威廉·乔因森抓住丘吉尔的倒戈行为作为武器，印发他过去标榜保守党、攻击自由党的言论来质问他，要求他当场向选民作出解释。丘吉尔接过汇集这些言论的小册子，不慌不忙地回答说：“我为保守党工作时，确实说了一些蠢话。我退出保守党，正是由于我不愿继续说蠢话。”听众大笑，向他欢呼。接着他把那本小册子撕碎，朝外一扔，露出一副不屑一顾的神色，轻巧地打破了尴尬。
因此，丘吉尔得到了当地自由党贸易派的支持，在竞选的巨大天平上，为自己又加上了一颗分量很重的法码。投票结果揭晓，丘吉尔以5 639票当选，重新成为议员，只不过这次是自由党的议员罢了。
自由党人在全国范围内也大获全胜，获得401个议席；而保守党的席位大幅度下滑，仅为157席，遭到了惨重失败。在自由党方面，还没有一个人能宣称取得了比丘吉尔在曼彻斯特的胜利还要大的成就。倒霉的巴尔弗不得不靠在其他地方进行补缺选举的办法使自己得以重回下院。
这次的选举还有一个引人注目的地方，就是由工会代表委员会新近改组成的工党在大选中初战告捷，获得了29个议席，此外还有24个议席是作为自由党劳工代表当选的，这标志着英国社会主义运动的发展和英国工人阶级作为一支独立的力量登上了政治舞台。丘吉尔敏感地注意到了这一新特点。
1906年10月，丘吉尔在格拉斯哥发表了一篇关于工人代表参政以及对于社会主义的看法的文章。他赞成工人代表参加下院，但他又试图将工人代表参政的组织形式纳入自由党的轨道。他反对进行暴力革命，在演讲中他警告说：“任何一种涉及暴力的运动都将不可避免地遭到压倒优势的力量的抵抗，而这种抵抗将埋葬诸如此类的运动。”他还认为，没有必要“参加关于社会主义与自由主义之间在哲学概念上有何差别的辩论”，因为在他看来，自由党人的个人主义与社会主义的集体主义在日常生活中是紧密联系在一起的。他打比方说：“我们在给街道提供照明和安排供水时，是集体干的。但是，当事情涉及到向一位女人求爱时，就不是以集体的方式进行的，而女人也不会以集体的方式嫁给我们。”这个比喻倒是够鲜明生动的，但多少也有点不伦不类。这反映出丘吉尔的特点，他主要是一位政治活动家，而在理论上的修养则存在先天不足。
他的一位传记作者曼德尔逊曾写道：“如果问起丘吉尔，根据他的观点，世界应该发生些什么样的变化，哪些东西需要改造，他准会陷入窘境，回答不上来……简而言之，丘吉尔没有世界观。他虽然没有深谋远虑的观点，可他有自己的看法。他虽然没有明确的和系统的哲学观点，可他有某些观念……他是一个沽名钓誉和精力旺盛的人，也是一个好出风头的人，并且迫不及待地要成为事件的核心人物。”
竞选结束后，丘吉尔立刻全身心地投入到殖民地事务部的工作，他渴望自己成为一个年轻有为、富有首创精神的大臣。他与他的顶头上司额尔金勋爵年龄相差悬殊，性格迥异，阅历和修养自然也有很大区别，所以难免会有一些摩擦。对此，额尔金勋爵似乎早有思想准备。他后来回忆道：“当我接受丘吉尔为我的副手时，我就知道我的工作不会是轻松的。”额尔金不得不耐心地听取丘吉尔关于各种问题的高谈阔论，但仍然坚持自己的主见，把问题的最后决定权操在自己手里。他说：“我决心让他接触一切政务，但要对他有所控制。”
殖民地事务部有一位官员曾写道，丘吉尔时常“同额尔金勋爵待在一起20分钟，或半个小时，他在房间里一边来回踱步，一边滔滔不绝地倾吐自己的看法，额尔金勋爵则几乎一言不发。直到，等丘吉尔说完，他才转过身来说：‘我不同意你的意见，我也不会那样做。’然后，不管你再说什么也别想使他改变主意”。还有一次，丘吉尔为他的上司准备了一份篇幅很长的备忘录，他在最后写道：“这是我的看法。”额尔金勋爵看后什么也没说，仅仅批上一句话：“但不是我的看法。”
他们俩接管执掌殖民地事务部后首先面对的重大政治问题是南非问题。根据保守党政府与战败的布尔人于1902年5月31日签订的和约，德兰士瓦共和国和奥兰治自由邦被并入大英殖民帝国的版图。但是否让其实行自治，在英国政界存在着不同的观点。保守党人认为让布尔人实行自治的时机尚未成熟，而自由党人则认为不让其实行自治即意味着新的武装暴乱。
1906年4月，在下院关于南非自治问题的辩论中，丘吉尔发表演说认为，与战败的敌手实行和解是保证英国对南非统治稳定的头等大事。他说：“以前的殖民地占领政策是用一条腿站立的，现在让南非在大英帝国范围内自治的新政策是用两条腿站着。如果要使英国在南非的统治持久稳定，则必须长期取得布尔人的合作。”用武力征服原本独立的国家，把它变为殖民地，然后又给殖民地以一定限度的自治权利，丘吉尔将这种进三步退两步的做法吹嘘为“阳光和煦”“宽宏大量”。这一议案获得通过，于1909年生效。这在一定程度上缓解了英国和荷兰移民后裔布尔人之间的矛盾，可是非洲土著居民却受到欧洲白人的残酷剥削和专制统治，他们在1912年就成立非洲人国民大会的组织，开始为争取政治权力而斗争。
丘吉尔说：“应当征服爱尔兰人，并且随后使他们自治；我们应当把德国人饿到待毙，然后再为他们提供粮食；并且我们在平息了英国大罢工之后，应当设法解决矿工们的困难。我经常遇到困难，因为很少有人采纳这种意见。我有一次被邀请为法国纪念碑写一碑文。我写了这样几句话：‘在战争时，坚决。在失败时，反抗。在胜利时，慷慨。在和平时，仁慈。’结果这碑文未被采用。错误在于，我们不少人往往只善于用右手或左手工作，而不善于两手交替，既善于用右手，也善于用左手。因此，那些善于打胜仗的人却不会处理和平，而那些善于议和的人又不能打胜仗。若说我两者全会，那大概争论就会更大了。”
1906年7月31日，自由党政府公布了新提出的德兰士瓦法案，决定让布尔人的共和国在英帝国范围内实行自治。这个由丘吉尔在下院提出的法案经过辩论获得通过，于1907年开始实施。
作为殖民地事务部的次官，丘吉尔上任后的表现很出色，得到了各地人士的支持和好评。他非常热爱自己的这份工作，他希望能用自己全部的热情干好这份工作。当然，他也不会为工作所累，工作之余仍不放弃写作。
东非之旅，新书出炉
殖民地的事物是烦琐复杂的，经常会有很多棘手的问题发生，不过丘吉尔本身应变能力强，经历过大风大浪，在处理事情时还是胸有成竹、得心应手的。不过一场华工纠纷的案子让丘吉尔着实吃到了苦头。
他在任期间，华工问题一度又成为人们关注的焦点。中国劳工在南非遭受非人待遇的事实，尤其是英国南非总督米尔纳勋爵允许以鞭打惩处华工的违法行径被揭露，在英国激起了一片谴责“华工奴隶制”的舆论热潮。但是，因为政府无权吊销已经颁发的许可证，坎贝尔·班纳曼内阁所能做的只不过是不准再行招募华工而已。大批自由党后座议员提出谴责米尔纳的动议，自由党领袖则从根本利害关系出发考虑要否定这项动议，并把这一困难的任务交给了本来因华工问题而感困扰、进退维谷的丘吉尔。像通常一样，丘吉尔预先做了精心准备，演说虽然达到了预期的结果，但仍然是失败的。它引起了保守党人的愤怒，连国王都表示了强烈的反感，在写给丘吉尔的亲戚伦敦德里夫人的信中说：“你这个亲戚的行为简直使人反感之极。”
此后，华工问题着实困扰了额尔金和丘吉尔一段时间，最终政府决定不再重新颁布劳工法令，只要华工合同一到期，就立即遣送华工回国。这个问题才算得到了解决，终于平息了下来。
风波过后，丘吉尔开始了他的非洲之行。这是一次半视察半休假的旅行。1907年秋天，丘吉尔和他的私人秘书马什，以及他的表叔戈登·威尔逊中校，还有一位男仆，四人开始了长达三个月的东非之旅。
在这次旅行中，丘吉尔进行狩猎活动，收获可观。本来丘吉尔可以申请公务出差，但是为了避免政敌的批评，他还是考虑自己来承担这次旅行的费用。因此，他不想浪费此次旅行的机会，决心给《海滨》杂志写这次旅行的见闻。他和杂志社早就谈好，每篇文章是150英镑的稿酬，这些稿酬也为他解决了此次旅行的部分费用。
东非之旅是很艰辛的，但丝毫没有让丘吉尔扫兴，丰富的自然资源反而使他游兴倍增，一个雄心勃勃的计划在他心中萌发，如果在这里大修铁路、大建电站、大盖工厂，东非沉睡的丛林，飞流冲泻的瀑布，所蕴藏的无穷潜力就将变成大英帝国滚滚而来的财富。于是一边旅行，一边把即兴而来的设想倾注笔端。
东非的坦桑尼亚
在处理繁杂的殖民地事务的同时，丘吉尔也未放弃对国内事务的关注，一直思考着有关社会改革问题。出发不久，白厅就收到一份又一份的长篇汇报与建议。为了防止把报告写得大而不当，空洞抽象，他甚至雇用400多名当地民工，穿越原始密林勘测了从维多利亚湖到阿尔伯特湖的拟建铁路线路。丘吉尔戴起把整个头部都罩起来的遮阳帽，防止赤道炎阳灼伤皮肤和各种有毒的蚊蚋叮咬，指挥民工逐段勘测线路，每天只能前进12～14英里，晚上就住在临时搭起的窝棚里。生活十分艰苦，他的一名男仆还因食物中毒而身亡，丘吉尔并不因此半途而废。他总是毫无倦意，谈笑风生，兴致勃勃。
额尔金对不断涌来的汇报和备忘录不感兴趣，把它们抛在一边，当时要实行这些花费大量财力物力的计划，无异于纸上谈兵。不过，这并不妨碍丘吉尔把他的旅途见闻和开发东非殖民地的主张写成一本新书，1908年，由霍德和斯托顿出版公司出版了《我的非洲之行》。该书的写作技巧和生动的内容毫无疑问地受到出版界和世人的好评。
丘吉尔曾在非洲之行即将结束，在返回英国途中，预定于1908年1月底在伯明翰发表关于社会改革问题的演说。为此他写信给商务部劳动统计局局长阿瑟·威尔逊·福克斯，向他请教关于运用德国在职业介绍、残疾保险等方面的经验上有何感想，希望知道如何才能将德国体制中的成功经验移植到英国来，以便“在比较低水平的国家保险的基础上，加强现存的社会保险机构”。他想在伯明翰的演说中“提出建立最低生活工资标准，确立保险体制，以使人们不致因意外事故、患病或体弱以及竞争失败而丧失生计”。这将是他的演说主题。
与此同时，丘吉尔还对军事产生了浓厚兴趣。1907年，他与海军元帅费希尔建立了亲密的关系，这使他有可能比较详细地了解正在改组中的海军的现状和未来的发展前景。
