曹操把穷途末路的汉献帝接到许昌，“挟天子以令诸侯”，这就与北方势力最强大的袁绍发生了冲突。
袁绍家族显赫，四世三公，袁氏的门生故吏遍天下，他通过兼并战争，灭了割据幽州的公孙瓒等割据势力，占据了幽、冀、青、井四州土地，华北一带基本都属他的版图，他认为曹操是他称霸中原的劲敌，必先将其剪除。
公元200年二月，袁绍集中了十万精兵，派沮授为监军，从邺城出发进兵黎阳。他先派大将颜良渡过黄河，进攻白马，企图诱曹军离开官渡，然后一举消灭之。这时曹操早已领兵来到官渡，听说白马被围，急于去救。随军谋士苟攸献计，要曹操声东击西，分散袁绍的兵力，可率军先抵延津一带，假装渡河，把袁军的主力诱到西边，然后趁其不备派一支轻骑兵突袭白马，打他个措手不及。曹操依计而行。袁绍听说曹军在延津渡河，果然派大军前往堵截，曹操亲率一支轻骑兵到达离白马十里之地，才被颜良发现，急忙仓促应战，被曹军前锋——暂降曹操，急于立功离去的关羽所斩杀。袁军群龙无首，顷刻间狐奔鼠窜。
袁绍听到曹操救了白马，爱将颜良被杀，气得暴跳如雷。遂派大将文丑率六千轻骑兵为先锋，全军追击曹军。曹操又依苟攸之计，将大批粮草辎重、武器盔甲马匹等丢弃于路，好像是落荒而选，并派六百骑兵埋伏在延津南坡。文丑率轻骑兵赶到南坡，看到曹军大批物品丢弃在路上，便认为曹军已逃之天天。就令兵士们沿路拾取物品，顿时袁军争先恐后，争夺物品，队伍大乱，这时曹操一看时机已到就令伏兵猛烈出击，袁军来不及抵抗，被杀得七零八落，文丑也被关羽所杀，曹军大获全胜，形成了袁、曹两军对峙官渡的局面。
这时袁军尚有十万兵马，而曹军只有三四万人马，况且袁军粮草充足而曹军粮食不济，如果两军长期对峙，曹军难以坚持，所以就主动出击，但屡战不胜，曹操只好改变了战略，高壁深垒，坚守不出。袁绍见曹军在营垒里坚守，就命士兵在曹营外边堆起土山，筑起高台，让兵士们在高台上居高临下往曹营里射箭，箭如飞蝗，曹军只能靠盾牌护着身子才能行动，曹操忙向众谋士询问解决的办法。谋士刘哗设计了霹雳车，车上安装着机钮，兵士们扳动机钮。就把石块甩上去。
高台被击塌，袁军兵士被石头打得头破血流，袁绍谋士审配献计，派人暗中挖掘地道通向曹营，以便随时袭击曹军，曹操就针锋相对，就在军营令兵士们挖掘又长又深的壕沟并蓄满水，切断了地道的出口，袁绍的偷袭阴谋又告失败，如此双方相持了数月，其间，曹操曾派徐晃、史涣截烧了袁军的数干车粮食，但无济干事，曹军兵少粮缺，难以持久，出现了动摇的苗头，为此，曹操写信给留守许都的苟攸，欲撤兵回保许都，苟攸立即回信，劝阻曹操不可撤兵，信中指出：谁先撤兵谁被动，战局目前很关键，要捕捉战机，出奇制胜，千万莫失良机。因而曹操打消撤军的念头，等待战机。
同年十月，袁绍的后方又将大批粮草运往前线，袁绍派大将淳于琼率一万人马保护，驻扎在离袁绍大营40里的鸟巢，谋士沮授向袁绍建议，派将军蒋奇率兵在外围巡逻，以防曹军偷袭。因袁绍对其极有成见，因而将沮授的建议置之不理。与此同时，谋士许攸向袁绍献计，趁曹军仍在官渡坚守，派一支人马绕过官渡，偷袭许都，使曹操首尾不能相顾，而袁绍却很冷淡地说：“不行，我要先打败曹操。”正在这时从冀州传来其子侄犯法，受到惩治的消息，许攸决意弁袁投曹，并向曹操献计：速派兵前去偷袭鸟巢，烧毁袁军粮草。只要鸟巢一失，袁军不战自乱，不出三天，也就败退而逃。
曹操听后兴奋不已，认为这是出奇制胜的良好战机，留苟攸、曹洪守大寨，自己亲率五千人马，打着袁军的旗号，马衔横枚，兵士每人负一捆干柴，悄然无声地向鸟巢迸发，黎明时分赶到鸟巢，立即开始行动，顿时浓烟滚滚火光冲天。袁军还没来得及穿衣，淳于琼的酒还没醒，仓促上马应战，被曹军大将乐进一刀砍于马下，袁军一看守将拨杀，抱头鼠窜。这时袁绍看到鸟巢的火光，认为曹军会倾巢出动去劫粮，大寨肯定空虚，便不听劝阻，派大将张邰、高览去劫曹军的大寨，结果遭遇曹洪、夏侯渊等人的竭力抵抗，久攻不下，这时曹操又率军赶回，腹被受敌，张邰、高览一看大势已去，跟着袁绍这种好谋无断、文过饰非、嫁祸于人的人继续干下去，只能当殉葬品，于是就投降了曹操。
