虽然对《红楼梦》中的每一个问题都几乎存在不同的见解，但没有人否认贾宝玉与林黛玉的爱情悲剧——“木石前盟”和贾宝玉与薛宝钗的婚姻悲剧——“金玉良缘”，即宝、钗、黛的三角关系，是这部悲剧的支架，是整部作品的主线。主题曲中有“怀金悼玉”一词，就是说小说的主旨是悲念宝钗、伤悼黛玉；以宝玉的口吻唱的“终身误”中有“都道是金玉良缘，俺只念木石前盟”一句，则更明确了宝、钗、黛婚姻爱情不幸结局之可悲和可悼。曹雪芹将宝、钗、黛三人推上同一情场，在人生最神圣的情感舞台上，展示出三颗各具神采的儿女心，以丰厚的内容和细腻的笔触描写了人类生命悲剧的多种形态，叙述了人生沧桑的厚重与悲凉。
悲剧，是文学艺术的一种美学形态，其基本特征，是通过悲剧性的矛盾冲突，让具有肯定素质的主人公遭受挫折以至毁灭，唤起人们悲的审美感受，从而在“悲”的情感交流过程中给人以精神上的振奋和深切的反思，激发人们产生更顽强更高尚的生存理想。在大观园的许许多多悲剧中，最为典型的是贾宝玉、林黛玉、薛宝钗三个人物的悲剧。作者创作时有意把他们的名字搭在一起，宝玉名字中既有黛玉的“玉”字，又有宝钗的“宝”字。他们爱怨相依，个性迥异，各以不同的经历唱出了一曲凄婉哀怨的人生。
贾宝玉是《红楼梦》的主人公，是宝、黛、钗三个主角中的主角。他生于花团锦簇、物质优越的名门望族，是深受贾母史太君溺爱的宝贝孙子，是贾府的宁馨儿。贾母、贾政、王夫人对他寄予厚望，希望他通过读书修身立德，走科举之路入仕为官，以光宗耀祖。但是，他的思想意识和行为举止却偏偏表现出完全异于传统教化的观念。他痴情任性，如傻似狂，讨厌功名利禄，不愿读书，不想做官，不思理家，整天泡在脂粉堆里，过着“富贵闲人”的生活。以至于被贾政、王夫人看作是个屡教不改、“不通庶务”的顽石，是“孽障”、“祸胎”、“混世魔王”，是不知长进的不肖子孙。特别是，在选择“木石前盟”和“金玉良缘”的问题上，更显示出他反传统、反世俗的背逆观念。他对自己终身的最后抉择，是木石前盟，认定只有黛玉才是他唯一的知己。原因是黛玉也憎恶仕途，讨厌名利，因而志同道合、意气相投。《红楼梦》中贾、史、王、薛四大家族间的婚姻关系，本来是由金钱势力决定的。荣国公死后第二代贾代善之妻贾母，原本是金陵世家史侯的千金；第三代贾政之妻王夫人、第四代贾琏之妻王熙凤，联姻的是“金陵王”；只剩下与薛家尚未联姻。实实在在地说，在“木石前盟”和“金玉良缘”这一对矛盾中，“金玉良缘”不是由上天注定的，而是由金钱势力注定了的，这是任何个人意志所不能转移的。贾宝玉鄙视世俗、不愿向世俗屈服，但荣国府的决策者绝不给他以自己的标准选择配偶的空间。他有所抗争，但他对家庭毫无建树，过的是寄生式的生活，在亲长面前没有独立的人格，表示抗争的力量懦弱得可怜。金钏儿和他说了几句亲昵的话被王夫人打了后跳井而死，他只能偷偷地祭奠；晴雯只因容貌生得好一点，王夫人说她诱惑宝玉而被迫害赶出贾府病死，他只能写诗词诔文之类偷偷地悼念；黛玉和他真挚的爱情被活生生地拆散，他只能以哭灵的方式表示抗议。他不愿走经济仕途的道路，也不愿走贾雨村那样自毁毁人的道路，更不愿走贾琏、贾珍那样唯知淫乐的道路，于是乎陷入困境。他无法改变现实，也无力改变现实，最后只好与家人凄然而别，飘然而去，走出家为僧之路，了却尘缘，以解脱自己苦痛的一生。他的出家是对人生虚无的感悟，对命运和世俗抗争的失败。
林黛玉是仅次于贾宝玉的主要人物，她是封建宗法制度和婚姻制度的牺牲品。她和贾宝玉两人，是红楼中的一对悲剧诗人。贾宝玉有歪才，贾政游大观园，每到一处，都要他作诗，他都能从容应对。林黛玉更是众姐妹中的写诗高手，菊花诗社，她荣登榜首；海棠诗社，宝钗第一，她屈居第二。她孤高、纯情，把生命的全部投入到恋爱和写诗中，恋爱和写诗是她一生最重要的事，也是她生活的全部寄托。曹雪芹开篇就设计了一个浪漫、优美而富有悲剧意味的神话，说黛玉本是灵河岸边的绛珠仙草，宝玉本是神瑛侍者，绛珠仙草因得神瑛的雨露灌溉，才得修成女身，她下凡为人，目的是以泪报恩，二人可说早有宿缘。黛玉自幼孱弱多病，因父母双亡无依无靠住在贾府。虽然外祖母史太君非常疼爱她，甚至胜过疼爱亲孙女，但她总认为自己是栖居贾府的客人，常为寄人篱下暗自垂泪。黛玉性格上有明显短处，她小心眼、鸡肚肠、爱吃醋、多疑心、说话尖刻，她孤僻、审慎、多愁善感，喜欢独处，喜欢哭。她的特长是思维敏捷，喜欢写诗填词。她从不去奉承别人，自然也不懂得如何去讨好贾母和王夫人。黛玉的长处，对贾母、王夫人来说毫无意义，她们要选择的不是宝玉感情上的知己，而是一个能支撑贾府事业的贤惠媳妇。黛玉用情专一，与宝玉的爱情，是她的生命支柱，甚至比自己的生命还重要。她的一切，包括思想感情、脾气禀性、兴趣爱好，都是从与宝玉的恋爱中生发出来的。但贾宝玉有时的作为使她觉得自己太没有安全感了，她爱得很累，累得喘不过气来，无时不疑心重重，怕宝玉“见了姐姐，就忘了妹妹”。为情所困的林黛玉，其生命就是在为自己所向往的爱情理想而燃烧，这是支撑她生存的唯一理由。当她得知宝玉娶宝钗的消息，所憧憬的爱情幻梦与婚姻理想破灭后，她生命的大厦就在一瞬间倒塌了。她再也无法苟活于世，情已尽，心已死，泪已干，想哭也哭不出来了，该走了，一切都结束了。黛玉失去了生存的依靠，就只有死。死之前，她颤抖着烧帕焚诗，让自己的诗稿和生命一起到属于她的另一个世界去，“天尽头，何处有香丘”。林黛玉青春的生命、纯洁的爱情、聪慧的才智，这一切属于人生的有价值的东西，就这样被吞噬、被毁灭，她饱含痛苦的生命履历和一步步走向死亡的凄凉过程，令人同情怜悯，催人泪下。
薛宝钗，曹雪芹刻画的主要人物之一，她是典型的封建礼教的殉葬品。金玉良缘的关系，书中早有暗示，说薛宝钗的金锁为僧道所赠，而且言明将来姻缘必属有玉之人。她为人宽厚、做事稳重、知书达理、深于世故、随分从时、善结人缘，“人都谓黛玉所不及”，在贾府上下中深得人心。她严格恪守传统妇德，时时以礼法压抑、束缚自己，可以说是封建礼教和道德的标准的产儿。宝玉的思想和性格和黛玉相近，这点，宝钗非常清楚，但她深藏不露。黛玉常常向宝钗表示醋意，当面给宝钗难堪，但宝钗从不计较，她往往借故转换话题，有意避开，以宽容对待黛玉，其心态和涵养，得到上下的一致赞扬。娶妻当如薛宝钗，《红楼梦》的读者，同情黛玉的固然多，但羡慕宝钗的的确不会少，一个男子汉，谁都期盼着有薛宝钗这样一个近乎完美的妻子。这种性格，自然而然地得到贾府权力层的赏识，在他们看来，薛宝钗出生于金陵富豪之家，与薛家联姻，是所谓“门当户对”；薛宝钗在性格脾气、理家才干、健康状况方面远胜黛玉；薛宝钗能经常规劝宝玉用功读书，走“正路”，有利于宝玉改邪归正。贾母就多次夸奖说：“从我们家四个女孩儿算起，都不如宝丫头”（第35回）；“那孩子细致，凡事想得妥当”（第38回）；“性格儿温厚和平，虽然年轻，比大人还强几倍”，“那心胸儿，脾气儿，真是百里挑一的”（第84回）；还说她大方、没有烦恼，是个“有福的”孩子（第108回）。王夫人和薛姨妈是同胞姐妹，当然更希望亲上加亲。贾府权力层考虑贾氏大家族的利益，站在金玉良缘的角度说话，把薛宝钗作为宝玉妻子的合格人选是显而易见的。就这样，宝钗成了最终的赢家，坐上了宝二奶奶的宝座。但宝钗也有遇到痛苦的时候，当贾府领导层策划了“掉包计”——要她冒黛玉之名，并由黛玉的丫头雪雁作陪与宝玉成亲时，她虽然感到“委屈”，也只有“暗自垂泪”。准备揭头盖时，宝玉还冲着眼前的“黛玉”说：“妹妹，身上好了？好些天不见了。盖着这劳什子做什么？”在宝、钗、黛的三角纠葛中，她虽然赢得沉闷的胜利，但失败也相随而来，悲剧也在同时酿成。宝玉的出家使她成为一个独守空房的变相寡妇，消磨的是一去不回、永远消逝的青春年华，其不幸实有甚于黛玉，生活质量的幸福指数低得可怜，这是人生悲剧的另一种表现形式。这种悲剧，更为深刻，“更为可取”，是“悲剧中之悲剧”。表面看，这一悲剧是宝玉造成的，一个悲剧派生出另一个悲剧。但实际上，“非宝玉之罪，亦非宝钗之罪，乃夫妇制度之罪也”（《古今小说评林》）。也就是说，悲剧的制造者不是宝玉，更不是宝钗，而是封建礼法和封建宗法制度，特别是封建婚姻制度。
可悲乎！金玉良缘最终铸成没有爱情的婚姻；可悼乎！木石前盟到头来酿成没有婚姻的爱情。金玉良缘和木石前盟似乎一开始就是一种特指、抽象、意象、想象和比喻，是最天才的艺术家曹雪芹的灵感和创造，宝玉从这两个词儿中得到了不想得到的婚姻，失去了不想失去的爱情，这是他一生最大的悲哀。人之可悲，莫过于此！曹雪芹通过宝、钗、黛的悲剧，对人生进行了思考，对贵贱荣辱、生生死死进行了追问：人生究竟是什么？人生的价值意义何在？一方面试图从毁灭中得出教训，给人以警世的作用；另一方面又表现出对现实的无法把握，特别对人生的命运的迷惘和不解，表现出一种飘渺无际、人生空虚的思想和失落后的忏悔。
鲁迅先生曾说：“悲剧将人生有价值的东西毁灭给人看”（《再论雷峰塔的倒掉》），《红楼梦》是作者带给自己的一部无法向人说清苦难的书，也是在生命苦难中唯一能安妥作者自己破碎灵魂的书。它与作者人生道路和人生体验有着密不可分的包含和被包含的关系，曹雪芹的喜怒哀乐包含在《红楼梦》所描写的这个封建大家庭的盛衰荣辱之中，《红楼梦》的悲剧也是曹雪芹的悲剧，《红楼梦》悲剧性地赋予曹雪芹生命化的符号。其文学价值也恰恰在于它是一部“彻头彻尾的悲剧”、“悲剧中之悲剧”（王国维《红楼梦评论》）。《红楼梦》就是由一幕幕人生悲剧汇合到贾氏家族由盛而衰直至败亡的大悲剧中，表达了一种深沉的命运感。这样，一直追索到时代、追索到社会，不可避免地引起人们“对于现存事物的永世长存的怀疑”（恩格斯《致敏·考茨基》），因此，在文学史上，《红楼梦》永远是中国传统悲剧意识的凝聚，是中国古代文学中悲剧的典范。
