正当杨笃生及北方暗杀团秘密策划刺杀铁良之时，国内外政局发生了重大变化，吴樾等人的刺杀目标也随之发生转移。
1905年，在中国东北地区进行的日俄战争结束，小小的岛国居然战胜了庞然大物般的沙俄帝国。日本的胜利，产生了意想不到的效果，成为激荡清末社会立宪思潮的导火索。早在1904年2月13日，《中外日报》就发表社论说，这场战争，“必为我国政体之从违……不为俄国之专制，必为日本之立宪”；《东方》杂志创刊号也认为，此战关系亚洲之荣落、黄白种之兴亡、专制立宪之强弱。
素有北方清议之名的《大公报》，在日俄战争结束后立刻刊载文章，更加直截了当地断言：“此战略为创举，不知日立宪国也，俄专制国也，专制国与立宪国战，立宪国无不胜，专制国无不败。”尽管将两国交战之结果简单归于政体之不同，难免有流于浮浅之嫌，但该文明确提出：中国积贫积弱，非立宪实不足以救之。
它以反诘的口气发问，瓜分之祸，倾覆之状，速行立宪其庶几稍救燃眉之祸乎？这样的诘问，表达了当时国内众多支持立宪的人士的共同心声。在时人看来，弱小的日本之所以能够战胜貌似强大的俄国，是因为日本实现了君主立宪制度，而俄国则是君主专制制度。所以，日本战胜俄国，被很多人看来是立宪制国家战胜君主制国家的标志，中国要想真正富强，必须放弃专制政体，实现君主立宪。
这样，一种充满希冀的“立宪之声”在社会各界弥漫起来。
驻法公使孙宝琦上书说：“日闻民族危论，推心疾首，无地自容。”他详述立宪为各国富强之本，吁肯圣明仿英德日本之定制为立宪政体之国，必须建立立宪政体，是日俄战争后清朝统治者中越来越多的官员领悟到的。
早在日俄战争激战之时，状元实业家张謇就致书清廷重臣、直隶总督袁世凯，请他促成清廷立宪。
袁世凯（1859—1916），字慰庭，别号容庵，河南项城人。他五短身材，颈粗腿短，走路正八字步，民间传说他是“西山十戾”中的“癞蛤蟆”投胎转世。1881年，他在两次乡试都未考中后弃文就武，到山东登州投淮军统领吴长庆，任营务处会办。次年随军赴朝鲜，负责前敌营务处事务，参与逮捕大院君李是应送拘保定，为朝鲜国王编练“新建亲军”，因镇压“开化党”（亲日势力），获清廷褒奖。1885年被李鸿章保荐为驻扎朝鲜总理交涉通商事宜，即驻朝鲜全权代表。甲午战争前夕化装回到国内。
1895年，袁世凯由军务处大臣荣禄、李鸿藻等奏派扩练驻天津小站的定武军，更名为“新建陆军”，开始培植个人掌握的军事武装及大批私人亲信。小站练兵是清末新式军队发展的转折点，也奠定了袁世凯一生事业的基础。1897年擢为直隶按察使，仍专管练兵事宜。戊戌变法期间向直隶总督荣禄告密，出卖维新派，益得慈禧太后信任。1899年擢为工部右侍郎，次年任山东巡抚，积极镇压义和团，与列强结好，并参加“东南互保”。1901年，他继李鸿章署理直隶总督兼北洋大臣（次年实授），权势更加显赫。1902年，兼任政务处参与政务大臣和练兵大臣，在保定编练北洋常备军（简称北洋军）。次年，清政府在北京设立练兵处，他任会办大臣，掌握练兵处实权。到1905年，北洋六镇成军，兵力达6万余人，成为清政府统治的主要支柱。
掌握北洋六镇新军的袁世凯，成为清政府中最有实权的汉族军政要员。
1905年7月，袁世凯收到张謇请求清廷立宪的信函后，觉得立宪之事难以推辞，便与两江总督周馥、湖广总督张之洞等联名上奏，请求清政府实行立宪政体，并提出了派遣重要官员出国考察其他国家宪政的请求。
在朝野上下的一片促请立宪声浪中，慈禧太后觉得守着老规矩已经不行了，思谋实行君主立宪的可能性，并小心翼翼地开始进行一些尝试。
1905年7月16日，清廷为了抵制日益高涨的革命运动，摆脱严重的政治危机，以预备立宪欺骗麻痹广大民众，颁布上谕：“朝廷屡下明诏，力图变法，锐意振兴。数年以来，规模虽具，而实效未彰，总由承办人员向无讲求，未能洞达原委。”清廷宣布成立考察政治馆，并接受袁世凯请派皇室亲贵出国考察政治的建议，正式宣布派遣官员出访日本和欧美等国，进行实地考察，为清政府将来实行宪政做准备。
清政府派遣官员出国考察，尤其是考察在政治政体方面状况的举动，多少做出顺应民心民意、锐意改革的姿态。当时清政府确定的五位大臣，分别是宗室辅国公载泽、兵部侍郎徐世昌、户部侍郎戴鸿慈、湖南巡抚端方、商部右丞绍英。
这五位大臣，或来自清朝宗室，代表了满族皇室的大臣；或来自地方改革势力，属于锐意进取的新式官员；或来自掌管财政和商业的大臣，也有统筹军事方面的官员。从清政府选派的五位大臣看，其对出国考察政治之事还是颇为重视的。
五大臣出国考察宪政，计划兵分两路，一路由载泽、戴鸿慈和绍英等带领，考察俄、美、意大利、奥地利等国家；另一路由徐世昌和端方等率领去考察英、德、法、比利时等国家。他们定于9月24日在北京正阳门站乘火车南下，到上海坐英国太古轮船出洋考察。
当时，清政府朝野上下，立宪的呼声非常高昂，不少人沉迷于此，幻想清廷能借此发愤图强，挽救民族危机。当清廷宣布派遣五大臣出国考察的上谕发布后，许多城市官绅张灯结彩举行集会庆祝。从英国《泰晤士报》到德国《科隆日报》，众多西方报刊纷纷发表评论，认为中国很有可能将西方的宪法、政治制度移植过去，实行君主立宪制度。
然而，以孙中山为首的革命党人对此看得非常明白。他们认为，清政府派五大臣出国考察宪政，只是敷衍了事，拖延时间，是满洲权贵瞒天过海的统治手法而已，并不是真正要实行什么宪政。
当清廷派五大臣出洋考察宪政的消息，传到当时正在辽东游历的吴樾耳中时，他十分气愤。而此时孙中山为首的同盟会，一方面发表大量文章揭露和批判清廷的假立宪骗局，另一方面则积极准备进行武装斗争。吴樾认为，同盟会采取的武装起义之策，是远水解不了近渴，实行起来困难太大，需要很长的时间才能达到目的，远远不如实施暗杀来得便捷。他坚信：在五大臣出国之前消灭他们，才能粉碎清政府假立宪的阴谋。
杨笃生知道清政府派遣五大臣出国的消息后，对吴樾等人说：“清廷伪为预备立宪，遣五大臣出洋考察政治，用以愚弄百姓，这一来，恐中国永无再见天日之机会了。”吴樾也认为，这种名义上的“立宪保国”，实际上仍旧是清政府玩弄的花招。即使立宪成功了，最后所保的仍旧是满人，而不是兆亿汉人。
鉴于迅速变化的时局，吴樾明确提出，与其刺杀铁良，不如先杀即将出国考察的五大臣。
吴樾的提议，获得大家一致赞同。
杨笃生自造的土炸弹，因装置落后，这种炸弹如投掷后不能立即脱身，投掷者也将随刺杀对象一块殉难，危险系数很高。所以，作为北方暗杀团团长，杨笃生愿自己单独去完成任务，而不忍心让吴樾去实施刺杀任务。
吴樾闻听后，立即制止说：“吴樾生平既自认为中华革命男子，决不甘为拜服异种非驴非马之立宪国民，所以宁愿牺牲一己肉体，剪除这些考求宪政之五大臣。”
这样，吴樾便毅然承担起刺杀五大臣的使命。
吴樾建议杨笃生设法打入载泽幕府中，以便收到里应外合之效。大家反复商议后还决定，先派金猷澍到奉天去购买有电动开关的炸弹，以备刺杀之用。但金猷澍到东北后一无所获，只得黯然返回。吴樾决定仍然使用杨笃生设计制造的炸弹，进行刺杀五大臣行动。
吴樾和张榕从保定来到北京后，一直在安徽会馆租房住下。桐城同乡以为他们是来投考学堂的，并没有太留意，根本没有想到两人肩负刺杀五大臣这样重大的历史使命。吴樾一边等待刺杀时机，一边写下他那篇著名的文章——《暗杀时代》。
他在《暗杀时代》中断言：“今日为我同志诸君之暗杀时代，他年则为我汉族之革命时代！欲得他年之果，必种今日之因。我同志诸君，勿趋前，勿步后，勿涉猎，勿趔趄。时哉不可失，时乎不再来。手提三尺剑，割尽满人头！此日，正其时也！……欲思排外（洋人），则不得不先排满。欲先排满，则不得不出以革命！革命！革命！我同胞今日之事业，孰有大于此乎！”
吴樾为了撕破清朝政府假立宪的骗局，还专门撰写了《意见书》，公开提出了反对枝叶改革、提倡非常改革的主张，指斥清廷立宪是“假文明之名，行野蛮之实”。认为清朝政府实是中国富强的第一大障碍，“欲救亡而思扶满，直扬汤止沸，抱薪救火”。所以，他表示自己甘愿牺牲一己之肉体，击破专制政府之反动统治。
吴樾在事先撰写的《意见书》中，还表示：“予愿予死后，化一我为千万我，前者仆而后者继，不杀不休，不尽不止，则予之死为有济也。”抱定了必死的决心。
吴樾从随同五大臣一同出国考察的杨笃生那里，得到了五大臣行程的详细情报，就决定在北京正阳门火车站用炸弹行刺。此时，吴樾通过堂姐吴芝瑛介绍，结识了浙江绍兴女杰秋瑾，并得到了秋瑾的支持和帮助。吴樾先与秋瑾到正阳门车站踩点，然后作了分工，由自己负责在北京的刺杀行动，秋瑾回南方进行筹备。临别之前，吴樾将写好的一纸遗嘱交秋瑾收存，其中有言：“不成功，便成仁。不达目的，誓不生还！”
9月23日晚，吴樾、张榕二人在安徽会馆设宴招待各方友人。席间，吴樾欢歌慷慨，言笑从容潇洒，望之英气如云。其时，他已抱定必死之心。
随后，吴樾撰写了一封书信置于枕下，详细说明其此次刺杀行动的缘由，声明此次暗杀行动与安徽会馆众人没有任何关系，以免万一事泄连累会馆同乡。他在信中写道：“此行决实行暗杀，惟成否不可知。然我必死。我死不足惜，恐诸同乡因我而被累，可将我之行李移置他处，以免受嫌。”9月24日，怀揣杨笃生事先制好的炸弹，吴樾一大早便来到正阳门车站。
这里岗哨林立，戒备森严。五大臣原定10点登车出发，铁路局预备的专车共五节，前面两节供随员乘坐，第三节是五大臣的花车，第四节是仆役所乘，最后一节装运行李。8点刚过，五大臣及送行的大小官吏陆续到达。首先来到车站的是徐世昌，接着是绍英、端方、戴鸿慈，最后到者是载泽。
吴樾开始穿的是学堂的脏衣，被拦在车站外不得入内。他急忙购得一套仆役的衣服：蓝布薄棉袍，皂靴，无花翎的红缨帽。他穿上后夹在送行的仆人中间，大模大样地混进了车站，上了第四节列车。张榕跟在他的身后，因送站的人多，被隔在了远处。
怀揣炸弹的吴樾在试图由第四节车厢进入中间花车五大臣包厢的时候，被通道内的卫兵拦截盘问。
卫兵拦住问：“你是跟随哪位大人的？”
吴樾回答：“泽公爷府里的。”
“怎么以前没有见过你呀？”恰好这个卫兵是载泽的侍卫，觉得面生，顿生怀疑。
又问：“你是几时跟泽爷的？”
吴樾说：“新进府的！”因他不是北方口音，引起了卫士的怀疑。正在纠缠间，又上来几个卫兵。
吴樾恐怕事情败露，挤到了包厢前段之夹道中，背向卫兵的一转身间，他的手悄然摸进怀中，眼角余光飞快地捕捉到了五大臣的座位。
正当他欲掏出怀中的撞针式炸弹时，仿佛是历史与他开了个残酷的玩笑，恰逢火车的机车已经发动，五节车厢砰然相撞，发出剧烈震动，车上人均为之倾侧。
吴樾刚刚从怀中掏出炸弹未及掷出，就被震落在地下。只听“轰”的一声巨响，车厢厢内一片狼藉，车厢顶部也被炸开一个大洞。硝烟之中飞起来碎木片、鲜血、断手、断足，哗啦哗啦地落下，好一会儿才停。
炸弹爆炸后，共毙伤数十人。因为吴樾提前被卫兵拦住，中间隔有一段距离，五大臣没有一个人受到致命的炸击。端方、戴鸿慈受了轻伤，戴鸿慈因有仆人王是春在前替自己抵挡了弹片，仅脖子受了轻伤，顶戴花翎皆被弹片削去；绍英伤势较重，被炸伤了右股。
载泽用一只受伤的血手，摸着自己的脖子问：“我的脑袋呢？”
徐世昌的官帽及鞋带被弹片炸破，挤在包厢门口送行的官吏中也有人被炸伤。吴樾与紧靠着他的三名仆役被炸死。
张榕因离得较远，加之杨笃生掩护，趁着混乱脱险。
正阳门火车站立时陷入了爆炸后的恐怖中，各大臣官吏魂飞魄散，狼奔豕突，一片混乱。军警赶紧包围了现场，卫兵们疾进车中保护五大臣。瑟瑟发抖的五大臣急忙在卫兵的护卫下，逃回府邸后龟缩不出。
正在颐和园的慈禧太后闻讯，又惊又怕又恨，一面下诏京城戒严，严令追查行刺之人及其党羽，一面传旨，为防止有人携炸弹等物潜入颐和园，将围墙在原有高度上增加三尺有余，并在园内安装电话，增派驻军昼夜巡逻。
当时，吴樾的下半身已经炸烂，肠腹迸裂，手足皆飞，面孔血肉模糊，已难辨认，但头颅完好无损，虽血肉淋漓，依旧怒目圆睁。他的骨骸陈列多天不见人来认领，血溅五大臣案陷入了扑朔迷离之中。
负责查办此案的肃亲王善耆和巡警部侍郎赵秉钧，从吴樾烈士的尸骸上找不出线索，遂将尸体拍摄成照片，印出数百份相片，发给北京城内的侦探，让他们手持照片，四处找人认看。
查来问去，侦探们终于有了结果。
安徽会馆的管理者没有人认出照片中的人，但会馆有个小女孩，却认出了照片上的人，就是前段时间在会馆住过的桐城世家子“吴公子”。差役们在安徽会馆吴樾住房的枕头下，找到了吴樾临终前留下的那封信。吴樾在信中详尽说明行刺五大臣乃他一人所为。
好汉做事好汉当，为此避免了牵连许多安徽同乡入案。
参与刺杀的革命党人张榕，在吴樾殉难时赶快避开。清吏从吴樾衣服里搜到一张张榕的照片，缉查十多日，将他逮捕。但张榕除了坦承与吴樾认识之外，一字不招，令官府很无奈。清政府以叛逆罪，将张榕永远监禁。在狱中，他与典狱长王璋结成莫逆之交，一起越狱逃亡到日本东京。张榕改名黄仁葆，会见孙中山，加入了同盟会，回到东北继续策划武装起义。
清政府为了侦破刺杀五大臣案，专门行文饬令各省警察局严加侦查，迅予破案。
此项行文传到直隶保定警察局后，局员王缙的胞弟王景福系直隶高等学堂学生，看见照片后，就认定死者就是吴樾。王缙回禀警察局局长，保定警察局局长当即报告给了直隶总督署。
直隶总督袁世凯的机要幕僚张一麐，向袁世凯建议说，此事宜严守秘密，声张出去对袁世凯不利。袁世凯心领神会，立即命令赵秉钧派人到北京桐城会馆，彻底清除吴樾留下的各种遗迹，并在“越”字旁边加个“木”字，将吴越称为“吴樾”，以便含糊报案了事。
按照清制，犯人的名字中要加一偏旁部首，以示污辱。如清末四大奇案之一“张汶祥刺马”中，本名张文祥，清廷称其为“张汶祥”；又如孙文（孙中山），在清廷的文告中，也被故意写成“孙汶”。吴樾名字中的“樾”之木字旁，即为清廷故意加上的。这样，革命党人吴越，便成为“吴樾”。后人也循此称其为吴樾。
吴樾刺杀五大臣事件发生后，袁世凯的倪嗣冲查办后向清廷禀报，查吴樾生前学习的保定高等师范学堂后结论是：“据云现在诸生并无与吴樾亲故知交……至监督以下各员，于吴樾在堂之日，未能事先察觉，实因该故犯貌似安分并无异常盲动……知人实难，其情可原。”因此，清政府尽管对保定高等学堂加强了控制，对吴樾入学时的保人、清苑候补知县金祖祺，以“心地糊涂，办事颟顸”八字批语而革职，但并没有株连太多的革命党人。
吴樾的未婚妻，在吴樾牺牲后并未能为其守节，而是嫁给了白楚香。白楚香本来也是革命党人。他娶了吴樾的未婚妻后，深为同辈革命党人所蔑视，蔡元培、陈独秀等人甚至宣布与之绝交。抗战爆发后，白楚香夫妇叛国投敌，被国民党军统特务击毙于津门。此时主事天津军统站站长者，恰为吴樾的侄子。
血雨硝烟，迷蒙燕市，烈士殉国之际，年仅26岁。
吴樾壮烈牺牲的消息传来，正在南京的赵声痛哭失声，几天茶饭不进，发誓要为吴樾报仇雪恨。他大恸曰：“天丧吾良友，吾必报此深仇！”随之展开了更猛烈的反清活动。
好友陈独秀赋诗赞叹吴樾：
伯先京口夸醇酒，孟侠龙眠有老亲。
仗剑远游五岭外，碎身直蹈虎狼秦。
吴樾的壮烈牺牲，极大地激励了革命党人的革命激情。吴樾刺杀五大臣的消息传到日本东京，秋瑾怀着沉痛的心情，撰写了《吊吴烈士越》，诗云：
皖中志士名吴越，百炼刚肠如火烈。
报仇直以酬祖宗，杀贼计先除羽翼。
爆裂同拼歼贼臣，男儿爱国已忘身。
可怜懵懵天竟瞽，致使英雄志未伸。
电传噩耗风潮耸，同志相顾皆色动。
打破从前奴隶关，惊回大地繁华梦。
死殉同胞剩血痕，我今痛哭为招魂。
前仆后继人应在，如君不愧轩辕孙。
浙江革命志士陈其美闻听吴樾刺杀五大臣殉难的消息后，以诗哭之：
烈士是以起，杀贼红尘里。
一击天地崩，余响复震耳。
愤东未及展，武士不暇威。
丑类四方窜，血肉风雨飞。
贼胆一已破，君躯一已殒。
不惜一士命，唯于戒来轸。
其又云：
我爱吴夫子，视死忽如归。
慷慨赴大义，初阳生光辉。
志士赫然怒，有家且不顾。
使吴君而在，执鞭所钦慕。
吴樾这次英雄壮举，产生了极其重大而深远的影响。北方暗杀团成员、吴樾好友马鸿亮事后撰文写道：“这次事件，虽荆轲之匕，力士之锥，未能命中，然而夺祖龙之魄，振志士之气，声闻全国，名震环球。徐锡麟烈士、熊成基烈士，相继起于皖，黄花岗烈士发于粤，武昌义举遂覆清祚，皆此一弹首发其难，有以速之成也。”
柳亚子赞叹说：“吴越一击，鼠首未殉，而鸾翮先铩，至今谈者酸鼻。”
北方暗杀团团长杨笃生，目睹了吴樾刺杀五大臣的英雄壮举。1905年底，他随五大臣出行到日本后，与黄兴、宋教仁、张继等人会面，详细报告了吴樾的事迹及北方暗杀团的活动，决定辞去载泽随员的差事，正式加入同盟会，投身到反清革命运动中。1908年，杨笃生被留欧学生监督蒯光典聘为书记，随行到欧洲。他利用这种公开身份，向国内介绍欧洲工党、社会党和无政府党的活动情况。吴樾牺牲后，陈独秀将其遗物寄给杨笃生保存。
目睹吴樾烈士遗物，杨笃生大受刺激，思谋回国进行刺杀活动，为吴樾烈士复仇。
1911年广州黄花岗起义失败后，杨笃生在英国讹闻黄兴在起义中战死，精神大受刺激，神气沮丧。当他闻听西方列强瓜分中国之说后，头痛浮肿，无以自制，遂于7月8日在英国利物浦投海自尽。自杀前，他致函正在伦敦的吴稚晖：“吾胸闷不可解，惨不乐生，恨而死之。”他嘱托吴氏将自己所存百元英镑捐给革命党人，作为制造炸弹之用，鼓励革命党继续以暗杀手段推进反清革命。
吴樾英勇牺牲后，被清政府抛尸荒野，幸有革命志士金某保全其尸骸。
民国建立后，吴樾之弟吴楚寻其遗体以公葬，蔡元培主祭，由陈独秀发起，将他与马炮营起义诸烈士共葬于安庆西门外平头山，由安徽都督柏文蔚书石以记烈士勋业，孙中山亲自写挽联“皖江九烈士之墓”。
1929年，安庆城中心庆云街拓宽，改建为柏油大道，以“吴樾”命名该路，以纪念吴樾烈士。桐城故里也建有“吴樾祠”，城关改为“孟侠镇”，办“孟侠中学”、“孟侠小学”以示纪念。
