他们的中队长波尔少校，是一个沉默寡言、做事谨慎而且管理严格的长官，大家对他又尊敬又害怕。学校规定外出必先登记，获得长官的许可方可离校。一天，丘吉尔坐马车去拜访朋友，途中遇到波尔少校骑马返校。丘吉尔脱帽向他敬礼时，忽然想起这次是未请假外出，便匆匆结束访问赶回学校，若是波尔少校侥幸尚未查看登记簿，便争取赶快补登上去。穿过走廊，来到放有登记簿的桌子前，首先映入眼帘的，是少校的大字缩写签名。糟糕！他已查看过了，丘吉尔正准备接受严厉的处罚。然而意外的是，上面还有自己的外出登记，这一定是少校代他签写的。丘吉尔心里翻起一股说不出的感激热流，没想到在他严厉的外表下，还有一颗如此慈祥的心。从此，他那任意违反纪律的恶习大大收敛了，再也没有重犯私自外出的过错了。
温斯顿学业上不断长进，品德上由顽劣向优秀转化，伦道夫政治上一蹶不振，健康上持续恶化，像两个向心的拉力，把父子间的感情由疏远拉向亲近。从前，父子间稀少的相处，不是相对无言，就是父亲大声训斥儿子；现在，儿子还只是士官生，父亲就把他当正式军官，在他放假期间，带他去看杂技、魔术、马戏表演，上皇家戏院看戏，甚至远赴法国马赛拜访蓄养赛马的马主。从前，儿子想帮父亲抄写信件，父亲也断然拒绝；现在，父亲主动带儿子去保守党一些政要邸宅，参加保守党的重要集会，让他见识见识政治。令丘吉尔感到遗憾的是，这一变化来得太晚。他在晚年写了一篇题为《梦》的短篇小说，叙述他同父亲的鬼魂所进行的政治讨论，父亲问了他许多问题，并且就他的回答发表了一些中肯的评论，反映了早在60年前，他就渴望同父亲在政治思想上进行沟通和交流。
1894年6月的一天，丘吉尔正在野外进行制图作业，一位副官来通知他赶快骑自行车前往伦敦，以便次日一早为父亲送行，并说他父亲已代他向陆军司令请假并得到了许可。他看到父亲脸色苍白，身体消瘦，气色大不如前，不禁一阵心酸，眼泪夺眶而出。为了不使父亲伤心，他赶快背过脸去。医生诊断，伦道夫的梅毒和精神病已发展为不治之症。伦道夫不听医生要他静养休息的劝告，决定在告别人世前作一次环球旅行，对于丘吉尔能如期赶来送行，露出了会心的微笑，轻轻拍着儿子的肩膀，久久地向他无言地注视，几次欲言又止。此情此景，丘吉尔也想不出什么得体的话送别父亲，只是再三劝慰母亲在陪同父亲远行期间，多多关心和照料父亲。
日子过得真快，3个学期18个月的军校生活就要结束。1894年12月，丘吉尔通过毕业考试，在骑兵科130名学生中，他名列第20名，成为优等生，不久获得骑兵中尉的军衔。
正当丘吉尔可以第一次以优良的成绩告慰父亲，正当他走出校门、走向社会梦想协助父亲实现政治上的美梦之际，父亲在1895年1月24日清晨病逝于伦敦，终年不到46岁。父亲的死，对丘吉尔是个沉重的打击，他才20岁稍稍挂零，初出茅庐，羽毛未丰啊！
不幸接二连三而来，4月，外祖母伦纳德·杰罗姆夫人病故；7月，老保姆爱维莉丝特太太仙逝。当“爱姆”病重时，丘吉尔冒着暴风雨前去看她，给她请来名医；她急忙要“温尼”换下全身淋湿的衣服。接着，丘吉尔匆匆赶回伦敦，以便次日参加维多利亚女王的阅兵大典。阅兵大典一结束，他立即奔回她身边，这时她已陷入半昏迷状态，见到他，她嘴角露出一丝微笑，安详地离开人世。“我很怀念她，她一直是我出生到20岁时最好的朋友。如果没有她，我的童年将是暗淡的；如果没有她，我大概也没有今日的成就。”保姆辞世留给丘吉尔的悲痛，在两位亲人之上。
政治上、经济上、精神上的大靠山一齐轰然倒塌了。从今以后，丘吉尔要完全靠自己了，他只能奋发图强，独立自主，走自己的路了。这一年，丘吉尔变得懂事多了，成熟多了，坚强多了。后来，他抚今追昔，面对青年说：“当我回顾这些岁月时，我不禁虔诚地感谢至高无上的神所赋予我们的生存才干。所有的岁月都是好的，无论起伏与兴衰，危险与坦途，永远是动的感觉与希望的幻景。青年们，全世界的青年们，让我们高举战旗，肩负起历史的责任，排除困难，勇敢地向既定的目标进军吧！”
7 异想天开之举策划得天衣无缝
1895年2月，丘吉尔踏上工作的第一站，到第四轻骑兵团服役。
这个岗位，是他们母子利用家族名望、熟人关系和“公关”手腕谋求到的。
第四轻骑兵团团长布拉巴松上校，有着传奇般的征战经历，又是伦敦社交界的活跃人物，同威尔士亲王交往甚密，也是丘吉尔父亲的朋友。他那魁梧、英俊的外貌，攻城掠地的战功，是吸引丘吉尔考军校学骑兵的重要原因之一。还在军校学习时，他就以团长身份邀请丘吉尔赴宴，二三十个军官身着华丽的骑兵制服围坐在餐桌旁，餐桌上摆满这个团创办200年来参加历次战役和体育比赛荣获的奖杯。在乐队演奏的美妙乐曲声中，大家享用丰盛豪华的美酒佳肴。这种排场和气氛留给丘吉尔的印象太深刻了，他怎能不投奔布拉巴松麾下，参加这个战功卓著的光荣团队呢。
丘吉尔请妈妈给布拉巴松写信表明自己的心愿。詹妮那时40岁左右，仍然明艳照人，是社交界明星之一，在温莎受过维多利亚女王的接见，萧伯纳和王尔德也曾出席过她的家宴。她满口答应为儿子的前程扫清道路，打开大门。“我与她的关系，与其说是母子，不如说姐弟来得恰当，对于母亲对我的呵护，我有说不出的感激。”布拉巴松给詹妮回了几封信，说他无权直接应允丘吉尔入伍之事，劝她亲自给陆军总司令坎布里奇公爵写信。母亲遵嘱照办，坎布里奇公爵欣然答应。就这样，丘吉尔嘴里含着万能的银钥匙，被正式任命为第四轻骑兵团的军官。
入伍不久，年迈的陆军总司令到团队驻地来视察，丘吉尔被选中担任侍卫官，会见了威尔士亲王，并同陆军元帅罗伯茨进行了长谈。几周后，丘吉尔应邀会见了约克公爵及其夫人，即后来的英王乔治五世和玛丽王后以及他们的叔父。这样一来，年轻中尉丘吉尔在政界上层的知名度大大提高。他“收到许多请帖，并且只要愿意，就可以天天晚上去参加舞会”。他虽然没有这样做，但对政治的兴趣却是更加浓厚了，并且萌发了仿效父亲在政治上追求辉煌业绩的抱负。
母亲希望他定一个与专业有关的课题，例如“军马的供应”之类研究一下。丘吉尔认为这种题目“会使人的思维变得狭隘而墨守成规”。他宁肯攻读视野开阔的政治和历史书，如亨利·福塞特的《政治经济学》，吉本的《罗马帝国衰亡史》，莱基的《欧洲的道路》。
母子间在花钱方面存在矛盾。詹妮向来挥金如土，从不量入为出。丘吉尔喜好美食与玩乐，花钱也是大手大脚。那时当个下级军官每年只有120英镑的津贴，如要维持自己职位的开销，包括购制昂贵的军服、马靴、社交场合的应酬等，每年还得贴上500英镑。丘吉尔置身于这个名气远扬的团里，开支就更大，何况他还要添置打马球的设备，负担弟弟学费。
丘吉尔在写给母亲的信中坦率地说：“我同情您的一切铺张行为，甚至超过您对我的铺张的同情，正如您认为我花100英镑买一匹玩马球用的波尼马是一件要命的事一样，我也觉得您花200英镑去买一件舞会礼服同样是件要命的事。然而我还是以为，您应当有舞会礼服，我也必须有玩马球用的波尼马，问题的关键是我们太穷罢了。”
丘吉尔争取不到母亲的资助，除接受伯母一些馈赠外，只好靠大举借债来解除燃眉的拮据。
未曾借入先思归还。什么时候，指望什么财源，才能还清借债呢？思来想去，除了靠职务的晋升，津贴的增加，天上不会掉下金元宝来。
可是，在和平的年代，军职的升迁只能像蜗牛一样爬行，还得论资排辈，讲究先来后到，像他这样初出校门的初级军官，要等到何年何月，才有出头和发达之日？慢腾腾地前进是他的天性所不能忍受的。循规蹈矩地在军队内服役，靠熬年头逐级晋升，不是他所要走的道路。
他的求取功名的心愿相当迫切，他急不可耐地要获取权势和金钱，他巴不得一鸣惊人，一飞冲天！
年轻人大多讨厌平淡无奇的岁月，渴求轰轰烈烈、新奇浪漫的生活。丘吉尔尤其喜欢冒险与刺激。瞧，布拉巴松上校胸前佩戴那么多闪闪发光的勋章！听，这位英雄的团长又在滔滔不绝地讲述远征加纳和阿富汗的战斗经历和立功事迹。自己何时才有这种机会，上前线去冲锋陷阵，杀敌立功，让国人当成英雄来崇拜？
战争是立功的最好机会，也是升官的最佳捷径。丘吉尔这样想着，摊开了世界地图，寻找硝烟弥漫之地。在大于英国本土13. 5倍、面积3300万平方公里的大英帝国的版图上，处处不见炮火的踪影，抢夺与镇压殖民地的战争正处于一个间歇期。当视线过筛一般扫到西半球中部的加勒比海地区时，蓦然发现，古巴丛林中透射出烽火的点点红光，西班牙的殖民军正在同起义的古巴游击队交战。就像掘墓人挖到沉睡地下的财宝一样，激动的心一下子从胸腔跳到了嗓子眼。
如此热切地急于远涉重洋去陌生的异国他乡，以个人身份介入一场与祖国无关，与自己也无世俗利害关系的战争，这真是一桩惊世骇俗而又困难重重的举动。一般人做梦也想不到，即使想到了也绝对做不到。但是丘吉尔敏捷的思路刹那间像电网一样连通起来，不久就制订出一个前往古巴体验和参加战争的周密计划，把异想天开的闪念变成现实的举措。
英国同古巴没有联系，如何通过西班牙的中介架线搭桥？正好亡父老友亨利·沃尔夫在担任英国驻马德里大使。以马尔巴罗公爵八世之侄的身分，凭父亲的老关系，丘吉尔想去古巴的要求得到沃尔夫的大力支持。沃尔夫请西班牙国防大臣开了介绍信，正在古巴统率8万大军同游击队作战的马丁内斯·坎波斯元帅开了绿灯，欢迎他前来。
丘吉尔是个现役军官，突然离英赴古，是不是得找个说法，并经过陆军总司令亲自批准？这也不难，新任陆军总司令沃尔斯利元帅是伦道夫的老友，他单独接见了前来拜访的丘吉尔，批准了他赴古计划，并将他介绍给情报部。情报部为了给他提供方便，要他尽可能搜集有关西班牙军队当时使用的新式枪弹质量的情报，安排他以出公差的名义进行这次战地旅行。
要有一段不短的时间？真凑巧，眼下正是军官一年一度冬季休假的时候，这两个半月的假期不去打猎、打马球，到大洋彼岸去游历和冒险，观战和作战，去创造新奇的充实的生活，实现一个军人的价值，那才更有意义呢。
要找个志同道合的伙伴？当然，这样可以免除孤单寂寞，有什么意外还可彼此照应。跟同学和战友巴恩斯中尉一说，他高兴得欢呼起来。
最好能一箭双雕，抓点创收，兼捞外快，赚点零花钱。这方面有什么锦囊妙计么？丘吉尔的写作虽然还不错，但毕竟从未投过稿，更没有发表过只言片字，哪家报刊会相信这个毛头小伙子、部队中的“老粗”呢？不过，事在人为，试试看，要敢闯嘛！他终于同伦敦的《每日纪事报》挂上了钩，以每篇5英镑的稿费发表他从古巴寄回的战地通讯。他没有新闻工作经验，报社为什么愿同他签合同呢？原来又是关系学和名人效应在起作用。这家报纸1891年曾聘请伦道夫为记者写南非报道。丘吉尔一位传记作者这样解释：“完全可以肯定，马尔巴罗公爵后代的响亮名字和他母亲的社会关系，使他的地位从一开始就比舰队街其他同事更加优越。”
8 冒险参战赴古巴
筹划周密，万事俱备，1895年10月，丘吉尔和巴恩斯乘坐客轮启程。越过大西洋，11月到达纽约。美国民主党领导人之一伯克·科克伦招待他们小住几日，观光游览。科克伦是丘吉尔外祖父的好友，詹妮在巴黎见过他，这次捎信请他对丘吉尔一行多加关照。科克伦担任过几届代表纽约州的国会议员，练就了一整套出色的演讲技巧。丘吉尔向他诚恳地求教，他给丘吉尔耐心讲述，详加指点。丘吉尔日后成为才华出众的演说家，考其师承，实出于此。
11月下旬的一天，他们在黎明的曙色中登上哈瓦那海岸。冒险的生涯眼看就要开始，丘吉尔心中产生一种略带夸张的壮烈想法：也许我会在这里成为举世闻名的英雄，也许我会默默无闻地死去。不管成功还是失败，都会有人责备我好战。让世人去说三道四吧，一个在和平年代生活而又渴望迅速成长的年轻军官，如果不企盼打仗，那才是难以理解的呢。
古巴气候温暖，雨量充沛，植物繁茂，土地肥沃，景色秀丽。丘吉尔完全沉醉在这个岛国迷人的风光中，赞不绝口地说：“美啊！美啊！怪不得西班牙人称她为西印度群岛的珍珠。”
他和巴恩斯被安置在一家豪华的饭店里，被当作盟国的重要使节一般来接待。饱吃蜜甜的柑桔，吸够提神的雪茄，便尽快赶去圣克拉腊同坎波斯元帅见面。第二天，坎波斯元帅满足了他们亲临战场的要求，安排他们去前线同一支机动部队会合并随军行动。
又搭汽车又坐船，还徒步穿越原始森林，经过几天行程，来到机动部队驻地。次日天还没亮就整装出发，在微弱的晨曦中，西班牙军队像长蛇一般缓缓地蜿蜒前进，去搜索和“清剿”古巴游击队。
“敌人在哪里？”丘吉尔禁不住发问。
“不知道。也许我们还没有发现敌人，说不定就被隐藏在身边丛林中的敌人所射死。”他被这样告知。
这种战争形态闻所未闻，同丘吉尔的想象相差太远。“这不是拿自己的生命开玩笑么？”这个可怕的念头令他有些战栗，但随即他就给自己壮胆和打气：既然是为了寻求刺激，怀着冒险的心情前来，那么无论遭逢什么战争经历，得到什么军事体验，都可慰藉那贫瘠、荒芜的心灵，比碌碌无为、枉来世上走一遭要强。
天慢慢亮了，笼罩大森林的雾气渐渐散去，阳光在密密的枝叶间隐隐约约地闪烁着。上午九点，在一个开阔的空地停下来休息。很快准备好了早餐，有咖啡、燉肉和从未饮过的香甜的兰姆鸡尾酒。用过了早餐，将帆布绑在邻近树木的枝干上，大家奉命在吊床上午睡，从上午10点睡到下午2点，度过长年皆夏的热带一天中最炎热的时光。午睡后又行军4小时才宿营。
11月30日，丘吉尔的21岁生日，他经受了第一次战斗洗礼。
