与保守党，彻底决裂
由于政治见解上的巨大分歧，丘吉尔与保守党决裂是早晚的事，只不过还需一个合适的机会罢了。不过丘吉尔感到，保守党内部存在很大的矛盾分歧，肯定要爆发一场内在的革命，这让他本人感到很不安。
1903年5月15日，张伯伦在自己的选区伯明翰发表演说，提出仿照德国和美国的办法，实行贸易保护主义的关税壁垒政策，来保护国内市场和工业。按照这项建议，在大英帝国本土和殖民地、自治领之间，进出口商品享有优惠税率，而对大英帝国范围以外的商品，则筑起关税壁垒，减少和防止它们渗入。张伯伦断言，这一妙策可使英国经济击退德国和美国的挑战，出现前所未有的新繁荣。
1902年的时候，张伯伦应邀到“休里根”赴宴，喝得醉醺醺的时候，就透露了他还在酝酿中的这一得意杰作。他一方面向主人们指出，他“是在一伙很坏的人当中用午餐的”，一方面又在告别时神秘兮兮地说：“年轻的绅士们，你们像招待国王一样招待了我。为此，我要告诉你们一个像无价之宝一样的秘密——关税壁垒！这是将来，甚至是不久的将来的政治实质。你们要好好地研究它，彻底地弄通并掌握它。要知道，你们不会为殷勤地招待了我而感到遗憾的。”他没想到，“休里根”得风声之先，果然先行一步，认真研究起来，只是研究的结果令他心酸落泪。
英国作为一个老牌的资本主义国家，一向标榜自由贸易政策，以便从国外进口廉价工业原料，向国外推销竞争力很强的工业产品。伯明翰演说一出，在英国政治生活中引起轩然大波。采纳这个建议，意味着从根本上改变国家的经济政策，保守党内外和议会内外都像开了锅一样沸腾着辩论。
这一次，丘吉尔以一个自由贸易的勇敢捍卫者的形象出现了。丘吉尔在议会中挑明了自己的态度，并发表了批评张伯伦政策的演说。他认为，自由贸易可以使英国人民从贫困与灾难的深渊中解脱出来，英国将上升到世界民族之林的首位。他说如果这种政策被实行的话，将会带来很严重的后果。张伯伦无疑是敏锐地看到了世界经济形势的变化，英国某些工业产品已失去了垄断地位，德国和美国的矿产和重工业产品已打入英国市场。实行关税壁垒政策，这些工业部门，特别是与张伯伦有关联的重工业财团将从中得到好处。但是，需要从国外进口原料的轻工业和造船业却一无所得，还将提高成本；而由于这一政策导致英国进口粮食价格的上涨，更会使广大人民的生活水平下降。
张伯伦的提案在当时的英国引起了很大的反响，对英国的政治格局也产生了巨大影响。英国工人反对放弃自由贸易制。自由党坚持自由贸易原则。保守党对关税壁垒议案的态度分裂成两派。继索尔兹伯里担任首相的阿瑟·巴尔弗也不赞成张伯伦的主张，但张伯伦是声望很高的党内元老，贝尔福想要维护党内的团结统一，便处于左右为难的境地。
这次辩论对于丘吉尔又是一个好机会，他正确地估计了形势和力量对比，在议会内外展开了紧张频繁的活动，激烈地反对实行关税壁垒，顽强地维护自由贸易。他虽然没有讲出比自由党人更多的或独特的理由，但他精力充沛，雄辩滔滔，无异于从内部向保守党投掷了一颗重磅炸弹，比别人更具有轰击力。在内外夹攻中，保守党政府近乎瘫痪。
1903年12月，丘吉尔在结束一次攻击保守党政策的演说时说：“感谢上帝，我们还有个自由党！”
1904年3月，他开始自称“独立的保守党人”。一次，他从座位上站起来发表关税问题的演说，一大帮支持政府的人在首相亲自带领下当即离开了议会大厅。
4月，他在一次议会演说结束后，坐到了自由党后座议员的席位上，紧挨着劳合·乔治。在又一次演说中，他称劳合·乔治为“自由党大军的杰出将领”。
丘吉尔已经做好了与保守党脱离关系的准备，1905年1月，他被保守党组织秘书取消了保守党党员的资格，丘吉尔与保守党断绝了一切的关系。
丘吉尔不是一个纯粹的保守党，但也不是一个完全的自由党，他离开保守党投身自由党，更多的是考虑自己的政治前途。然而事实证明，丘吉尔作出了正确的选择，这个不受保守党欢迎的政客，受到了自由党的热烈追捧。
新自由党，仕途光明
丘吉尔在许多方面与自由党人的政策保持了一致。除了反对扩大军队、反对关税壁垒、主张自由贸易外，在反对不人道地对待南非矿区的中国劳工，反对在对外事务和帝国事务上花费太多，主张立法保障工会权益以及反对禁止进一步移民等问题上，都与自由党人站在了同一立场上。
在从事政治活动的同时，丘吉尔花费了许多时间和精力收集资料，进行整理，在大量素材的基础上撰写出父亲伦道夫·丘吉尔的传记。在撰写过程中，他得到了父亲的老朋友和老同事的慷慨帮助。约瑟夫·张伯伦、罗斯伯里这些政坛老将为他提供了许多与伦道夫勋爵来往书信的原件。为他提供书信、文件的还有地产主威尔弗雷德·斯科恩·布伦特。布伦特曾在日记中写道：
“他的举止风度及整个思维方式跟他父亲惊人地相似。他才从马球场上回来，身体矮小粗壮，两眼炯炯有神，使我回忆起20年以前伦道夫的特殊形象……他所具有的忠实品格使我十分感动，他仍然继续追随他父亲的事业及其争辩的问题。”
这部两卷本的《伦道夫·丘吉尔勋爵传》由麦克米伦出版公司出版，于1906年1月2日公开发行。该书的出版圆了丘吉尔告慰亡父的心愿，还使他得到了8 000英镑的报酬。
该书出版后受到广泛关注，也得到了评论界几乎一致的好评。《旁观者》杂志认为，作者“避免了党派的偏见”，在对其父亲的怀念中显得很孝敬。鉴于丘吉尔卷入当时的政治纷争是如此之深，并与书中占有重要篇幅的巴尔弗、张伯伦及其他一些保守党领导人的政治分歧是如此之大，他仍能比较客观而深刻地对现实政治进行剖析，不能不使人赞叹。历史学家A·F·彼拉德认为，“它所具有的扎实优点使人们抱有希望，丘吉尔先生比他杰出的但却是神经质的父亲赋有更大的坚韧力”。这本书极大地提高了读者对丘吉尔的尊敬之情。
5月的时候，丘吉尔在曼彻斯特西北特区进行一场演讲，以激烈的言辞对保守党进行了攻击。他称保守党是为大资本家利益服务的“强大同盟”。这个党的执政意味着党的机器在实行暴政，他们“在国内贪赃受贿，为了掩盖这种恶习而在国外发动侵略”。他措词尖锐，语气激烈，狠狠地批判了保守党。
月底，他正式走进了自由党行列。从保守党人那里，丘吉尔得到一个“布伦海姆家鼠”的绰号。保守党养肥了这只来自马尔巴罗公爵封地的家鼠，这只家鼠却在保守党之家大造其反，不仅以其政见的喧嚷，而且有时还出之以粗暴的谩骂。
刚转到自由党阵营不久，丘吉尔就向激进的老议员迪尔克承认，他并不同意自由党的某些观点。迪尔克警告他：“温斯顿，你应当检点些。家鼠离开下沉的船舶只能一次，不能再干第二次。如果你想这样干两次，那你就将完蛋。”然而迪尔克错了，20年后丘吉尔又离开了下沉的自由党之船，基本上成功地再次出现在保守党内。
如何解决保守党面临的困境呢？党内元老张伯伦念念不忘他的关税壁垒政策，他要求巴尔弗首相立即解散议会，举行新的大选，企图通过选举来争取选民支持他的政策。
巴尔弗尽量避免在党内激化矛盾，但张伯伦却对首相在政策上的模棱两可和行动上的跌宕越来越不耐烦。在1905年11月14日的保守党纽卡斯尔年会上，张伯伦的政策主张在提交表决时得到了几乎一致的赞成。在这一形势鼓舞下，张伯伦向巴尔弗发出了最后通牒，要求立即解散议会，举行新的大选，企图通过选举来争取选民支持他的关税壁垒政策。巴尔弗没有接受张伯伦的要求，而是根据自己的判断作出了辞职的选择。他过高地估计了自由党领导层的内部分歧，以为在这种情况下该党的领导人只能组成一个少数政府，而这样的政府是不会长命的。假若如此，需要他再次登台的话，他就赢得了政治上的主动权。
然而巴尔弗这次打错了算盘。自由党领袖坎贝尔·班纳曼很快在内部做好了协调工作，于1905年12月5日组成新政府并立即解散议会，确定于1906年1月进行大选。巴尔弗的辞职结束了保守党的10年统治。在下一个10年中，将都是由自由党政府统治国家；而自由党人（加上在联合政府中）任首相的时间则长达17年。
坎贝尔·班纳曼在组织内阁时，请丘吉尔出任财政部次官。这对一位年轻大臣来说，是一个显要的职位，年薪高达5 000英镑，比其他部的次官要高得多，而且为今后的升迁奠定了良好的地位。
但丘吉尔谢绝了这一任命，而要求改任殖民地事务部次官这一地位较低的职务。这是一个出人意料又不失为扬长避短的明智选择。丘吉尔不熟悉财政事务，对殖民地的情况则知之甚详。此外，殖民地事务大臣额尔金对殖民地问题了解甚少，而且是上院议员。因此，丘吉尔可以全权代表殖民地事务部在下院发言，为他充分发挥积极主动性，发表独立见解，施展自己的才干提供了较广阔的舞台。
这一职位迎来了丘吉尔人生仕途上的光明期。他现在要好好地在殖民次官的职位上发挥自己的优秀才华。
展露才华，殖民事务
上任不久，丘吉尔还来不及熟悉部内各项事务，就不得不面对1906年1月的全国大选。他以挑战的姿态选择了一直是保守党据点的曼彻斯特西北选区参加竞选。1905年年末，他就带着马什住进了威斯敏斯特附近的米德兰特旅馆，在一连串的政治集会上发表了极受听众欢迎的演说，场面热闹，盛况空前。
1906年1月，丘吉尔选择了曼彻斯特作为自己的选区。选择这里不仅是出于丘吉尔好斗的性格，也是他仔细考虑的结果。曼彻斯特是一个视出口市场为命脉的工商业大城，这里的选民很赞同丘吉尔捍卫自由贸易这件事，这里的呼声相对于其他地方会更高。
在演讲中，丘吉尔充分运用了自己这些年来积累起来的知识和演说技巧，在与政治对手的辩驳中善于化不利因素为有利因素，取得了很大成功。他的竞选对手威廉·乔因森·希克斯是一位强有力的宗教界人士，在关税改革问题上是个稳健派。
