丘吉尔学画，始于他离开海军部之后。一天，他从业余画家、弟媳琼纳夫人手中接过画笔，试着比划了几下，突然发现自己具有母亲遗传下来的秉赋，对色彩的感受很灵敏。于是他决定发展自己画画的才能。
起初，他用侄儿的颜料盒进行绘画练习，接着就从画店中购置了全套的画架、调色板、画笔、颜料管和画布等。他让埃迪·马什摆出各种姿势，把他作为肖像素描的模特儿。他部下几个军官将他的画推荐给英国著名画家约翰·莱弗里，莱弗里认为丘吉尔只要坚持下去，就可以成为靠绘画谋生的职业画家。丘吉尔勤学苦练，在莱弗里悉心指导数月以后，画技大有长进。莱弗里还给丘吉尔画了一张他的工作画，画面上以花园作衬景，丘吉尔穿着乳白色工作服，戴着汉堡帽，抽着雪茄烟，手中拿着调色板站在那里，俨然一副忙于绘画的神气。无论是去郊外度周末，还是去朋友家作客，丘吉尔总是随身带着画架和颜料，一有机会就画起来。他曾对一位记者说，如果一天画不完两幅画，这一天就算白过了。
由于有很好的调色感，又向画家塞尚纳的门徒学了点画法的基本技巧，丘吉尔的风景画后来小有所成。他喜欢在法国南方、意大利、西班牙、北非和地中海的岛屿上作画，他画过日落景象、湖光林景、埃及金字塔、雅典娜女神庙和耶路撒冷城景色。英国景色的灰暗色调和英国灰濛濛的天空对他没有吸引力。他喜欢地中海的大风大浪，喜欢蔚蓝艳丽的大海和阳光明媚的天空，他的画使人想起他那富于浪漫主义的个性和叱咤风云的一生。
丘吉尔说：“画画是极大的安慰，画画帮助我经受住残酷深刻的考验。若不是绘画，我不会活着；我忍受不了各种事情带来的紧张”。尼克松从他画中粗犷的笔划和鲜艳的色彩，看出他以绘画来宣泄被压抑的能量。
他在巴黎举办过小型风景画展，有的作品卖到一定的高价，并被国家博物馆珍藏，1948年出版过《绘画集》。毕加索对他的评价是：“要是他是个职业画家的话，准可以不愁吃穿。”
丘吉尔对绘画的爱好一直保持到晚年。他写有一篇《绘画：销魂的畅游》，非常真切地表达了他对绘画的感受，引人入胜地赞美了绘画的魅力：“绘画几乎是一种完美无缺的消遣。我不知道还有什么能像绘画那样，使人既不感到疲倦，又不感到乏味，而且还会全身心地投入其间。不论是过去的烦恼，还是未来的险恶，一旦你展开了画布，它们都会离你而去，消失得无影无踪。绘画会自然地使你将它们抛在脑后。”他说从绘画中“获得精神的享受和锤炼，在平凡的事物上寻找趣味，在休闲的时间里填补空虚，在无尽的美的发现中作销魂的畅游——这些，都是绘画给予我们的高尚的回报，我希望人们都能分享它们。”
如果说，绘画还只是他新的业余爱好，那么，写作则是他固有的专长。处在政坛边缘乃至界外的岁月里，丘吉尔大大地拓展了写作的领域和品种，开始进行大部头乃至多卷的著述，并由此获得非常可观的收入。
早在当陆军大臣时，丘吉尔就开始了《世界危机》即第一次世界大战回忆录的写作。1922年12月，他在法国南方夏纳租了一幢别墅，抛开一切无关事务，把自己的超群才干和惊人的记忆都集中于此书的写作上。从这本书开始，他采用了向秘书口授的方式写作。他总是嘴里咬着没有点燃的雪茄，在房间里来回踱步，一面思索，一面口授内容。起初轻声细语地叙说着每一句话，等到他觉得措辞清楚妥当之后，再高声向秘书复诵一遍。每天他能口授英文三四千个词。1923年此书在《泰晤士报》上连续选载，当年出版了前两卷。这两卷得到两万英镑稿酬，丘吉尔用这笔钱在伦敦东南不远的肯特郡韦斯特汉姆附近购买了恰特韦尔庄园，这是他后来公余休假和退休至逝世前经常居住的地方。到1929年，这部4卷5册长达2000页的巨著全部问世。
《世界危机》在叙述从1911年开始上十年世界性重大事件时，鲜明地贯穿了英雄创造历史的观点，实践了他“创造历史的最好方法是把它写出来”这一原则。其中叙述他本人活动和作用占了重要的地位，并且提出这次世界大战时期在战略问题上持正确观点的，多半不是职业将领，而是职业政治家包括他自己这一看法。书中的傲慢自负曾引起军界、政界一些人士的轩然大波。但是贝尔福勋爵却称这部作品为“融进了世界史的丘吉尔光辉自传”。不管怎么说，在欧洲，政治家而又能在记述自己参与领导的历史大事中进行深思的，自凯撒写《高卢战记》以来，丘吉尔写《世界危机》是第一人。
这部书的准备工作，在大战进行时就已开始着手进行。丘吉尔仔细搜集了他经手的信札、文件副本和备忘录，他留有一套完整的官方文件，包括机密公文。作者在书中以罕见的消息灵通人士和当事人的视角，运用丰富的材料，对那刚刚过去而人们未能全面了解的要闻秘事，以新颖有趣的方式进行了具有洞察力的生动描述。例如，他这样描写大战前夕：“一个奇形怪状的阴影笼罩的世界，在剧烈的震动中向着不可预测的灾难前景移动着。”
第一次世界大战是人类历史上第一次以现代化大规模杀伤武器进行的战争，它卷入30个国家，杀死800多万人，杀伤2000多万人。《世界危机》以非常动情的笔调描写极端野蛮的帝国主义大战所造成的可怕的破坏：
上下古今的一切恐怖都聚于一炉。不但军队，甚至全部人民，都被投入炉中。凡是牵涉进去的强大文明国家，都明白它们的生存犹如千钧悬于一发。
自愿落入地狱的德国，固然站在恐怖的尖端，就是受它攻击而拼命报复的国家也一步步跟着它走向这危险境地……
商船、中立船和医务救护船在海上被击沉。船上一切生灵只有听从命运摆布，在海中游泳时被杀死。每份力量都被用来使全国饿至屈服，不论年龄或性别。
城市和纪念碑被重炮所粉碎。炸弹从空中丢下来，不分玉石皆被炸毁。各种毒气使士兵遭受窒息或糜烂。液体火焰燃烧着他们的身体。
遍体着火的人从空中掉下来，或慢慢淹死于海洋深处。军队的战斗力只受他们国家的人口多寡的限制。
欧洲和亚洲的大部分成为一个大战场。在这个战场上，经过几年战争之后，不但军队甚至平民都流离失所……
不论他的朋友还是敌人，都认为丘吉尔创造了饶有兴味的文体。英国小说家阿诺德·贝内特说，他的书“几乎和麦考莱的著作一样容易读”。评论家阿瑟·柯南道尔说，丘吉尔“写应用文章的文风比任何当代作家都好”。也有些批评家指出这部书文笔比较粗糙，篇幅由于引证资料甚多而略嫌冗长。
1930年他的《我的早年生活》经《新闻纪事》杂志连载后出版，接着又出了美国版，都受到读者的热烈欢迎。这本经埃迪·马什仔细润色过的书，丘吉尔晚年还津津乐道是他“以往写的一部最好的书”。当时他的文学技巧臻于圆熟，《泰晤士报》评论此书说：“几乎没有人能够用一只如此有把握的手，去拨弄所有的琴弦：幽默，亢奋，不动声色的嘲讽，对已消失的习俗和荣耀，令人感伤的遗憾，追寻友谊。”
接着他又着手写《马尔巴罗传：他的生平和时代》。他决心把这本书写成学术性传记，1932年他曾去马尔巴罗战斗过的德国巴伐利亚和奥地利考察古战场遗迹，因为喝了脏水还染上了副伤寒；他先后聘请两个牛津大学历史系优秀毕业生作助手，代他到伦敦、巴黎、维也纳等地搜集和整理原始资料，调查和利用马尔巴罗家族后代和远亲的收藏品。此书四卷先后于1933、1934、1936、1938年出版，附有许多脚注、文件、复印件和实物插图以及作战地图，对传主事迹的考核、详述和评价，都超过了著名历史学家麦考莱等人的有关作品。这部缅怀祖先的史学巨著，对于后来丘吉尔在二战中拟订系统的军事战略，加强外交上的大联盟，具有发扬马尔巴罗传统、进行自我教育的作用。美国总统肯尼迪特别爱读这本传记。
1933年初，丘吉尔同伦敦出版商卡塞尔签订合同，预支稿酬撰写《英语民族史》。写作时他甚至聘请了研究维多利亚时代的历史学家G. M .杨当他的高级助手。到二战爆发前，此书已大体完成，但因战争等事中断，直到1958年才出齐四卷本。
这一时期，他还在报刊上发表一系列文章，出了不少小册子和演讲集。他的稿件总是写得整齐清爽，他很守信用地按时交稿。他平均每年获得10万美元（约合2万英镑）稿费收入，但需从中支付助手报酬和资料费。
1948—1954年他又出版了《第二次世界大战回忆录》六卷。写作期间他每天工作8小时，口授8000～10000个语词，两个能干的助手班子为他服务，还邀请了一批军事专家、历史学家和文学家，帮助核对事实、查阅资料，解答他本人不甚了解的问题。该书第一卷上市时，几个小时就卖出25万册。全书出版后英美多家杂志高价竞相争取连载权，美国《生活》周刊以200万美元夺标。《星期日泰晤士报》说：“20世纪很少有人比丘吉尔拿的稿费多。”
从1945年起，丘吉尔被提名为诺贝尔文学奖候选人，1953年他终于荣获这一奖项。获奖评语为：“由于他在描绘历史与传记方面之造诣，以及由于他那捍卫人之高超价值的杰出演讲。”瑞典文学院S·席瓦兹致颁奖辞说，“大政治家和大战士难得也是大作家”，“丘吉尔的政治和文学成就太大了，我们忍不住要将他描写成拥有西塞罗文才的凯撒大帝。以前从来没有一个历史领袖人物两样兼备又这么杰出，跟我们如此接近”，“一个协助造历史的人写出来的史书自有其特殊的价值”。
丘吉尔的文风犀利、幽默、直率、爱铺排，丘吉尔的雄辩措辞轻快又尖酸。他的不少名言脍炙人口，如“在战争时，坚决；在失败时，反抗；在胜利时，慷慨；在和平时，仁慈。”他的政论富于文采和激动人心，他曾这样自评：“正是这个民族和散居在世界各地的这个人种具有一颗雄狮之心，而我有幸被召唤去发出吼声。”
3 家居生活和出国旅行
丘吉尔个性中有不少孩子气，喜欢跟孩子们在一起玩耍。一战期间和战后初期，他难得有空闲遂此心愿。20年代以后，通常是在恰特韦尔庄园，他常同儿女一起猜字谜和参加化妆舞会，为他们建了一座小木屋，鼓励他们自己组织游戏。他特别爱装扮成大猩猩模样，一边摇晃着身子在地上吃力地爬行，一边发出哼哼呀呀的声音，去抓捕四处逃跑和躲藏起来的孩子。在海边度假时，他领着保镖和孩子们进行费时费力的筑堤截流娱乐。恰特韦尔离伦敦只有一个小时的汽车行程，劳合·乔治等友人常常在周末来到这里，丘吉尔爱跟他们没完没了地谈论政治，直到夜深才散。当孩子长到10多岁时，丘吉尔鼓励他们参加到父母的社交活动中来，毫不拘束地与客人交谈，有时全家同乘一辆汽车到欧洲大陆去长途旅行，参观游览。
丘吉尔善于动脑，也爱动手，购置恰特韦尔庄园后，就按照自己心愿，逐年搞一些改造和建设。
他专门向石匠学习过，每天学习6小时，直到学会了砌砖垒石手艺。他既爱洗澡又爱游泳，1924年底，召来亲友在溪谷地带修筑一条堤坝拦水，建成一座新的游泳池。由于污泥太多，杂草丛生，这项工程没能令他满意，便又修筑另一条堤坝，建造一个带有热水供应系统的游泳池，即使在寒冷的冬天，也能请客人在这里游泳。庄园内还修建了小屋、养鱼池、养猪场、户外凉廊，开辟了菜园，造了假山和瀑布。两个养鱼池分别喂养鲑鱼和金色鲤鱼。他所饲养的良种母猪不止一次地在伊登布里奇肥猪展览会上获奖。他的一个侄儿想从事室内装饰这一行当，被丘吉尔雇来在凉廊中展现马尔巴罗的战斗场面，于是“奇形怪状的车辆从威尔士穷乡僻壤气喘吁吁地赶来，装满了从山腰采来的大石头”。他在庄园的四周砌起了围墙，将这个独门独户的大院落同外界隔离开来，每当主人在家的时候，庭院的屋顶上就升起一面旗子作为标志。
丘吉尔利用部分时间参加砌砖等劳动。他对鲍尔温说，1929年8月整整一个月，他是这样度过的：“盖了一所小别墅，还口授了一本书。每天砌200块砖，口授2000个词。”
他的砌墙技术引起建筑工会当地负责人的注意，后者决定吸收他为工会会员，收了他的入会会费，给他发了会员证。但是不少会员却对此提出抗议，这不仅因为丘吉尔砌墙只是业余消遣和自我服务性劳动，而且更因为他曾冷酷地镇压过工人运动。
丘吉尔在恰特韦尔庄园的写作生活过得很有规律。他通常早上6点30分或7点去浴室洗脸、刷牙，然后又回到床上阅读各种报纸，在床上吃早餐，牛肉是必备的。在床上工作两小时后，下床去洗澡、散步，有时还向他饲养的天鹅致意，喂金鱼，喝一杯苏打威士忌，又重新工作。下午1点中餐，除吃必要的食品外，还备有香槟、葡萄酒、白兰地、雪茄。接着午睡一个半小时。下午工作的中间，约5时左右又喝一杯苏打威士忌。晚餐后同克莱门蒂娜玩15子游戏。从晚上11时到下半夜两三点钟，是他口述的主要时间。他一昼夜睡眠时间很少超过7小时。一天约抽15支雪茄，但很少把每支都抽完，要是抽到半截熄灭了，就不再点燃。
自从不再驾驶飞机后，丘吉尔喜爱的体育活动主要是游泳、打马球和猎野猪。他是下院马球队队员。有次他从马背上摔下来，跌得一身青肿，伤势很重，在床上躺了一个星期，从此就逐渐放弃这项运动了。威斯敏斯特公爵在法国诺曼底有座大别墅，丘吉尔每年都要到他那里去打几天野猪，有时还带儿子伦道夫去。
丘吉尔大抵每年夏天，有时还有冬天，都要进行一次出国旅行。行踪所至，主要是地中海周围欧、亚、非洲各国，有时远涉重洋去北美洲。他不晕船，喜欢航海度假。
