刘文静，字肇仁。身材伟岸而有风度，任事能干，倜傥而有谋略。隋朝末年，做晋阳（今太原）的地方官，当时裴寂做晋阳宫的监守，从此二人结为朋友。有次夜晚二人同宿，裴寂仰望城墙上的烽火，感叹说：“我们的地位卑贱之极，家中毫无积蓄，现在天下大乱，该怎么办啊？”刘文静笑着说：“世道既然如此，天下大事便可见分晓了。只要我们二人联手，还怕什么身份卑贱呢？”
到李渊镇守太原时，刘文静观察到他有起兵统一四方的远大志向，就去结交他。他又观察李世民，对裴寂说：“这个人不是常人，他像汉高祖刘邦那样大度，像魏太祖曹操神武，尽管现在年轻，实在是上天的安排啊。”裴寂起初不以为然。
后来刘文静因与李密联姻而被连坐判罪，隋炀帝命令把他押入狱中。李世民认为刘文静可以作为谋议之臣，就入狱中探视他，刘文静大喜说：“现在天下大乱，非要有成汤、周武王、汉高祖、光武帝那样的才略之人，才能安定天下。”李世民说：“你怎么知道没有呢？只是恐怕平常之人不能识别而已。今天我入禁中探看你，并非为儿女私情。时事如此，专程来与你商议举兵起义的大计，请帮助仔细筹划此事。”刘文静说：“现在李密长期围困洛邑，皇帝奔到淮南，大贼占领州郡，小盗占领山泽，数以万计，只须要强干的领袖领导他们，如果能顺天应人，举旗大呼，则四海响应。今天太原一带百姓为避盗贼，都入集城中，我做地方官数年，知道只要啸聚起来，这其中可得豪杰10万人。尊公（李渊）所领的兵又有数万人，只要他一发令，谁敢不服从？这两部人合起来乘虚入关，号令天下，不到半年，就可成就帝王之业。”李世民大笑说：“正合我意。”
于是李世民部署安排人马，暗暗准备起义，时机将要成熟，高祖李渊还犹豫不决。刘文静见裴寂与李渊交情深厚，想让裴寂劝说李渊，就把裴寂引荐给李世民。李世民在博戏场上设计满足了裴寂，紧紧地抓住裴寂，通过裴寂去劝说李渊起兵。
等到高君雅被突厥人打败，李渊被捕，李世民又派刘文静和裴寂去劝他起义，说：“《易》称‘知几其神乎’，现在大乱已发生，公处于被嫌疑的境地，怎么保全性命？副将打了败仗，上头责罪，事情如此紧迫，应当早作计议。晋阳这地方，兵马精壮，官家宫监中物资充足，靠着这些起兵，可成大业。关中代宗年幼，权豪并起，无所适从。希望公举兵西入，以图大事，不比在这里做囚徒强吗？”李渊认为有理。
李世民暗地里组织壮勇之人，与刘文静等商议，准备马上起义，恰巧李渊又被放了回来，就暂时停止下来。李世民又命令刘文静伪称隋炀帝的诏令，让太原、河西、雁门、马邑等地20岁以上50岁以下的人全都充军，年底在涿郡集合，准备征伐辽东。这样，人心大乱，渴望动乱的人更多了。刘文静便对裴寂说：“你难道没听说过‘先发者制人，后发者制于人’吗？唐公（李渊）名字正与图谶（chèn）迷信相验合，天下人人尽知，为什么还要拖延，自找祸害。应该劝唐公尽早顺时起兵。”又威胁裴寂说：“况且你为宫监，以官人身份与唐公往来，你死了倒无所谓，为什么要误了唐公性命呢？”裴寂惧怕，就加紧劝促李渊起兵。
于是李渊起兵。李渊开大将军府，以刘文静做军司马。
《旧唐书·刘文静传》
