“爱姆”还带“温尼”到她姐夫家去作客。有一次，站在英国南部怀特岛一个小城海边白色的悬崖上，目睹一艘黑帆三桅船，在突然遭到的暴风雨袭击中挣扎。第二天再去看时船已沉没，潜水员开始下海打捞尸体，见鱼群正在撕咬和瓜分海面的浮尸，吓得当场昏了过去。而“温尼”心头滚过一阵颤栗后，又浮起一种新奇的刺激。这场暴风雨到来时，附近一座年久失修的桥梁上，正驶过一列火车，霎那间出现桥倒、车陷、旅客全部丧生的大事故。人们议论纷纷，谴责政府官员失职。保姆的姐夫做了30多年狱吏，他经常讲起监狱里暴动的事件。他的邻居闲谈，有个集中的话题，是当时英军同使用长矛的南非黑人打仗的新闻。在丘吉尔童年自由、快活而又有些寂寞、单调的生活中，很早就勾起了对于军事、政治、社会问题的兴趣。
丘吉尔最早的记忆，产生于都柏林生活阶段。那小鲁弗基村白色的邸宅、绿色的屋门，庭院的草坪、灌木的篱笆；那庄严隆重的铜像揭幕仪式，祖父在这个典礼上发表的崇敬英雄的演说；那穿着黑色军服的士兵在公园里练习射击的情景；那误以为遇上爱尔兰争取独立运动恐怖组织成员，鞭驴快跑而从驴背上跌落下来的狼狈，几乎所有新鲜的印象和奇特的遭遇，都同关于“爱姆”的镜头叠印在一起。
家庭教师快要上门了，“爱姆”教“温尼”突击学习26个英文字母，好让他在教师面前显得聪明和光彩些。“温尼”进了寄宿学校以后，“爱姆”还给他经常写信问寒问暖，鼓励他好好学习，尽心竭力地给他各种各样的提醒和指点。她是丘吉尔学前阶段的启蒙教师，走完人生第一站的好向导。
“爱姆”来自民间，她头脑中浸透着低教派的教义。英国的国教圣公会分高、低两派，高教派搞繁文缛节的仪式，低教派不重仪式和经典，更注重为人的勤劳、善良、人道和富有同情心等信念和伦理，主要在下层流行。丘吉尔一生不信教，也从不反对任何宗教。当上大臣、首相以后，在尖锐的阶级冲突中，他自然要维护资产阶级的利益，显出顽固乃至凶恶的阶级本性，但他的日常表现却很少官气，同普通人、穷人的关系比较平易、亲近，从中不难发现保姆思想、品性对他潜移默化的熏陶。
爱维莉丝特去世之后，丘吉尔还念念不忘她对他的慈爱之情，把它说成“或许是世界上仅有的纯真的无私之情”，“本人福星高照的少有的几个例证之一”，“表明人的本性远比一味讲究功利主义高明得多”。他前往参加她的葬礼，出资为她竖立墓碑。
爱维莉丝特的画像，一直挂在国务活动家丘吉尔的办公室里。她晚景孤凄，无依无靠，后来启示丘吉尔建立退休制和设立老人保险金。
3 挨打、反抗与转学
一天，女家庭教师就要跨进小鲁弗基村丘吉尔家大门，丘吉尔还没有学会26个英文字母。丘吉尔害怕在生人面前丢人现眼，听到这个消息后，就神不知鬼不觉地悄悄溜出门去，躲进附近的灌木林中。
“温尼，温尼，你在哪里？”“爱姆”跑到屋外树林中到处寻找，累得上气不接下气。
捉了几个小时的迷藏，爱维莉丝特终于从一棵大树后面把他拖回家里，又劝又哄地把他交到女家庭教师跟前。从此，开始了受尽拘束的痛苦日子。
学识字，还不太难。学算术，没完没了的习题，真是烦死人。他要母亲向老师求情。母亲虽然赞成美国的自由宽松的教育方式，但是“入境随俗”，她不便干预按英国传统对儿童进行的严格教管。何况儿子是名门望族之后，如果因为教育放松，日后庸碌无才，有辱世家门庭，她可担当不起这个责任。于是对儿子的哀求不予理睬。
丘吉尔只好“自己解放自己”。每当女教师有事或没有察觉，他就到那间小游艺室里去玩；就是女教师在场和加以阻止，只要他学习学累了或者对功课内容感到索然无味时，他也公然拔腿就走，进了那间房子就从里面把门闩上，让人奈何不得。
那是他专有的儿童乐园，里面有许多玩具。他推着逼真的蒸汽机车在轨道上奔驰，用幻灯机在白幕布上放映生动的图画。最有趣的当然是调兵遣将，指挥那千多个铅铸的士兵啰！小小年纪，天天摆布玩具部队，发号施令，玩不厌的搏斗、拼杀、演习，过不尽的将军瘾。支配他一生的强烈的好斗个性和出人头地的领袖欲望，就从这种玩了十几年的游戏中潜滋暗长，逐步发展起来。
7岁，到上学的年龄了。此时，马尔巴罗公爵一家住在伦敦。
英国政府办了两所赫赫有名的中学——伊顿公学和哈罗公学，都是设在伦敦郊区实行封闭管理的寄宿学校，不到寒暑假，学生不能回家。贵族和官僚子弟在这里接受系统的严格的教育，英国政坛历届高官名流，大多都有这两所贵族学校的学历。
进伊顿或哈罗以前，先要读相当于小学阶段的预备学校。进哪间预备学校好？当然最好是选全国第一流的。从伊顿公学毕业的伦道夫为儿子选择了公立圣詹姆斯学校，这是模仿伊顿学校建立起来的寄宿学校。学费固然最昂贵，教学设备和条件也特别好。每班只有十个人，全部教师都由穿长袍、戴方帽的硕士担任。校内有足球场、板球场、游泳池和教堂，用发明不久、当时相当罕见的电灯照明，供应学生生活、学习用品。每学期举办两三次长途旅行，组织学生去风景优美的名胜古迹之地观光游历。
丘吉尔本来不想上学，可是大人们哄着说，学校生活很有趣，不像在家里那么冷清，可以同一大群小朋友玩，便也有些动心了，期待着热闹的学校生活来临。
上学这天，“爱姆”给他准备衣服鞋袜，目送载着詹妮和丘吉尔的三轮马车渐渐远去，想到要过几个月，在假期到来时才能重见“温尼”，眼泪不禁扑簌而下。下了马车，换上短程火车，很快就到了阿斯科特圣詹姆斯学校。
妈妈领丘吉尔见过校长，就在暮色中匆匆离去。听校长介绍每天都要上七八个小时的课，连橄榄球也是必修的课程，望着周围生疏的一切和妈妈越来越模糊的背影，丘吉尔心中突然涌起一阵悲酸，觉得自己被遗弃在一个陌生的世界里。于是他马上想起了“爱姆”，怀念那支玩具部队，留在家里多好啊！
一个老师把丘吉尔带到教室，递给他一本拉丁文文法书，翻到其中一页，指着一组句子，要他半小时内把其中词尾变化记熟，一交代完毕就走了。
英语和拉丁语使用相同的拉丁字母，丘吉尔咬咬牙，用英语的读法把这组句子中的词尾变形强记下来。
半小时后，老师走进教室，对这个新生进行智力摸底测试。丘吉尔不知所云地把这些词尾变化念出来，老师点点头表示满意。
丘吉尔觉得受到了鼓励，就壮胆问道：“这个词是什么意思？”
老师回答说：“意思是‘桌子”。”
“这几个词也是‘桌子’吗？”
“也是‘桌子’。”
“为什么词尾要这样变化呢？”
“这样变化就这样变化。你如果还不明白，就去问桌子，它为什么要这样变化。”老师不耐烦地说。
“但是，我可从来没有这样做过。”丘吉尔听了老师的建议十分惊异，不禁脱口而出。
“你下次再这样无礼，我就要严厉地处罚你！”老师很生气地说。
这是丘吉尔第一次接触拉丁文，也是第一次认识到这所学校的规矩这么严厉。
从此以后，他一直没有学好拉丁文。以后学古希腊文，除了认识字母，也是一窍不通。他不明白，学这些外国古人死人的语言，有什么必要花费那么多功夫和气力。凡是他不能理解、想象，激不起他兴趣的东西，他就不愿学习，也一定学不好。
校长斯尼德—基纳斯里是个高教派年轻牧师，四年前他抱着专为伊顿公学输送学童的目的，创办这所学校。他一方面用繁琐的宗教仪式对学生进行精神奴役，另一方面用罗马天主教管理教会那一套森严的规矩来体罚学生，为人非常刻板，颇为冷酷。一个月当中有两到三次，把全校学生集合到图书馆。犯有过错的学生被带到隔壁的房间，校长用鞭子狠狠地抽打他们，直到鲜血直流为止，好让图书馆里的学生听到鞭打的声音吓得发抖，警惕自己务必严守校规，不要犯错误。丘吉尔后来在回忆录中写道，这所学校“体罚学生的残忍程度，我想就是司法部办的少年感化院也不及它”。
丘吉尔只有历史和地理学得还可以，主科的成绩都很差，在班上是有名的劣等生和淘气鬼。父亲送给他一本史蒂文森的小说《金银岛》，他看得入迷，上课时也陶醉在书中的探险故事中。每当学期快要结束，他就扳着指头数日子，盼望早日回家去指挥那些玩具兵。
丘吉尔倔强任性，从不循规蹈矩，难免被抓住岔子，拖去受鞭子的体罚。即使打得皮开肉绽，他也决不哭泣呻吟，而是咬紧牙关，噘起嘴巴，绷紧圆脸，斜瞪着眼。
有次，丘吉尔趁校长不在，拿起他的一顶硬编草帽丢在地上，把它踩得稀烂，出了一口挨打的恶气。
直到他进了军事学校，还跑回阿斯科特来同老仇人算账，只是这时学校主人已死，学校也已关闭。
1941年10月，当英国处于抗击希特勒的险恶境地时，丘吉尔向小学生发表演说，高呼：“决不屈服！决不屈服！”全身快速奔流的热血中，也激荡着当年反抗圣詹姆斯学校残酷体罚学生的勇气。
在这里念书两年多，学业没多少长进，身体却日益虚弱多病。1884年放暑假回来，“爱姆”发现“温尼”身上的鞭痕，并喊他妈妈看了。家庭医生给他检查了身体，让他在家休养和治疗一段时间后，建议他转学到海边度假胜地布赖顿去边学习边疗养。
1885年，丘吉尔来到英国南部海滨城市布赖顿，进了汤姆逊两姐妹办的一所学校。
在布赖顿学校就读的三年，尽管丘吉尔还是那样不守纪律和执拗，但是这里不再有体罚，教学方法也不那么苛严。丘吉尔感到愉快多了，努力学习他喜欢的英语、法语和历史，背诵诗歌，开始写文章，成绩有了进步。还学会了骑马、跳舞和游泳，开始集邮。11岁时因感冒转成严重的肺炎，但由于这里空气清新，环境幽静，很快就恢复了健康。
4 特长突出的顽劣学生
12岁生日到来时，丘吉尔参加了中学入学考试。
父亲和祖父都是伊顿公学出身。按照家族传统，丘吉尔本该进入一流学校中最好的伊顿公学。不过丘吉尔的成绩实在差劲，而位于伦敦西北近郊山上的哈罗公学，比地势较低的伊顿公学空气清新，对患过肺炎的丘吉尔身体更为有利，于是决定送他进稍逊一筹的哈罗。
新上任的哈罗公学年轻校长威尔登，无意拒收身份显赫的伦道夫勋爵之子，入学考试不过是走走形式。可是丘吉尔事先并不知道这一点，还是认真地准备了拉丁文和数学。数学成绩不佳，考拉丁文作文时，他在考场上坐了两个小时，只在试卷上写了一个字，还用括号把它括起来，然后浓浓地涂上墨，再打上几个黑点。这科交了白卷，在返回布赖顿的火车上就病倒了，然而第二天丘吉尔就喜出望外地收到了录取通知书。
威尔登校长的好意和热情并未就此终止。也许他的教育事业心和教学法探索，很想找一个变劣为优的成功试验品。尽管他很忙，但是仍然抽出晚祷前的15分钟，每周三次为丘吉尔个别辅导拉丁文。除了高材生以外，他从不对别人进行个别辅导，这种特别的钟爱，连丘吉尔也感到奇怪莫解。然而喜好热衷的东西容易学，不感兴趣的事物学不进，大概是教与学的一条铁律。一见拉丁文就头痛，丘吉尔的拉丁文作文仍然没有多少长进，辜负了校长的一番盛情与努力。直到20多年后，丘吉尔在议会发表演说，引用拉丁文警句时，他还发现阿斯奎斯首相由于听不懂，脸上出现痛苦惶惑的表情。
丘吉尔固执偏科，桀骜不驯，甚至挑拣自己愿意求教的老师，而对他不喜欢的老师则不予理睬。各项校规、公约、学生守则，他常常违反和破坏，他爱过一种自由自在、不受拘束、我行我素、独立不羁的生活。为此，校长不得不给他警告处分。一次，他遇见校长迎面走来，想回避已经来不及了。校长非常严肃地对他说：“丘吉尔，我有很充分的理由对你表示不满。”丘吉尔回答道：“而我，先生，也有非常充分的理由对您表示不满。”校长听了十分恼火，正准备对这个冥顽不化的学生严加教训一番，眨眼之间，丘吉尔已经溜之大吉。
长大以后，丘吉尔为自己对威尔登校长的态度感到十分内疚。要不是威尔登破格录取他这个劣等生，要不是这位校长重视他的某些特长，没有把他当作不可救药的学生加以开除或勒令退学，哪有他丘吉尔日后的成才成名，飞黄腾达。回忆起哈罗公学的经历，他心中对威尔登升起感恩和敬重之情，特地请已是主教的这位校长为自己主持婚礼。
哈罗的点名方式不同于伊顿。伊顿公学点名时，全体学生起立，老师点到谁的名字，谁就举起帽子答礼。哈罗公学则让全体学生按姓氏字母次序排好队伍，老师点名时，一个个回答后，跟着从点名老师身边经过往前走。丘吉尔的双姓是Spencer—Churchi l l，由于字母S的位置靠后，点名时他排在全校倒数第三名，加上他成绩差，读了一年后被留级，于是成了全校被人耻笑的倒数第三名。后来姓氏排在他后面的两个同学因病退学，丘吉尔就成了长长的学生队列中最后一名。他对此十分羞恼，很不甘心，便心生一计，决定将姓氏改写为S·Churchi l l。将斯潘塞仅用一个字母代替，姓氏便由字母C打头，位置当然就大大提前了。可是学校当局不理他这一套，仍然按Spencer-Churchi l l的双姓来点名。
丘吉尔的父亲伦道夫，利用党内建党进行派别斗争和蛊惑人心地讨好工人阶级的手腕，谋取了保守党领导人之一的地位。保守党在议会选举中获胜，索尔兹伯里组织政府，伦道夫担任地位仅次于首相的财政大臣，并当上了下院领袖。他野心勃勃，求成心切，不满足于坐第二把交椅，急于登上首相宝座。当他缩减军费开支的主张遭到拒绝后，竟以辞职要挟索尔兹伯里，没料到首相居然同意他辞职，从此结束了他的政治生涯。这时，他才想到要关心和了解一下儿子的学习情况。一次，他同许多家长一道参观哈罗公学，正值学校点名，学生长队缓缓走过，看到儿子排在最后面，仿佛听到窃窃私语，心中涌起父子同是沦落人的想法，脸上流露出无可奈何的伤感表情。
