吴伟，明成祖永乐朝会稽人，出身于平民家庭。他虽然家中贫穷，却喜欢读书，每当在门前玩耍时，看见有去上学的学生，便眼巴巴地跟在人家身后，一直看着人家进了校门，他才回来。后来，他的行动被学校的老师看到了，见他虽然穿得破烂，但两只眼睛却十分有神，认为他定然聪明无疑；又见他天天跟着上学的学生来回跑，就知道他渴望读书学习。
这一天，老师又碰上吴伟跟着一个上学的孩子来到校门口，便叫住他说：“孩子，你叫什么名字？喜欢读书吗？”
吴伟见问，眼圈马上红了，低着头回答说：“我姓吴名伟，听父亲说是志向宏伟。我可想上学了，但是因为父亲长年有病，靠母亲一人纺织生活，哪里有钱再交学费呢？”
老师笑着说：“好一个志向宏伟的伟！既然志向宏伟，哪能不上学呢？这样吧，我成全你的志向，不收学费，你就来上学吧！”
吴伟一听，扑通跪倒在地，流着泪说：“谢谢先生的成全，我给您磕头了。”
就这样，吴伟渴望读书的行动感动了老师，他开始上学了。
在学校，吴伟学习很刻苦，人又很聪明，往往是老师念出上句，他便能接出下句，先生常常对人说：“我收了一个得意弟子。”
可是，吴伟只念了一年书，他的父亲便因久病无钱医治而去世了。
吴伟退学了，家中连饭也吃不上，便跟着母亲流落到常州，投奔到一位亲戚家中。但是，这位亲戚家也很贫穷，一下子添了两口人吃饭，也觉承担不起。亲戚的一个邻居，是个大官人家，见吴伟聪明伶俐，又读过几天书，便收留了他，让他给自己的儿子当伴读。
所谓伴读，在宋、元、明各朝都有设置，还是个官名，主要负责宗室子弟的教学工作。这位官员让吴伟给他的儿子当伴读，有讲排场的意思，主要任务是陪着他的儿子一块上学读书，下学回到家中帮助复习功课。
吴伟得到这个差使，真是求之不得的事，高兴极了。
因此，他在学校利用伴读的机会，拼命地读书，比他的少东家刻苦得多。课间休息时，按说他还要陪着少爷玩，每到这时，他便哄着少东家说：“今天的学习内容，有些我还没弄明白，回去后怎么教你？要是我也不会，老师就不让我给你当伴读了！”
少东家一听，觉得吴伟说的有道理，便自己玩去了；吴伟则抓紧时间学习。
那位官员听说这件事后，认为吴伟做伴读很负责任，还表扬了他。
老师见吴伟聪明有才，却给别人做伴读，很不理解。通过交谈，老师知道了吴伟的身世后，很是同情，便像教其他孩子一样教他。
吴伟学习兴趣很广泛，尤其喜欢画画。由于那位官员家中藏书很多，所以他每天下学后，给少东家布置完了作业，便找出一些有关画画的书来看，并且一有空闲，就自己练习画画。
有一天，吴伟在学校伴读时，少东家在作业本上写了两个字，感到写得不好，便撕下扔掉了。吴伟拣起来一看，一张纸只写了两个字就扔掉，感到可惜，便拿起笔来，在上边随便画了一幅画。
他在这幅画中画了一位白发老人，牵着毛驴在河边饮驴，画完后觉得很有意思，自己也感到满意，不觉诗兴上来，就在画的旁边题了四句诗。其诗云：
白头一老子，骑驴去饮水。
岸上蹄踏蹄，水中嘴对嘴。
吴伟刚题完诗，恰巧老师走了过来，拿起一看，不由得哈哈笑着赞赏道：“好一个‘岸上蹄踏蹄，水中嘴对嘴’，幽默形象，栩栩如生。画美，诗更美，真是个奇才啊！”
那位官员见儿子在吴伟的伴读下，学习成绩有了明显的进步，对吴伟的印象也很不错，现在又听说吴伟是个奇才，便认为自己的眼力不错，自认为是他发现了这个奇才，常常引以为豪，因此全力支持他一边伴读，一边画画，敞开供给他笔墨纸砚。
从此，吴伟更加勤奋学画作诗了。
吴伟在老师的帮助下，在那位官员的宣传和支持下，成绩越来越显著，名声越来越大，长大后，终于成了一位著名的画家。
不久，那位官员又把吴伟推荐给明成祖。明成祖认为他的确是个才华横溢的画家，便赐他为“画状元”，还给了他印绶。
