1952年初，丘吉尔去华盛顿访问杜鲁门，在美国国会发表演说，以在朝鲜停战谈判问题上支持美国来换取美国援助英国加强军事力量。他强调英美在主宰世界事务方面的伙伴关系：“俾斯麦曾经说过，19世纪重要的事是英美两国讲同一种语言，让我们也肯定，20世纪重要的事是英美走着同一条道路。”但是美国正当大选之年，杜鲁门与丘吉尔的个人关系也不如罗斯福与丘吉尔那样亲热，英国在美国领导人的眼中已降为与法国同等的地位，丘吉尔的要求没有得到满足。1946年8月美国通过的拒绝向英国透露原子弹秘密的决议也没有取消。
1951年丘吉尔的耳聋已经加重了。1952年1月莫兰医生说年老的首相“已经没有以往那种活动精力了，他所做的一切都是很吃力的”。但是这次访美，据记者报道，除了讲话比战争期间访美时缓慢一些外，依然“反应敏捷、消息灵通、思想丰富、语言生动，而且诙谐机智不减当年”。这或许是像他对铁托说的那样，“正是权力使一个人保持年轻”。
1952年底，北大西洋公约部从总司令艾森豪威尔当选美国总统。1953年初，英王乔治六世逝世，女王伊丽莎白二世继位。3月，苏联斯大林逝世，马林科夫担任新领导。4月女王授予丘吉尔嘉德勋章，表彰他对大英帝国的贡献，这是英国的最高奖赏。
苏联比英国早三年成功地爆炸了原子弹，丘吉尔原定的对苏采取核威慑的设想破了产。中朝人民把美国及英国等国参加的“联合国军”赶回了三八线以南，丘吉尔的儿子伦道夫在前线采访新闻也负了伤，西方侵略者不得不乖乖地坐到了板门店的停战谈判桌旁。善于见机行事的丘吉尔改变了战略，1953年5月12日在下院发表了要求结束“冷战”的演说，以后又多次提出“希望与苏联达成和平共处的协议”。他所谓的“和平共处”，意在“改革强硬的俄国制度”，“通过西方世界与苏联之间的文化、贸易接触，是能够实现这种改革的。”斯大林逝世后，丘吉尔想召开英、美、法、苏四国首脑会议，以便直接侦察苏联新领导的思想和意向，对苏联的实力进行摸底，设法打通“和平共处”实即“和平演变”的新路。以往罗斯福处理外交问题往往把国务卿赫尔凉在一旁，如今艾森豪威尔则让国务卿杜勒斯说了算。杜勒斯是反对召开最高级会议的。经过丘吉尔的再三说服，艾森豪威尔终于同意西方三国1953年7月先在百慕大开一次预备性会议。
2月间，丘吉尔因中风患失语症，但很快就好了。4月一个寒冷而潮湿的日子，女王举行加冕典礼，丘吉尔穿起佩戴嘉德勋章和所有勋章的制服，戴着用羽毛装饰的帽子，满脸快活有趣的神色，精神焕发地参加了仪式。6月23日晚宴请意大利总理后，他第三次出现中风，不能从椅子上站起来，左边身躯出现麻痹症状，嘴的左侧歪斜，口齿不清，症状缓解时仅能步履不稳地行走。此后几个月内，病情时重时轻，他边休息边治疗，画画、读小说，去当卡斯特陪同女王度周末，到法国尼斯旅行，还主持过几次内阁会议。
百慕大三国首脑会议拖到12月初举行。丘吉尔和艾森豪威尔两个罗盘各自向相反的方向摆动了几乎180度，前者从二战后期坚决反苏转为现在对苏“缓和”，后者从二战后期对苏友好转为现在对苏“保留使用原子弹的权利”，他不相信苏联在领导人更迭后政策会出现新变化。1954年丘吉尔打电报给莫洛托夫，想去莫斯科同马林科夫单独举行会谈，后因马林科夫解职，苏联提出召开32国讨论欧洲安全计划会议的建议而搁浅。
丘吉尔第二次首相任内对内对外政绩平淡，很少建树。这自然是因为他只适合于担任战时首相，同时也与他过于老迈病衰有关。保守党领导集团早就委婉地请他及早告退，让位给艾登。他一再采取拖延的办法来对付。1951年上台时他答应只干一年，超期后又说等到女王加冕就退休，第三次推到女王巡视英联邦国家回来。中风后他曾因担心无法继续担任领导而哭泣。看来这回艾登上台的时机到来了，然而艾登也恰好这时在希腊动手术，两人几乎在同一时间恢复健康。第四次丘吉尔说，等他参加完1954年4月的日内瓦会议再交权。这次延续几个月的会议结束后，丘吉尔说他还想接着进行英苏首脑会谈，为国家作最后的贡献。结果是会谈没搞成，这第五次许诺也没兑现。几年之后，丘吉尔仍坚定地驻扎在唐宁街10号。
1953年10月初，丘吉尔在保守党马加特年会上说：“如果我暂时还不离职，还在这把年纪负此重任，原因并非我留恋高位或大权，这两者我已足矣。我之所以继续留任，是因为我感觉到，我可以做一些事情，对已经发生的事情施加某种影响，尤其是对我所最关心的问题，即建立可靠和持久的和平。”不恋权势和官职的表白自然有一定程度的真诚，但更重要的是，他不退隐也由于他自视甚高，对继任者艾登很不放心，两人常因政策问题而争吵。
岁月不饶人，丘吉尔终于认识到自己心有余而力不足。1954年3月他对巴特勒说：“我感到自己像一架正要结束飞行的飞机。天色已是薄暮，汽油也将耗尽，可我还在寻找安全降落的地点。”
11月30日，丘吉尔80大寿。除家中照例举办庆贺聚会外，议会两院也在威斯敏斯特大厅举行了一次特别的庆祝会。大小人物共同捐资25万英镑，送给他两块巨大的生日蛋糕和一幅他本人的画像；蛋糕直径长达3英尺，议会庆祝会用一块，家宴用另一块。
歌功颂德的庆贺已经领受，与苏联领袖的会谈没有希望，英国同美国、法国一道签订了重新武装西德的条约。丘吉尔号“飞机”终于找到了满意的“降落地点”：1955年1月5日决定辞职，艾登受命从东南亚条约组织理事会议赶回，准备接班组阁。
4月4日，丘吉尔在首相官邸设告别午宴。女王夫妇出席午宴，表示对丘吉尔辞职的特别关切。丘吉尔和女王互相祝酒。应邀出席宴会的有政府官员、著名的工党成员、二战期间的军事将领和亲密战友。
4月5日中午，丘吉尔主持最后一次内阁会议。下午4时半，他到白金汉宫正式递交辞呈。5时许，搬出唐宁街10号前，丘吉尔举行茶会招待首相府全体工作人员和服务人员，与他们话别。他向办公室每个成员赠送一枚银质V字奖章，以提醒他们记住光荣的历史，祝贺他们奔向光辉的未来。丘吉尔在他的狮子狗“鲁菲”伴随下从屋内走出，他们站在大楼前合唱《他是一个快活的好伙伴》，以尊敬的心情有节奏地拍着手掌欢送他。等在门口的群众看见丘吉尔嘴里叼着雪茄，用他那有名的V形手势向祝贺的群众打招呼，在祝福的欢呼声中走进汽车。
辞去首相，不等于完全退隐。丘吉尔是一个为政治而生的人，就像他尊敬和喜爱的音乐家哈里·劳德的一首歌《勇往直前，走向道路的尽头》所说的，他关心政治的热情，也勇往直前地奔流到生命的尽头。
他还是一个议员。而且以后每逢大选，他都参加竞选，争取连任了议员。下院不只是他过去的讲坛和高视阔步的场所，也是他今天获得怀旧的温馨和喜悦的精神家园。在他身体和精神感觉良好的时候，他爱戴起助听器，拄着金头手杖走进议会，坐在过道下边政府方面席位的首席听会。自然他如今不是每会必到，更不像过去那样经常发言参加辩论。但是，即使只是静静地坐在那里倾听，他也觉得是一种享受。不过，身体一年年地更加虚弱了，腿脚也不灵便，他去议会的次数是越来越少了。
选民区有些事需要他去做，国内外敬佩者给他的信件如雪片飞来，还要发电文和接待来访者，外交部定期送官方电报给他看，向他征询意见，因此给他特别配备了一个有才智而又勤谨耐心的秘书布朗，帮助他处理要办的公事。给已退休的首相提供这种待遇，在丘吉尔以前和以后都不曾有过。
他还继续出国访问。1956年联邦德国给他颁发“查理曼奖”，1958年戴高乐向他颁发解放十字勋章。1963年4月，美国国会两院通过决议，肯尼迪总统签署批准，授予丘吉尔美国荣誉公民称号，这是美国可以授予他的最高荣誉。由于身体不堪长途旅行，丘吉尔让儿子伦道夫代表他出席白宫的仪式。
1954年他80岁寿辰时，继承了“下院之父”的荣誉称号。直到1963年5月他才最后宣布退休，不参加下次大选。1964年7月27日，他以89岁绰绰有余的高龄，还最后一次去了议会。次日，工党首相道格拉斯·霍姆提出动议，就丘吉尔对议会、国家和世界所作的贡献，表示无限赞颂和感谢，动议获得一致通过。这种专门决议是议会1814年感谢惠灵顿以来的第一次。朋友和医生怕丘吉尔过于激动，没有请他参加会议。1973年11月，新修复的议会大厦落成时，高达3. 66米的丘吉尔全身雕像，威严雄壮地挺立在它的正门前。
3 大英帝国和英王的忠实臣仆
作为英国20世纪最杰出、最显赫和具有世界声望的政治家，丘吉尔在政府和议会中的主要国务和政治活动尚不足以涵盖和展示他的全貌。他是一个多层饼式的复杂人物，从其他视角稍稍补充几个事例，可以进一步了解他的价值观、荣誉观和为人特点。
他喜欢说“英国人”，不喜欢说“不列颠人”，在潜意识中，他觉得苏格兰人、威尔士人、北爱尔兰人在大不列颠及北爱尔兰联合王国中属于二等公民。至于自治领和委任统治地的人民，那就更是心照不宣的下等人了。
丘吉尔一生致力于保持和扩大殖民帝国的统治，顽固地反对殖民地、附属国的民族独立运动。他在1942年11月的一次演讲中说：“我作为国王的首席大臣，不是为了消灭大英帝国而当首相的。”以后他一再重申这句“名言”，使它流传甚广。正是在这一年，他下令将开展和平的“不合作”运动以摆脱殖民统治的印度国大党领袖甘地、尼赫鲁逮捕入狱。他同罗斯福共同制定的大西洋宪章，宣扬各国人民有权根据自己的意愿选择管理本国事务的形式，可是当罗斯福表示可以让印度自治时，丘吉尔1944年12月致函艾登时竟愤怒地说：“如果美国人想要夺走他们征服的日本岛屿，就让他们夺走好啦，我们赞成……但是，‘不准干预英帝国’，这是我们的金科玉律。”直到1947年英国实行“印、巴分治”，印度和巴基斯坦宣布独立以后，丘吉尔还宣称这两个国家没有成熟到能够自己掌握政权的地步，反对工党政府把南亚次大陆政权交给“稻草人”。
他极爱用“英语民族”这个概念，经常炫耀盎格鲁撒克逊人的种族优越感。他的外交政策长期稳定的首要目标是英美联盟称霸世界。当英国失去世界头等大国的地位以后，丘吉尔便以他的世界政策思想去游说和影响美国人，企图鼓动美国作为盟主带头采取行动。1952年11月，艾森豪威尔刚刚赢得选举，还没有正式就职，丘吉尔就迫不及待地来到美国，住在银行家朋友巴鲁克公寓中，去艾森豪威尔设在纽约的竞选总部拜访他，鼓吹“从朝鲜到吉库尤，从吉库尤到加来”建立英美联合阵线的极端重要性。他说，原生质是无性的，然后分裂成两性，到了适当的时候，又以另一种方式重新结合起来，使双方都得到好处并感到满意；英国和美国的事情也应该如此。艾森豪威尔则认为以美国为首的多国联盟胜于英美双方结盟，以免引起其他国家爱国主义、民族主义的反弹，他在日记中说，不打算在这方面尾随丘吉尔这个老魔术师。
英国资产阶级早在17世纪的革命中就夺取了政权，但是英国一直保留了国王和王室。英国王权实际上已空无所有，但它依旧保持它的外壳。英王是英国国家元首，一切最重要的大典要由英王来主持，外国元首访英要由英王在白金汉宫招待，赠予封号和勋章要由英王在政府拟定名单的基础上来行使奖励权，首相要就某些事务同英王进行磋商，虽然决定权仍在首相和内阁。这种继承传统的形式上的权力代代相传，王冠牢牢戴在国王头上，既象征又加强着国家的团结和政治的稳定。英王还是英联邦的元首，英王和王室成员对英联邦几十个成员国经常进行正式访问，起着维系这一松散组织的团结的作用。
丘吉尔在世纪初当选议员以来，先后经历了维多利亚女王、爱德华七世、乔治五世、爱德华八世、乔治六世、伊丽莎白二世六位君王。他对所有这些国王都恭谨崇敬，以溢美之辞大加颂扬，堪称国王陛下忠实的臣仆。
