刘焉字君郎。汉灵帝时，黄巾乱起，刘焉以“刺史威轻……辄增暴乱”为借口，向汉灵帝建议在各州郡改置牧伯。当时的汉灵帝已被农民起义吓破了胆，恰巧此时并州刺史张懿、凉州刺史耿鄙都被趁乱而起的贼寇杀害，于是刘焉的建议被汉灵帝所采纳，授刘焉为监军使者，领益州牧，另授太仆黄琬为豫州牧，宗室刘虞为幽州牧。州牧权重，此制一设，豪强权力立即扩大，割据形势遂成。
刘焉入益州后，用益州从事贾龙为校尉，一面实行安抚宽惠的政策，收买人心，一面又实行威刑，铲除异己力量，杀益州豪强十余人，以图谋割据。益州豪强看出了刘焉的意图后，自然不会听命于他。汉初平二年，犍为太守任岐与贾龙一同起兵反对刘焉，向刘焉发起了攻击，但却被早有防备的刘焉击败，任岐与贾龙都被刘焉所杀。从此以后，益州地区就再也没有有能力反对刘焉的人了。任岐与贾龙被杀后，刘焉也露出了原形，开始大造车辇，俨然一个土皇帝的派头。
刘焉有四个儿子，刘范为左中郎将，刘诞为治书御史，刘璋为车都尉，都与献帝一起居住在长安，只有别部司马刘瑁一子跟随在刘焉身边。后献帝派刘璋去见刘焉，刘焉便借机留刘璋在身边，没有再让他回长安。汉兴平元年，征西将军马腾与范谋起兵攻击李傕，刘焉派兵五千助战，反被李傕击败。李傕恨刘焉助战，于是杀刘范与刘诞以泄愤。
刘焉听说刘范与刘诞被杀，白发人送黑发人，心痛如刀绞。说来也巧，这时又发生了莫名其妙的火灾，他制造的车辇，以及民宅馆驿尽成焦土。不得已，刘焉将居地从锦竹迁往成都，不久就因背上生疽死了。刘焉死后，州大吏赵韪知刘璋生性温仁，遂立他为刺史。随后朝廷下诏任刘璋为监军使者，领益州牧，以赵韪为征东中郎将，大有两相牵制的用意。
刘璋继承父位没几天，就出现了一场大乱。当初南阳、三辅灾民数万户流入益州，刘焉将这些人都收为己用，编成军队，称为“东州兵”。刘璋柔宽无威，而来自外地的东州兵与本地居民自然是少不了摩擦。刘焉一死，东州兵立即进入无政府状态，失去了控制，开始四处抢掠，无法禁止。益州旧士对刘璋的处置失当都十分不满，纷纷离去。益州豪强赵韩之在巴中甚得人心，刘璋便重用赵韩之，以安抚内政。可赵韩之与赵韪十分不和。赵韪见赵韩之掌权，就暗地里联系益州大姓，图谋造反。200年，赵韪举兵攻击刘璋，蜀郡、广汉、犍为都起兵加入了赵韪一方。在关键时刻，四处作乱的东州兵帮了刘璋大忙。东州兵因担心赵韪事成后对他们进行屠杀，都为刘璋死战，于是叛乱被平，赵韪兵败，于江州被斩。这样一来，益州的大权就又完全落入了刘家人的手中。
一乱刚平，一乱又起。在汉中的张鲁见刘璋软弱，也起了反叛之心。刘璋知道后，一怒之下杀了张鲁的母亲与弟弟。张鲁与刘璋由此结仇，双方攻战从此无止无休。建安十三年，曹操征荆州，刘璋派使臣表示友善，曹操因此加刘璋为振威将军，兄刘瑁为平寇将军。刘璋便派别驾从事张松回见曹操。张松相貌一般，且为人高傲，曹操以貌取人，对其不加礼遇，使张松怀恨而还。回巴蜀后张松立刻劝刘璋“绝曹氏，而结好刘备”。刘璋采纳了他的意见。
建安十六年，刘璋听说曹操要派兵攻击汉中张鲁，汉中破，巴蜀难保，刘璋惶恐不安，于是用张松计，迎刘备以拒曹操。主簿巴西人黄权谏言说：“刘备为当时枭雄，如今要是以部下的礼仪接待他，他则会不满，可要是视为上宾，则一国不容二主。我看借刘备拒曹这方法实在不是自安之道啊！”从事广汉人王累把自己倒着悬绑在城门上，以死谏言，劝刘璋不要迎刘备，但他们的话刘璋都没有听。后来，刘备入蜀，果然起兵攻击刘璋。
建安十九年，刘备兵围成都。当时成都有兵三万，粮可用一年，城中吏民都愿拒战。刘璋说：“我父子在益州二十余岁，于百姓没有什么恩德，三年攻战，肥田变成荒野，这是我刘璋的错。我怎么能安心啊！”遂开城出降，群臣属下无不哭泣。
刘备入成都后，将刘璋家的财物和振威将军印绶全都送还给了刘璋，迁他住到了南郡公安。后孙权杀关羽，取荆州，占领公安，又用刘璋为益州牧，居住在秭归。刘璋死后，南中豪强雍闾占据益郡投靠了东吴。孙权便又起用刘璋子刘阐为益州刺史。诸葛亮平定巴蜀后，刘阐撤回到了东吴，被孙权授予御史中丞。
名家回眸
谷应泰曰：刘璋愚弱而守善言，斯亦宋襄公、徐偃王之徒，未为无道之主也。张松、法正，虽有君臣之义不正，然固以委名附质，进不显陈事势，若韩嵩、刘先之说刘表，退不告绝奔亡，若陈平、韩信之去项羽，而两端携贰，为谋不忠，罪之次也。
刘表威怀兼治据荆州
刘表，字景升，山阳高平人，身高八尺余，相貌帅气，和刘焉一样都是皇亲，为东汉鲁恭王之后。刘表自幼勤思好学，善于独立思考。在他十几岁的时候，就曾针对自己的同乡兼老师——南阳太守王畅过于简朴的生活作风提出了疑问，他说：“奢不僭上，俭不逼下，盖中庸之道，是故蘧伯玉耻独为君子。府君若不师孔圣之明训，而慕夷齐之末操，无乃皎然自遗于世！”这段话在表面上是借孔子的中庸以否定伯夷、叔齐的廉洁，其实并不是这么简单。汉桓帝时，宦官当权，奢靡之风不可遏止，到处都有祸国殃民的贪官，耿直中正的官员多被当成党人擒杀。刘表的话并不是否定廉俭的为官作风，实在是为王畅的性命担忧啊。
一个十几岁的少年能说出如此让人深思的话，足见其思考的独立性。
而王畅听了刘表的话后回答说：“现在不节俭的官员已经是多数了，我这样做的目的就是为了纠正这种存在于世俗中的错误。”可见王畅也清楚节俭为官的生活方式是与其所处的黑暗官场背道而驰的，但仍旧固执地坚持着自己的行为方式，希望以此能教化社会，这是一种具有悲剧性的高尚人格。接近这种人的刘表不可能不受其影响，而与耿直派官僚站在一起。
167年，汉桓帝死，灵帝继位，太学生和全国士人共相标榜，给大名士三十五人立称号。外戚窦武、官僚陈蕃、宗室刘淑三人称“三君”，被尊为士人的首领；李膺与另外八名名士被评为“八俊”，有当世俊杰之意；郭泰、范滂等八人被评为“八顾”，是说他们的德行出众；而张俭与刘表等八人则被评为“八及”，意思是说这八人的德才可以引导后进之人；另外还有度尚等八人被称为“八厨”，因为他们家境富裕，并经常救济贫士。太学生们给大名士立称号不久，宫廷发生政变，宦官杀窦武、陈蕃，随后又杀逐所有窦、陈派的朝官，大肆捕杀党人，展开了我国历史上的第二次党锢。刘表被评为“八及”之一，自然也在宦官们的捕杀之列。后刘表侥幸逃亡，方才免遭被害。
黄巾之乱起，灵帝解除党禁，刘表被大将军何进征召，授予北军中侯，掌管禁军。初平元年，董卓专权，关东骚乱，长沙太守孙坚杀荆州刺史王睿，上书以刘表为荆州刺史，这是刘表一生最辉煌的时候。当时的荆州形势相当复杂，宗贼大起，四处为害。所谓宗贼，就是指荆州的地方中小豪强以家族同姓为基础，组织地方农民，趁天下动荡之时，各自割据一方，各自为政。由此可见，宗贼不过是盘踞在地方上的一群土皇帝，并不可怕，而真正对荆州地区具有威胁的并非宗贼，而是袁术。孙坚杀王睿后投靠了袁术，由此袁术尽得南阳与汝南，对荆州虎视眈眈。也许是因为当时的荆州正处于分裂动荡的状态，在袁术眼里是成不了气候的一堆散沙，所以袁术把注意力集中到了北方的董卓与堂兄袁绍身上，并没有及时对荆州下手，只是让孙坚屯兵鲁阳，使其在攻击董卓的同时，也阻止了刘表南下荆州赴任。
袁术屯军鲁阳，刘表就不可能带兵去荆州控制局势，否则还没等到荆州，就会先被孙坚击败，更何况董卓也不愿意给他兵将。但刘表毕竟是当年太学生所立的“八及”之一，在士人中有着相当的威望。他干脆一个人到了宜城，找老朋友——南郡人蒯越和襄阳人蔡瑁帮忙。刘表见了蒯越后说：“宗贼虽盛但不能附众，并没什么大碍，就怕袁术来夺取荆州，那样的话就大祸临头了。我想要征兵，又担心征不上来，你看应该怎么办呢？”
蒯越回答说：“要让人归附就要先施行仁义，要想平定动乱就要先采用权谋。兵不在多，贵在得人。袁术骄傲无谋，宗贼大多贪暴。我平日里供养了一些豪杰，要是派人去和他们说清利益关系，他们就一定会带领他们的部下过来。把他们编成军队，率领他们去攻击宗贼中的无道之徒，收拢那些有才能的人，恩威并重，这些人就会归附你了。有了兵，豪强又都归附于你了，你再占据江陵，扼守襄阳，南北交通要冲在手，荆州八郡就可以以檄文劝降的方式安定。到那时候，就是袁术来了，也不能做什么了。”刘表采纳了蒯越的主意，诱杀宗贼五十五人，并收编了他们的军队，一举平定了宗贼势力。后来刘表又平定了零陵、长沙等郡，结束了荆州的混乱局面。荆州乱平，刘表被晋升为荆州牧、镇南将军，理兵襄阳，地方数千里，带甲士兵十余万，成为了仅次于袁绍、袁术兄弟的地方豪强。
袁绍、袁术兄弟相争，袁绍与刘表结盟，于是袁术派孙坚攻击刘表。刘表被孙坚击败，只好固守襄阳，恰逢部将黄祖赶到，与孙坚交战，结果孙坚中流箭而死。建安元年，董卓旧部张济率军自关中逃到南阳，因缺粮而攻穰城，被刘表守兵乱箭射死，刘表遂收张济兵。刘表气度儒雅，治理荆州，虽无问鼎中原、平定乱世的举措，但他威怀兼治，即使是盘踞在荆州地区的“奸猾宿贼”，也都愿为他效命。荆州境内“万里肃清，大小咸悦而服之”。九州之内无人不知刘表贤能，关西、兖州、豫州等地的上千名士为避中原战火，远下荆州，归附刘表。刘表借助这些人兴儒学，立学校。荆州地方百姓生活安乐，成为乱世之中的一块乐土。
袁绍灭公孙瓒后南下攻击曹操，与曹军对峙于官渡。在今天看来这只是一场决定长江以北地区归属的战争，但在当时，三国局势未定，人们多把这一战争视为是关系天下命运的决战。袁绍因与刘表有前盟，所以向刘表求助，刘表答应了袁绍的请求，但却不派一兵一将参与其中，只是作壁上观，等待天下变化。从事中郎南阳人韩嵩与别驾刘先对刘表的态度都很是不满，他们对刘表说：“现在豪杰并争，两雄相峙，天下局势的变化都看将军的决定。如果想要有所作为，趁机攻击势力较弱的一方就可以了；如果不想有所作为，就一定要选择一方归顺于他。怎么可以如将军这样拥有甲兵十万，却坐观成败呢？袁绍求援，将军不予帮助；曹操贤能，将军却又不肯归顺！这是在让两方都怨恨将军，不能保持中立的方法啊。曹操善用兵，且贤俊多归曹操，最后一定可以战胜袁绍，到时候他必移兵江汉，那时恐怕将军就不能抵御了。所以不如率荆州之众归附曹操，曹操必为此重用将军，将军子嗣后人都会因此而有所保障，这才是万全之策。”蒯越等将也都劝刘表降曹，刘表却半信半疑，无法作出决断。
建安六年，袁绍战败，刘备逃奔到荆州，刘表虽厚待刘备却始终不予以重用。建安十三年，曹操肃清袁氏残余，已经基本上平定了北方地区，于是他决定亲自统军南下，征讨刘表。可曹操大军未至，刘表已于同年八月，在襄阳病死了。刘表的部下们去为刘表吊丧，这时才发现据守荆州二十年的刘表竟然家无余积，其清廉之风正如他老师王畅一样。
刘表有两个儿子，长子刘琦、次子刘琮。刘表本喜欢相貌与自己相似的长子刘琦，后刘表娶蔡氏为妻生次子刘琮，事情由此发生了变化。蔡氏为让自己的孩子继承刘表的位置，经常在刘表跟前诋毁刘琦，时间一久，刘表也就开始疏远长子。刘琦深知权力之争的利害关系，日夜担心自己被蔡氏谋害，就向他的舅舅诸葛亮求自安之术。诸葛亮知道这其中牵扯的问题太多，所以开始并不愿意给他出主意。后来，刘琦着急了，把诸葛亮骗到了一个小阁楼的上边，又让人撤去了上楼的扶梯，然后对诸葛亮说：“今天我们处于上不至天、下不至地的地方，话从你的口中说出，只能进入我的耳朵，现在可以说了吧？”诸葛亮没办法，只好对他说：“你没听说过申生在朝中被害，重耳居外土则保全性命的事吗？”刘琦听后，立刻明白了诸葛亮的意思。正好这时江夏太守黄祖被孙权所杀，刘琦就向刘表上书说想要外任江夏，刘表同意了刘琦的请求，他这才保全了性命。
刘琦去了江夏，蔡氏再无顾忌。刘表死后，遂立刘琮为嗣。刘琮封自己的哥哥刘琦为侯。刘琦气得把侯印摔在了地上，打算在奔丧的时候向刘琮发起进攻。就在这时，曹操大军攻到，刘琦便撤回到了江南。蒯越、韩嵩及东曹掾傅巽等都劝说刘琮归降曹操，刘琮毕竟是个孩子，就是不愿意，也没有什么办法，只好投降。就这样，曹操兵不血刃地得了荆州。随后曹操打算渡江消灭孙权，结果于赤壁被孙、刘联军击败。赤壁战后，刘备封刘琦为荆州刺史。第二年，刘琦就病死了。
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范晔论曰：“刘表道不相越，而欲卧收天运，拟踪三分，其犹木禺之于人也。”
