美国在越南的努力，从一开始就是注定要失败的，约翰·肯尼迪在众议员时期就看出了越南势必引起麻烦，1951年他访问越南，回美国后，他说：“没有当地人民的支持，在任何东南亚国家中想取得胜利都是没有希望的。”但随着政治生涯的继续，他也受到冷战言论的影响，冷战派人物认为，美国已经失掉了中国，绝不能再失掉越南了。在肯尼迪开始卷入东南亚时，是无法避免的杜鲁门和艾森豪威尔卷入东南亚的继续，杜鲁门政府向在越南的法国人提供了多半的费用，艾森豪威尔给越南总统吴庭艳的一封信里保证美国帮助越南政府发展和维护一个强大的、能够生存下去的国家，自己有能力抵抗通过军事手段进行的颠覆和侵略。
不管在1954年以前美国在越南有无重大利害关系，艾森豪威尔的保证已经让美国和越南无法分割，七年以后，当约翰·肯尼迪接替艾森豪威尔时，邻国政府某种程度已经把安全寄托于美国有无能力信守对西贡的保证时，原先似乎没有道理的多米诺理论——越南的失败将引起美国在东南亚的一系列失败，进而导致美国在世界冷战中的失败——就具有了充分根据，约翰·肯尼迪别无选择，只能在他承袭下来的总的形势中干下去。
1960年12月，肯尼迪就职前的一个月，吴庭艳的对手胡志明宣布组成民族解放阵线。当约翰逊副总统问吴庭艳是否需要一点美国兵时，他拒绝了，但他又承认，帮助还是需要的。于是，肯尼迪批准了400名特种部队士兵去越南担任训练工作，美国向越南派出部队自此开始了。
1961年5月，新任美国大使弗雷德里克·瑙尔汀到达西贡时，越南的局势已经不妙，乡村的情况日益恶化，游击队自由来去。美国情报局一份报告警告说，西贡政府实际上依赖寡头政治，容忍贪污腐败，已经有很多人对吴庭艳的领导产生怀疑。最严重的时期即将来临。
在华盛顿，约翰·肯尼迪所受到的压力也越来越大。人们敦促白宫对越南各地不同官僚体制的违法行为进行干预。副国务卿帮办亚历克西斯·约翰逊要求肯尼迪把打败越共作为真正和最终目标。参谋长联席会议向他保证，只消40000名美国部队的士兵就可以“消除越共的威胁”，再加上128000人就足以抵抗住北越和中国可能进行的干涉。国防副部长罗斯韦尔·吉尔帕特里克建议同吴庭艳谈判，探讨订立“防御安全同盟的可能性”。五角大楼也敦促美国尽早毫不留情地对越南的战争进行干预。
约翰·肯尼迪下令做进一步研究，同意扩大在西贡的685人的美国军事顾问团，同时批准了再为吴庭艳装备20000名越南部队并承担其费用的计划。但他非常谨慎，没有派美国部队去参加战斗。肯尼迪在猪湾事件以后，对他的激进主义的自由派顾问不完全放心，他还在怀疑卷入越南是否明智。
越南的局势一周比一周糟糕，政治上的崩溃已达到惊人程度，社会秩序混乱无比。6月间，越共游击队占领了一个省会，处决了省长，吴庭艳的部队四处逃散。他无可奈何地要求与美国签订双边防御条约。瑙尔汀报告华盛顿后立即得到了肯定答复。约翰·肯尼迪为此派出一个高级调查团前往西贡，其中包括两位最受他信任的顾问，马克斯韦尔·泰勒将军和沃尔特·罗斯托，一位将军和一位好战的文官成为关键时刻肯尼迪在越南的耳目，泰勒—罗斯托报告形成了越南问题的一大转折。
为了挽救吴庭艳的命运，泰勒—罗斯托报告要求肯尼迪派出一大批美国顾问；更重要的是，立即派出8000名美国步兵，需要时还得增加。作为调查团主要成员的泰勒希望肯尼迪以越南问题为主题发表一次重要的电视讲话。
政府中对泰勒—罗斯托报告提出疑问的惟一高级人员只有肯尼迪自己。他拒绝在电视广播中发表关于越南问题的演说，因为那会把越南问题搞的和柏林问题一样明显，他还尖锐地指出，泰勒、罗斯托对美国干预越南的效果是乐观的，可怎样才能成功，他们根本没有提出办法，最让肯尼迪惊愕的还是关于派遣部队的建议，他所有的越南问题顾问几乎都赞成这一建议，说它是考验美国信用的“试金石”，是美国决心承担对越南义务的象征。但肯尼迪否认了这个建议，他说：“他们要一支美国军队，他们说，为了恢复信心和维持士气，这是必要的，但事情的发展会与柏林的情形一模一样：部队开入，高奏乐曲，群众欢呼，可四天之后，谁都把它忘了，然后又会有人告诉我们，必须派遣更多的部队。这就好像喝酒，酒劲一过，你又得再喝。”
虽然如此，肯尼迪也难免为多数人的意见所左右，他否决了派遣美国部队的建议，但在另一些问题上却有所让步，从1961年12月起，开始加强美国在越南的力量了。和七年前艾森豪威尔的做法一样，肯尼迪在同吴庭艳公开交换的信件中肯定了这一安排。但是没有规定美国援助的限额，以及这一援助到何时为止，只笼统地说直到平定了越共和逐出北越人的时候为止。
肯尼迪的顾问对这封信的态度不尽一致，泰勒并不认为其中包含了什么危险，他从菲律宾打电话给总统说：“通过南越卷入一场亚洲大战的危险是存在的，但并不十分严重。”但乔治·鲍尔对此举却十分不安。他说，吴庭艳一定会让美国派出步兵，否则他不会罢休。这正是他的真正目的，他可以用美国人为他打仗了，政权由他自己来巩固。他预计不出五年，就会有30万美国部队在越南。肯尼迪虽不十分乐观，却也认为乔治·鲍尔是在危言耸听。
1962年2月，保罗·哈金斯将军到达越南任美国军事援助顾问团团长。他在以后的日子里和驻西贡大使瑙尔汀一起，让约翰·肯尼迪不知不觉地加快了在越南行动的步伐。如果肯尼迪在越南问题上的结果是一出悲剧，那么他选用这两个人就是悲剧中的悲剧。瑙尔汀出身于弗吉尼亚望族，因循守旧，对亚洲毫无所知，他的任命是由国务院中强硬的反共派推荐的，不论出现什么危机，他都认为美国需要他站在吴庭艳一边，可肯尼迪真正需要他时，他却一去多日，到爱琴岛上悠哉悠哉地度假去了。哈金斯更是糟糕，他因为二战时贯彻长官的命令雷厉风行而得到一个绰号“枪通条”，但他有时却不那么遵守命令，尤其是在肯尼迪要他如实报告越南战争的进展情况时。肯尼迪明白指出他需要知道一切情况，不管消息好坏。可哈金斯却不喜欢把坏消息告诉肯尼迪，他认为这于他不利。他觉得自己是个乐观主义者，坏消息不会再来，以后都将是好消息。他要使人完全相信在他的领导下，反对越共的战斗将会不断进展。
哈金斯到越南后对越共发动的第一次进攻称为“日出行动”。他告诉记者，他计划建立一系列设防的战略村，由民防队防守，同他一起搞这个计划的是越南总统的弟弟吴庭儒，紧接着华盛顿得到报告说，战略村已获得惊人成功，农村人口的三分之一以上都居住在战略村里，战局看来已经开始扭转。西贡捷报频传。也有人怀疑哈金斯，可拿瑙尔汀的话加以核实后就信以为真了，因为瑙尔汀也觉得一切如意。
实际上，战略村的试验完全失败了。越南的恶劣现状丝毫未改。可约翰·肯尼迪远在华盛顿什么也不知道。从战地而来的报告都由哈金斯重新改写了，悲观的和不受欢迎的消息全部被删除，代之以彻底的虚构，能够揭穿哈金斯谎言的只有美国报纸派驻越南的记者发回国的消息，约翰·肯厄迪却不大乐意相信他们的话。恰好此时，越共游击队的活动有所下降，这正好是哈金斯这个单人新闻社向约翰·肯尼迪发表好消息求之不得的机会，他宣称，“日出行动”为战场带来了晴朗的天空。他们兴高采烈，华盛顿也为他们这种洋洋得意的情绪所感染，肯尼迪又惊又喜，当下批准了把西贡的司令部从2000人扩大为16000人，把美国军事援助顾问团升格为美国驻越军事援助司令部。
这种乐观约翰·肯尼迪一直保持到1963年年初。1月14日的国情咨文中，他一开头就说：“侵略的矛头已在越南受挫。”其他人也一样自信。一位五角大楼的发言人宣称：“在越南，我们已经有了转机。”哈金斯将军说，战争在一年内便将取得胜利了。4月22日，腊斯克说，美国在西贡的努力“正在产生非常良好的效果”，吴庭艳和越南民主共和国已“胜利在望”。腊斯克的负责政治事务的副国务卿帮办亚历克西斯·约翰逊由于看到越南“政府和人民无形地紧密结合在一起”和战略村计划的实施特别受到鼓舞，他称战略村是“可以抱谨慎的乐观态度的最重要的根据”。
越南的局势倒也是真的平静了许多，只可惜这是一片汪海，表面平静，内里啸腾，越共在积蓄力量，吴庭艳的胆小的司令官也不想去撩拨他们，忿恨吴庭艳的情绪四处蔓延，批评吴庭艳的人并非全是越共，年轻的佛教徒和和尚，贫穷、激进、好战，属于中下层阶级，他们对说着法语、信奉罗马天主教、属于既得利益集团的保守的上层官僚阶级、享有无数特权的吴庭艳十分不满。双方剑拔弩张，稍有风吹草动一场争斗即发。
斗争在1963年5月初终于爆发，佛教徒在古都顺化市举行集会，纪念佛的第二千五百八十七诞辰，而带领政府军的一些军官却命令他们散开，他们拒不服从，于是军队就向人群开枪，打死了九人。吴庭艳拒绝道歉。6月11日，一位广德和尚，用一种惊人的示威方式，自我牺牲来表示抗议，他坐在大街上，安静地等待着另外几个和尚往他身上浇汽油，然后他划根火柴，使自己顿时化为一团烈焰，还有几个和尚也仿照他的模样自焚。事先得到通知的新闻界提供了引人注目的照片，看报的美国公众大吃一惊，但西贡政府无动于衷，吴庭艳的弟媳对记者说，每次这些“所谓的圣人”进行“烧烤表演”时，她都高兴得为他们鼓掌。
在美国政府的巨大压力下，吴庭艳于6月15日勉强同意满足佛教徒的某些要求。但很快谁都看得很清楚，他根本不打算实行。6月30日，佛教徒的示威又重新爆发了。学生也开始闹事，报道这次骚乱的美国记者在街上受到袭击，被人殴打，这使约翰·肯尼迪无法忍受。冷战的解冻给他一种新的推动力，希望停下越南的战火。首先必须停战，然后才能把他在美国大学里所说的“和平的战略”向全世界提出：“不是用美国的战争武器强加于世界的美国式和平……不仅仅是美国人的和平，而是全人类的和平，不仅仅是我们时代的和平，而是永久的和平。”
除了其他方面的考虑，诸如腐败和无能，在新的计划中，吴庭艳和吴庭儒夫妇的顽固反共立场已不那么重要，肯尼迪打算对他们采用高压手段。当他7月初发现瑙尔汀到遥远的爱琴岛度假去了时，他马上派了一位新的使节到西贡。他挑中了亨利·卡伯特·洛奇。
