在开业当律师的最初几年，司各特有机会不时到苏格兰山区和边区去：他同亚当·弗格森一起到过珀斯郡，重游了凯思琳湖，听了很多关于罗伯·罗依的传说和关于1715年和1745年起义的故事。他们还游历了福尔法尔郡，在那里的都纳塔墓地，司各特认识了罗伯特·佩特森。罗伯特·佩特森自告奋勇承担了照看阵亡的盟约派战士墓的责任，后来司各特在《清教徒》第一章中使他名垂千古。然而，司各特并没有把所有的闲暇都用于搜集古老的歌谣和传说。他还是一个热心的考古家，他考察了很多古迹，甚至进行过发掘。此外他还阅读德国诗歌，同自己的朋友，主要是同威廉·厄斯金一起学习德语。确切些说，他的朋友们是学习，而他这个总是弄不清句法和文法的人，只是利用他对英语中的苏格兰和盎格鲁撒克逊方言的知识来勉强地理解德语。
加罗威的一个姓麦克纳特的神甫受到控告，控告内容包括经常酗酒和唱淫秽歌曲。司各特到加罗威收集为委托人辩护的证词，但没有发现多少有利于委托人的材料。不过，他总算证明了这个神甫在14年中只喝醉过三次，而且其中每一次说出不体面的话都完全是受酒友的怂恿。司各特为被告辩护说：“他一失去理智，就会变成一架活的机器，无法自觉地对自己言行中的过失负责，就像一只鹦鹉或者一枝自动步枪……因为一个人在醉酒时胡言乱语就说他是一个满口脏话的下流胚，就像因为一个醉酒的人神志不清而说他是白痴一样荒唐。”麦克纳特终究被开除了神职，因为道德高尚的法庭不能容忍他在酒醉时唱的两支曲子。司各特在杰德堡巡回法庭上的成绩较大，他使陪审员赦免了一个靠偷羊为生的老头儿。他悄悄对自己的被辩护人说：“算你走运，你这个骗子。”被辩护人回答说：“多谢您的恩典，明天一早我给您送兔子去。”这只兔子大概也是从别人的地里逮来的。
有一次司各特自己成了被告。法国革命震动了爱尔兰。1794年，一群爱尔兰医科大学生常常到剧院去。他们坐在池座的后排，在奏国歌时他们大声喊叫，高唱革命歌曲，每当台上的对白具有反叛意味时，他们就齐声喝彩。他们的行为使司法人员中一些年轻的托利党人很不高兴。一天晚上，司各特和几个律师朋友来到剧院，他们带着棍棒，决心制止在奏国歌时的种种胡作非为。奏乐一开始，爱尔兰人就将帽子往头上一扣，大声叫嚷和挥动手杖。双方殴打起来，经过一场混战，打得头破血流的骚乱者被赶了出去，于是顺利地演奏了国歌。司各特和他的四个朋友出庭受审，法庭责成他们遵守社会秩序，很多朋友表示愿意为他们以后的模范行为向法庭担保。
司各特这种越轨的行为不能不使他稳重老成的父亲感到有失体面，尽管父亲有时并不那么顽鲠不化。当时父亲决定，在他去世或退休之后，将由小儿子、瓦尔特最心爱的弟弟汤姆继承他的事业。瓦尔特后来曾谈到：“我没有见过比汤姆更心地善良，比他更能谈得来的人。”罗伯特·肖特里德回忆这些年间司各特一家的生活时说：“每次我到爱丁堡他们家去，同瓦尔特和他弟弟汤姆在一起都会捧腹大笑……世界上再也找不到比汤姆更风趣的人了……这显然也使他们的父亲很开心，他纵容我们嬉笑戏谑，也常常坐在自己的圈椅里笑得前仰后合”，由此可见，老法律家随着年纪的增长，性情也日益柔和了。然而，即使他受了儿子们风趣的感染，他永远也不会改变对歪诗的看法，在他的眼里，歪诗就是懒惰、淫荡、冒渎神灵的同义词。他绝对没有想到，瓦尔特这时对诗歌的兴趣已经大大超过了法律。
瓦尔特曾向一位知心朋友说：“我终生都没有稳重谨慎地做过一件事。”而瓦尔特的父亲无论做什么事都深思熟虑，兢兢业业。我们这位轻率的诗人一夜之间就把毕尔格的叙事谣曲《莱诺勒》译了出来。无巧不成书，将这首谣曲译成法文的正是司各特的法国追随者、著名作家大仲马。司各特用凝重庄严的声调将自己的译文读给一位朋友听，他沉思片刻之后叫嚷道：“从哪里可以弄到一个头盖骨和一对胫骨？”这位朋友立即带他去见一位外科医生，司各特从这位外科医生那里得到了他所要的这些令人毛骨悚然的东西。此后他就把这些骨头作为德国诗神的象征放在柜顶上。后来他把自己翻译的《莱诺勒》和毕尔格的另一首叙事诗匿名发表了。书的销路并不好，大部分书都被人用做包装纸了，不过总算是迈出了第一步。司各特在暮年时说：“文学创作给我带来了乐趣，我走上文学之路几乎是出于偶然，我写作品与其说是希望给别人带来一点短暂的愉快（当然，我也不是出于相反的目的），不如说为自己发现了一个新颖的消遣的源泉。”
不过，从20岁到25岁，司各特曾陷于远比写打油诗更为痛苦和激动心弦的事情中。1791年秋天的一个星期日，人们做完早祈祷从灰衣兄弟教堂出来向四面八方散去。天下雨了，司各特打着自己的伞送一位住在乔治广场附近的陌生姑娘回家。这位姑娘身穿绿色的斗篷，当她拉下斗篷帽子时，他被她的美貌惊呆了。此后不论天气如何，他接连几个星期日都送她回家，终于知道她名叫威廉明娜·倍尔奇。他堕入了情网，他将应该用于研究法律的大部分时间用来在窗旁等待她的身影在街上闪过。司各特曾说，长诗《罗克比》中的玛蒂尔达是他描绘威廉明娜的尝试。可以推断，在威廉明娜身上体现了庄重和活泼的美妙结合。
她的父亲约翰·倍尔奇爵士是律师，母亲是里父伯爵的女儿。两个年轻人相识时，威廉明娜只有15岁，司各特20岁。1792年9月，就是司各特给威廉明娜打伞遮雨那天之后的整整一年，司各特从凯尔索写信给克拉克说：“在入冬前我没有希望同自己的Chere adorabl e见面，入冬后能否见面也要看运气。”1793年游览圣安德鲁斯时，他在城堡大门旁的土块上刻下了她的名字。他在这期间勤奋学习法律，无疑是想在事业上有所成就，能够挣得同威廉明娜结婚所必需的钱。司各特不久就把事情统统告诉了母亲，母亲看来又转告了父亲。当瓦尔特提出要到乡村旅行时，父亲已料到，他是去倍尔奇一家居住的金卡丁郡的费特肯，就把年轻人的感情告诉了约翰爵士。约翰爵士是第一次听到这件事，但并不在意。直到1795年3月，瓦尔特和威廉明娜之间的关系仍未完全明朗。她对家里人只字不提，虽然冬天曾几次同司各特一起参加了社交活动。他告诉友人说，社交活动一点也没有改变她温顺的性格，她仍旧对父母惟命是从，不敢向他们提起他。
这种若即若离的态度使司各特备受折磨，他向威廉·克拉克诉说自己的痛苦，克拉克建议他写信给威廉明娜坦率地倾诉衷情，并且问她是否能以爱相酬。于是他给威廉明娜写了信。回信看来使司各特安了心，但是，她似乎拒绝向父亲暗示一下他们的关系。他把她的回信转寄给克拉克，克拉克也认为这封信是对瓦尔特有利的。
第二年春天他同几个朋友到了特罗萨克斯，他在那里同他们分手后独自步行到了克里夫，从克里夫骑马经过珀斯、丹迪、阿尔布罗特和蒙特罗斯。他在本霍尔姆做了短暂的停留，希望接到来自费特肯的邀请。然而，他没有受到邀请。他灰心丧气地去了阿伯丁，“为自己幸福的憧憬笼罩着阴霾、迷雾而惶惶不安。”在阿伯丁他办了一些法律事务，并终于得到了盼望已久的邀请。他在杜诺塔尔做了些小小的发掘之后，就动身去威廉明娜家做客。
事后他曾说过，做了三年甜蜜的梦，又花了两年才清醒过来，这就是他的整个恋爱史。1796年春天到费特肯去过以后，希望很快被失望所代替。殷实的银行家之子、二级男爵封号的继承者威廉·福布斯追求威廉明娜的传闻加深了他的失望。司各特9月初从凯尔索写信给威廉·厄斯金说，他正犹豫不决，心神不定和十分颓丧，因为“枯燥的数字”（这是他对银行家的蔑称）“到费特肯去了”。月底他提到“想到他们的访问及其后果，我尽量想克制自己，可是，亲爱的厄斯金，慈悲的天父在上，这对我是多么困难啊！走吧，撒旦，走开吧！”
10月12日，他得悉最可怕的消息：威廉明娜将嫁给威廉·福布斯。司各特的一个亲戚罗素小姐未发表的文件（保存在阿谢斯蒂尔）中有一张便笺说明，威廉明娜在同司各特见面时拒绝了他的要求，司各特告辞时把门摔得乒乓直响，声称他会比她更早结婚的。这看来是可信的，因为司各特当年的一位朋友曾谈到，司各特“性情暴躁，容易激怒”。这个打击使他非常痛苦，而且难受了很久。在《罗伯·罗依》中有一个情节很可能是写他遭到拒绝以后的心情，这就是弗兰克断定他同黛安娜势必要永远分手了的那一段描述。
突如其来的邂逅和出乎意料的痛苦分离使我惊慌失措……我的眼泪终于夺眶而出……我木然地拭去泪水，它却像泉水一样流个不停，我感到有什么东西堵住了我的咽喉和胸口——可怜的李尔的hi steri ca pas-si o；我坐在路旁，从孩提时代以来第一次这么伤心地号啕大哭起来。
他很久都没有从打击中恢复过来，有一次朋友们一起进餐时，他想起了这件事，竟把手里的酒杯捏得粉碎。不过，到了1820年，即威廉明娜去世十年以后，他对青年时代的这段经历已经采取富有哲理的态度，他写道：“由初恋而结婚的人20个人里顶多只有一个，而20个初恋结婚的人中又未必有一个人是幸福的。在一生的早期，我们更多爱的是自己想象的产物，而不是现实的人。我们给自己堆起了雪人，却为雪人的融化而洒泪……”
司各特的评论者和传记作者往往夸大威廉明娜对他创作的影响，这是因为司各特自称在《罗克比》的女主人公玛蒂尔达身上描绘了威廉明娜的形象，以及渲染威廉明娜是一个顺从的女儿，她听从父母之命才选择了福布斯，然而，广为流传的那种认为威廉明娜缺少主见的说法却使人们把她同《最后一个行吟诗人之歌》《罗克比》和《拉马摩尔的新娘》中女主人公的文学形象等同了起来。司各特自己可以认为，他在《罗克比》中塑造了她的形象，但这只不过是一个外表酷似的梦幻，是同现实人物相去甚远的、他想象力的产物。我们确信，司各特所塑造的最栩栩如生、最富有魅力的女主人公是《修道院长》中的凯瑟琳·西顿，她才最像威廉明娜。凯瑟琳也是那样既温柔又调皮，既听话又有主见，既有责任感又有点轻佻，而最主要的是，她表现了令人神魂颠倒的任性，使书中的男主人公始终因为她的态度暧味而苦恼。司各特本人可能也没有意识到在凯瑟琳的形象上留下了威廉明娜的痕迹。这是一个可以同莎士比亚笔下人物媲美的形象，她使人联想到司各特一生中这个惟一的女子，也只有她才能激起他的灵感，写出《湖上美人》这首长诗的尾声中具有强烈感染力的四行诗。在这四行诗中，弹唱诗人向自己的风琴神告别，唱出了他经历了惟一的一场爱情悲剧后深沉的悲痛：
你曾是我甜蜜的安慰。
从忧伤的黑夜到凄惨伤心的白昼，
我都是踽踽独行，听凭命运的摆布，
哀求乞怜也不能把我挽救。
