在财政部长卸任的当年夏天，丘吉尔如释重负，一下子甩掉令人厌倦和困恼的事务，同弟弟、儿子和侄儿并带着厨师和侍从，横跨大西洋作长途旅行。8月，海轮在魁北克登陆后，他们戴着宽边高筒遮阳帽去钓鱼远足，然后乘加拿大太平洋铁路公司副董事长提供的专列，自东到西作横跨加拿大的奢华旅行。这趟专列备有一间餐厅、一间客厅、三间卧室、两间浴室、四个盥洗室以及厨房，后部还带有一个观赏平台。丘吉尔在沿途几个大城市短暂停留，发表演讲，并去风光优美的地方观光。车过落基山脉，他们下车在湖边游览数日，丘吉尔还画了一些写生画。9月初到达美国西海岸，曾任美国军工局长、与丘吉尔任军需大臣时结为好友的金融家巴鲁克，说服报业巨子赫斯特在加利福尼亚接待丘吉尔一行。在他家住了四天后，丘吉尔去好莱坞会见电影明星，与查理·卓别林交上朋友，并动员卓别林扮演拿破仑，由他来写电影剧本。他们还去海边冒险捕箭鱼，将一条188磅重的箭鱼拖上岸来。随后又乘坐巴鲁克安排的专列，从洛杉矶驶向东海岸。他们游览了大峡谷，参观了芝加哥的牲畜围栏，凭吊了南北战争中的哥底斯堡战场。在华盛顿拜访了胡佛总统，会见了一些国会议员。最后到达终点站纽约，亲眼目睹了美国经济由繁荣顶点突然转向大萧条。他向伦敦《每日电讯报》发回一篇通讯，最先报道了纽约股票市场暴跌，“就在我的窗户下面，一位男子从15层楼纵身下跳，一下子就跌得粉身碎骨，引起街上好长一阵骚动”。这时正值美国禁酒，丘吉尔随身带去不少威士忌和白兰地，可是他在沿途演说时还约定，每次演讲前必须收到一瓶香槟酒。这是一次自由自在的休息兼参观式的长时间旅游，直到11月才回到英国。
1931年12月，他又来到美国作演讲旅行。他知道在美国作40次演讲就可以除开支外净赚1万英镑。这次由妻儿陪同前来，到达纽约不久的13日这一天，他在住地饭店用罢晚餐，应巴鲁克之约去他家晤谈。当他跨过街道时，忘了美国的交通规则是车辆靠右行驶而不是像英国那样靠左行驶，在他只顾向左看的一瞬间，他听到了刺耳的刹车声，旋即失去了知觉。他被一辆卡车撞倒在柏油路上，腿部和手臂都受了重伤，前额和鼻子也被擦破，他被送进医院治疗。
他对这次意外的车祸非常镇静达观，后来他写道：“没有空闲，也没有力气顾影自怜，连考虑懊悔或害怕的余地都没有……大自然仁慈宽厚，不想让她的孩子，人或兽，越出她的怀抱。”
他向警察承认了自己违反交通规则的过错，关照不要怪罪那个美籍意大利司机，并同送他住院向他道歉的司机合影。
丘吉尔这次不幸事件成为轰动一时的新闻。许多新闻记者前来病房采访，丘吉尔的保镖不得不把他们从拥挤、嘈杂不堪的病房推了出去。许多美国报纸都刊登了丘吉尔和肇事司机的合影。
4 战云起兮，严密观测勤报警
30年代初，资本主义世界的经济危机特别严重地打击着战败后连年赔款的德国。工业生产大幅度下降，600多万工人失业，农民纷纷出卖土地，罢工浪潮席卷全国各地。德国垄断资产阶级对国内日益高涨的革命群众运动十分恐惧，把政权交给对内实行公开的恐怖专政、对外大肆侵略扩张的纳粹党。希特勒法西斯主义提出“要大炮不要黄油”的口号，鼓吹大日耳曼主义和复仇主义，走上了疯狂地扩军备战，挑起第二次世界大战的道路。
战云在欧洲上空密布，越来越浓，覆盖面越来越大。没有什么硬性政务的后座议员丘吉尔，开始把越来越多的注意力投向欧洲大陆的军事、政治形势，密切地监测着战争风云的变幻，他从那伏案著述的书斋里，从下院的讲坛上，从和友人的聚会中，频频地发出预报、警告、呼吁，提出各种对策性建议。
1932年夏天，他到马尔巴罗当年的作战地区进行学术考察，就已“自然而然地了解了希特勒的动向，感受到法西斯主义的侵略气氛，发现这是每一个纳粹党人心目中最主要的事情”。
1933年初，希特勒出任总理，年底德国人就不再出席日内瓦裁军会议，退出国际联盟。1934年，希特勒当上了国家元首，集总统和总理大权于一身。在禁止共产党、残酷迫害共产党员、进步人士和犹太人，解散工会，使国会形同虚设的同时，希特勒政府勒紧老百姓的裤带，疯狂地扩军备战。1935年，德国撕毁凡尔赛和约，把陆军从10万人的限额扩展到60万人。1936年德军开进莱茵不设防区。1937年德、意、日结成法西斯同盟。
丘吉尔意识到：“第二次世界大战的可怕信号就要出现了。”可是，英国上上下下却弥漫在一片和平主义的气氛中。第一次世界大战剥夺了英国300万名精壮劳力和巨额资金，使它的经济蒙受了惨重的损失，处于长期停滞、衰退的状态，将它从世界头等强国的地位拉了下来。英国政府被战争吓怕了，对狼子野心已经毕露的德国法西斯，一味地采取姑息、纵容、屈从、讨好的方针。不少英国人也错误地接受了战争的教训，牛津大学俱乐部的学生竟通过一项决议，声称“本团体决不为国王和祖国而战”。世界进步人士深深地感到英国已经日落西山、萎靡不振了。
丘吉尔明白，处在这样的时空环境里，他的声音暂时还是孤立的、微弱的。要使居危知危变成普遍的意识、雄强的声音，必须搜集情报，用雄辩的事实和数字来说话，必须聚集力量，以集体的看法和意志来显示力量。
他把恰特韦尔庄园办成了一个“小外交部”。这里的常客有牛津大学实验物理学教授林德曼，他学识渊博，对飞机、潜艇、雷达、声纳、空投水雷系统（水雷随气球或降落伞漂浮）等方面军事科技均有精深的研究，而且具有把复杂的专科术语解释得令丘吉尔听起来清楚易懂的非凡能力。丘吉尔在第一次世界大战中结识的好友莫顿少校，此时在工业情报中心任职，他向丘吉尔提供了德国重振军备的机密的系列数据和事例。外交部高级官员威格拉姆告诉丘吉尔德国飞机生产数据和各国对外政策方面的秘密动向。英国海军、空军和坦克部队的重要将领纷纷向丘吉尔反映本军兵种的困难、窘境和需要，力图获得他的支持。丘吉尔还同法国的一些部长和流亡英国的德国政治家保持良好的联系。英国驻巴黎和柏林的记者，也是丘吉尔的重要情报来源。
丘吉尔对英德关系和双方军备状况了如指掌，他耳边时时鸣响着从前在漫画杂志《笨拙》上读到的为火车失事而写的诗句，觉得它是对眼前局势的生动写照：
是谁掌管这轰隆隆的火车？
转轴嘎嘎地响，挂钩拉得紧紧，
以疯狂的速度，逼近了道口的转辙；
但困倦已使司机的耳朵失灵，
信号的闪耀只徒然地穿过夜色，
因为是死神啊，在掌管这轰隆隆的列车。
于是他在议会中大声敲响报警的钟声：“我们读到了德国超乎寻常地大量输入废铁、镍和军用金属的消息，我们读到了关于这个国家盛行全国的军国主义精神的一切消息，我们还看到他们正向青年灌输一种嗜血的哲学，这是自野蛮时代以来所未有的。”他在谈到伦敦容易受到日益强大的德国空军袭击时说：“我们的宏伟首都，世界最大的攻击目标，就像一头捆绑着的肥大而珍贵的母牛引诱着猛兽。”面对咄咄逼人的法西斯侵略势力，如果缺乏危机感，不火速加强国防，他认为将来走上沙场的千千万万英国儿女，必然会“并拢发痛的肩膀前进，迈着沉重的步伐，离开生命的光明旷野”。
丘吉尔在二战前几年中发表的这些讲话，以《英国仍在沉睡》为题汇集成册出版，在英国人民中产生了巨大反响。美国驻伦敦大使指导他23岁的儿子、后来的美国总统约翰·肯尼迪写作毕业论文，也选择丘吉尔的论题展开论述，出版了《为什么英国沉睡不醒》一书。
丘吉尔认为，加强国防的当务之急是抓空军。英国是一个岛国，过去海洋是英国的天然屏障，强大的海军是英国可靠的后盾。然而，20多年前发明的空战方法已经大大地改进了，在数量和战斗力方面正在穷追猛赶英国空军的德国空军，构成了对英国的严重威胁。1934年夏，丘吉尔全家出发去地中海度假之前，还抓紧时间邀请林德曼教授一起，趁鲍尔温正在度假之际，不顾他的不愿受打扰，赶到他的度假地，同他就防空问题作了一次长谈。11月，丘吉尔又晋见国王，陈说一年之后德国空军将赶上甚至超过英国，到1937年就几乎会比英国强一倍。1935年6月，麦克唐纳退休，鲍尔温继任联合政府首相。7月，政府接受丘吉尔意见，成立秘密的防空研究委员会，丘吉尔为委员，拥有批评国防政策的权利。政府又接受丘吉尔提议，让林德曼教授参加其中的技术委员会。当时很多人没有料到，年过花甲的丘吉尔，以担任这个地位不高的委员会的委员为转机，揭开了东山再起的序幕，在英国乃至世界政治舞台上进行他整个政治生涯中最重要的一场演出。
1936年，内阁决定新设国防协调部，需要任命一位协调三军的大臣，虽然丘吉尔是惟一具有陆、海、空军大臣资历的最佳人选，但是好运尚未降临到他头上。他邀约几位资深的保守党后座议员去同鲍尔温商谈，反映德国空军第一线实力已达1236架飞机的最新情报，指出英国面临有史以来最严重的危险，提出采取全面紧急行动的主张，鲍尔温听了置若罔闻。
丘吉尔在保守党外交委员会阐述英国的欧洲政策时说：英国400年来这一政策的基石就是反对大陆上出现最强大、最富于侵略性和最霸道的国家，而当前以历史上空前未有的规模扩充军备的德国，其发动战争的目的，是建立一个纳粹统治下的德意志化的欧洲。如果要拯救英国，“必须再一次联合欧洲一切力量来约束、抑制、必要时挫败德国的霸权”。在希特勒发迹的过程中，丘吉尔曾称赞过他“把德国恢复为欧洲强国所取得的成就”，钦佩他的“爱国热忱”，但在看清他的灭亡英国的野心后，就把他当做不共戴天的敌人而恨之入骨。
1937年5月28日，古稀之年的鲍尔温退休，财政大臣尼维尔·张伯伦继任首相和保守党领袖。张伯伦随身携带雨伞，口上不离“和平”。他出身于伯明翰的大资本家家庭，是个鼠目寸光、骨软如泥的政客，他极力迎合希特勒，奉行臭名昭著的绥靖主义，妄图把祸水东引，推动德国同苏联交战，对国内防务不作积极准备，结果养痈遗患，使英国在战争初期蒙受惨重损失。丘吉尔主张成立法、英、苏联盟来制止纳粹的进犯，同张伯伦在外交政策上存在根本分歧，两人之间发生一系列的斗争。
张伯伦上台之初，陆军大臣曾敦促他邀请丘吉尔入阁，他说：“如果我让他进入内阁，他就会主宰整个内阁，甚至连讲话的机会都不给别人。”
而张伯伦自己恰恰是一个喜欢专权的人。他把大臣只当作临时性的助手来使用，对他们的施政行为进行过多的控制。张伯伦主张在外交上减少潜在的敌人，准备承认意大利对阿比西尼亚（埃塞俄比亚）的占领，而丘吉尔的好友、外交大臣艾登却认为他无法阻止德意日的联合，为了对付共同的敌人，必须尽力争取更多的友邦。艾登的意见在内阁中没有得到多数支持，他愤而辞职。丘吉尔为他的辞职演说“高声喝彩，声音之大使他因车祸留下的伤疤在他紫红色的脸庞上显出深深的痕迹”。此后，当议会就重要问题进行表决时，丘吉尔和追随他的20多位议员不再投政府的票，而是弃权。
1938年3月，德国吞并了奥地利，捷克斯洛伐克处于纳粹领土三面包围之中。它西北部的苏台德区有300多万德意志少数民族，德国指使他们的头目向捷克斯洛伐克政府要求“自治”。5月，希特勒声称支持“苏台德自治”，在捷克斯洛伐克边境集结军队，局势紧张起来。
8月31日，丘吉尔向外交大臣哈利法克斯写信，主张英国联合法国和苏联，集体向德国发出警告，如果德国不以和平方式解决捷克斯洛伐克问题，必将引起严重后果。张伯伦又一次拒绝了这一主张，并且还说服法国放弃根据条约承担的援捷义务，牺牲捷克斯洛伐克。
为实现既定计划，张伯伦9月13日晚急电希特勒，愿意前往屈尊求见。9月15日，这个从来没有坐过飞机的69岁老人，不顾丘吉尔等人的劝阻，经长途飞行到达慕尼黑，旋即换乘火车去巴伐利亚阿尔卑斯山中的休养地伯希特斯加登朝见希特勒。这回希特勒已不只是支持苏台德区德意志人自治，而是要把它并入德国，并以愿为此承担卷入一次世界大战的风险来恫吓张伯伦。张伯伦对战争怕得要命，膝盖发软，回来后就说服法国达拉第政府压迫捷克斯洛伐克就范。
丘吉尔对张伯伦的姑息养奸发展到如此地步感到震惊。9月20日，他去巴黎访问他在法国政府中的好友保尔·雷诺和乔治·芒代尔，两人忧心如焚，打算辞职，丘吉尔劝他们留在政府中斗争。9月21日他向新闻界发表声明：“捷克斯洛伐克在英法两国的压力之下被分割，这无疑是西方民主国家向纳粹武力威胁的彻底投降。……以为把一个小国投入虎口就可以得到安全，实在是致命的谬见。德国的战争潜力会在短期内迅速增长，其速度将比法国和英国完成必要的防御措施快得多。”
9月22日，张伯伦再次去德国，在戈德斯堡同希特勒会晤。他带去了已由捷政府接受的英法建议的细节，满以为可以满足希特勒的胃口。哪知希特勒得寸进尺，又提出德军立即占领苏台德区的要求，并且必须至迟在28日完全实现。张伯伦无可奈何，回国召开内阁会议，执意要大臣们接受希特勒的要求。但这回海军大臣坚决反对，外交大臣提出异议。法国政府也拒绝戈德斯堡备忘录。26日，丘吉尔拜会张伯伦，敦促英法苏发表联合声明，拒绝德国的要求。28日下午，张伯伦向下院通报情况，演讲中途收到一张便笺，突然整个脸色和身体都变了模样，“看来他仿佛年轻了10岁，露出胜利的喜悦”。原来希特勒把军队动员令推迟24小时，并且决定立刻召开德、意、英、法四国首脑会议。
9月29日，希特勒、墨索里尼、张伯伦、达拉第在慕尼黑开会。丘吉尔意识到张伯伦有进一步作出让步的危险，便在伦敦萨伏伊饭店举行一次午餐会，邀请各反对党领导人和著名的保守党后座议员到会，劝说他们联名给张伯伦拍电报，要求保证捷克斯洛伐克安全。到会者尽管所见相同，但因心怀个人打算而顾虑重重，不愿签名，一个与会者回忆说，“当我们分手时，丘吉尔眼里噙满了泪水”。
