人纠察队。后来汪寿华就在反共暴风雨到来的前夕，惨死在杜月笙之手。由此可见，黄金荣集团帮助中共，从本质上来说只是一种政治投机。
请花魁迷倒毕司令
早在1925年12月，盘踞直隶的奉系军阀李景林和盘踞在山东的奉系军阀张宗昌，将所部联合改称“直鲁联军”，到了1927年2月，直鲁联军南下支持孙传芳，共同对抗北伐的国民革命军。上海人民迫切盼望着北伐革命军的到来，但北伐军为了保全东南经济命脉，决定尽可能不在上海市区用兵，攻到上海外围后暂时停止不前。
2月24日，张宗昌麾下大将毕庶澄，率领直鲁联军的海陆大军进驻上海，开始接替孙传芳的防务。他统率奉系精锐部队2万多人，对外号称“10万雄兵”。
最近两年，毕庶澄吉星高照，为张宗昌立下不少汗马功劳，成为张宗昌的心腹大将，连连高升，此时他已经是直鲁联军第五路总指挥兼第八军军长，还兼任渤海舰队总司令，他所统率的第八军更是张宗昌麾下的一支劲旅。
毕庶澄到达上海之后，首先板起一副严肃认真的面孔，他声言不下火车，就地办公，在北站一角划出一块地方，征用几节火车车厢，成立了他的司令部。他坐在一节花车上面，指挥军队，部署防务，做出一副秣马厉兵的姿态，仿佛要跟国民革命军决一死战。
张宗昌的直鲁部队与孙传芳的“五省联军”在上海会师，耀武扬威，杀气腾腾，以北火车站毕庶澄的司令部为中心，在大街小巷堆沙包，拉铁丝网，布置防线，做好巷战的准备。
战火迫在眉睫，杜月笙召集过一次会议，出席会议的有黄金荣、张小林、金廷荪、顾掌生、马祥生等，他们商量怎样才能让上海避免战祸。
黄金荣说：“自古以来，上海人消弭战祸的方法只有两种。一是借重洋人的干涉，譬如说咸丰初年太平天国军进犯上海，就是英国将军戈登用犀利的枪炮把他们轰跑了。二是捐献银两，请双方主帅把战场拉远一点，莫让东方明珠大上海毁于一旦。”
杜月笙苦笑着说：“这两条办法如今都行不通。革命军统一中国，吊民伐罪，是堂堂正正之师。在张宗昌背后发号施令的是奉军首领张作霖，驻扎在关内关外的奉军多达50万人。这将是一场你死我活的大战，无论洋人或银两，都不能发挥任何作用。”
后来，杜月笙等人一致决定，奉国民党驻沪特派员钮永建之命，软化直鲁联军总指挥毕庶澄，瓦解直鲁联军的军心斗志。只要想办法拖住这位直鲁联军的大将，不但有助于革命军顺利推展，同时也消除了黄埔滩上剑拔弩张的局面。假如能进一步劝诱毕庶澄早日归顺革命阵营，一举解决两万余人的奉军主力，直系李宝章手下的两千多人也就不足为虑了。
毕庶澄与北伐军对峙，蒋介石派毕庶澄的同乡崔唯吾前去劝降，委任毕庶澄为“国民革命军第四十一军军长”。毕庶澄一心想让自己保有上海，就脚踏两只船，对蒋介石委任并不表示拒绝。于是，国民革命军奉令暂时不攻上海。杜月笙等人趁机大施美人计。
杜月笙、张小林备一份请帖，以接风洗尘为名，请毕庶澄到英租界汕头路“花国大总统”富春楼富老六的香阁赴宴。
两军对垒，毕庶澄军务在身，本不宜擅离职守去吃花酒，可这份请帖勾得他心痒难耐，他在心里给自己找出种种赴宴的理由：杜、张是自己上司张宗昌的朋友，不能驳了他们的面子；“三大亨”是上海的一方势力，结交他们好处多，等等。
想着想着，毕庶澄越来越理直气壮了：1925年1月底张宗昌到上海时，受到杜月笙的款待，繁华洋场，金粉世界，酒池肉林，后来人们交口称羡，从山东到关外传为美谈。那时候毕某人还是个小小旅长，虽然也到了上海，却连到近前看看艳景的眼福都没有。如今轮到自己了，人生几何，岂可白白错过，有花不折？一定要去！
富老六那幢楼房早已布置得焕然一新，着名的厨师们忙着制作特等酒席。在毕庶澄应邀赴宴之前，杜月笙和富老六还在密室里交谈了很长时间。除了杜月笙和张小林两位主人之外，再无陪宴之客。
3月10日下午，毕庶澄轻车简从，悄悄地从上海北火车站来到富老六的香阁。
杜月笙和张小林在门外恭迎，一见之下，杜、张二人都在心里暗暗称奇：“难怪此人经常自比周公瑾，果然是一位风流倜傥的人物。”这位毕庶澄与那位“狗肉将军”截然不同，长得唇红齿白，文雅俊俏，没穿军装，一副贵公子的打扮，身穿湖色织锦绸衫，披一件墨绿色马挂，头戴一顶瓜皮帽，额心镶缀一块美玉。
宾主热烈握手，一番寒暄之后，毕庶澄被迎到褛上，来到一个古色古香的房间，室内宽敞明亮，架上有古董珍玩，四面墙壁上有名人字画，还隐隐飘出缕缕幽香，沁人心脾。在火车厢里熬了几天几夜的毕庶澄，顿感风光旖旎，神清气爽。
毕庶澄对富老六心仪已久，酒过三巡，菜过五味，女主人仍然姗姗来迟，不曾露面，只有几名侍女穿梭往来。毕庶澄心痒难耐，等得心焦，也不好意思向杜、张催问。又喝了几杯，毕庶澄突然觉得眼前一亮，芳香扑鼻，定睛一看，“花国大总统”富老六终于登场了。
富老六穿一件绣花绸旗袍，更加显出她迷人的曲线，一身翠绿，映衬她雪白的皮肤，脑后还是横S发髻。另有四位身穿红衣的侍女站在富老六身后，个头都比富老六矮一截，如同众星捧月，构成一幅妙不可言的仕女图。
富老六嫣然一笑，风情万种，秋波流转，与毕庶澄四目相接，刹那之间，毕庶澄仿佛身遭电击，呆如木雕泥塑。一见此景，杜、张二人相视一笑，心中会意。
“真是对不起，小女子方才更衣，入席来迟，请毕总司令多多包涵。”富老六大大方方坐在毕庶澄身边，一口吴侬软语似乐如歌，仿佛老友重逢，又像一日不见如隔三秋的热恋情人。
毕庶澄这才回过神来，放开情怀，意兴浓浓，与富老六耳鬓厮磨，窃窃私语，在杜、张面前旁若无人，一副“醉卧美人膝，醒掌天下权”的“英雄本色”。富老六也“殷勤捧玉钟，拼却醉颜红”，低吟浅唱，施展出浑身解数。
一席酒宴直吃到傍晚，杜月笙给张小林递了一个眼色，两位男主人起身告辞，取消了先前定好的赌局。富老六和毕庶澄更不挽留，珍惜时间享受二人世界。
毕庶澄从此沉迷于芙蓉帐内，尽情挥霍，一掷万金，不在上司张宗昌之下。副官和卫士带着大洋和钞票前来，忙着替毕庶澄付账。
渤海舰队总司令失踪了，第八军官兵也见不到军长的面。段祺瑞的驻沪海军总司令杨树庄派人来交涉，说自己的舰队足以担任水路防卫，拒绝毕庶澄的渤海舰队南下。部下来到香阁中报告，毕庶澄无心思考，说一声“好，好”，就挥手把部下打发走了。
3月14日，杨树庄率领海军官兵归附国民革命军，成为国民革命军海军总司令，电令各舰易帜，与北伐军合作进攻南京。如此一来，第八军不但腹背受敌，还断了海上的归路。
