早在1960年古巴开始接受苏联武器之前，就有传说古巴岛上有苏联导弹了。这种传说到了1962年夏天变得真实可靠起来。种种迹象表明苏联在向古巴集结大规模进攻性设施。自7月初古巴武装部长、卡斯特罗的弟弟劳尔到过莫斯科之后，古巴港口活动明显频繁，从黑海开来的大批苏联货船开始驶抵比那尔德里奥省北岸的深水港马里埃尔。船上所载货物不详，但却令人生疑。这些船吃水很浅，而特点是舱口非常宽，而且每条船上都乘有大批苏联技术人员。及至8月底，在古巴的俄国人已经有五千多名。据在佛罗里达州奥帕洛卡的中央情报局查询站受讯问的难民说，他们目睹成队的卡车拖着用防水帆布包着的长形管状物件。有个从古巴回到奥帕洛卡的中央情报局特工人员，曾看到其中之一的尾部并画下一张简图。同一星期内，卡斯特罗的私人飞机驾驶员在哈瓦那一家酒吧间夸口说，古巴现在已经有了装着核弹头的远程导弹。
传闻仍然让约翰·肯尼迪备感压力。自从猪湾事件以后，古巴一直是他在政治上最沉重的负担。1962年国会选举的迫近，古巴问题显得格外突出，虽然从1961年起，肯尼迪一直强调运用更为积极的间接的办法——拒绝古巴加入美洲国家组织，禁止美洲国家组织成员国向古巴出售武器，禁止向古巴输出除粮食和药品外的一切物资，禁止进口商和旅游者带进古巴出产的任何产品，对于从事同古巴进行集团贸易的单位限制其使用美国港口和船只——使卡斯特罗在拉丁美洲孤立，打击卡斯特罗的经济、声誉和政治目的。但无可否认，约翰·肯尼迪的这些措施都没有使卡斯特罗下台，这被那些反对约翰·肯尼迪的人利用来煽动政治局面。约翰·肯尼迪反对入侵古巴，但是保证“最为密切地注视着古巴发生的一切”。
9月初约翰·肯尼迪向公众透露通过侦察获得的情况时指出，迄今没有发现进攻性武器的证据。在古巴有越来越多可能用来袭击美国的苏联武器是令人不快的，但这同长期以来存在于古巴或别处的情况并没有多大差别，因而还不足以成为做出军事反应的理由。不过他还是表示，如果确实是有这类武器，那就会出现最严重的问题。
苏联继续装运物资到古巴这一点和赫鲁晓夫在莫斯科9月11日发表的好战声明——他称美国是个毫无斗志的国家，迫使约翰·肯尼迪在9月13日的记者招待会上发表了一篇态度明确的声明，但一直到了此时，他视野的焦点仍不是古巴本身，他担心赫鲁晓夫是要把他拖入古巴的另一场纠纷，从而使卡斯特罗成为破坏美国同拉丁美洲各国关系的炸弹，然后苏联人则趁机对西柏林采取行动。由于这种可能性的存在，约翰·肯尼迪在没有确凿证据之前，他没有向国会、新闻界以及国内好战派让步，他不想在没有盟国支持的情况下，把美国卷进一场不值得的战争中去。
约翰·肯尼迪一直没有得到关于导弹的确切消息。到10月初，他听到了蜜月旅行后回到首都的中央情报局局长约翰·麦科恩的意见，约翰·麦科恩得悉一个月以来没有对古巴西部进行空中侦察，原因是在那里发现可能有萨姆导弹设施。谁也不愿冒险让萨姆导弹再打下一架U—2飞机，麦科恩对约翰·肯尼迪说，这个险非冒不可。10月9日，约翰·肯尼迪总统批准了U—2高空侦察机对古巴岛进行一次侦察，尤其注意西端，因为有情报表明在那个地区可能已有一个中程弹道导弹发射场。
由于目标地区上空有云，也为训练新的U—2飞机的驾驶员，耽误了几天，10月14日清晨晴空万里，U—2飞机从南向北飞过了古巴西部的高空。当晚，在五角大楼的分析中心，熟练的专家们对经过处理的一长卷胶片进行了审查分析，同早些时候拍的照片进行了比较，到星期一下午，照片上所看到的证明了传说中的导弹确实是存在的。圣克里斯托瓦尔附近已修起了一片梯形场地，而这种场地到当时为止，还只是在U—2飞机拍摄的苏联照片中看到过。场地的四周都有萨姆导弹发射场，保卫着一座发射台。照片中看不到弹道导弹，但分析人员都能认出有导弹转运、装配和发射装置。
10月16日上午9点左右，邦迪在收到中央情报局高级官员的一份详细情况汇报后，就去告诉了约翰·肯尼迪发生的事情，肯尼迪对赫鲁晓夫的花招非常恼怒，并立刻意识到问题的严重性。他内心震惊无比，但脸上流露出的只是稍感意外的表情。他实在没料到苏联人企图在古巴这样一个地方采取如此轻率和冒险的行动，而他的态度似乎太乐观了。接连几个星期，他一直对难民们散播的狂热的传说持怀疑态度。
事实胜于雄辩，约翰·肯尼迪要邦迪在当天上午安排两次提供证据的会议。随后他开始准备对古巴出现进攻性导弹所作反应的公开声明。在他准备这些材料时，他其实并不太相信有必要根据声明采取行动。但在11点45分政府主要成员召开的会议上，技术专家送来的报告表明，再过十来天，圣克里斯托瓦尔发射场便可使用，当这一工程完成后，美国在遭到袭击时的报警将从一刻钟缩短到两三分钟。中央情报局副局长卡特告诉肯尼迪，苏联的中近程弹道导弹能击中1100海里以外的目标，华盛顿、达拉斯、卡纳维拉尔角、圣路易以及这些地方之间的所有城市和战略空军司令部所属的基地都在其射程之内。事情发展到了难以置信的地步。与会的人普遍认为，美国作出任何反应都可能让局势恶化，但比听任赫鲁晓夫干下去好一点。
约翰·肯尼迪心情忧郁，但态度开始干脆，他第一个指示是大大增加U－2飞机的侦视，拍摄出更多的照片。约翰·肯尼迪现在可以提供出充分证据使美洲国家组织、盟国不再认为他对古巴是敏感、多疑的了，还需要更多的照片来确定事实，空军奉命每天对古巴全境侦察拍照。
约翰·肯尼迪的第二个指示是要求与会的成员迅速而细致的通盘考虑一下面临的种种危险和一切可采取的行动。这刻不容缓。这次会议和接下来的几个会议上，得出了几种方案的雏形。有人说，在导弹综合发射场可供使用之前就毁掉它，比如通过空中打击的方式，有人提到派遣美洲国家组织检查小组或者直接同卡斯特罗接触的可能性，还有人谈到，除发出警告和加强监视外，最好是海军封锁，这样不至于有太大伤亡。会议没有得出结论，但大多数人在此时却偏向空袭这个方案，约翰·肯尼迪一言不发，他觉得这个方案可能会导致对古巴的入侵，并最终引发一场战争。他需要考虑考虑。
约翰·肯尼迪的第三个指示是在事实真相和美国的反应能够公之于众之前，每个人都要严守秘密。他强调过早的泄密会使苏联加快行动，或者引起美国公众的惊慌。
本着这个宗旨，约翰·肯尼迪在开完会以后，仍按原计划前往康涅狄格州为民主党候选人竞选，直到午夜才返回华盛顿。
危机的第一天过去了。以后会发生些什么，约翰·肯尼迪不愿去设想。
10月17日，危机第二天，整个白天和大半个晚上，约翰·肯尼迪和他的政府主要成员都在开会。U—2飞机获得的新证据令人不寒而栗。苏联技术专家昼夜不停地工作。从照片上已看到导弹。在一周之内，16个，也许是32个导弹发射场就可供发射使用。除了有确凿证据表明，圣克里斯托瓦尔确有中程导弹发射场外，还发现在圣克里斯托瓦尔和哈瓦那之间的瓜纳哈伊地区以及古巴东部的雷梅迪奥斯，设有射程2200百英里的远中程导弹发射场。远中程武器的准备工作将于12月1日完成，这就是军界所说的“第一次打击”武器。据估计，苏联用这些武器可以向美国本土的目标一次集中发射40枚核弹头。
10月17日的会议集中讨论了两个问题。第一个问题是苏联人为什么采取这样激烈的、危险的、一反常态的做法，下一步他们打算干什么？
与会的人提出了几种答案。第一种是冷战策略的一步。赫鲁晓夫一向认为美国人胆小，一旦实际面对导弹，除了抗议，不会采取进一步行动。美国因此将在全世界面前显得软弱和优柔寡断。这是对美国抵抗意志的一次试验和考验。如果赫鲁晓夫这一着成功的话，他就能从古巴用导弹扼住美国的咽喉，在西柏林问题上将立足于比以前更重要的地位，赫鲁晓夫在核武器上花了大量的金钱和力气之后，虽然并不是真的希望在战争中使用它，但至少他想试一试，用它来达到讹诈的目的。
第二种人认为古巴导弹是一个转移注意力的圈套。假设美国真的有反应，比如说进攻古巴，那么联合国会感到震惊，拉丁美洲国家的反美情绪会很激烈。一旦美国将精力转移到这方面，赫鲁晓夫就迅速进入西柏林。
第三种人觉得古巴导弹就是为了保卫古巴，古巴是苏联在西半球的惟一卫星国，这对赫鲁晓夫非常有价值。
第四种答案是苏联借这次机会与美国讨价还价地交易。赫鲁晓夫很了解古巴问题在美国国内政治中所起的异常敏感的作用，他期待用这些导弹基地在一次最高会议上或者联合国中能作为同约翰·肯尼迪交锋时讨价还价的筹码，以这些导弹基地换取他所需要的那种柏林协定，或者让美国撤退其海外基地。
第五种答案是苏联人为了显示导弹实力。苏联人如果要发展州际弹道导弹来威胁美国，费用昂贵。如果在古巴设置基地，部署现有的中近程弹道导弹和中远程弹道导弹，苏联就能够迅速地、相当廉价地大大增加以美国为目标的导弹总数。这些导弹能够越过美国大多数导弹警报系统，在发射和到达目标这段时间里实际上让美国不能发出战术警报。
约翰·肯尼迪自己分析以后，认为第三种和第五种分析很有可能，但理由也不很充分。只有第一种分析最有可能。不管哪种分析是正确的，有一点很清楚，如果苏联的行动得逞的话，那么正如总统在后来所说的，它都会在整个冷战中“从物质方面和政治方面改变力量的均势”。
约翰·肯尼迪也并不是自始至终泡在会场里，保密工作要求他维持正常的日程并履行其他的职责。然而无论身处何地，肯尼迪的外表看起来如何乐观镇定，他的内心总是忧郁、焦虑的，采取什么样的行动仍然没有确定，可赫鲁晓夫的导弹也许不会等着他。
10月18日星期四，危机的第三天。空中摄影和照片审查分析人员们的辛勤工作表明，在古巴的苏联导弹是对着一批特定的美国城市的，几分钟之内可以使800万美国人丧命。据情报委员会在上午11点钟会议提出的最新报告，第一批导弹在18个小时之内就能做好发射准备，约翰·肯尼迪显然很紧张，不过他并不慌张，他对与会者说：“这个星期我得对得起我那薪水。”
约翰·肯尼迪这天接见了苏联外交部部长安德烈·葛罗米柯。他们谈了两个多小时，约翰·肯尼迪总在努力把话题扯向导弹的事，可葛罗米柯不搭腔，约翰·肯尼迪知道他绝不可能从这次谈话中得到一点有用的东西，就什么也不说了。
不过这天也有较大的进展，原先很少有人支持的“封锁”计划在这天得到了比较广泛的支持。听起来，“封锁”和导弹问题几乎无关，它既不能把导弹赶跑，也不能使别国觉得这种方式是正义的，公海上的自由是不容侵犯的。而且封锁也并不比空袭的方式好太多：它也有可能导致更为严重的军事行动，而且时间旷日持久，让人备受煎熬。
可“封锁”计划毫无疑问是最有限、最低调也最为保险的军事行动了。它给赫鲁晓夫提供一种选择，只要他的船避开，就可以避免一切直接军事对抗，至少，它可以在不打一枪或不杀伤一名苏联公民和古巴公民的情况下就实行起来，引起直接的军事报复的可能性有可是不大。即使真的在加勒比海上交锋，对美国来说，也是力度最大的。
而且因为封锁是有限的、低水平的，恰好可以使美国更有节制地，随着形势需要逐步升级，它可以作为向赫鲁晓夫发出的一种明白无误但又不是突然或屈辱性的警告，让他知道美国的行动的初级目标和终极目标。封锁避免了直接入侵古巴，可以使美洲国家和美国的盟国不反感，甚至可能赞赏美国的度量，这会给以后可能采取的行动铺平舆论道路。
当约翰·肯尼迪了解到多数人的意见统一于封锁时，他指示曾经是国际法教授的司法部副部长卡曾巴赫为封锁古巴寻找法律上的根据。
由于保密的盖子仍然盖得严实，约翰·肯尼迪在10月19日，危机的第五天，又一次按照原来的约定离开华盛顿前去芝加哥帮助民主党人竞选。在华盛顿，封锁的准备工作在匆匆进行着，参谋长联席会议命令大西洋司令部和加勒比海司令部于下午1点20分进入戒备状态。五角大楼宣布，国防部长麦克纳马拉已要求三军参谋长在华盛顿暂留六个星期，以便商谈“编制预算问题”。卡曾巴赫报告说，照他看来，在当前的情况下，单方面进行封锁在法律上是说得过去的。约翰·肯尼迪得到卡曾巴赫的报告后决定，在下周一傍晚通过电视向美国人报告情况，这已是最早的安排，因为事先还要采取一些必要的措施。
执委会的会议开了一天一夜，具体计划的大致轮廓初步形成。最重要的进展是决定要求美洲国家组织对封锁表示赞同，为此，必须在有投票权的20个美洲共和国之中，获得三分之二的多数票。做到这一点很重要，封锁计划因此更具合法性。贝尔电话公司经理得到美国新闻署长副手唐·威尔逊的通知，让他的西班牙语广播电台随时准备广播危机的事实，但暂时不要告诉电台什么。
10月20日星期六，约翰·肯厄迪仍在芝加哥，司法部长罗伯特·肯尼迪往芝加哥谢拉顿·黑石饭店给总统打电话，告诉他执委会已经准备好了行动计划。约翰·肯尼迪把新闻秘书塞林格叫到总统专用套房去，递给他一张纸条：“轻微上呼吸道感染，体温上升一度。天气恶劣多雨。建议返回华盛顿。”芝加哥时间9点35分，塞林格向报界宣布了这个消息。在空军一号座机里，他问肯尼迪，“总统先生，您的身体并没有什么问题吧？”肯尼迪回答说，“要是你一无所闻，那算你运气。”
总统座机在东部标准时间1点37分抵达安德鲁机场。执委会会议从下午2点半开始，最后，约翰·肯尼迪同意封锁。美国战术空军指挥部的司令官告诉他说，大规模空中偷袭也未必能够消灭古巴的全部导弹发射场和核武器，这使他对封锁的决定不再有丝毫犹豫。
