1 不懂财政的财政大臣
鲍尔温对丘吉尔的任命，令人啼笑皆非。丘吉尔对财政问题一窍不通，而且缺乏任何兴趣，读书时就没学好数学，竟当了财政大臣！丘吉尔传记的一位作者弗吉尼亚·库斯说：“这是国家的不幸，也是丘吉尔本人的不幸。”
面对数十年宦途的最大成就，丘吉尔穿起他母亲用薄纱和樟脑保存了30多年的他父亲穿过的财政大臣的官服，兴冲冲地走马上任。
面对他迄今担任过的最困难的职务，丘吉尔把他的秘书班子一下子扩大到五人，并依靠财政部的顾问班底出主意，小心翼翼地迎接这次他以为是通向最高职位的最后的擢升。在议会开会时，他大半个上午在床上批阅由私人秘书在夜里送来的公文信件和口授一些备忘录。他的主要政务秘书P·J·格里哥说：“在下属官员起草声明或重要信件和内阁文件时，除非经过他自己的文学天才这个蒸馏器进行提炼，否则他是不会接受的。”他的负责议会事务的秘书罗伯特·布思比说，丘吉尔一见到自己的朋友、同僚和下属，总是兴致勃勃地谈个不停，不管是在什么场合，“在客厅里、餐厅里、卧室中、浴室里、庭园中、汽车里、火车上，或者在他下院的工作室里，他那实际上充满文学色彩的‘私下’谈话就滔滔不绝。”这样一个口若悬河的人，仍旧坚持早期议会生涯中经过反复磨练而养成的习惯，竟然事先把所有的演说完整无遗地整理成文，只是为了节省时间才使用习惯的速写。
1925年4月28日，丘吉尔向议会提交财政部编制的预算，决定恢复战前实行的金本位制，恢复英镑的黄金外汇平价。这一主张是英格兰银行行长蒙塔古·诺曼提出并一直坚持的。支持者认为这样做可以控制黄金外流，紧缩通货，降低物价。以年轻的经济学家凯恩斯为代表的另一派则认为这会造成失业增加。丘吉尔曾举行晚宴，邀请两派人士赴宴各陈己见，最后拍板同意支持者的意见。执行的结果，使1英镑升值到等于4. 86美元的水平，为英国金融界财团增加了10亿英镑的额外收入。但这项改革对英国工业和工人阶级却是个沉重的打击，它使英国商品在国际市场上提价12%，造成竞争力下降。为了消除提价的影响，资本家便降低工资以减少成本，将损失转嫁到工人身上。这样仍克服不了困难，到1931年，英镑不得不贬值，金本位制不得不取消。
在处理国外债务问题当中，据陪同丘吉尔多次参加债务谈判的官员说，由于丘吉尔“对技术性问题一窍不通”，“很容易被我们从前的盟国请求他慷慨一点的呼吁所动摇”，他又过于急躁，往往被存心拖延谈判的对手所击败。本来德国向英国赔款和欧洲盟国向英国借款的数额，要多于英国欠美国的借款，但是谈判的结果，却使外国政府得到的好处多，而英国国库则吃亏不少。一位财政部官员说：“同法国和意大利的谈判自始至终是由温斯顿主持进行的，我们后来发现，这两个国家从温斯顿得到的让步，要比其政府授权其代表所争取的东西多得多。”
一年一度的财政预算报告，是财政大臣的重头戏。当丘吉尔从唐宁街11号财政部官邸走出来，嘴角挂着神秘的微笑，手中提着一个装着预算草案的红色小提包，前去议会说明预算的主要数字及其变动理由，提请议会审议时，成群的伦敦人和外地人都驻足而视，等待经过一次特殊庄严仪式之后公布预算，因为这是关系国计民生的大事，其中的增税减税措施更是直接与千家万户的收入与支出息息相关。他提出的预算，在下院都能顺利通过。出色的演说家以动人的言辞弥补了蹩脚的理财家之不足。他在议会发表的言论，以透彻的说理和深邃的目光而著称。一位反对派人士说：“他总是能够把他所接触到的每一个论题都阐述得清清楚楚，他具有一种惊人的能力，从而使听众确信，他刚才所说的问题，比其他任何问题都更重要。”1957—1963年期间任英国首相的哈罗德·麦克米伦说：“没有一个人不流露出对他所显示的机智、幽默、独创性和演说技巧的钦佩。”当然，他的预算演说的成功，主要还在于编制的财政预算符合和维护了在议会中占多数的保守党人及其所代表的势力的利益。
丘吉尔实行的是一条紧缩政府开支的路线。他要求削减海空军的扩军计划，认为德国海军已被摧毁，日本同英国有同盟关系，英日之战在最近或遥远的将来都是不可能的，考虑海军经费的“基点应放在最近20年内不可能同一流的海军大国发生海战上”。这种错误的判断妨碍了英国军事实力的增长，以致在第二次世界大战前期面临强敌处于被动的局面。政府还削减了对医疗和失业保险的拨款，由此遭到工党议员的抨击。
在增收方面，恢复了对进口人造丝绸征税和战时制定的对进口高级消费品的征税，新开征了一些税种和提高了某些税率。1926年提出征收赌马税，引起靠赌马吃饭的人的牢骚，而正统人士则指责这样做等于鼓励赛马赌博。尽管如此，1927年预算仍然出现3650万英镑的财政赤字，于是他便靠挪用修路基金、将付给酿酒商的信贷往后拖延等办法来解决。
丘吉尔的预算还被称为富人的预算。1925年他将所得税每英镑减少六便士。1927年他又主张取消工业和农业的地方税，企图通过减轻企业主的负担而促进生产，增加就业。由于内阁中对此有争议，最后折衷方案是将此税取消3/4。
丘吉尔的预算中也有促进社会福利改革的措施，如发放孤儿寡母抚恤金，将领取养老金的年限从70岁提前到65岁。但是这些经费大多不是由国家支付，而是靠雇主和就业工人捐助。
当时英国对预算计划的执行构成严重威胁的，是支柱产业煤矿工业的困难非常严重。由于成本增加，出口下降，矿主们提出要么将7小时劳动日改为8小时，要么削减工资。矿工们针锋相对地提出“工资一便士不减，工时一分钟不加”。谈判破裂，英国职工大会支持矿工工会，1926年5月4日发动了煤矿、铁路、港口、公共汽车和印刷工人参加的总罢工。
5月2日《每日邮报》印刷工人拒绝为一篇批评罢工的社论排版，随后伦敦报界的印刷工人几乎全部离开了工作岗位。
丘吉尔参加了内政大臣主持的供应与运输委员会，这个组织的任务是确保一切基本的公共服务行业在罢工期间设法维持下去。丘吉尔积极鼓吹和完全支持对罢工实行坚决镇压，并安排军队和招募的志愿兵，在警察控制不了局面时，穿便服、戴臂章、持警棍去维持秩序。当时鲍尔温主张通过谈判与和平手段解决问题，而丘吉尔则以炫耀武力挑动总罢工，然后再镇压。英国历史学家泰勒说，在这暴风雨时代，对于英国统治集团来说，丘吉尔比萎靡不振和贪图安逸的鲍尔温更加重要和不可缺少，他若把罢工搞垮，“就可以指望把鲍尔温从最高领导人的位置挤走”。
出自曾经从事新闻工作的本能与直觉，丘吉尔敏感地想到，必须出版一份临时性的代表政府发言的报纸。《晨邮报》的主编格温纳表示愿意将该报设备交政府使用，于是5月3日傍晚，丘吉尔便偕同空军大臣霍尔和一位低级大臣戴维森去报社，在那里一直呆到凌晨三点，安排出版一份新的官方日报。5月5日这张《英国公报》问世了，一直出版到5月13日总罢工结束，几天内发行量从23. 2万份迅速跃增到250万份，成为当时全球第一大报。报纸用的纸张，全部由政府出钱购买，这种破坏公平竞争的做法，曾引起《泰晤士报》抗议。作为出版人和主编，丘吉尔通过这份报纸不遗余力地攻击罢工参加者，使反对工人斗争的宣传攻势达到顶点。
戴维森曾任鲍尔温的议会私人秘书，是《英国公报》的实际掌权人。他对丘吉尔事事插手很不满意，他说丘吉尔来到印刷车间，指手画脚，“极坏地……扰乱了为数不多的排字工人在不够熟悉的机器上工作的秩序”，并生气地讽刺道：“他简直自以为是拿破仑，然而他居然不懂得，那些一辈子在各道工序上从事印刷业的人，对自己这一行所知道的要比他多得多。”格温纳也向鲍尔温抱怨丘吉尔：“他常在别人最忙的时候闯进来，坚持要改动这个那个标点符号，一直弄得大家发火才肯罢休。”
在财政大臣任内，丘吉尔继续发表反苏言论，正式宣布同苏联做生意的英国企业不能指望得到财政部的支持。1927年5月，英国警察袭击了苏联商务代表住所和苏英贸易公司，随后英国断绝了同苏联的外交关系。另一方面，他在1927年1月访问意大利墨索里尼后，又极力颂扬这个法西斯独裁者“温和质朴的举止”，夸他“除了意大利人民的长远幸福之外，他什么都不想”，表示支持他的“反列宁主义的胜利斗争”。直到1935年9月，他还称墨索里尼是“伟大的人物和英明的统治者”。
总的来说，丘吉尔当财政大臣政绩平平，乏善足陈，失业问题未能得到解决。泰勒认为，他在财政部的工作“使他在头脑清醒的政治活动家眼中威信扫地，并在严重的经济困难开始前削弱了国库工作”。首相鲍尔温对丘吉尔过分好胜和总是炫耀自己也不满意：“有温斯顿出席的政府会议无法按议事日程进行审议工作，因为丘吉尔总要额外提交一些十分高明的备忘录，这些备忘录不仅涉及他本人领导的部，而且也涉及到别的某些部。”他打定主意，以后如果他再组织新政府，就决不把丘吉尔延揽进去。1935年他第三次组阁时果然说到就做到了。
丘吉尔在政治舞台上的多年表演，也使工会领袖和小资产阶级社会主义者同他分道扬镳。著名的社会主义者、小说家H . G.韦尔斯，1908年曾发表长篇声明，敦促选民在补缺选举中支持丘吉尔。1920年，韦尔斯号召同苏俄达成谅解，丘吉尔在报刊上撰文尖锐地攻击他。韦尔斯在1923年初出版的《人喜欢神》一书中，根据丘吉尔的特点，塑造了一个鲁珀特·凯茨基尔的人物，对一项社会主义乌托邦计划组织了一场叛乱，以此进行影射。20年代后期，丘吉尔继续攻击韦尔斯同情布尔什维克，韦尔斯予以巧妙回击，说他是“非常像邓南遮式”的冒险家。
1929年是例行的大选年，丘吉尔全力投入到竞选斗争中去。他在埃平选区搭起了两个大帐篷，每个大帐篷能容纳比大厅多四五倍的人。除了他每天发表多次演说外，还出动家庭成员争取广泛的支持。他的妻子主持妇女集会，刚18岁的儿子伦道夫发表简短的演说。长女黛安娜头年才初进社交界，也为父亲竞选积极活动。丘吉尔虽然当选了，但票数不占明显的多数。
在全国范围内，保守党由于反对工人运动和对失业问题束手无策而威信扫地。英国历史学家指出，1929年的“英国已悲观失望，痛苦不堪，……因此渴望变革。”在这次选举中，保守党丧失大量议席，工党以288个议席领先，6月间工党领袖麦克唐纳受命组阁。
这以后，丘吉尔失去大臣职务达十年之久。
鲍尔温在党内一派的压力下，又重新转回到关税保护主义和大英帝国内部实行特惠制的立场上来，丘吉尔却坚守自由贸易主张不变。鲍尔温看到印度人民在以甘地为首的国大党领导下，开展“不合作运动”，反对英国殖民统治，主张吸收印度上层人士参加对印度内部事务的管理，让印度实行某种形式的自治，而丘吉尔却说，倘若让印度独立，“它会急速倒退几百年，回到野蛮时代，并只能饱尝中世纪的困苦。”他还挑动印度的穆斯林反对印度教徒，企图利用宗教仇杀达到对印度分而治之的目的。由于政见与党内主流派有重大分歧，丘吉尔于1931年1月退出了“影子内阁”。此后，他作为议会中一个普通的后座议员，对议会的活动采取了比以前冷淡得多的态度，他把主要精力放在著述上。
经济的不景气和国家财政状况的恶化使工党内阁岌岌可危，1931年8月又通过大选组成一个各党联合政府来支撑。新一届内阁虽然仍由麦克唐纳担任首相，但实权却操在副首相鲍尔温手中，议员绝大部分是保守党人。到1935年和1937年，便变成分别由鲍尔温和尼维尔·张伯伦任首相的保守党政府。
这几届政府丘吉尔都靠边站，他沮丧地写道：“我被抛弃，遭孤立、拒绝和受人厌恶。”可是他指责起当权派来却是无比地尖刻和锋利，对于麦克唐纳，他甚至在议会演说中编造出一个故事来进行人身攻击：“我想起，当我还是孩子的时候，曾经有人想带我观看著名的巴尔努姆马戏团的演出……节目单中有一个我最爱看的节目，名字叫‘没有骨头的恶魔’。可是我的父母认为，观看这样的演出，对孩子的刺激太大了，并且可能败坏道德。我不得不等了50年才坐在政府的座位上看到了‘没有骨头的恶魔’。”
1934年11月，丘吉尔庆祝他的60大寿。在他年轻时，他想过这样的年纪一定老迈不堪，甚至就像他父亲和马尔巴罗公爵八世那样，活不到这把年纪。现在，他惊奇地发现，他虽已到花甲之年，但除了头发稀疏不过仍是棕褐色，发胖的躯体顶着一个秃得厉害的脑袋外，精力仍然那样充沛，身板还是那样硬朗，似乎正处在如日中天的盛年，离日薄西山的晚年尚远。他完全无意退出政界。
2 官场失意，笔下丰收
从世纪之初到第二次世界大战前，从首次当选议员到重任海军大臣，这40年政治生活中，丘吉尔经历了三次他称之为“黑狗”（即沮丧）折磨的时期。第一次是从海军大臣卸任到军需大臣就职这两年多，第二次是从议员落选到担任财政大臣以前这两年，这是他几次人生低潮中的最低点，第三次是从失去财政大臣到重任海军大臣，整整十年漫长的赋闲。
除第一次低潮中有近半年在法国前线部队当军官外，其他十几年时间要么没有担任公职，要么只是挂个不受重视、“说了也白说”的议员闲职。他虽然爱发议论，习惯于滔滔不绝地发表演说和垄断谈话，但他更是一个最富于行动的人，他喜动爱走，总希望担任行政领导职务，在指挥、管理的岗位上实干、大干，干出有目共睹、有口皆碑的业绩来。他有时因轻率而招来失败，但是他害怕赋闲更甚于失败。就像他一位助手所说的：“情况越糟糕，他却越果敢、越平静——正是这种该诅咒的闲散无事的感受使他如此沮丧。”
度过政治上无人理睬的日子时，丘吉尔“恰似一个玩具被人搞坏了的孩子”（莫顿少校语）。不过他并没有因此精神崩溃，也没有虚掷时光。他用创作上的波峰填补了政治上的浪谷，著述和绘画的成就和喜悦，聊以抚慰官场的失意和寂寥。
