献帝回洛阳未久，曹操也就到了洛阳。曹操手下的谋士董昭对他说：“在这里，人多主意多，由不得你一个人做主。不如把皇帝搬到许昌，只说是洛阳饥荒，为就粮起见。到那里，就离你的兖州近了，脱出了这班人的势力范围了。”曹操说：“这是个好主意。但杨奉愿意放我们走吗？”董昭说：“杨奉勇而无谋。我们只要再写封信敷衍他，而且送他些礼物，就能糊弄过他。到他醒悟，已经晚了。”曹操听了董昭的话，一面写信送礼物给杨奉，一面就把汉献帝搬到许昌。果然，杨奉觉悟了，想要在路上拦阻，已经来不及了。
董承本来是牛辅（董卓的女婿）的部将，后来女儿嫁给了汉献帝，成了外戚。他叫曹操进京，也不过是想借曹操的力量，排除异己罢了，哪里想得到曹操直接把都城搬到了许昌，悔之晚矣。但到这时候，曹操势力已成，实际获取了高出于所有文臣武将的地位。从此，曹操借天子以自重，掠取了河南大片土地，甚至关中的割据势力也纷纷来归附，势力发展很快。但这件事情，却引起了一个人的不快，就是曹操的老大哥袁绍。
袁绍，字本初，出身于汝南袁氏，这是当时最大的世族高门之一。他的高祖父袁安担任过东汉王朝的司徒，此后，袁敞任司空，袁汤任太尉，袁绍的父亲袁逢、叔父袁隗也都是三公。“自安以下四世居三公位，由是势倾天下。”袁绍出生如此显贵，按理说应该前程似锦，但他有一个致命的弱点。这个弱点是，他不是袁逢的嫡子，而是庶出的。对自身的这个弱点，袁绍是心知肚明的。为此，他刻意为自己制造名声。此外，在东汉王朝以孝治天下时，袁绍也竭力表现出他是一个孝行的实践者。袁绍就以这些方法来“养名”，克服自身庶出的弱点。
除此之外，袁绍还是当时有名的游侠。东汉末年的游侠，是这个战乱时代的产物。关于袁绍的游侠生涯，《后汉书》是这么说的：“绍有姿貌威容，爱士养名。既累世台司、宾客所归，加倾心折节，莫不争赴其庭，士无贵贱，与之抗礼，辎（左车右并）柴殻，填接街陌。”当时，一拨青年才俊如何颙、张邈、许攸、伍琼以及曹操，都是跟着袁绍混游侠的。党锢发生时，袁绍冒着生命危险，救下不少遭到迫害的党人。这种的行动，“救时难而济同类”，是当时游侠的一种最高准则。大宦官赵忠听说了袁绍的这些事，就在朝廷里说：“袁本初坐作声价，好养死士，不知此儿终欲何作！”叔父太傅袁隗听见了，赶紧回骂了袁绍一顿，然“绍终不改”。至此，袁绍已是天下闻名。董卓专权后，十八路诸侯起兵讨伐，袁绍就依靠他的名望做了盟主。
袁绍当上盟主之后不专心打董卓，却一心抢地盘。手下的谋士沮授曾建议袁绍把汉献帝这面旗帜抢到手，但当时袁绍还在与公孙瓒纠缠，就没顾得上。但这会儿一看曹操“挟天子以令诸侯”，得了老大好处，袁绍就眼红了，于是写信给曹操，要求迁都鄄城。谁知曹操不但一口回绝，而且还怂恿汉献帝下诏书责备他说：“你地广兵多，而专门树立私党；不见你出师勤王，但见你发兵与他人互相攻伐。”袁绍知道是曹操在捣鬼，但也只得上书为自己申辩。曹操自任大将军，而任袁绍为太尉，改封邺侯。太尉虽贵，却在大将军之下。这下袁绍真怒了，上表不受封拜，愤愤地说：“曹操几次差点死了，全赖我救了他，可今天他反以天子的名义对我发号施令！”
这时的曹操，实力不如袁绍，且东有徐州吕布、西有南阳张绣、南有淮南袁术，皆虎视眈眈，曹操只能采取克制忍耐的策略。公元197年，曹操派孔融持天子符节出使邺城，拜袁绍为大将军，让他兼管冀州、青州、幽州、并州四个州，这才把袁绍暂时安抚下去。
公元196年，刘备在徐州立足未稳，袁术就派兵来攻击。袁术和刘备本来是一条战线上的，这时却贪图刘备地盘，反而进攻刘备。刘备和袁术相持，吕布便趁机偷袭刘备，占领了徐州。刘备腹背受敌，只得遣人求和于吕布。吕布也要留着刘备以抵御袁术，就让他屯守小沛。不久，吕布又后悔了，率军进攻小沛。刘备战败，前往许都投奔曹操。曹操给予刘备兵马粮草，让刘备做豫州牧。
公元197年，袁术在寿春称帝，成为众矢之的。手下的大将孙策（孙坚长子）也与他决裂，在江东自立，使得袁术丧失广陵、江东等大片土地。接着是吕布大败袁术军，在淮北大肆抄掠。曹操也亲自征讨袁术，在蕲阳擒斩袁术大将桥蕤、李丰、梁纲、乐就。无奈之下，袁术只得重礼勾结吕布。吕布见利忘义，反复无常，就与袁术结盟。
曹操于是又率兵攻打吕布，大军包围了吕布据守的下邳城。曹操围攻三个月，决水围城，吕布走投无路，只得投降。吕布被押到曹操面前，要求松绑，曹操笑说：“捆绑老虎不得不紧。”吕布又说：“曹公得到我，由我率领骑兵，曹公率领步兵，可以统一天下了。”曹操颇为心动，但刘备在一旁说：“明公您看见吕布是如何侍奉丁建阳和董太师的吗？”因为刘备这句话，曹操不敢要吕布了。吕布死前说：“大耳儿刘备最不能相信！”最终吕布被缢杀，然后枭首。
失去同盟吕布的袁术在淮南不能立足，想去投奔袁绍，打下邳经过，曹操便派刘备去拦截他。刘备领兵把袁术拦截回去，袁术又气愤，又穷困，病死了。刘备却不准备再回许昌了，把徐州刺史车胄杀掉，屯兵小沛。曹操派刘岱、王忠去打刘备，都被刘备打败了。
其实，曹操最严重的外患，是驻扎在南阳的张绣。张绣是张济的侄子，张济死后他继承了位置。他背靠荆州，有刘表支援，是块难啃的骨头。公元197年，曹操安抚好了袁绍，就南征张绣。部队到达淯水，张绣听了谋士贾诩的建议，率众投降。但喜好人妻的曹操不大地道，把张济的遗孀收入房中。张绣一看曹操想做他的便宜叔叔，大怒，于是趁夜偷袭曹操，毫无防备的曹操大败，长子曹昂、侄子曹安民被杀。曹操很不甘心，于是第二年再次南征张绣，包围张绣占据的穰城。但不久之后，曹操闻袁绍欲虚袭取许都，就立即从穰城撤退。
公元199年，张绣听了贾诩的建议，再次向曹操投降。张绣到许昌后，曹操拉着张绣的手，一起参加宴会，为自己的儿子曹均娶了张绣的女儿，并封张绣为扬武将军。而此时，袁绍终于彻底击败了公孙瓒，整合了冀州、青州、幽州、并州四州之地，拥有几十万军队，便开始准备进攻曹操。曹操基本上消灭了中原的各个诸侯。于是袁曹二人，各出全力，在现在河南境内的黄河沿岸，决一死战。
公元200年正月，董承预谋诛杀曹操的事情泄露，涉案人员更是一个不漏地被曹操杀掉。曹操发现刘备也是董承的同伙，立刻起兵东征。一场争斗之后，自然是刘备败了，便投奔袁绍去了。当时守下邳的是关羽，孤军自然难于抵抗，就暂时投降。
同年，袁绍发布讨伐曹操檄文，指控曹操“豺狼野心，潜包祸谋，乃欲挠折栋梁，孤弱汉室，除忠害良，专为枭雄”。袁绍派颜良等攻东郡。袁绍带着大兵，进至黎阳。荀攸因袁绍兵多，劝曹操引兵西向延津（黄河渡口，在今河南延津县北），装出要绕道袭击袁绍后方的样子，袁绍果然分兵而西。曹操就赶快引兵回来，把颜良击斩。于是袁绍整兵渡河，攻击曹操，大将文丑先到，曹操又把文丑击斩。
曹操破颜良、文丑之后，回兵官渡。袁绍便进兵阳武（今属河南原阳县），彼此相持。直到这一年八月里，袁绍才慢慢地进兵，靠着沙堆扎营，从东到西，连绵好几十里，曹操也分兵和他相持。袁绍在地面上筑起土山，地下掘了隧道，势要攻破曹操的营。
这时的曹操，兵力比袁绍弱，粮食也不够了。于是曹操不得不冒险了，准备袭击袁绍的粮道。当时袁绍有运粮的车子几千辆到了，曹操派兵袭击，把粮车尽数烧掉。但这并不能对袁绍伤筋动骨，到十月，袁绍运来另一批粮。
当时袁绍手下有一个谋士许攸，他投奔曹操，建议曹操轻兵奇袭袁绍的粮仓乌巢，烧其辎重。于是曹操亲自率领步骑五千，冒用袁军旗号，人衔枚马缚口，各带柴草一束，利用夜暗走小路偷袭乌巢。当曹军急攻乌巢时，袁绍增援的部队已经迫近。曹操孤注一掷，勠力死战，大破袁军，并将其粮草全数烧毁。
袁绍听得曹操攻打乌巢，对儿子袁谭说道：“我趁这时机，把他的大营打破，他就无家可归了。”遂派张郃、高览去攻曹操的大营，没能攻克。后来听得淳于琼被杀，张郃、高览就投降了曹操。这导致了军心动摇，内部分裂，大军崩溃。曹操乘胜追击，袁绍仓皇带八百骑兵退回河北。
公元202年五月，袁绍病死。袁绍之子袁谭、袁尚为争位失和，相互攻击，袁谭被袁尚打败，便派人求救于曹操。曹操见机会不可失，回兵攻取河北。公元204年八月，曹操攻下袁尚的根据地邺城（汉邺县，今河南临漳县），袁尚于是逃到中山（今河北定县）。此时袁谭已乘机占领了冀州的东部，就去攻击袁尚，袁尚逃到故安（汉县，今河北易县东南），投奔了袁绍另一个儿子袁熙。曹操突然又和袁谭翻脸了，公元205年在南皮县（今河北南皮县）地方把他攻杀。袁熙的部下焦触和张南发动叛变，袁熙、袁尚逃入乌丸。
乌丸亦作乌桓，是东胡部落的一支，在现今内蒙古、辽宁境内。公元207年，曹操远征乌桓，在柳城大败乌桓，斩杀蹋顿单于，袁熙、袁尚再次逃到辽东，辽东太守是公孙康。有人劝曹操进兵辽东，曹操就预料袁熙、袁尚不服公孙康，要起内讧，便径从柳城回兵。果然不久之后，公孙康便把袁熙、袁尚的头送来了。到此，袁氏才算全灭。
从公元199年袁曹交兵至此，前后共历九年，和曹操大破陶谦、吕布、袁术等前后不过两三年，大不相同。所以说袁绍的确是曹操的一个劲敌。
赤壁鏖战，天下三分
建安五年（公元200年），曹操与袁绍还在对峙时，袁绍就分兵给刘备去攻略汝南（汉郡，治平舆，今河南汝南县），联合黄巾余党龚都，抄曹操的后路。公元201年，曹操亲自讨伐刘备，刘备就逃奔刘表。刘表亲自到郊外迎接刘备，待以上宾之礼，遂屯于新野。荆州豪杰都前往归附刘备，引起刘表的猜疑，刘表暗里提防刘备。刘备向刘表提出趁曹操进攻乌桓时偷袭许都的建议，刘表没有采纳。公元207年，刘备前往隆中拜访诸葛亮，三顾茅庐之后，诸葛亮向刘备献上了隆中对。
刘表此时年事已高，二子刘琦与刘琮便开始争位。刘表和他的夫人蔡氏都喜欢刘琮，想让他继承位置。刘琦觉得不安，去请教诸葛亮。诸葛亮对他说：“君不见申生在内而危，重耳在外而安乎？”刘琦明白了。恰好江夏太守黄祖被孙权杀死，刘琦就乘机请求外出，做了江夏太守。
公元208年秋，曹操开始领兵南征荆州。同年八月，刘表病故，享年六十七岁。刘表死后，荆州群臣拥立其次子刘琮为继承人。而刘琮在继位一个月内，因为群臣大多主降曹，于是便在九月向曹操请降。
这时候，刘备屯驻樊城。他对于曹操，是不能投降，又无从抵抗，只能渡过汉水，向南逃走。当时荆州不愿意投降曹操的人，都跟着刘备一起走，到当阳时，已有十几万了，一天只能走十几里路。
曹操亲率五千名精锐骑兵，一日一夜走三百里去追击刘备，在当阳东北的长阪，追上刘备了。刘备抛下追随他的十几万民众，抛下妻子及儿子，与诸葛亮、张飞、赵云等数十人骑马逃向夏口（就是现在的汉口）去依靠刘琦。曹操俘获了大量的人马辎重。
