1502年，马基雅维里接受了一个棘手的命令：与罗马纳公爵切萨雷·博几亚商议结盟。年轻的博几亚是教皇亚历山大六世的儿子，从1501年开始，闪电般地发动了一系列战争，攻城略地，令人胆寒，成为佛罗伦萨共和国不得不防备的潜在敌人。马基雅维里先后与博几亚晤面三次，总共有至少三个月相处的时间，经常和博几亚促膝而谈，对博氏的远大抱负和富于行动性的品格印象甚深。
马基雅维里见证了博几亚从飞黄腾达到衰落消亡的过程，这一点对于明晰他自己的思想线索、激发想象力，非常重要。
博氏可能从未想到过，自己的一言一行，会作为马基雅维里式君主的最佳典型，直接或间接地载入马基雅维里主义创始人的全部作品中。
博几亚在政治运作中，把他那“优雅的冷酷”发挥得淋漓尽致。他征服罗马纳后，将手下爱将奥科派往那里，很快实现该地区的统一。1502年底，罗马纳人民突然骚动起来，和雇佣军首领的叛乱目标一致：抗议博氏的高压统治。博氏的应变能力令马基雅维里敬服，他在写回国的报告中特意叙述了博几亚快刀斩乱麻式的政治手腕：奥科马上被召来，4天以后，“他的尸体在公共广场上被发现，以便全体居民都能看到”。
从此罗马纳的民心归顺了博氏，后者也解决了自己手下过于强悍的将领。通过杀死奥科和一系列撤军和解的假象，博几亚迷惑了叛乱者，不费吹灰之力将其一网打尽，而巩固了自己的疆土。马基雅维里完全明白博几亚是在寻求自己的私利，但他认为，博几亚的私利和他的国家公共利益是一致的。因此，在给国内的报告中，他情不自禁加了一句：“我不能不为之感叹！”
然而，不到一年，博几亚就被命运抛弃。1503年，由于他父亲亚历山大去世，教皇的位置空缺下来，博几亚闻讯迅速赶到罗马，提名红衣主教罗维里为候选人，条件是罗氏当选后，要任命博几亚为教皇军队的主帅。不出所料，罗维里以绝大多数当选。但马基雅维里一开始就对博几亚的这一举动不以为然，他在写回国的信中，提醒大家注意，罗维里在博几亚父亲做教皇时，曾经被迫“过了十年的流放生活”。虽然罗维里向博几亚发誓说，自己“作为一个有伟大虔诚信念的人”，绝对会“遵守诺言”。但马基雅维里断言，一个人决不能相信敌人的儿子会诚心诚意地与自己结盟。果然，两个星期以后，博几亚被罗维里关进教廷的监狱。马基雅维里说：“现在看吧，这位教皇是怎样开始偿还他的债务的，很简单，一笔勾销就是了。”然而，却没有人因此批评罗氏背信弃义，相反，“每一个人都一如既往地称赞教皇手腕高超”。
马基雅维里耳闻目睹博几亚施展阴谋诡计，掠取领土，暗杀敌人，假手法庭斩杀权臣，以及建立国民军取代雇佣军，如此等等。不仅由于博几亚的“能力”，主要的是由于他努力创建一个强大的统一的国家，使马基雅维里惊叹，认为找到了可以作为拯救意大利的统治者，最后博几亚成为《君主论》中一再奉扬的新君主典范。
（3）文人从军
不过，马基雅维里还是从博几亚身上学到了不少东西，特别是在军事方面。当时意大利各国均无自己的常备军，而是采取雇佣军的方式。但是，这些用钱买来的军队，常常不堪一击，阵前倒戈更是家常便饭。博几亚对这一棘手问题的解决办法也让马基雅维里吃惊：他假装与雇佣军的首领们和解，把他们召集起来，聚而歼之。之后，他干脆决定，自己训练一支军队以取代雇佣军。这一招使得马基雅维里敬佩不已。
1503年，马基雅维里回到了佛罗伦萨。到1506年，除了写长诗《意大利史》和一部仿阿里斯托芬的喜剧之外，将所有的时间都用来研究政治。他研究政治主要包括三个方面：1.历史上的经验。2.佛罗伦萨的现实。3.博几亚的政治生活所提供的经验。他大约花了六年时间研究国家政权和军队之间的关系。他指出要加强君主的实力必须要有一支强大的军队，他从李维的《罗马史》得到借鉴，认为罗马的强大就是用了常备军。
1505年，佛罗伦萨雇佣来攻打比萨的军队再次叛变，更使马基雅维里感到国家建立一支属于自己的军队的重要性。1506年，他向“十人委员会”正式递交了一份关于建立新军的建议书，向索得里尼为主的统治集团提出建议：“请你们看一看围绕佛罗伦萨的都是一些什么国家……在个人之间，法律和协定有助于严守信义。但在国家之间，要讲守信义，只有依靠武力。”不久建议就获得批准，并建立了一个专门负责征兵事务的机构，由他担任秘书，全权负责组建新军的工作。当年年底，由他亲自主持，在佛罗伦萨人民中，招募并训练了一支国民军。他又挖来了在意大利各国以凶残著名的西班牙人唐·韦凯莱托，帮助自己训练国民军。1506年2月，由400名接受瑞士式军事训练的士兵组成的新军，在佛罗伦萨市政广场接受了政府高官们的检阅，佛罗伦萨人民从未见过的分列式表演引发了围观者热烈的欢呼。10个月后，马基雅维里被任命为新组成的“军事九人团”的成员和佛罗伦萨国民军军令局的局长。
1509年5月，这支队伍攻入了叛乱十多年而一直固若金汤的比萨城内，一时举国若狂，欢呼四起，成为马基雅维里生命中最耀眼的一幕。同年，马基雅维里受佛罗伦萨政府的委托。随朱利奥二世攻打那些“背叛”罗马教廷的城邦。
马基雅维里在1509年胜利后又奉派出使，对法、德、瑞士各国政治军事制度的优劣以及意大利积弱原因又有了进一步的了解，对瑞士尤其赞赏，在日后《君主论》中对国民军和雇佣军的评论得力于此甚多。马基雅维里已察觉到佛罗伦萨厕身于法国同西班牙、教廷等结成的神圣联盟的尖锐对立之间的危机，于是致力加强防务。在侵略的威胁下，1512年3月23日通过了《骑兵军需条例》。马基雅维里曾巧妙地动员了12000人的国民军进行防卫。但是，这些军队于1512年8月在普拉托被神圣联盟军击溃。出走在外的美第奇家族以一万金币对神圣联盟进行贿赂，并且答应对帮助其回国的人以后还要重酬。于是在西班牙军威胁下，佛罗伦萨投降。1512年9月1日正义旗手索得里尼宣告辞职后出走，共和国于是瓦解，美第奇家族的首领朱利奥及小洛伦佐回到佛罗伦萨。马基雅维里从此陷入深渊。
（4）罢官以后
人最大的幸福就在于能充分发挥自己的能力。马基雅维里在37到43岁的这一时期，就拥有这样的幸福，他决非浪得虚名之徒。然而，事实上，自29岁担任公职以来，尽管他在军事和外交上屡建奇功，但没有证据表明他的职位和待遇发生了变化。权位不是他在意的东西，他仍然为国家努力工作，甚至作为君主心腹，他还一再进行没有大使名分的出差，并坚持发回详尽有力、文笔生辉的报告。
他没有为个人作任何应付不测的准备，因此，命运之神在1512年抛弃了马基雅维里时，他显得毫无还手之力。那一年，西班牙军队占领了佛罗伦萨，共和国的领袖纷纷出逃，被驱逐的前统治者美第奇家族回国。
马基雅维里没有跟随首脑出走，留在佛罗伦萨迎接美第奇家族归国，并且企求——至死不渝地企求为祖国效命，但是事与愿违。在西班牙武力的支撑下，1512年9月14日枢机主教乔凡尼·美第奇进入佛罗伦萨，重新建立委任独裁制：恢复了1494年美第奇家族统治下的机构和制度。“国民军军令局”被解散了，马基雅维里一手创建的国民军当然也解散了。11月9日新政府正式罢免他的一切职务，驱逐出佛罗伦萨一年，禁止离开国境，并勒令提供巨额保证金。事不止此，随后在1513年2月以莫须有的罪名——参加反美第奇家族的阴谋罪嫌把他逮捕入狱，刑讯逼供，但马基雅维里不为所屈，力辩无辜。后经多方营救，于同年3月出狱。他写信给他的朋友，驻罗马教廷的大使弗朗切斯科·韦多利表示，他只是把它归诸命运，相信不幸已成过去，他将会更加审慎；而且时代比过去宽大，更少猜疑，他要求帮助出来工作。这是著名的“佛罗伦萨公民和秘书”在政治生命尽头执著的表现。
连写了几封催促的信件而未获得任何实质性的进展，马基雅维里终于意识到韦多利对他重返政治舞台的愿望爱莫能助。不得不全家迁到佛罗伦萨城附近的桑·卡希亚诺小村，住在他父亲遗下的小小农庄里。他和妻子玛丽埃达以及四子一女一家七口，生活拮据勉强度日。
过惯了政治舞台上的风光日子，穷困潦倒的马基雅维里一度不知如何度过他的乡村生活，一度天天以捕捉画眉鸟消遣度日。他曾经因为欠税被传讯，又由他的朋友弗朗切斯科·韦多利证明“确实一贫如洗，并且子女多负担过重”以至无力纳税。他在给友人的信中曾经哀叹：“我不如死了好些，我的家庭如果没有我会较好些，因为我只是家庭的一项负担。”
转眼就到了冬天，寒风刺骨，马基雅维里终于开始了“正经”营生。为了生存，他把生活分为两截：白天在农民当中劳动和生活；黑夜单独“与古人晤对”，探索治国之道。
就是在这样的境遇中，他开始了《君主论》的创作。他这样解释他写作《君主论》的目的：“……专为提出事实的真相，而不作空论式的陈述。过去许多著作，都曾探讨君主国和共和国的优劣，却没有人真正经历过这两种政治生活，也没有人真正目击两种政体的运行；而我曾经在这两种政体下生活过，也实际参与政治的运作。这两种政治中的实际生活，与吾人理想中的生活相去不止天壤。若舍实际情形而依空幻的理论行事……在充满罪恶的环境中力求以美德来待人处世，自然难免于败亡。”
《君主论》是为了被起用而进献给美第奇家族的，但直到1514年夏天，他的苦心孤诣没有得到任何回音，他不得不放弃这一“梦想”，日益把自己看作一个单纯的“文人”。1515年，他参加了一个文人组成的团体，定期地聚会，朗读各自的作品，甚至还写作剧本，表演戏剧。但这个团体的成员们最浓厚的兴致还是在政治方面。他们谈话的主题是君主制和共和制在当今时代的利弊问题。作为这种讨论的成果之一，马基雅维里写出了他的另一部巨著《论李维〈罗马史〉前十书》。1520年，他又完成了西方历史上第一部近代军事著作《战争的艺术》。但是，马基雅维里骨子里是个行动的人，他不喜欢这种“谦恭和沉思”的生活。因此，一旦有机会报效祖国，他就不顾一切地投入其中。
（5）寂寞身后事
1520年，幸运之神似乎又想起了已被它冷落多年的马基雅维里。经朋友引见，在佛罗伦萨的新统治者朱利亚诺·美第奇授意下，佛罗伦萨大学选任马基雅维里为历史编纂，主要的任务是撰写佛罗伦萨的历史。
修史的工作在马基雅维里眼里不啻是又一次探讨政治和公共事务本质的活动。在《佛罗伦萨史》中，他从公元379年罗马帝国的衰亡写起，一直写到1492年美第奇家族被推翻，主旨在探讨“经过了1000年的辛勤劳苦，佛罗伦萨为何变得这样孱弱不堪”。他的结论是“腐败”：“君主、士兵、共和国的领袖为了保持他们不配享有的名誉而玩弄诡计和阴谋”，才使意大利人“重新陷入奴隶的境地”。
那一年，马基雅维里还受利奥十世的咨询，讨论最适合佛罗伦萨的政体，这给他有系统地陈述自己意见的机会。他在文章中建议，以利奥十世和朱利亚诺二人的生存期为限，他们生前应掌握美第奇家族的最高领导权，他们死后将最高权力转交给共和国时代的“大会议”——共和政体仍然是他心目中的理想政体。这篇文章当然不受欢迎，无助于他在政治上东山再起。
