公元前204年的春天，汉王刘邦联合了五个诸侯国的兵马，共五十六万人，向东进兵讨伐楚国。四月的时候，刘邦率军攻入彭城，抢夺财宝和美人，并且每天大宴宾客。项羽知道以后，就命手下的将领攻打齐国，而他自己则率三万精兵向南从鲁县穿过胡陵袭击刘邦。项羽清晨就引兵西行奔向萧县，边攻打汉军边东进。中午时分，楚军已经打到彭城了。汉军溃败而且四处逃散，死伤十万余人。于是，汉军向南逃入山中，楚军又追到灵壁东面的睢水边上。楚军步步紧逼，汉军不停地后退，汉军士卒十余万人都掉进睢水，睢水都堵塞得流不动了。不久，楚军就围困了汉王。
这时，西北方向吹起了大风，树木被折，房屋被毁。一时间，天昏地暗，飞石吹向楚军。受此影响，楚军阵脚大乱。就这样，刘邦才带着几十名骑兵冲出重围。刘邦本想带人取道沛县，携带家眷向西逃亡。不料，项羽也追到了沛县，并且抓了刘邦的家眷。刘邦在路上遇见了儿子刘盈和女儿刘乐，就把他们带上车一块西逃。楚军骑兵追赶汉王，情急之下刘邦几次把刘盈和刘乐推落车下。滕公夏侯婴每次都下车把他俩重新扶上车，这样推下扶上有好几次。滕公对汉王说：“再危急，也不能把他们扔掉不管呀。”因此，这两个孩子才脱离了危险。审食其跟着刘太公和吕后从小道逃走，也不停地找寻刘邦。哪知他们却遇到了楚军，就被楚军俘虏了。
此时，吕后的哥哥领兵驻扎在下邑，刘邦就决定前去投奔。刘邦还一路上收集散兵，各路的残兵都汇集到了荥阳，刘邦的势力也变大了。不久，刘邦就率京邑、索邑之间的地方军战败了楚军，使楚军不敢向西进攻。
项羽回兵去援救彭城的时候，田横趁机恢复了齐地，立田荣的儿子田广为齐王。就这样，得知刘邦彭城战败的消息以后，各个诸侯都归顺了楚而背叛了汉。
鸿沟划界
公元前204年，刘邦驻守荥阳。为了夺取敖仓的粮食，刘邦命人修筑了和黄河南岸相接的甬道。项羽多次派兵侵夺汉王的甬道，汉王粮食缺乏。刘邦心里恐慌，就想讲和，以得到荥阳以西的地盘为条件。本来项羽想接受这个条件。但历阳侯范增说：“现在正是消灭汉王刘邦的好时候，如果现在把他放走，以后您必定会后悔。”项羽立刻包围了荥阳。
刘邦当然很担心，这时谋士陈平就献策挑起项羽和范增之间的矛盾。项羽派使者到了刘邦的军中，刘邦命人备好了酒菜。刘邦端起酒杯刚要献酒，但见到使者就放下了。刘邦故作惊讶地说：“我以为是亚父范增的使者呢，原来是项羽的使者啊。”很快刘邦就命人撤走了酒菜，并端上很差的饭菜给使者。使者将这些事情告诉了项羽，项羽很生气。随后，项羽竟然相信范增暗中勾结刘邦，就夺了范增的权，也不再相信范增了。范增非常气愤，说：“天下事大局已定，希望您让我把这把老骨头带回家乡吧。”项羽同意了。于是，范增就起程赶路了。但不幸的是，范增还没有到达彭城，就因脊背的毒疮发作而死了。
汉将纪信对刘邦说：“现在情势十分危急，只有让我装作大王您欺瞒楚兵了。而您则趁机逃走，日后东山再起。”于是，纪信连夜率领两千身披铠甲的士兵，使用汉王的仪仗队走出荥阳的东门，去向项羽诈降。纪信命人对项羽说：“早就没有粮食了，汉王就决定投降。”楚军一起欢呼起来。刘邦趁机带着几十名骑兵从城西门逃走了。项羽仔细看清了是纪信而不是刘邦，就大怒问：“刘邦呢？”纪信从容不迫地说：“汉王已经出城走了。”项羽大怒就把纪信烧死了。于是楚军攻占了荥阳城，并杀了守城的将士。
刘邦逃出荥阳以后，就向南逃到宛县、叶（旧读shè）县。途中，刘邦遇到九江王黥布。于是，刘邦一边前行，一边收集散兵。不久，刘邦再次进入成皋，并驻守在那里。
公元前203年，项羽进兵包围成皋。刘邦一看抵挡不住，干脆弃城逃走，一个人带着滕公夏侯婴出了成皋北门，渡过黄河，逃向修武，去投奔淮阴侯韩信的部队。将领们也纷纷逃出成皋，并跟随刘邦。不久，刘邦得到淮阴侯韩信的支援，就在黄河北岸驻守了。项羽攻下成皋以后，打算继续西进。不料，刘邦又派兵在巩县反抗楚军，并截断了楚军西进之路。
这时，彭越渡过了黄河，并在东阿等地反击楚军。不久，彭越杀死了楚将薛公。于是，项羽就亲自率兵东进攻打彭越。随后，刘邦派刘贾支援彭越，并命人烧毁了楚军的粮草。然后项羽继续东进，战败了刘贾，击退了彭越。刘邦就率领部队渡过黄河，攻占了成皋，并在西广武扎营，就近获取食敖仓的粮食。项羽基本平定了东方，然后掉转头来西进。不久，项羽在东广武与汉军隔着广武涧驻扎下来。两军各自坚守，一直持续了好几个月。
这时，彭越几次往返梁地，并阻断了楚军的粮道。为此，项羽十分忧虑。他把刘邦的父亲刘太公押到阵前，并大声喊道：“如果刘邦不尽快过来决战，我就把刘太公烹杀了。”刘邦听到以后，心里又气又急。刘邦无奈，把心一横，并回答道：“我和项羽曾共约为兄弟，我的父亲不也是你的父亲吗？如果你想烹杀我们的父亲，也请分一杯羹给我吧！”项羽大怒，马上下令要烹杀了太公。这时，项伯劝解道：“刘邦想夺取天下，而夺取天下的人是不会顾及亲人的。所以，刘邦才不会在意父亲的死活。因此，就算我们杀了刘太公，也不会有什么好处，更何况杀人父母有可能会激起很多的反抗。”项羽也不想破坏自己的英雄形象，就接受了项伯的建议。
无奈之下，项羽就从正面向刘邦挑战了。项羽派使者向刘邦下了战书：“最近几年以来，天下一直动荡不安，纷争不断，民众饿殍遍地，这都是由于我们两人的争战。因此，我建议我们两人按照楚人古代尚武的精神，进行单打独斗来决定胜负。这样，就不会让天下人为我们遭受颠沛流离的痛苦了！”显然，凭个人勇武的本领，刘邦根本打不过项羽。所以刘邦绝对不会中计，只是笑着要使者回去传话：“我崇尚智斗，而不是武斗。”项羽多次派人出城挑战，但都被刘邦手下的勇士射死。但是刘邦就是坚守城池，不出城迎战。后来，项羽要求和刘邦对话，刘邦就选择在广武涧东西两边与项羽对话，刘邦以为有广武涧相隔，自己一定安全，不想谈了几句，项羽抬手一箭射中了刘邦，刘邦赶紧跑进成皋。
这期间，淮阴侯韩信已经攻克了河北，打败了齐、赵两国，而且正准备向楚军进攻。项羽只好派龙且前去迎击。不久，淮阴侯韩信和灌婴战败了龙且。随后，韩信就自立为齐王。项羽得知龙且被杀以后，就派盱台人武涉去诱降韩信，劝他联楚背汉，并将与楚汉三分天下。但是，韩信不听。于是，项羽只好对海春侯大司马曹咎等人说：“你们先死死守住成皋，千万不要让汉军东进。假如汉军挑战，也一定不要和他们交战。十五天之内，我一定会杀死彭越，平定梁地，回来再跟你们会合。”然后项羽带兵向东出发，一路上攻打陈留、外黄等地。
项羽攻破外黄以后，就下令把十五岁以上的男子全部赶到城东去，并要活埋了他们。外黄县令门客十三岁的儿子去劝谏项羽。他对项羽说道：“彭越凭借武力威胁外黄，外黄人害怕，所以才暂且投降。其实我们是为了等待大王您啊。现在大王您来了，却又要全部活埋百姓，百姓怎么还能归顺您呢？从这往东，梁地十几个城邑的百姓都会害怕您，也就没有人愿意归顺您了。”于是，项羽才就释放了要活埋的那些人。接着，项羽向东进攻睢阳县，睢阳人听到这个情况后，就立即归顺了项羽。
项羽走了以后，汉军果然向楚军挑战，楚军坚决不出战。刘邦就派人去叫骂他们，连续五六天。大司马曹咎终于忍不住气愤，就派兵渡过汜水。楚军刚渡过一半，汉军就出击了，楚军大败。大司马曹咎、长史董翳、塞王司马欣等都在汜水边上自尽了。在睢阳的项羽听说楚军战败，就急忙带兵往回赶。当时，刘邦正命人围困楚将钟离昧。项羽刚到，汉军就全部逃到附近的深山中，坚决不和项羽作战。
此时，汉军粮草充裕，士气大盛；楚军则士气低落，粮草濒临断绝。这时，刘邦又封英布为淮南王，命英布在楚地夹击项羽。然后，刘邦让燕人派骑兵作战。为了能够救回父亲太公，刘邦派侯公去游说项羽。刘邦说想和项羽共享天下，并约定鸿沟以西属于汉，鸿沟以东属于楚。项羽同意了，并放了刘邦的家眷，然后就率军罢兵东归了。
四面楚歌
项羽和刘邦划定了楚河汉界之后，项羽就带上他的队伍东归了，刘邦便也想撤兵西归。张良和陈平劝他说：“现在一多半的天下都已经成为您的囊中之物，那些诸侯国又都依附于我们大汉，而项羽领导的楚军早已筋疲力尽，这可是上天要亡他们楚国啊，不如干脆将他们消灭了吧。现在放走项羽无异于放虎归山啊。”刘邦心里也觉得就让项羽这么走了有些不甘心，马上就接受了他们的建议。
公元前202年，汉王刘邦追击项羽的部队一直追到了阳夏南部，刘邦让部队安营扎寨，并且和淮阴侯韩信、建成侯彭越约定了会师的日期，在那天共同攻打楚军。到了约定的日期，汉军来到了固陵，韩信和彭越却没有按期来和他会合，项羽率领的楚军把汉军打得落花流水。刘邦只得逃回营寨，挖掘壕沟，躲在里面坚决不出来。然后他叫来张良，问道：“韩信和彭越是怎么回事，说好了一起攻打楚军的，他们怎么可以不守信用呢。”张良说道：“楚国现在已经快被我们打垮了，韩信和彭越却还没有得到分封的地盘，所以他们不愿意前来也怪不得他们。大王您如果可以和他们共分天下，那么想必他们就会马上赶过来了；如果您不愿意，那战场上的形势就难说了。您如果能把陈县以东到海滨一带的地方封给韩信，把睢阳以北到穀城的地方封给彭越，这样一来他们就会为了维护自己的封地而战斗，就能够战胜楚军了。”
刘邦同意了这个办法，于是派出使者分别给韩信和彭越送信，说：“你们同我一起攻打楚军，将楚军打败后，陈县以东到海滨一带的地方就是韩信的，睢阳以北到穀城的地方就是彭越的。”这二人一听使者这么说，马上高兴地调兵遣将去支援刘邦。韩信从齐国出发，刘贾也从寿春进发，二者的军队屠戮了城父之后到达了垓下。此时在楚军之中，大司马周殷叛离了项羽，以他的兵力屠戮六县，并和韩信、彭越一起将项羽的军队牢牢地困在了垓下。
项羽被困，军心不稳。他组织了一支人马，想要冲出包围圈。可是汉军的各路人马将垓下包围得严严实实，杀退一批，马上又一批迎上来；冲出了这一层，马上又要面对第二层。项羽忙得焦头烂额，根本没有办法突围，只好重新回到垓下的大营中。他吩咐营中将士，小心防守，伺机再战。然而他接连几次率军突围都没有成功，无奈之下只好按兵不动。刘邦的军队也多次进攻，可项羽也不是吃素的，将他们的进攻势头一次次压了下去，一时间刘邦也没办法彻底消灭这支楚军。
只是，这几场小战斗打下来，项羽的楚军是越来越少了。他们被困这么多天，粮食也渐渐地吃完，士兵们又饿又累，早就没有了斗志，楚军的军心开始动摇。这时，韩信让汉军蒸好馒头做好饭菜，对着楚军呼喊劝降。在食物的诱惑下，楚军的士兵有些就按耐不住了，偷偷逃到了汉军的队伍中。韩信用好吃的好喝的款待了这些人，等他们吃饱喝足之后，韩信让这些人教汉军唱他们楚地的歌曲。刘邦不知道韩信的用意，问他为什么要这么做，韩信诡秘一笑，只说自有用途。同时，他还停止了对楚军的进攻。
几天后的一个深夜，韩信将这些会唱楚歌的汉军全都集中在一起，让他们唱起了楚歌。静谧的夜晚中，被包围的项羽众将士只听得西风吹着草丛呼呼直响，似乎还夹杂着嘈杂的人声。项羽侧耳细听，好像是从汉军的大营传过来的歌声，而且还都是楚歌。项羽愣住了，心想，难道刘邦已经占领了楚地，不然怎么这么多人都在唱楚歌呢？他起身巡视大营，只见他的将士们也都醒来了，都在倾听这家乡熟悉的声调。楚军个个又饿又累，又听到这凄婉的歌声，不由得都思念起家中的亲人来，痛哭流涕，跟着唱了起来。
项羽看到这景象，自知无力回天，心烦意乱的他也无心睡眠，便叫来自己的心腹大臣，和自己的妃子虞姬一起在帐内饮酒解烦。虞姬才貌双全，是个善解人意的女子，她仰慕项羽的盖世风华，便嫁与项羽为妻。虞姬不光貌美，她的舞姿也是楚楚动人，舞起剑来更是凌厉娴熟，身姿轻盈如水，颇有巾帼不让须眉之意。项羽宠爱他，行军作战的时候也会带着她。几杯酒下肚，项羽想起过去的自己，他的宝马乌骓载着他肆意地奔跑在战场上，他的虞姬在他征战后会为他舞剑祝贺；而现在，他大势已去，被围在敌军阵中，连饭都吃不上一口。项羽心如刀绞，他没什么可留恋的，只是觉得自己连累虞姬跟着自己一起受苦。这个在战场上叱咤风云的西楚霸王，在此时流露出了儿女情长、英雄气短的感叹，他悲伤地唱道：“力量可以将大山拔起来啊，英雄的气概真是举世无双！无奈时运不济啊，骓马也不再向前闯了！骓马不向前闯了，我该怎么办啊！虞姬啊虞姬，我该拿你怎么办呢？”
虞姬拔剑起舞，以歌应对项羽道：“汉军已经攻下城池了，这四面传来的都是楚地的歌声。大王您意气风发，只是英雄气短，您让我怎么活下去？”唱完后就拔剑自刎。虞姬意在了断项羽的后顾之忧，让他抛弃儿女情长，奋力一战，也许还能逃出生天。项羽痛失爱妃，仓促之间只能流着眼泪匆匆掩埋了她。身后的兵士们看到这幅场景，不由得纷纷落泪。掩埋了虞姬之后，项羽带残余的八百多士兵，骑上乌骓马向南冲去，想趁夜突破重围。
乌江自刎
项羽跨着乌骓战马，率领着部下八百名壮士组成的队伍，当晚从南面突出重围，趁着夜色往东南方向一路奔逃而去。天亮的时候，汉军察觉项羽已经逃走，连忙报告给了汉王刘邦。刘邦命令骑兵将领灌婴率领五千骑兵追赶项羽，可因为项羽神勇，将军们都有些畏惧他，并不愿意和他正面作战。为了能够一战杀死项羽，刘邦许诺道：“不管是谁，只要能杀了项羽，我就把项羽的楚国封地给他，并封他为诸侯王。”这一下，将士们个个奋勇争先，一路追杀项羽。等到项羽渡过淮河时，能跟上项羽的骑兵也就只有一百多人了。
逃到阴陵的一个路口，项羽迷路了。他看到一个庄稼人，便上前问他走哪条路可以到彭城。此人看出来来者就是西楚霸王项羽，不愿意帮他，就给他指了一条错误的道路，让他往左边走。项羽带着这一百多人匆匆向左逃去，可是越跑越不对劲，到后来他们的面前出现了一片沼泽地。项羽这才知道自己受骗了，急忙调转马头，沿着来时的路退了回去。这时，汉军已经追了上来。
