实际上，帕丽斯的妈妈凯西一直希望女儿能早日找个出身豪门的“金龟婿”，偏偏好莱坞情场真就不缺这种“金龟婿”。与拉特西斯家族没缘分的帕丽斯，又把目标对准了频频和好莱坞女星传出绯闻的另一个希腊船王家族，尼阿克斯家族的嫡长孙塔夫洛斯·尼阿克斯三世（Stavros Niarchos III）。只是，这个和担任家族掌门人的爷爷同名的阔少，却未必愿意真心待她。
也许出于对拉特西斯家族的报复心理，也许出于对豪门的青睐心理，帕丽斯在感情基础不稳固的情况下和塔夫洛斯开始了恋情，或者说更多是激情，他们在墨西哥海滩旁若无人地打情骂俏，又是沙滩阳光水上运动那一套恋爱模式，却看上去不那么和谐，塔夫洛斯对女星来者不拒，帕丽斯就只好找来男运动员撑场，互相玩起了背叛偷吃的把戏，分分合合的别扭情缘最终仍是以分手结束。
而塔夫洛斯和帕丽斯曾经的“姐妹淘”林赛·罗韩又绯闻迭出，使得帕丽斯和林赛的友情更加破裂不堪。如果说身家75亿美金的拉特西斯家少爷，是不为钱财真心爱帕丽斯的，那么身家750亿美金的尼阿克斯家少爷，就是因为太有钱而根本不把帕丽斯放在眼里，为此和她的交往就如游戏——订婚、取消、订婚又取消。2006年5月，二人便正式对外宣布分手。
这段恋情使帕丽斯深深明白了“山外有山、人外有人”，即使自己身为豪门名媛，也有被看贬的时候。塔夫洛斯的妹妹优金妮·尼阿科斯（Eugenie Niarchos）也是位不可一世的名媛，她和哥哥的身世比帕丽斯·希尔顿更加优渥——她和哥哥作为船业大亨塔夫洛斯·尼阿科斯的孙辈，总是高高在上，对帕丽斯这类名媛见怪不怪，甚至还带着巴黎长大的孩子的高傲架势。所以，塔夫洛斯对帕丽斯的不珍惜和不以为意，都是有其缘由的。
尼阿科斯家的孩子们与摩纳哥皇室的孩子一起成长，夏洛特公主和他们关系密切，见多识广的塔夫洛斯·尼阿科斯三世看待帕丽斯·希尔顿时，自然就带着一种趾高气扬的架势，对她的审美也提不起兴趣，帕丽斯这样的名媛见多了，即使更显赫的也不过像自己的妹妹那样，美国本土的草根气息自然比不上巴黎的典雅贵气，对待自己送上门的帕丽斯他还真是摆出一副大国王子选王妃的挑剔，甚至有些玩弄感情为乐的架势。
自小就比别人过得优渥、自尊心颇强的大小姐帕丽斯，自然不堪其辱，再一次选择甩手走人。爱得纠结而且也失去了朋友，她表示对方是个一度令她很愤恨的男伴。而她与船王家族的暧昧情缘也就此终结，而且另一个奥纳西斯家族作为船王世家只剩下女继承人了，帕丽斯就是对船王名号再情有独钟也没有机会了。
6. “真爱”太多
究竟是帕丽斯花心，还是真爱难求？双胞胎男人是否很吸引希尔顿大小姐呢？现任男友塞·维茨是双胞胎中的一员，而2008年2月开始的那段恋情，男主角本基·麦登（Benji Madden）也有一个出名的双胞胎哥哥乔尔·麦登（Joel Madden）。本基和哥哥都混迹音乐圈，哥哥乔尔是“狂野夏洛特”（Good Charlotte）乐队的主唱，而本基则是这支乐队的吉他手，他们的音乐风格以朋克和摇滚为主。
本基·麦登的出现一度使外界大跌眼镜，因为和随手赠送24克拉钻戒的船王大少爷相比，本基显然逊色不少。16岁那年，父亲绝情地出走给家庭带来经济困难，本基和哥哥乔尔只能辛苦打工来维持家庭生计，甚至还在美容院里做过洗头工。20多岁时，他们将原先父亲的姓氏改为母亲的姓氏Madden，以此来表示对父亲的仇恨。相对于稳重的哥哥乔尔，本基显得更偏激和古怪些——他是Living Dead Dolls（活死人娃娃）的热情收藏者，曾公开展示自己的大量收藏。
看来大小姐帕丽斯的胃口还是很广泛的，向来有男模和贵族情结的帕丽斯，这次跟一位浑身都是文身的狂野“纯爷们”看对了眼。两人在本基的嫂子、帕丽斯的朋友妮可·里奇家里相遇，随即开始了一场火热的爱恋。
之后的日子里，他们到处秀恩爱，硕大的定制戒指上分别写着二人的名字缩写，光荣地戴在了彼此手上。帕丽斯更是称本基是好男人，他们一起开车出行，把车子当成家，摆满了许多日常用品，去往各个地方。他们携手去南非，本基参加演唱，帕丽斯则去做慈善，和南非的小朋友亲切合影、母爱泛滥。
这段恋情的甜蜜曾无处不在，虽然本基并不怎样高大帅气，但人家也是玩音乐的，一身的文身个性十足，他在夜店里担任DJ表演时，帕丽斯无不全神贯注地给他捧场，两个人一起在夜店里玩得十分投契，而且不时流露出浓浓爱意。
但时隔9个月，向来自我的帕丽斯似乎又觉得受了委屈，单方面结束了感情。帕丽斯的发言人转告见怪不怪的人们，双方虽然分手了但仍是朋友。我们能听到女方捕风捉影地说：“越是得不到的东西越吸引人，没人想要假的普拉达手袋，大家都想要贵得离谱的名牌限量版，当你觉得一个男人不够尊重你而离开他的时候，他就会用尽所有手段来重新占有你，甚至不惜歪曲真相。”
据说，她的离开确实让已经深深爱上她的本基感到很崩溃，每日念念不忘昔日的爱人帕丽斯，不住地给人家发骚扰短信和打催命电话，并每日鲜花奉送，满心相信“命中红颜”帕丽斯会回头，弄得大小姐十分无奈，一度生气地要换电话号码。
显然，为爱不顾一切的大小姐一点也没变，还是那么我行我素，她不满意了就一定会毅然决然地撤换男主角。她总是那么坚持自己的爱情信条——“一夜情并不适合我，我觉得一旦分开之前的那晚什么都不是，相反如果你不那么轻易让一个人得到你，他肯定会更珍惜你。”
帕丽斯所说的“真爱”到底是有多真？我们很难了解清楚，因为在塞之前几乎每一任男友都是她的“真爱”，道格·雷恩哈特（Doug Reinhardt）也不例外。比帕丽斯小四岁的道格参演过美国MTV肥皂剧《好莱坞女孩》，剧中他扮演自己，而在现实中曾和该剧女演员劳伦·康拉德恋爱，在帕丽斯之前还有一位《发胶》中的女星阿曼达·拜恩斯，也和他交往过。
道格最主要的职业曾是美国职业棒球大联盟球员，而且外形帅气的他还时常登上《名利场》杂志。这个人见人爱的英俊小生在2010年2月邂逅了花边新闻满天飞的帕丽斯，而且似乎很来电，很快便坠入爱河，为了追求这个比自己富有许多的豪门小姐，道格可谓挖空了心思。
情人节当天，道格投其所好，为帕丽斯送上了一幅安迪·沃霍尔（Andy Warhol）的作品——玛丽莲·梦露的肖像，作为礼物。要知道，帕丽斯的头号偶像正是这位“金发尤物”的超级女星。同年2月底，帕丽斯又在道格的陪同下去日本参加活动，在镜头前有些拘束的道格，总是一身运动装跟在女友后头。而真正俘获芳心的举动，莫过于用帕丽斯最爱的宠物来打动她，道格大方地花了1万美金购买了波美拉尼亚犬来示爱，帕丽斯当即接过了这只可爱的小狗放在脸庞，用她惯有的动作表达对宠物的喜爱，也回应了道格的爱意。
感情迅速升温的两人更加甜蜜亲近，身材魁梧的道格像贴身保镖一样处处护卫着帕丽斯，进出大门为帕丽斯一直扶着门扇，走到狭窄的地方，他的双手就会从后面紧张地护着帕丽斯，呵护疼爱之情使得帕丽斯招架不住，一度惊呼感觉自己像“公主”。
他们两度决定结婚，一次是刚恋爱的第三个月，道格买钻戒给帕丽斯，虽然不是最贵的却足以收买芳心，而他也胸有成竹地向帕丽斯的父亲提出求亲事宜，帕丽斯也觉得这个高大体贴的大男孩很值得信赖，帕丽斯甚至已经开始谋划一个气势如虹的奢华婚礼。想要当妈的帕丽斯也得到了男友的肯定，他说：“帕丽斯会是个好妈妈，她是我的天使公主，希望能有很多小帕丽斯的一天。”之后，道格在另一次采访中却含蓄地告诉记者：“你永远都不知道将来要发生的事情。”他的态度似乎在预示他已察觉两人之间出现问题了。
恋爱的第四个月，他们一起飞赴法国戛纳参加电影节，并甜蜜度假。其间，却爆出了争吵传闻，而回到美国后的两人更是问题不断。先是经历了第一次分手，由于帕丽斯在街头和一名妇人发生争执，甚至互相用水果攻击，一度让场面变得尴尬而失控，站在一旁的道格手足无措，一改往日绅士风度，怒气冲冲走掉了，而在其他男士的帮助下才摆脱争执的帕丽斯感到十分无助，甚至崩溃地坐在了地上大哭，二人便有了隔阂。次日，帕丽斯便公布分手讯息。
早就对道格的穷小子模样不看好的帕丽斯家人，似乎很高兴，陪着帕丽斯神采奕奕地出现在镜头前，一家人都宣称这对帕丽斯很好。而帕丽斯究竟有多好，是不是一点都不为情伤呢？似乎是这样的。这不，比道格这个普通运动员成功许多倍的大腕克里斯蒂亚诺·罗纳尔多（Cristiano Ronaldo，通常简称其为“C罗”），就成了帕丽斯派对上最为情投意合的消遣对象。
当帕丽斯正在为和男友道格的感情纠葛而气愤时，即将以8000万英镑转会皇马的大球星C罗要办转会庆祝派对，帕丽斯和妹妹妮基应邀出席。原球队曼联也默许了C罗和绯闻百出的希尔顿姐妹的狂欢计划。虽然一年前帕丽斯还遭到了对方的拒绝，但是走近彼此之后，他们深深被对方吸引，于是整晚黏在一起喝酒聊天乃至暧昧揩油，次日的各大媒体头版头条都是他们的亲昵照和各种揣测而来的绯闻。
有了这样一个小插曲，道格却不计前嫌，在一段分别之后与帕丽斯再度和好，且甜蜜不减当初。只是问题依然埋伏在崎岖的情路上。2009年11月4日，道格与帕丽斯参加完聚会，人们却发现喝得很迷蒙的帕丽斯与一名着装怪异的男子一起走了出来，而道格也许是生她的气，默默走在后面，上车后帕丽斯却突然遭袭。女友被奇怪男子侵犯时，道格却独自坐在后座，捂着脸表示无语，而他对该男子诡异的攻击行为，其第一反应和第二反应都是与我无关，任凭帕丽斯独自挣扎反抗。直到帕丽斯开动了车子，甩脱了该男子，当时可能觉得很丢面子的道格才把女友的蓝莓手机丢出车窗外解恨。
帕丽斯的出位言行似乎触到了道格的神经，但是道格这个男友护花使者的职责也越做越马虎。几天后，也就是11月18日，他们在自家门口争吵打闹，使得路人以为事态严重到需要警察调解的份上，一度把警察找来解决问题。但这之后，他们仍然甜蜜地出现在镜头前，比如乘着直升机赶往温哥华的滑雪胜地，甜蜜地抱在一起滑雪。
2010年元月过后，帕丽斯的发小凯西·强生突然神秘去世，而她才刚过30岁，这极大刺激了即将迈入30岁大关的帕丽斯，同样身为大家族继承人的她更加觉得“人生苦短”，为了不留下遗憾，她再次萌发了结婚的想法，并称和道格在一起的一年时间十分亲密，一晚都没分开过，而且她觉得未来一切美妙光明很值得期待。
他们在巴黎的酒店度假、秀恩爱，在帕丽斯的29岁生日会上狂欢，而且道格还用拳脚赶走了试图前来挖他墙角的布兰登·戴维斯（Brandon Davis）。随后，他和帕丽斯又到墨西哥海滩一起沐浴阳光，但据说这次道格看起来全程都很淡漠，有人称原因是帕丽斯拒绝参加道格妹妹主演的真人秀节目，而这个节目恰是必须有帕丽斯的参与才会播出的，这使得二人貌合神离。帕丽斯感觉被利用，道格觉得帕丽斯过于吝啬。早在二人准备结婚时，帕丽斯的美女妈妈就公开表示希望女儿不要太草率地做决定，似乎很不看好这段恋情。
截至2010年4月，帕丽斯一路寻觅而来的感情花火都熄灭了。帕丽斯主动退出这段使她爱恨交加的感情，而道格也接受被甩并另觅新欢，据说他的新女友和帕丽斯风格很相似。
