考虑种种现实情况之后，罗斯福知道援助英国是有必要的，但是美国的舆论氛围、决策层的顾虑，加上国会的修正案已经束缚了他的手脚。到了8月，事情终于又出现了一丝转机。罗斯福提出用英国在西半球的一批军事基地，来换取美国供给英国50艘旧驱逐舰。对英国来说，这是一种不等价的交换，可是考虑到罗斯福的处境和英国面临的实际困难，丘吉尔已经没有讨价还价的余地了。8月3日，丘吉尔发电报给英国驻华盛顿大使洛西恩侯爵说：“把英国拥有的一些基地让给美国，可以答应，不过我们宁愿无限期地租借而不愿意卖出。”
美国方面已准备同意英国以基地换取驱逐舰，但同时要求英国保证，一旦美国参战，则英国必须在万一战败时将英国舰队或其残部驶往美国，否则这一做法要想获得美国公众舆论支持是极端困难的，而这又是国会是否同意的前提。8月6日，罗斯福通过洛西恩侯爵传来信息说，他希望得到如下保证：如果英国被占领，英国舰队将在海外为帝国继续战斗，决不投降，也决不凿沉。这一保证对美国国会将最有说服力。
8月13日，罗斯福冒险使用他个人的行政权力而不经过立法程序，正式通知丘吉尔，美国有可能立即以至少50艘驱逐舰、20艘鱼雷艇和10架新式飞机来装备英国，条件是把英国在纽芬兰和西印度群岛的八处海军基地租借给美国使用99年。本来美国方面要求丘吉尔作出公开保证，必要时将军舰驶往美国海域，不能交给德国人。但丘吉尔担心这样做会带来负面效果。他在给罗斯福的电报中说：“我们要用舰队战斗到底，我们谁也无意用舰队的投降或凿沉去购买和平。当你引用我这一再提及的保证时，请记住，如果竟使人们产生一种印象，认为征服英伦三岛及其海军基地非并不可能，那么这从我们的观点看来是有害的。”
丘吉尔在同哈利法克斯交换意见时指出，英国应当拒绝发表类似罗斯福提出的那种声明。因为“我国不能容忍任何关于本土万一被占领我们将何以处之的讨论。在入侵前夕，这一类的讨论也许会有害于目前如此高昂的群众情绪。此外，我们决不可陷入这样的境地：让美国政府到时可以这么说，‘根据我们把驱逐舰给你们的时候达成的谅解或协议，我们认为现在已经到了你们把舰队开到大西洋这边来的时候了’”。8月7日，丘吉尔给洛西恩的指示说：“就我们的立场来说，我们不愿把英国的崩溃作为实际讨论的题目……我们绝不能同意为了获得驱逐舰或类似驱逐舰的东西而发表这种声明。请你立即表明这一点：我们绝不同意就我们全部的行动自由作最轻微的让步，也不容许发表任何这类失败主义的声明，因为这样做，后果是极其有害的。”
在华盛顿进行了深入而又令人焦灼不安的商谈。8月的第一周，美国通过洛西恩大使向英国提出：用停泊在东部海岸各海军船坞中的50艘经过修理的旧驱逐舰交换英国在西印度群岛的一系列基地。这些基地是：纽芬兰、安提瓜、百慕大、圣卢西亚、巴哈马群岛、特立尼达、牙买加和英属圭亚那。
当然，在丘吉尔看来，这些舰只既陈旧而且效能又低，而美国从享有这些海岛基地的使用权所得到的战略上的安全则是永久的，所以两者之间的真正价值是难以作比较的。但是，入侵的威胁以及在英吉利海峡对大量舰只的需要，使英国刻不容缓地需要获得美国的驱逐舰。再说这些海岛只是对美国才有战略价值。从前，它们是从欧洲或从英国进攻美洲的跳板。现在，由于空军的威力，它们对于美国的安全更加重要，因而必须掌握在友好国家或他们自己手里。但是，在目前开始为英国的生存而进行的殊死斗争中，在德意日法西斯咄咄逼人的进攻面前，大英帝国很可能掌握不住这些岛屿。正如丘吉尔一向认为的，英国的生存与美国的生存是分不开的，在他和同僚们看来，将这些基地交到美国人手里，实际上是很有利的。另外还有一个理由，其意义比英国对于驱逐舰的需要或美国对于基地的需要更重大。美国将50艘驱逐舰移交英国，这就肯定构成一种非中立的行为，它标志着美国已从中立国转为非交战国，会使美国更接近英国，同时也更接近战争，这是丘吉尔所盼之不得的。
为了对付“孤立主义者”的强烈反对，罗斯福竭力向国民和国会说明这笔交易是非常有利的，美国用几只陈旧的驱逐舰便可在这危急时刻换取无限的安全。8月16日，罗斯福在记者招待会上透露了就获得海、空军基地而与英国政府磋商的消息。从英国方面讲，单就这一问题表面现象看是很不合算的，两者之间的真正价值难以平衡。但在处理方式上，如果把这种交换说成是一种纯粹的交易，肯定将遭到激烈反对。因此丘吉尔设法把这笔交易放在“体现并保持了英语世界的永久的共同利益”的最高水平上来衡量。
8月20日丘吉尔在下院的发言中，在保证不涉及任何转移主权的问题的前提下对这一交易作了如下评价：“英王陛下政府衷心愿意在租借99年的基础上将防御设施移交给美国。我们确信，这样做对我们的好处并不少于对他们的好处。这些措施是很重要的。毫无疑义，这种措施意味着，英语世界的两大民主国家——大英帝国和美国，为了相互的共同利益，在他们的某些事务中将彼此结合起来。我个人觉得，瞻望未来，这种措施没有什么可担心的。即便我想制止也制止不了，没有人能够制止这么做。和密西西比河一样，它将滚滚奔流。让它奔流吧！让这势不可当的滚滚洪流奔腾向前，一直流到更广阔的原野和更美好的日子吧。”
租借法案，解决危机
1940年，英国和美国的合作关系不断加强。从法国沦陷后，丘吉尔便考虑到了美国对这场战争的重要意义，而现在英美关系正朝他所希望的方向发展，这令他多少有些安慰。
1940年6月，当大英帝国在法西斯的眼中似乎即将崩溃，而法国则几乎一蹶不振的时候，意大利在非洲大肆扩张。利比亚、厄立特里亚、阿比西尼亚和索马里已构成了一片广大的领土。在这片土地上，有将近25万意大利殖民者，在40万人以上的意大利和土著军队的保护下苦心经营，已开始“繁荣”起来。
9月5日，丘吉尔用谨慎的措辞正式通知下院，并且获得了他们的同意。随后，即把美国的驱逐舰编入现役舰队，在大西洋海战中发挥了重要作用。但是，到了9月份，形势日趋紧张，希特勒进一步加强了对伦敦和英国本土的轰炸。一天，正当丘吉尔同几位军官坐在空军第11战斗机大队帕克将军的办公室的时候，一位军官送来了一份空军部的通知，说所有德·王尔德厂的弹药储存都已用尽。这个厂的弹药，战斗机驾驶员最喜欢使用，如今这个工厂已被炸毁，丘吉尔看出，这对帕克是个沉重的打击。可是，这位将军吸了一口气停了一会儿坚信地说道：“以前没有这种弹药我们也打过胜仗，现在没有，还是能照样打下去。”
与此同时，德国即将入侵的迹象日益增加。从空中摄影中获悉，集结于荷兰、比利时和法国港口及河口的自动推进驳船不下3 000只。面对这种情况，丘吉尔一直在考虑：德国人是否会来个突然袭击？他们会不会有坦克登陆艇或其他什么更厉害的武器？为了粉碎敌人的入侵，丘吉尔命令空军所有的夜间轰炸都集中于德国人准备出发的港口，他们每天晚上似乎都在那里用驳船和其他船只进行登船、下船的演习。但从空中摄影看，轰炸效果甚微。为此，首相致函空军大臣说：“这些摄影给我的印象是：轰炸机显然没有能力击中那些大批集结的驳船。我想，只要顺着那些排成长方形的船队连续投几颗爆破弹，就会引起一片混乱；而我发现，除了港湾入口处的几只驳船显然遭受破坏外，其余的都安然无恙、秩序井然，这的确令人大失所望。难道就没有办法加以改进吗？”为了粉碎敌人的入侵，英国国防委员会决定，尽快扩建55个步兵师，新建10个装甲师，并需生产大批的飞机、坦克、军舰和其他各种轻重武器，来武装新建的部队和数以百万计的国民自卫军。前线急需武器，人民急需武装，但这除了国内加紧生产外，还必须仰赖于美国的慷慨援助。
1940年是美国的大选年，这也给正顺利发展的英美关系增加了变数。按照美国政治传统，总统不得第三次连任。但在激烈的战争使世界局势日渐严重的特殊背景下，这一传统被罗斯福打破了，他又一次接受了民主党总统候选人提名。虽然民主党与共和党在美国国内问题上存在严重分歧，但在对待正在顽强抗击法西斯侵略的英国人民的态度上，双方争相表现出热切的关注和坚决的支持。尽管如此，丘吉尔还是希望和与自己已经能推心置腹、亲密无间的罗斯福打交道，而不愿“同一个在思想状况和个性上都陌生的人从头开始交往”。他急切地盼望知道美国大选的结果。
