曹操从少年起，在其机警、谐谑的品性中，便已隐伏着残虐、冷酷、狠断的成分，到他乘时出世之际，其峥嵘斗角便赫然显露出来。私闯中常侍张让室，棒杀蹇硕叔父，惩治长安奸宄，禁断淫祀，是曹操初入仕途之际的几件“杰作”，不是向朝廷近臣宦官挑战，便是向赃污长吏开刀，其狠断、冷峻的个性、手段不是令人厌恶，而是令人拍手称快。此刻，曹操狠断、冷峻的个性锋芒凝聚为开辟仕途荆棘之路，塑造个人严正形象的一把严酷的快刀，成为惩治宦官、长吏之类恶人的恐怖的克星、烈性的毒药！这真称得上是以毒攻毒，以恶制恶了。不论怎么说，此刻曹操的个性、行为表现已非少年时代纨绔无赖式的恶作剧，而是带上了强烈的政治色彩，具有“群书”、“兵法”的丰厚理论武装，使其由自发式的机诈、冒险升为自觉的机变、狠断的政治谋略。曹操之成为曹操的个性、行为模式已脱颖而出，渐趋成熟。
私闯张让室一事，应该是曹操告别少年无赖，步入仕途前夕的第一次示威性的政治预演。当时汉灵帝身边的一群宦官贵宠无比，个个封侯，骄横跋扈，其父兄子弟“布列”于各州郡为官，“所在贪残，为人蠹害”（《后汉书·张让传》），尤以中常侍张让威权煊赫，炙手可热。其时曹操气盛志狠，遂趁着月黑风高，私闯张让室行刺，“舞手戟于庭，逾垣而出”，事虽未成，胆气甚壮。
棒杀蹇硕叔父一事，则是他初登仕途的第一把火，20岁的曹操得到司马懿之父司马防举荐为洛阳北都尉。洛阳城内权贵麇集，奸宄横行。曹操采取了三条措施：一是修缮好北都尉所管辖的四道城门，示以庄严；二是设五色棒数十条，悬各门左右，示以威慑；三是严明禁令“有犯禁者，不避豪强，皆棒杀之”，示以肃杀，使得数月无人敢犯禁者。蹇硕叔父凭仗其侄颇得灵帝爱幸，竟敢犯禁夜行。曹操正愁无开棒杀威的对象，此刻有人送上门来，自然毫不客气，正好拿他做了祭棒的牺牲品。此事做得庄重、威严，滴水不漏，缮门、悬棒、明令、施威、既造声威，又故作姿态，做给那帮近习权贵们看，专等犯禁者来送死。这不是姜尚垂钓，预设机，引君入瓮的策略，阴谋阳施，并以果决、狠断的严厉处置制造出一起爆炸性新闻，令京师震动奸宄敛迹，在仕途上迈出了威严、酷烈的第一步。这就是曹操个性锋芒的初次显试。
至于惩治赃污长吏，则是10年后出仕济南相时的事情了。其时济南相所管辖10余县之县令、县长，“多阿附贵戚，赃污狼藉”。对此，曹操已无须预造声势，上来便以猛药治痼疾的狠断、严酷的方式大施杀威。据《三国志》本传讲，十余县的长吏，一下子“奏免其八”，也就是说大约十分之八的县令、县长被曹操罢免，看来，《魏书》所讲“咸皆举免”，并非夸张，“难怪大小震怖”，令奸宄望风遁逃，使得济南一郡清平。此事可说是继棒杀蹇硕叔父后的又一壮举。其雷厉风行，烈火烧荒式的作为，确属少见。也只有如此，方显曹操之本色。
又机诈，又狠断，有权谋，敢作为，这就是年轻曹操的个性特征的基本因素，正是许子将称其“治世之能臣，乱世之奸雄”的重要原因。许子将的评说，准确地概括了曹操个性、才能表现的两个侧面与两种趋向：奸雄与能臣兼备于一身，奸雄是其个性本体的发挥，能臣是其才能、谋略的实践，奸雄为体，能臣为用。对此，曹操闻听许子将的评说而放声大笑，一是称许对方为知音，二是叹服此评之中肯。
假如说，在对付宦官、长吏这帮丑类时，曹操的机变、狠断令人感到一位治世“能臣”的谋略和才干，其手段不论如何严酷，都不会使人感到吃惊，因为宦官、长吏之流乃作恶多端、咎由自取，怎么惩治都不过分。但是，离开这个范围，在对待善良、无辜的朋友或僚属时，也施展这套严酷、残虐的手段，就未免过于狠毒而充满血腥气了。而这，正是曹操千古而下遭到后人唾骂、鄙斥的不可原谅的污点和罪孽。这是曹操个性、品行表现最为阴暗、秽恶的成分了。这里先提一件事：
曹操杀故人成皋吕伯奢家人事，发生在董卓入京篡逆，独揽朝政，收买“天下名士以收众望”之际。董卓想把曹操收为心腹，“欲与计事”。但曹操认为董卓乃逞一时之凶，豺狼得势，终将毁败，于是隐匿姓名，潜遁东归。董卓怒其背己，遂发布通缉文书，命沿途拘捕。曹操过中牟县境时，“见拘于县”，中牟“功曹心知是太祖，以世方乱，不宜拘天下雄俊，因白令释之”。这就是后世演义为“捉放曹”的一段故事。虽然“杀伯奢”家人发生在“见拘于县”之前，但说明曹操对沿途缉捕的紧张形势是有感受的，不说是惊弓之鸟，大概也跟亡命之犬差不多。但是，对“杀伯奢”家人的记载，《魏书》作者王沈多有为曹操避讳之处，故所记曹操“杀伯奢”家人成为自卫还击的举动：“从数骑过故成皋吕伯奢；伯奢不在，其子与宾客共劫太祖，取马及物。太祖手刃击杀数人。”
比较而言，则《魏书》所载甚悖情理。且不论曹操与伯奢本为“故人”之交，其子焉得不知，单言曹操匆忙“逃归乡里”，能携带什么贵重财物？仅为“取马及物”便当门动劫，实在说不通。倒是《世语》所载“太祖自以背卓命，疑其图己”，更为符合曹操的性格特点。想当时缉捕文书已下，故而有此一“疑”。《杂记》更具体交待明白引起曹操生疑的原因：“闻其食器声，以为图己”。由怀疑而生杀心，这正是曹操一生行事中不断重演的典型心态和行为。所以，《世语》与《杂记》极为真实地勾述了曹操个性心理的独特性及其表现，尤其在曹操发现错杀无辜之后，假惺惺“凄怆”而言的两句极其自私、冷酷，损人利己的处世哲学：“宁我负人，毋人负我”，赤裸裸地暴露出曹操“酷虐变诈”的个性心理特征，因此决定了其才能、谋略的施展，便带有了强烈的权变与诡诈的色彩。
《曹瞒传》载，曹操的一个“幸姬”服侍他昼寝，曹操告诉她说：“过一会叫醒我”。幸姬见他安然熟睡，没有及时叫醒他。曹操自己醒后，便将幸姬棒杀了。一次出征，仓谷不足。曹操私问管粮官怎么办？管粮官说：“可以用小斛对付。”曹操称许：“好。”后来军中传言曹操“欺众”，曹操便对管粮官讲：“现在只能借君死以压众，不然事情无法缓解。”就这样，管粮官当了替罪羊。
《世说新语·假谲篇》载，曹操曾讲：“别人要是想危害我，我就常常心动”。他密语“所亲小人”；“你怀刃密来我侧，我必说心动，抓住你行刑，你只别说是我派的，没别的事，我一定厚报于你”。这个“所亲小人”就做了“至死不知”的糊涂鬼。曹操还说：“我睡眠中，别人不可妄近，谁走近了，我就会拿刀砍人，连自己都不知觉。”后来他佯装睡眠，“所幸一人”悄悄来给他盖被子，因而被砍杀了。从此，每当睡眠，左右再没人敢靠近他。
总之，不论是未遵命者，还是遵命者，都成为曹操施展权诈之术，引人入而诱杀之，借以树立个人威柄，镇慑谋逆者的牺牲品。曹操视这些人性命轻如草芥，杀死这些毫无自卫能力的人，简直像捻死几个蚂蚁。其酷虐残忍的个性，不折不扣地散发出草菅人命的血腥气。
为了对曹操酷虐残忍的个性有一个具体、完整的印象，我们可以从两方面加以考察：一是对其异己之政敌，或亲朋，僚属的诛杀；一是对无辜百姓的屠戮。死于曹操之手的政敌或僚属，可以编出一部数量惊人的录鬼簿。这里只选择几个有代表性的人物做一分析。
《三国志·崔琰传》所讲的鲁国孔融，是汉末“名重天下”的大名士。他不满曹操专权，不附曹操威势，见曹操“雄诈渐著，数不能堪，故发辞偏宕，多所乖忤”。为限制曹操势力的膨胀，主张恢复“古王畿之制，千里寰内不以封建诸侯”，直接归属朝廷管辖，加强中央权力。当初，曹操攻屠邺城，袁绍一门妇子多遭侵掠，曹丕私纳了袁熙之妻甄氏。孔融写信讥讽曹操：“武王伐纣，以妲己赐周公。”建安十三年，孔融竟敢面对孙权使者，发表“讪谤”曹操的言论。对于孔融这样一个政治上的异己，曹操外相容忍而心甚嫌忌，遂设巧计以借刀杀人，委任素与孔融不和的虑为御史大夫，网罗孔融言行而“构成其罪”，将孔融及其妻儿一并杀掉，对孔融之死，“世多哀之”，舆论哗然；曹操“惧远近之议”，专门发布了一道《宣示孔融罪状令》，避而不谈诛杀孔融时的“欲谋不轨”的莫须有罪名，而代之以不遵孝道，“违天反道，败伦乱理”的罪状以弭众口。可见曹操之杀孔融，实为孔融恢复古制，维护汉室而反对曹操“挟天子以令诸侯”的异己行为所致。
曹操在诛除像孔融一类政治异己上，向来心毒手狠，毫不留情。但是，在对待忠于他的亲朋、僚属，也是顺我者生，逆我者亡。稍有触犯其利害者便视同异己，置于死地，就未免是妄杀无辜了。
荀是曹操的首要谋臣。史称其“行义修整而有智谋，好推贤进士”，被曹操赞之为“吾之子房也”。荀对曹操可谓忠心耿耿，屡荐贤能，屡进良谋，为曹操开创基业，统一中原建树了汗马功劳。其作用，几乎相当于诸葛亮之辅佐刘备。曹操将其女嫁与荀长子荀恽为妻，称得上是儿女亲家了。然而，只因不同意曹操进爵魏国公，劝谏曹操“秉忠贞之诚，守退让之实”，因此触犯了曹操的逆鳞，招致曹操“由是心不能平”，终于被曹操活活逼死。《三国志·荀传》说他是“以忧薨”，实为史家皮里阳秋的隐笔。裴松之注所引《魏氏春秋》对此“忧”字做了发微擢隐的表述；“太祖馈食，发之，乃空器也，于是饮药而卒”。《荀别传》载：“自为尚书令，常以书陈事，临薨，毕焚毁之。”荀确是深知曹操之为人，空器无食者，乃逼其绝食自裁。荀被逼无奈，只得“饮药而卒”，以死释去曹操疑忌，并在临死前将其为尚书令时的陈事文书，全数尽毁。此举唯有后世《红楼梦》黛玉焚稿的悲哀大类，荀其时悔恨、哀绝可想而知了。荀死后，“时人皆惜之”，正是对曹操唯我独尊，逆我者亡的疑忌、酷虐品行的侧目以投了。
身怀绝技的一代名医华佗，“本作士人，以医见业”，被曹操召为“专视”医生，“意常自悔”，遂请假暂还，到家，“辞以妻病，数乞期不反”。曹操累下书催唤，又敕令郡县官吏发遣华佗上路。“佗恃能厌食事，犹不上路”，曹操大怒，派人调查虚实，原来其妻伪装有病，于是收狱治罪。荀惜其医术高明，请求曹操宽容，说：“佗术实工，人命所悬，宜含宥之。”曹操恨道：“不忧，天下当无此鼠辈耶？”华佗之死，在曹操的枉死簿上又添了一条耻辱的纪录！直到曹操爱子曹冲病重，曹操才醒悟到名医华佗的重要，叹息说：“吾悔杀华佗，令此儿疆死也。”这也是曹操自己行事罕有的后悔，而后悔并非良心发现，乃是发于一己之私念，丝毫没有顾惜到失去一个华佗，多少百姓的生命无法挽救！不管怎么样，曹冲之死，算是对曹操妄杀无辜的一次切肤的惩罚，也可说是其伤天害理，损人利己的一个报应吧！
在汉末群雄纷争的战争中，曹操为泄私愤而大肆屠杀百姓的行径，就更加令人发指了。
徐州牧陶谦的别将张，将曹操的父亲曹嵩、弟弟曹德一并杀死。曹操气恨之极，便发兵征讨陶谦，志在复仇。陶谦战败，退保郯城；曹操围攻不下，便将复仇的毒焰转向徐州百姓发泄，于是纵兵扫荡，进行惨绝人寰的大屠杀。据《曹瞒传》载，仅在泗水边就“坑杀男女数万口”，顿使泗水为之不流；曹操“引军从泗南攻取虑、睢陵、夏丘诸县，皆屠之；鸡犬亦尽，墟邑无复行人。曹操在徐州酷杀了一个秋冬，第二年夏天又气势汹汹地杀来。据范晔《后汉书》载，曹操在徐州一共屠杀“男女数十万人”，绝大多数都是无辜平民百姓，其酷虐、残忍，较之董卓在长安所为，有过之而无不及。
综上所述，曹操为消除异己，为树立个人绝对权威而采取的残虐手段，以及在战争中非人道的屠杀，充分显示出曹操酷虐、权诈、疑忌的个性心理和损人利己的一惯作风，无处不表现出“宁我负人”，唯我是用的处世哲学和思维品格。他在汉末群雄纷急的大潮中，建立起统一北方的勋业与赫赫威名，但在他的谋划、决策和走过的路上，留下的是一串令人触目惊心，不寒而栗的血腥、残忍的记录。直到曹操去世70年后，西晋著名作家陆机在其《辩亡论》中还感叹：“曹氏虽功济诸夏，虐亦深矣，其民怨矣！”
