1949年，乔治升入了一个理科类学校——列奥纳多·达·芬奇高中（Liceo Scientifico Leonardo da Vinci），被分在2A班。在同学的记忆里，阿玛尼很擅长绘画。“老师讲课时，乔治总是心不在焉。他画了一页又一页。”坐在阿玛尼邻座的彼得·庞蒂则记得，乔治·阿玛尼喜爱摄影。乔治的法语课成绩很好，能够熟练地用地道的法语发出小舌声，却对数学、物理等自然科学一筹莫展。所有同学都记得，乔治·阿玛尼是一个可爱、活泼和开朗的人。他们还记得，除了网球以外，阿玛尼不喜欢任何运动。阿玛尼很重视友谊。虽然他不喜欢足球，但是他却从未错过任何一场朋友间的足球比赛。
经历过生活的种种挑战、成功度过各种危机之后，在和平宁静的氛围中成长起来的乔治却不知道自己的理想是什么。他非常迷茫，不知道自己想要过一种什么样的生活。正如他日后评价当时的自己：“那时的我兴趣广泛，却没有一点激情。”即便如此，阿玛尼已具备了敏锐的审美观。例如，阿玛尼一直对母亲布置桌子的方式不满意，尽管她已经做得很好了，但凭借自己的审美观点，他总能挑出不尽如人意的地方。在那时，这些还谈不上什么时尚，但很显然，乔治·阿玛尼已经开始用美学的视角来审视这个世界了，他的才华已初现端倪。
乔治的朋友记得，他总是穿着整洁而优雅的灰色装。与乔治同期进入医学院的同窗乔治·布拉蒂纳清楚地记得乔治是如何从众多学生中脱颖而出的：
“乔治天生的优雅气质使他显得有些鹤立鸡群。当我们都还在穿父母买来的大众服装时，乔治已穿着不翻边长裤和横剪T恤了；我们的衣服是从百货商店买来的成衣，而乔治有自己的裁缝为他量身定做。当他看到我还穿着翻边裤子时，他表现得非常意外，在他看来，那种款式早已过时了。有一天，乔治说服了我的母亲，带我去他的裁缝那里裁制一件新衣服。在乔治的指导下，他的裁缝给我做了一件印有鸟眼图案的时尚西装。我的一生中从来没有拥有过那么时尚的衣服。”
阿玛尼极受女孩子的欢迎，但他从未谈过一次恋爱。他发觉，只要对女孩子的着装和发型提出宝贵意见，很快就可以和她们成为好朋友。“乔治的第一个女朋友是个金发碧眼的女孩，她总是打扮整洁，带着一股富家女的气度，”阿玛尼一位亲密的记者朋友回忆道，“她有一件百褶裙，每当她起身或落座的时候，那件美丽的百褶裙都会有美丽的褶纹出现。这令乔治很着迷：百褶裙！他早就对这种完尽善尽美的服装充满了渴望。”
安娜既是乔治的同学，也是好友和知己，她回忆说：“乔治喜欢为他美丽的母亲设计服装，后来又为他的小妹妹设计衣服。尽管乔治并不设计服装的主要部分，但他总能提出很有用的小建议，这就足够为衣服添光加彩了。”——难道这不正是乔治日后成为伟大服装设计师的早期见证吗？
20世纪50年代，阿玛尼的生活非常简单。在水仙花盛开的季节，他会选择某个下午和一群朋友到科莫湖①山区采摘鲜花。因为都没有汽车，所以大家只能乘坐火车或巴士去那里。冬天来临时，大家会去滑雪。为了找到最好的斜坡去滑雪，乔治和他的朋友们必须在半夜四点钟起床，先乘市内公交车，再转乘长途汽车去都灵滑雪场。但这样的外出旅行次数不多，大家伙儿更喜欢留在家里。朋友们常常聚在阿玛尼家里。拉凯莱·恩里克斯记得：“那时，乔治住在德卢索大街最大的一幢公寓里。”
恩里克斯回忆说：“那时的罗萨娜总是穿着短裤，扎个小辫子。她有着阿玛尼家族特有的朝天鼻，远远地她就会翘起鼻子，路过的时候，她从来看都不看我们一眼。”这个娇小可爱的女孩很快就成为了知名模特。她本可以成为电影明星，但是多年来，她却只愿意担当《阿玛尼周刊》的封面女郎。据说，她曾拒绝了阿尔贝托·拉图阿达（Alberto Lattuada）这样的大导演，她喜欢自由自在，只愿意出演一些小角色。例如：她曾出演导演鲁奇诺·维斯康蒂于1960年拍摄的电影《罗科和他的兄弟们》，她的名字还出现在导演艾瑞普拉多·维斯康蒂于1962拍摄的《乌纳米兰》的电影海报中。恩里克斯还回忆说：
①Como Lake，意大利北部，阿尔卑斯山南麓城市，在科莫湖南端，米兰以北40公里处。
“那时，高大迷人的哥哥赛尔吉奥不再和我们一起玩了，我们也没有电视，就只能交换书籍来读或在一起聊天。有个朋友是古典音乐迷，他有指挥家托斯卡尼尼指挥的贝多芬第六交响曲唱片。我们要么静静地听那美妙的音乐，要么推开沙发铺上地毯跳舞。尽管那时的社交活动时常遭到干扰，但是我们的活动却没有。乔治更喜欢为女孩们拍摄照片，观察她们如何化妆，并据此为她们设计属于自己的穿衣风格。有时，乔治还从母亲那里偷来白色貂皮大衣，为她们打扮。你可以嘲笑乔治那时的摄影技术，但如今看来，那些照片都具有非凡的意义。”
也是在这个时候，乔治与赛尔吉奥凑钱买了第一辆兰美达摩托车。“当时，最酷的事情就是在城里驾着车兜风。那时，我刚刚20岁，从未梦想自己会成为主宰一切的人。我那时唯一的想法就是多赚几个里拉，这样就可以把我座驾的油箱灌满。”
乔治回忆说：“当时，可供选择的工作机会很少。如果你是男人，就要争取成为一名公证员、律师或者医生。”那时，哥哥赛尔吉奥正在学习法律，他之所以学习法律，是因为深受苏格兰小说家克罗宁小说主人公西塔德的影响。而乔治决心成为一名内科医生。他对这类职业抱有浪漫主义的幻想：他想做一名乡村医生，以救死扶伤为天职。尽管乔治还是小孩子，但他却对解剖学表现出了浓厚的兴趣。他最喜欢的游戏是把干面团（有时甚至是咖啡豆）塞进玩偶里，然后再设法把它们弄出来。乔治说：“这颗咖啡豆代表着疾病，我必须寻找到病源并进行治疗。”后来，乔治被米兰大学医学院录取，但是在读到大三的时侯，他辍学了，因为他无法完成解剖检查。当时乔治只能再次寻找生活的出路，他决定参军。
乔治离开了家，开始圆他的军旅梦。他始终幻想着影片《永垂不朽》中所描绘的军人生活，这部电影是导演弗雷德·齐纳曼于1953年拍摄的。
乔治说：“我甚至带着网球拍去参军，但军旅生活并不像电影中那样美好。”刚参军时，乔治是工程兵部队的一名二等兵。部队最初驻扎在锡耶纳①，后来转移到里瓦·德·咖大②。由于乔治的医学背景，他被升职并委派到东北部城市维罗纳（Verona）的团部疗养院。
①Siena，锡耶纳省的首府。建立于公元前29年，位于南托斯卡纳地区，佛罗伦萨南部大约50公里，在阿尔西亚和阿尔瑟河河谷之间基安蒂山群中三座无名小山的交汇处。历史上是贸易、金融和艺术中心。
②Riva del Garda，意大利特伦托省内一城市，位于加尔达湖西北方向。
“起初的军营生活很无聊，并没有我曾经幻想的战友情谊，也没有很多大男人哭鼻子的景象。我一个人呆在医务室里，只能用画画来消磨时光。但是，部队里突然出现了流感，我一个人要照顾70个病人。”
乔治开始一个接一个地为生病的战友打针。医院工作的无聊和辛苦与偶尔在维罗纳著名竞技场度过狂欢夜的欢愉形成了强烈反差，这使阿玛尼确信这不是自己所追求的事业。乔治的母亲回忆说：
“从医不是乔治的最佳选择，虽然他曾执拗地坚持着，但是他显然已经失去了往日的开心。因此，我们劝他放弃学医，为了这件事情我连续三个晚上都睡不着觉。我们让他放弃现在的专业，是否做对了呢？要是上帝能给我指引就好了。我丈夫再三地劝我：‘必须让孩子们从事自己喜欢的职业，你不能去干涉，否则我们会得不偿失的。’事实上，如果那时我们建议乔治坚持下去成为医生的话，我们就真的错了。尽管我认为乔治在那个领域也会同样出色。”
乔治·阿玛尼外貌英俊并且热衷于电影，或许本可以成为一名演员或导演。后来他略带遗憾地表示：“那时的经济条件不好，演员梦犹如水中之月。对我来讲，电影领域遥不可及，明星梦也绝不可能被中产阶级家庭的孩子来实现，而且这也不会是一个持久繁荣的行业。”作为一个很有责任心、十分重视家庭，并崇尚以沉默和体面的方式处理问题的孩子，阿玛尼需要考虑自谋职业。“我不想让父母再为我牺牲任何东西了。”他现在所想的就是寻找赚钱的机会。在时尚界的光明前途，对那时的阿玛尼来说不仅遥不可及，而且是完全不曾料想过的。“在我刚刚开始起步奋斗时，我对时尚界没有丝毫的兴趣，我甚至从来没有想过要进入这个领域工作。”
