纳粹德国为了进行这一战役，倾注了它可能调动的全部兵力。这是戈林在空军方面莫大的成就。如果英国失去了本土上空的制空权，德国本来可以在1940年就用这支部队进攻英伦三岛。但是他们没有如愿以偿。现在，戈林终于能够对他们发出期待已久的号令。这支部队确实是德国长矛的锋尖，不管遇到多大的艰难险阻都要勇往直前，即便粉身碎骨也毫无所惧。
德军本来计划在5月19日发起进攻，后来因为还未运到足够的航空燃料而推迟了一天。
5月20日晨，德国发动了进攻，德军从来没有像这次这样不顾一切，这样残酷无情。他们的首要目标是夺取马利姆飞机场。在1个小时之内，敌机对该机场周围的据点进行最猛烈的轰炸和机枪扫射，其猛烈程度前所未见。几乎在刹那间，英联邦军队的大部分炮火便失去了作用。在轰炸停止之前，滑翔机就开始在马利姆飞机场的西面着陆。上午8时，敌机从300~100英尺的上空向马利姆和干尼亚之间的地区投下大批的伞兵。敌机川流不息地飞来飞去，在上午投下1个团，共4个营人，下午又投下1个团，完全不顾人员的伤亡和飞机的损失。法西斯的滑翔机和运输机，在海滩上、丛林中或烈火熊熊的飞机场上着陆或撞毁。
第一天，在马利姆和干尼亚之间及其附近着陆的德国伞兵共计5 000余名。他们在新西兰军队的炮火下和殊死的肉搏战中损失惨重。在英军防区内，几乎所有着陆的德国伞兵都已死亡，多半是被击毙的。第一次的战果是相当可观的。但是，到了晚上，一群群着陆的全副武装的德军，已能自由地出没在各个地区了。敌军进攻的威力远远超过英军司令部的预测，而盟军抵抗的猛烈程度也使敌人震惊。那一天，大约有7 000名德国伞兵从天而降，其中有戈林最为得意的“英雄空降师”。
5月21日，德军继续进攻，其运输机又出现在该岛上空。马利姆机场虽然仍处于英军大炮和迫击炮密集的炮火下，德国运兵飞机却继续在飞机场及其东面高低不平的地面上着陆。德国最高统帅部似乎不计损失，在这一区域内，至少有100架飞机撞毁在地面上。虽然如此，飞机还在不断地飞来。到了第三天，德军已经有效地利用了马利姆飞机场。运兵的飞机继续飞来，每小时达20余架次。更起决定作用的是，这时德军飞机已经能够飞回去继续运援军了。据英军司令部估计，在这几天及其以后的几天内，共有600多架运兵飞机在这个机场上成功地着陆或撞毁。在5月20日的初攻过去以后，德国最高统帅部下令停止进攻雷西姆农和伊腊克林，而集中主要兵力进攻苏达湾地区。
希腊克里特岛战役，除了具有争夺战略据点的意义外，也是在艰苦不懈的斗争中获得决定性成果的一个例证。据丘吉尔回忆，在这次保卫战中，英国及其盟国共死伤1.5万多人，德意法西斯军队的伤亡当在此数以上。自从战争开始以来，据统计，在马利姆和苏达湾区域内共有德军坟墓4 000多个。在雷西姆农和伊腊克林另有坟墓1 000多个。此外，还有大量的德军溺毙在海中。约有170架运兵飞机被击毁、击伤。希特勒为了赢得这次胜利却付出了沉重的代价。戈林所鼓吹的“英雄空降师”被彻底瓦解了，以后再也没有以任何形式出现过。希特勒在克里特岛赢得的只是一场得不偿失的胜利，正如德军总参谋部在总结报告上所写的：“英国在克里特岛地面部队，大约是我们估计的3倍。他们对岛上的作战区域，曾用尽各种方法非常仔细地做了防守准备。所有的防御工事都做了巧妙的伪装。由于缺乏情报而未能对敌情加以正确的估计，结果给第11空军军团的进攻带来极大的危险，并造成了非常惨重的伤亡。”
由于空降进行得不顺利，德国人希望能从海上完成登陆，于是德国运兵船仍是不断开往克里特岛。22日黎明，又有2艘德军运兵船被击毁。10时，一支德军登陆兵输送队被英国舰队发现，德军船队立即返航。而英国舰队却遭到了德国空军的袭击，前后被击沉巡洋舰2艘、驱逐舰1艘，被击伤战列舰1艘、巡洋舰2艘。5月22日和23日两天，是英国海军损失惨重的黑色日子。2艘巡洋舰、3艘驱逐舰被德军击沉，战列舰“沃斯派特号”长期不能使用，此外还有“英勇号”和许多其他舰只也受到重创。但英国海军并没有停止英勇抗击，克里特岛的海防仍很坚固。这一夜，没有一个德国人从海上登陆该岛。
28日黎明，从“可畏号”航空母舰起飞的一架飞机报告说，意大利巡洋舰4艘和驱逐舰6艘正向东南方驶去。在墨索里尼这支舰队中，有3艘装有8英寸口径大炮的巡洋舰，而所有英国的巡洋舰装的是6英寸的大炮。但是，经过半小时的不分胜负的战斗后，意舰退去，英国巡洋舰尾追不舍。2小时后，又发现意大利的一艘战列舰“维多利奥·威尼托号”，从“可畏号”航空母舰上起飞的一队战斗机袭击了这艘意大利战列舰，该舰受创后不敢恋战，立即向西北退去。晚间英舰又发动第三次袭击，击中意大利重巡洋舰“波拉号”，只见该舰退出战斗序列，停泊下来。
希腊轻帆船出现在爱琴海上，于是20日，坎宁安海军上将派遣一支轻舰队驶往克里特岛的西北。在海军少将罗林斯指挥下的一支威力强大的舰队，包括战舰“沃斯派特号”和“英勇号”由八艘驱逐舰掩护，部署在克里特岛的西面，以便监视预料中的墨索里尼的舰队参战。21日，英舰竟日遭受猛烈空袭。驱逐舰“朱诺号”被击中两分钟后沉没，伤亡惨重。巡洋舰“阿贾克斯号”和“猎户座号”也受创，但仍继续作战，夜间11时30分，英海军少将格伦尼率领巡洋舰“代多号”、“猎户座号”和“阿贾克斯号”以及驱逐舰4艘，在于尼亚以北18英里的海域截住了德国运兵船队，激战2个半小时，击沉满载德军的帆船不下12只和轮船3艘。据估计，当夜溺毙的德军达4 000多人。
英国海军在保卫克里特岛的战斗中英勇顽强，敢打敢拼，发挥了重要作用。
丘吉尔非常关注克里特岛的战事，尽管英国海军具有很强的战斗力，但由于没有空中优势，他对战局的发展也感到十分忧虑。5月23日丘吉尔致电罗斯福总统：“克里特岛战事激烈，因为我们在有效航距以内没有飞机场，不能用空军协助防卫或掩护我巡逻舰队。我们的2艘巡洋舰和2艘驱逐舰今日沉没。我们正在歼灭大量德国最精锐的军队，并至少击沉一支运兵舰队。”与此同时，丘吉尔首相又致电英国中东总司令韦维尔将军，要他竭尽全力支援岛上的战斗：“克里特岛之战必须打赢。即使敌人获得巩固的据点，也必须在该岛无限期地战斗下去，这样便可把敌人的主要攻击力量牵制在这场战斗中。这至少将给予你时间去动员‘虎仔’并控制住西部沙漠的局势。只要战事持续下去，还可保护塞浦路斯岛。希望你每夜尽量向克里特岛增援。能否运送更多的坦克以收复被敌人占领的飞机场？敌人最精锐部队的力量已用尽，其损失也一定极其惨重。再拖下去，他们是受不了的。”
虽然言语的鼓舞很重要，但是战局不会以人们的意志为转移。摆在这位坚定的中东总司令面前的还有更严峻的考验，后来的事实证明，他是经受住了这些考验的。但是，到了26日深夜，韦维尔收到了弗赖伯格发来的沉重消息。弗赖伯格说：“我很痛心，不得不向你报告。我认为，在我指挥下防守苏达湾的部队已经到了人力所能忍受的限度了。无论总司令根据军事观点作出什么样的决定，我们这里的阵地是守不下去了，像我们这样一支装备不良而又缺乏机动性的人数不多的部队，是抵挡不了我们在过去7天中所遇到的集中轰炸的。我觉得应该告诉你，从后勤角度来看，要全部撤出这支部队有不可克服的困难。如果立刻作出决定，其中的一部分还可以登船。这一战区一旦被攻陷，敌人用同样的方法拿下雷西姆农和伊腊克林将不过是时间问题。除了威尔士团和突击队外，所有我们的军队都已经不能采取任何攻势。如果你从整个中东局势考虑，认为争取时间是有用的，那么，我们当继续坚持。我却不得不考虑怎样才能最有效地达到争取时间的目的。苏达湾可能在24小时之内处于敌军炮火之下，又有新的严重的伤亡，我们固定的大炮多半已经丧失了。”当丘吉尔看到从中东司令部转来的这封电报后，他仍坚持认为，克里特岛之战的胜利是绝对必要的。5月27日，丘吉尔立即致电弗赖伯格，要他再接再厉：“你所进行的光荣的保卫战受到各地人民的敬佩。我们知道敌人已处于困境。我们正就力所能及给予你以各种援助。”
但是，随着战况的转变，成功的希望越来越渺茫。当夜，首相又收到韦维尔要求撤出克里特岛的电报。电报说：“我恐怕克里特岛的局势已经到了最严重的关头。干尼亚前线已经崩溃，苏达湾看来最多不过能再保侍24小时。已经无法投入援军，我们在该岛的军队，多半是在希腊受过敌人以压倒之势空袭的严重考验的，现在他们在克里特岛又受到同样的磨难，而且空袭规模有增无减。这样继续不停而又无法抵抗的空袭，必将迫使最顽强的军队迟早都要放弃阵地。据称，雷西姆农的军队已被切断，给养告罄。伊腊克林的部队显然也快要被包围了。恐怕我们必须承认，克里特岛不能再守下去，部队必须尽量撤出。”
在此情况下，27日深夜，英军不得不再次面临惨痛的撤退守军的任务以及所必然蒙受的重大损失。在希特勒和墨索里尼的空军与海军的严密封锁下，要将2.2万名战斗人员从克里特岛运出的确是一大难题。不仅运输船队难以登陆，而且还必须驶过墨索里尼的空军所控制的350海里的海域。登陆地点斯法基亚，是南部海岸一个小小的渔村，位于高达500英尺的峭壁之下，只有一条羊肠小道可以通行。部队必须隐匿在峭壁边缘附近，等到召唤时再出来登船。在阿利斯海军上校指挥下的4艘驱逐舰于5月28日夜间抵达载去700人，并为现已集合起来的大批官兵带来食物。在返航中有战斗机掩护，因此只有1艘驱逐舰受到轻伤。至少还有1.5万人隐藏在斯法基亚附近高低不平的地面上。弗赖伯格的后卫部队一直在进行战斗。到次晨3时20分，任务完成。4 000人已经上船，于是开始返航。半小时后，受创的驱逐舰“帝国号”的舵机突然发生故障，险些与巡洋舰相撞。全部舰队必须在黎明时分尽可能驶入南部海域。但是，罗林斯海军上将却决定命令驱逐舰“赫脱斯保号”驶回，把“帝国号”驱逐舰上所有军队和乘员接走，并将“帝国号”击沉。他本人所乘的军舰则减速至每小时15海里，这样载运着900名士兵的“赫脱斯保号”在黎明以前才和他重新会合。
