1902年1月30日，英国和日本签订了《英日同盟条约》，有效期为5年。1905年签订第2个同盟条约，承认日本对朝鲜的“保护权”，重申在遭到任何第三国进攻时，应提供军事援助。1911年签订第3个同盟条约。1921年12月13日宣告失效。
尽管有过“蜜月期”，英国也不把日本放在眼里。珍珠港事件爆发前，英国低估了日军实力，直到日军出其不意地攻击新加坡，将捍卫马来西亚和新加坡的英国将军亚瑟·波西佛逐出。
马来半岛为太平洋和印度洋的分界线，称为“远东直布罗陀”的新加坡更是扼守着太平洋与印度洋之间航运要道马六甲海峡的出入口，也是阻挡日军夺取荷属东印度（印度尼西亚）石油的天然屏障。英国已在新加坡经营多年，章宜海军基地规模不凡。但二战开战后，英国已无余力顾及这块属地，在新加坡的部署已降到了最低的程度。
1941年下半年，德军转向东线进攻苏联，英国本土压力减少，日本南下太平洋的意图日趋明显。8月在大西洋宪章会议上，丘吉尔决定在远东承担更多义务，向罗斯福保证将派出一支令人生畏的、快速的战列舰和航空母舰特混舰队前往新加坡，捣毁日本海军的挑衅活动。随后，丘吉尔不顾海军部反对，派遣“无敌”号航母、“威尔士亲王”号战列舰、“却敌”号战列巡洋舰和护航舰奔赴远东。舰队的主要任务不是打仗，而是承担战略威慑任务，警告日本不要在南太平洋轻举妄动。11月初，“无敌”号航母在西印度群岛触礁。12月4日，“威尔士亲王”号、“却敌”号和4艘驱逐舰组成新远东舰队，也称Z舰队，舰队司令是菲利普斯中将。
日军的目标是盛产石油的荷属东印度群岛，袭击珍珠港也是战略支援。为取得荷属东印度群岛，要经过英属马来半岛。1941年12月8日凌晨1时45分，日军首先在马来半岛中路哥打巴鲁登陆。这时，4500海里以外，突袭珍珠港的日军机群正在准备起飞。两个小时后，日军登陆部队击退了哥打巴鲁的守军，控制了第一个滩头堡，此时，珍珠港的突袭机群也飞临美太平洋舰队上空。其后，日军在宋卡和北大年登陆，并迅速抢占附近的机场。天明之后，日军飞机对马来半岛的机场和新加坡航空基地进行多次空袭，英军的飞机损失殆尽。
Z舰队的菲利普斯中将意识到，战略威慑已不复存在，但也不能坐等日军空袭，决定黄昏时起航，摧毁宋卡的日军滩头堡。8日17时30分，“威尔士亲王”收起锚链，与“却敌”号一起，在“伊莱科特拉”、“快速”、“特内多斯”和“吸血鬼”号驱逐舰的护卫下驶出柔佛海峡。当“却敌”号舰长坦南特宣布“我们要出去自找麻烦”时，水兵们欢呼起来。而不久后，温斯顿·丘吉尔说：“有多少计划、希望和努力都随这两艘战舰沉入了大海。”
9日15时，日潜艇伊-65发现了Z舰队。随后，几乎像6个月前英国海军追踪德舰“俾斯麦”号一样，一场大规模的海、空搜索开始了，只是这次“威尔士亲王”号从猎手变成了猎物。由7艘巡洋舰和两艘战列舰组成的近藤舰队迅速南下，但这支舰队并未及时截击到Z舰队。截击Z舰队的任务不经意地落在了西贡的日军航空兵身上。
12月10日凌晨，Z舰队又接到情报：日军在关丹登陆，舰队又转向关丹。同时，日潜艇伊-58号也发现Z编队，并向“反击”号发射5枚鱼雷，均未命中。Z舰队甩开了潜艇的追逐，奔赴关丹。
6时25分，日军西贡基地侦察机起飞。7时55分到9时30分，59架九六式陆攻机和26架一式陆攻机起飞搜索Z舰队。
上午10时，Z舰队驶近关丹，“快速”号驱逐舰对关丹港进行侦察后，认定日军并没有在关丹登陆，情报来自于一头水牛踩响了海滩上的地雷。
菲利普斯中将命令舰队继续向北搜索日军，这是个轻率的决定。11时45分，日机发现Z舰队，各日机中队向Z舰队扑来。轰炸机首先扑向“却敌”号，随后鱼雷机进入战场。危急中，“却敌”号舰长坦南特亲自驾舰，躲过10枚以上的鱼雷。在紧急时刻，他不得已打破无线电静默，将Z舰队遭受攻击的噩耗发回新加坡基地。在又一次的鱼雷攻击中，“却敌”号中了两枚，舰身迅速倾斜。坦南特舰长宣布：“准备弃舰！愿上帝保佑你们！”失控的“却敌”号总共中了13枚鱼雷，14时3分沉没。
轰炸“威尔士亲王”号的战术，同炸沉“却敌”号几乎一样。不同的是日军开始就用鱼雷轰炸机，而未先实行高空轰炸。在首次鱼雷攻击中，一枚鱼雷命中舰尾。“威尔斯亲王”号舰体猛烈震颤，爆炸的鱼雷将一根螺旋桨大轴卡断，海水汹涌灌入舱内。几分钟后，6架鱼雷机又从不同方向逼近，随后日军轰炸机队载着巨弹又飞临上空，随着凄厉呼啸而下的炸弹，“威尔士亲王”号后部甲板又发出阵阵爆炸声，渐渐地，倾斜的后甲板离海面仅有一米，重油向海面流出。
菲利普斯中将和“威尔士亲王”号舰长里奇上校，一直在舰桥上指挥作战，并向新加坡基地发求救信号。又中了两枚鱼雷后，菲利普斯中将终于醒悟，发出最后的命令：“全体舰员给救生衣吹气。”
下午14时20分，“威尔士亲王”号命中7枚鱼雷和数颗炸弹后，被海涛吞没。两艘军舰上的2743名官兵有793人阵亡，包括菲利普斯海军中将和里奇舰长。
“威尔士亲王”号倾覆前3分钟，英国空军6架水牛式战斗机飞临作战海域，但为时已晚。此役称为马来海战。
马来海战被认为是航空兵以航行中的战列舰为交战对手并将其击沉的首次战例。在海军战略战术发展史上，占有重要地位。日军此役取胜并非侥幸，这是武器装备迅速发展必然引起战略战术发生变化的结果。85架飞机用两个小时就把两艘大型军舰击沉，足以表明航空兵在海战中的威力。马来海战中，日机被击落3架，27架飞机受损，21人阵亡。
日军对马来半岛的进攻兵分两路：一路由太平洋战争爆发之前已经进占印支南部的近卫师团，从陆上进入泰国，占领曼谷后，沿马来半岛南下；另一路是山下奉文中将率领的第5和第18师团，分批从海上登陆。为了支援登陆行动，小泽治三郎海军中将指挥南遣马来舰队负责掩护，辖有重巡洋舰5艘、轻巡洋舰4艘以及护卫舰只。
Z舰队到达新加坡的同一天，日本登陆舰队从海南三亚启航，向马来半岛进发。12月6日登陆舰队转向西北，佯装开往曼谷，声称要切断印度与中国之间的运输线。12月7日上午，英军侦察机发现日军舰船，以为日军将先在泰国登陆。然而这支登陆输送队于7日12时突然转向，分兵数路，驶往马来亚的哥打巴鲁和泰国的北大年和宋卡。
12月8日凌晨1时45分，南路5000多名日军在4艘驱逐舰交叉火力的掩护下，在哥打巴鲁登陆。两个小时后，日军登陆部队击退了守军，控制了第一个滩头阵地。随后宋卡和北大年的登陆部队上岸，迅速抢占附近的机场。天明后，从西贡起飞的日军航空兵对马来半岛尚未被其地面部队占领的机场和新加坡航空基地进行多次空袭，使英国空军损失殆尽。
山下奉文率领的第5师团、第18师团登陆后，向马来半岛西南穿插，然后沿西海岸向南推进。牵制分队从哥达巴鲁登陆，而后从马来半岛东海岸南下。两支日军在轻型坦克和空军的支援下南下，多数日军备有自行车。
12月11日，由英军希思将军指挥的印度第11师首先和日军交火，尽管印军数量有三比一的优势，但训练和装备都很差，无法与日军对抗。
12月19日，日军西路部队占领槟榔屿英空军基地，解除了英联邦军队从印度、缅甸方向对马来半岛守军进行空中支援的可能性。西路部队沿西海岸急速南下。东路部队于1942年1月6日攻占关丹后向柔佛州前进。西路部队于1942年1月11日攻进吉隆坡后继续前进。
日本空军在英军机场装上英军燃料往英军阵地投英军炸弹。日本步兵骑着自行车追赶撤退的英联军，三人一排，有说有笑，像去看球赛。溃退的印度军队惊恐万分，以为坦克在追赶他们。马来半岛灼热的路面使自行车很快爆胎，日军士兵干脆剥去橡胶胎，只用钢圈骑行，数千辆自行车发出的响声确实有点像坦克。
1942年1月下旬，英军增援部队抵达新加坡，其中包括英军第18师和50架飓风战斗机。由于马来半岛大部分已失守，第18师来不及运往前线；而由于训练和装备问题，飓风战机在与日军零式战机的交锋中一败涂地。1月25日，帕西瓦尔将军下令向新加坡作最后撤退。2月1日，英军炸毁了连接新加坡与柔佛州的海峡堤坝，新加坡成了一座真正的岛屿。
新加坡的防御主要针对海上进攻，岸炮只有极少数可以大角度旋转，对付后方登陆毫无用处。此时新加坡还有英澳印联军80000人，粮食弹药虽比较充足，但无制空制海权。
1942年2月8日晨，日军炮兵和航空兵对新加坡的火炮阵地、机场等设施猛烈打击。随后，近卫师团在新加坡东北角的开阔地带佯装登陆，牵制守卫在东北部的英军第18师不能向其他处调动。2月8日夜，日军主力第5和第18师团乘冲锋舟在长堤以西灌木和沼泽地登陆，守在这里的是疲惫不堪且疏于防范的澳大利亚部队。日军登陆后，着手建立登陆场，随后近卫师团向西转移，并在登陆场登陆。日军3个精锐师团并肩向南推进。
2月14日，日军先后占领提马高地、因保丁水库和加兰机场等要地，并对城区形成三面包围之势，同时加紧空袭。日军占领了因保丁水库后，控制了淡水供应。2月15日，日军登陆一周后，帕西瓦尔签订了无条件投降书，这座“东方第一坚城”落入日军之手。
“英国史上最沉痛的浩劫，规模最大的投降，就在新加坡。”丘吉尔悲痛地指出。帕西瓦尔用了9周的时间，最终将英国苦心经营的狮城交给了日本。其中战略处于被动是主要原因，但防御战术的失误也不可忽视。英国并不想放弃新加坡，但新加坡在被困一周后便失守。从这一点来看，帕西瓦尔要比防守菲律宾的麦克阿瑟差一大截。
帕西瓦尔在投降前的最后一刻还有胜利机会，只是没有敢于下大赌注。随后，日军举行了独特的受降仪式：让数万名战俘站在道路的两边迎接高奏凯歌的日军进城。这些战俘中的大部分看到了战争的结束，这要比守卫菲律宾的美军战俘幸运。日军投降时，代表英国签字的也是刚从战俘营中出来的帕西瓦尔，或许这就是放弃的意义。
