法国维希政府已经死亡，达尔朗又被一个年轻的戴高乐分子暗杀。罗斯福见解决北非政治局势问题、平息人们对“权宜之计”不满情绪的时机已经成熟，便用戏谑语调对丘吉尔说：“我们把吉罗叫做新郎，我把他从阿尔及尔弄来，你把新娘，也就是戴高乐，从伦敦请来，我们搞一次强迫婚姻。”丘吉尔致电邀请戴高乐来卡萨布兰卡，向来高傲而近来又恼怒丘吉尔的戴高乐予以拒绝。丘吉尔再电戴高乐，以断绝接济相威胁促他成行。戴高乐又拖延了两天才勉强赴会。他发现他同吉罗在法国属地的会晤，竟处在美英的监护下，在美国哨兵的守卫下进行。他和吉罗都要争当民族联合委员会的主席，而让对方当军队总司令，戴高乐还说吉罗曾在维希政权中任职，没有政治头脑。他们最后只就今后两人建立联系达成一致意见。卡萨布兰卡的会议公报即将定稿，上面写着戴高乐和吉罗在战争期间担任法兰西联合委员会两主席，公报含混的措辞还令人感到英美在操纵法国内政，戴高乐拒绝签字。丘吉尔对戴高乐让他在罗斯福面前大丢其脸甚为震怒，他在戴高乐面前摇动手指，假牙咬得咯咯响，并且说要到英国议会和广播电台痛斥他，戴高乐没有丝毫动摇。罗斯福只好用安抚的方法打圆场，劝说戴高乐和吉罗在他和丘吉尔的面前合影和握手，以此向公众显示会议产生了“拉郎配”的成果。丘吉尔容易冲动和发脾气，他的秘书形容他对下属盛怒时声音可以震得屋瓦响，但他却不记仇。他认为戴高乐是法兰西的军魂，以后仍一如既往地支持和资助他，而吉罗则在一年零两个月后被迫宣告退休。
会议结束后，丘吉尔邀请罗斯福去马拉喀什游览，观赏阿特拉斯山壮观的日落景象，画了一幅以山顶覆盖白雪为背景的当地古清真寺油画送给罗斯福。然后视察了塞浦路斯、开罗、的黎波里等地的英军，2月6日回到英国。
突尼斯战役即将结束之时，5月4日丘吉尔又启程赴美同罗斯福进行秘密军事会谈。因不久前患过肺炎，这次便不乘飞机，而坐豪华的“玛丽王后”号客轮。代表团的舱位同其余部分完全隔绝；许多荷兰文写的告示贴在各处，让人产生荷兰女王正乘船前往美国的联想；船内上下通道都建有华丽的斜坡道，便于轮椅平坦地通行，船上旅客以为本船返航时将接罗斯福访英；船上还载有5000名德国战俘。这些绝妙的安排和暗示伪装，起到最佳保密和安全防范作用。5月12日，船抵华盛顿。丘吉尔及其参谋班子又一次说服了罗斯福、马歇尔，今年先打意大利，1944年再横渡英吉利海峡作战。会议期间的周末，罗斯福陪同丘吉尔去马里兰州卡托克延山上4000英尺高的避暑山庄，车过哥底斯堡这一南北战争著名战场，当向客人介绍关于巴巴拉·弗里奇事迹后，丘吉尔激情奔放地背诵起美国惠蒂尔1864年为她写的诗：“如果你们决意开枪的话，就射我这颗斑白的头颅，但是别损伤你们的国旗。”他把这首长诗背得一字不差，美国听众都称赞他惊人的记忆力。
7月10日，盟军登陆西西里岛。8月16日解放全岛，意、德军队损失16. 5万人。7月25日，墨索里尼下台并被拘禁。9月3日，英美联军在意大利本土登陆。9月8日，意大利巴多格里奥政府向盟军投降。希特勒把军队从东线抽回，调往意大利北部和中部，抢在盟军之前占领罗马，解除意军武装，又把墨索里尼从监禁中救出，重新扶上台。10月13日，巴多格里奥政府在盟军占领区对德宣战，丘吉尔起草英、美、苏三国宣言，承认意大利为共同作战的一员。
11 “霸王”登陆追穷寇
8月14日至24日，丘吉尔和罗斯福在加拿大的魁北克举行会议。罗斯福和英国的参谋人员否定了丘吉尔的佯攻法国、实攻挪威的计划，决定在1944年5月1日以前，把驻地中海的七个英美师调到英国，开辟第二战场之事决不能再拖了！美国急于打通滇缅公路，以支援中国作战和建立美国对日作战的空军基地。丘吉尔不喜欢在缅甸丛林作战，寄希望于苏联直接进攻日本列岛。罗斯福说苏联尚未对日作战，我们不能久等，丘吉尔只好同意让蒙巴顿出任东南亚盟军司令部最高统帅，考虑缅甸的战事。这次赴会丘吉尔带了夫人和女儿玛丽，会前、会后参观了尼亚加拉大瀑布，在魁北克附近的雪湖垂钓，在纽约州的总统住宅和白宫作客，去哈佛大学接受了荣誉学位，到9月19日才回到英国。
苏联红军攻占了奥莱尔，英美联军在西西里取得重大胜利，罗斯福致电斯大林，“在战争的转折关头”三大国首脑应尽早会面商讨战略问题和战后政策。莫斯科三国外长会议决定在伊朗首都德黑兰举行这次会议。
罗斯福、丘吉尔和蒋介石11月22日至26日，在开罗开三国首脑会议。美英想把这次会议开成德黑兰会议的预备会议，希望初步统一意见，但是未能统一。丘吉尔要美国实行开辟第二战场的“霸王”计划之前，在地中海地区承担更多的责任，罗斯福没有同意；罗斯福鉴于美国提供的兵员和武器不断增长，提议任命一个美国人担任最高司令，统帅“从地中海到大西洋”的对德战争，丘吉尔不愿让这样广泛的权力操在美国手里。11月25日是感恩节，罗斯福设家宴招待丘吉尔及其随行的女儿莎拉。会议通过的开罗宣言明确规定，日本所窃取的中国领土应归还中国。
11月28日，“三巨头”第一次“像一家人一样”围坐在德黑兰的会议桌旁，丘吉尔说这次会议“也许象征着人类有史以来最大的一次世界力量的聚会”。
斯大林宣称，“霸王”计划应提前到1944年5月实施，同时进攻法国南部给予支援，苏联则在东线发动攻势予以配合，阻止德军调往西线。丘吉尔同意进行“霸王”行动，但不确定具体日期，一再多方拖延。斯大林陡然离座站起，对身边莫洛托夫和伏罗希洛夫说：“我们走吧，我们在这里没有什么事好干，我们前线还有许多事要做呢……”见此情景，罗斯福连忙调解说：“现在我们都饿了，我提议休会，去出席今天斯大林元帅招待我们的午宴……”在两位盟友夹击下，丘吉尔只好宣布“霸王”行动在1944年5月开始。
会议还讨论了战后波兰疆界，一致同意东、西边界都向西移。谈到德国未来时，认为战争根源是普鲁士，丘吉尔主张把德国南部同普鲁士分开，南部和其他有关国家成立“多瑙河联盟”，斯大林表示异议，会议对此未作结论。
罗斯福的幕僚舍伍德对三巨头会议的基本情况这样概括：丘吉尔“使尽了辩论家的艺术，辞令动听，委婉得体，这是他的拿手本领”；斯大林“对他的老练的敌手毫不留情，戳破其躲躲闪闪和弄虚作假的手法”；而罗斯福“则居中充当大家公认的会议主持人、仲裁者和最后的权威”。在不少具体问题上，对丘吉尔和斯大林针锋相对的争辩，罗斯福还站在斯大林一边。难怪英国外交副大臣卡多根日记记述道，丘吉尔在德黑兰会议期间一再说，他那时才第一次意识到“英国是一个多么小的国家”，“我的一边坐着把一条腿搭在另一条腿上的巨大的俄国熊，另一边是巨大的北美野牛。中间坐着的是一头可怜的英国小毛驴……然而，在这三者当中惟有小毛驴能够认准归途。”
德黑兰会议期间，三巨头轮流作东举办宴会，宴会上大家互相祝酒，气氛热烈、友好。11月30日是丘吉尔69岁生日，他要求这天宴会由他作东。斯大林赠给丘吉尔一顶羊羔皮帽和一组以俄罗斯民间故事为题材的瓷雕，第一个走到他身旁，同他碰杯、握手，还搂了他一下肩膀，然后致祝酒辞，并对丘吉尔夫人作为援俄基金委员会主席的工作表示感谢。罗斯福赠给丘吉尔一只波斯瓷瓶作为寿礼。丘吉尔祝酒答谢时称罗斯福为“圣人”，称斯大林为“伟人”。
12月2日，丘吉尔和罗斯福飞返开罗，继续磋商有分歧的细节，两人相互作了让步。罗斯福不同意调登陆艇供丘吉尔在地中海之用，但是接受了他关于分设两个盟军司令部的主张。“霸王”行动大部分由美军担任，罗斯福挑选在北非崭露头角的艾森豪威尔当西北欧盟军远征军总司令，但是随后丘吉尔还是为英国争得了部分指挥权，即“霸王”行动初期由蒙哥马利领导。地中海区域大部分是英国或由英军控制的军队作战，丘吉尔委派威尔逊当总司令。还在离开英国时，丘吉尔就患了重感冒，服药得到缓解。经过一系列会议和旅行劳累，12月12日飞抵突尼斯时病情转重，经诊断为肺炎，还患有心房纤维性颤动，便放慢工作节奏，由女儿读奥斯汀的小说《傲慢与偏见》给他听，夫人从伦敦飞来照料。27日以后又到马拉喀什疗养三周，同国内外来访者商谈工作。
1944年1月21日盟军在罗马以南40英里的安齐奥登陆，但前进受阻，正如丘吉尔所说，“原希望我们抛上岸的是一只野猫，结果只是一条搁浅的鲸鱼”，直到6月4日才攻进罗马。
“霸王”行动的准备工作在紧锣密鼓地进行。盟国的反潜艇措施日渐奏效，飞机上装的雷达能在浮现前发现潜艇。英国对德国进行大规模空袭，美国空军集中消灭德国战斗机。两国轰炸机还摧毁德国“无人驾驶飞机”（火箭）的发射基地，空袭法国的运输网，包括铁路、公路和机场，以阻止“霸王”行动开始后德军增援部队的迅速调动。在军需部议会协调大臣、丘吉尔大女婿邓肯·桑兹提议下，空军对德国秘密武器的几处试验基地进行了猛烈的轰炸。通过这些战略轰炸，“摧毁和打乱德国军事、工业和经济体系，瓦解德国军民的士气和斗志”。
