司各特在17岁或18岁那年在凯尔索叔叔家做客期间就开始了对爱情的追求。当时的感情并不深厚，但是他的态度却是很严肃的。既缺乏经验，感情上又不成熟的少年（经验、成熟都是从生活里获得的）是否能体会到爱情，这是一个特殊的问题。不过，几乎所有的青年人都会把突然苏醒的性要求误认为爱情，为此他们或者诗兴大发，或者陷入失望颓唐。司各特由于跛足，在女性面前显得局促不安，但同时又很看重姑娘们对自己表示的哪怕是些微的关注。他会把单纯的同情看作好感，把好感当做爱情，而且是双方面的爱情。凯尔索一家店主的女儿——我们只知道她的名字叫杰西——激起了他少年的爱情。
“没有言词足以表达您可爱的形象给我留下的深刻印象，但是我坚信，它将永远铭记在我心头”，司各特从赞美她的容貌开始表白自己的感情。接着，他说出了喜欢她的原因：“您的温柔，您的善良，您的热忱使我心中充满了从未感受过的柔情。如果我能得到您的关怀，我将无比幸福。”他们大概通过几封情书。
杰西到爱丁堡探望一个患病的亲戚时，司各特正同家里人住在一起，在父亲的事务所工作。他同杰西只能偷偷会面，因为她不能走出家门，所以他们每次见面都提心吊胆：随时都会有人到杰西房间来，瓦尔特就得赶紧回避。后来，曾经不止一次因为杰西被叫到另一个房间去，或是有人进来，瓦尔特只好长时间地躲在柜子里做诗。这种机灵的把戏有时还使他们很开心，因为瓦尔特的信里有一些诙谐的语句。“我……是这么频繁地向月亮这颗被歌颂得最多的天体呼吁，以至现在看她一眼都感到羞涩。我赞美夜莺的诗歌是如此之多，足够分献给古往今来的每一只飞禽。”他告诉她自己正在写“长达几百行的史诗”，把自己五岁时同姑姑到巴斯去听到的一个爱尔兰仆人讲的民谣寄给杰西。瓦尔特比杰西谨慎：“我怕您的来信被别人或者猎奇者看到，使我们忠实的爱情遇到更大的障碍，所以我忍痛将每封来信都付之一炬。希望您也这样做或已经这样做了，那我们就没有什么可害怕的了。”幸好杰西没有烧毁信件，不然我们就会感到遗憾了。看来当时她对他的迷恋比他对她的爱情更为炽烈。她鼓励他写诗。瓦尔特的一封信开头写道：“您称赞我的诗歌习作给了我继续试笔的勇气。”这封信的结尾是这样的：“我希望，您那温柔宽广的胸怀对您可怜的‘蹩脚诗人’来说，会是他对您关怀应得的嘉奖。您的忠实的瓦尔特。”
但是，瓦尔特对她并不忠实，他变心了。杰西知道以后始终不能原谅他。后来她嫁给了一个医科大学生。这个医科大学生日后一直在伦敦行医。总之，她从司各特的生活中消失了，只是在他的散文中留下了痕迹，从《尼格尔的家产》中可以看到这段爱情史的影子。
这个时期他的好朋友有查尔斯·克尔、威廉·克拉克、乔治·艾伯康比和威廉·厄斯金。前面两个人的某些性格特点在长篇小说《雷德冈脱利特》中的人物达西·抗蒂默身上有所表现。他这些朋友的个人气质和命运都迥然不同。这说明，司各特在当时就已经对各种性格的人在不同生活环境中的不同表现产生了浓厚的兴趣。
查尔斯·克尔同司各特一起参加了学校里一些志同道合的人组织的一个小团体“诗社”。克尔的家庭生活很不幸。严厉的父母不喜欢他，不供给他费用，还给他制造各种障碍。他欠了债，父亲不替他偿还，他愈欠愈多，为了躲债逃到了马恩岛，在那里结了婚。这桩婚事当然不会得到父母的祝福。在无力赡养妻子的情况下，他又到了牙买加，谋了个司法稽查员的差事。最后，为了继承祖辈的田庄他又回到了故乡，因为父亲终于未能剥夺他的继承权。他卖掉田庄，投身军队，当了司库员，后来又靠猎狐狸为生。他有许多子女，也都跟着他吃苦受穷。他在1821年逝世。司各特是年轻的克尔穷困潦倒时惟一帮他排难解忧的人。他从马恩岛写信给司各特说：“倘若你爱我的话，请在信里附上一绺头发，我将把它保存在我心口上。”司各特认为他是一个具有独特性格的人。
威廉·克拉克虽然不像克尔那样行为荒诞不经，但也是一个有鲜明特色的人。他热衷于高谈阔论。不管谈论什么题目，他都能说得头头是道；正如他的许多同胞一样，他由衷地喜欢争论，而且要争论到对方哑口无言才肯罢休。他总是兴致盎然，幽默诙谐，敏锐直爽。然而，他疏懒成性，不论是律师事务，还是择偶成家都一事无成。他宁愿要微薄的薪水，过着单身汉的生活，而不要足以养家的丰厚报酬。他住在租赁的房间里，在饭馆和酒店里进餐，他喜欢同老太婆们一起说东道西，同挚友们一起闲聊。他不追求功名，而只想自由自在，他把自己的生活拆得支离破碎，却为许多人的生活增添了乐趣。司各特曾说，他没有见过比克拉克更有才华的人，只要他们俩聚在一起，笑语欢声就不绝于耳。
司各特同这些朋友们一起跨进爱丁堡的社交界，他们在酒宴上无忧无虑地消磨夜晚的时光，长时间地在郊外漫游。他开始注重自己的仪表（从前他衣着邋遢，现在则十分整洁），而且他发现自己的跛足并不妨碍他在舞会上获得成功：“当小伙子们竭力在姑娘们面前炫耀自己的那个年纪，我常常羡慕在舞会上舞姿优美的伙伴们，不过后来我发现在姑娘们面前我往往能凭自己的口才赢得同样的成功。”新结识的朋友比父亲事务所的伙伴同他更意气相投，他们能谈论诗歌和历史，和他同属一个等级，对生活的看法以及生活习惯同他也大致相近。因而，他同他们来往比同旧时的见习生伙伴们更为频繁，职业的选择使他同这些见习生朋友们彻底分道扬镳了。老司各特看到，瓦尔特生来不是办文牍的人。他一方面表示愿意和瓦尔特合伙（如果年轻人同意的话），同时又暗示瓦尔特最好去研究法律。瓦尔特并没有长久地斟酌。他的几个好友都在学习当律师，共同的工作将会使他们更加接近。何况，律师的职业是可以为一位绅士增加光彩的。于是他在1789年开始学习民法和地方法，虽然他十分讨厌死背硬记，但还是专心致志地学到1792年。在这期间他每天清晨都步行两英里，在七点以前把克拉克从床上叫起来学习。最后他们两人都通过了考试，被允许开业。
不过这些年的光阴不仅用在工作上，他们还常常到郊外凭吊古城堡和战场，有时还同朋友们在酒馆里长时间地畅饮交谈。不过，司各特不是一个放浪形骸的人，他虽然喝得也很多，但只是为了助兴和出于逞能。“扑朔迷离的幻想像香槟酒的泡沫一样在我脑海中涌出，它们是这样诱人，这样令人陶醉和这样倏忽即逝。”30年后，他告诉巴克柳公爵说，在他的酒友中有一个老托利党人，他老爱唱一首关于在安娜女王时代苏格兰同英国合并之后苏格兰王室服饰的命运之歌。在这首歌里，苏格兰王权的每一个象征都受到玷污，例如，王冠变成了污水罐，好让吃饱喝足了的小把戏南恩用它撒尿。
王权的其它标记也遭到同样的命运，同样伴随着合唱：
再见了，昔日的王国，
再见了，昔日的王国，
英国商人
贱价把你买了去——
啊，多么阴险狡诈！
他同克拉克及其他好友到远处去登山或是垂钓，这对他的健康十分有益。他比别人走得慢一些，但并不差，他一小时走三英里，但一天也能走30多英里。他膂力过人，早晨为了活动活动身子，他可以“单手举起铁砧”，并且很能吃苦耐劳。朋友们当时就发现了他的两个特点：倔强和喜爱独处。每次一起出游时，到哪里去他都无所谓，任何建议他都同意。不过，倘若问他有什么意见，结果又不采纳他的意见时，他就会撇下众人，独自去他要去的地方，他并不觉得这有什么不好，因为他喜欢独往独来。当他独自一人郊游的时候，常常由于沉浸在遐想中而信步来到完全出乎意料的地方。起初当他一连几天不回家时，父母老是为他担心，后来也就不在意了。“父亲为此责骂我，常说我生来就是一个行踪不定的商人。这些话是想伤害我的自尊心，但是这种前途却并不使我感到害怕。”实际上父亲是这样责骂他的：“我担心，我很担心，先生，你命中注定是一个沿门乞讨的流浪汉。”
在学习法律期间，瓦尔特每年暑假都到凯尔索叔叔家去过几个星期。晚上他往往用一两个小时打鹭鸶，因为叔叔的花园就在河边。“鹭鸶一听到枪响，就惊逃到对岸。你再放一枪，它又会跑回来，这样来回几次，它才飞起来。这是一项绝好的运动，何况打鹭鸶很不容易，鹭鸶不让人靠近。在它来回奔跑的时候，完全可以饱餐一顿醋栗果。”
他和叔叔在诺森伯兰愉快地度过了1791年和1792年夏天的最后几个星期。他们游览了罗马长城废墟，到过弗洛登、奥特伯恩、奇维·蔡斯等地的战场。不过，大部分时间他们还是用来打猎、钓鱼、徒步或骑马旅行。有一次他们到了离伍勒六英里的切维厄特中心地区的一个农庄。司各特对边界英格兰一侧村民的愚昧大为惊讶：他听说当地的牧马人和牧羊人都把给他们的信拿到区教堂，请教堂的读经员在祷告课毕后念给他们听并按他们的口述代写回信。在农庄里找不到一支笔，司各特打了一只乌鸦，才做了一支笔。叔叔喝山羊奶，因为山羊奶对健身有好处，瓦尔特发现“每天清晨6时，一个俊俏的卖奶姑娘把山羊奶径直送到买主床边”，于是也跟着叔叔喝起山羊奶来。
他对边区歌谣和德国诗歌表现的兴趣比对诉讼程序细则大得多。1792年，克尔介绍他认识了罗斯伯克郡的代理大法官罗伯特·肖特里德，可是司各特并没有向他请教法律方面的问题。他想搜集民间歌谣，这些歌谣口头流传于荒凉偏僻的利底斯戴尔居民中间，肖特里德很熟悉利底斯戴尔一带的情况。司各特和肖特里德一连七年经常深入利底斯戴尔地区，翻山越岭，风餐露宿，同牧羊人一起过夜，有时住在当地传教士的家里。他们两人从当地居民口中收集了很多歌词和乐曲，司各特很快就同边区居民有了共同语言，有人称他为“我们的小伙子”。肖特里德对自己的伙伴倍加称赞：“我发现他有无穷的幽默和宽大的胸怀！我们没走上十码远，就会笑声连连，互相打趣或放声高歌起来。无论走到什么地方，他都有本领同任何人接近……在旅途中我看到过他的各种样子——惆怅、快活、严肃、轻松、清醒和酩酊大醉。”
