列宁格勒位于俄罗斯西北角，波罗的海沿岸，距离芬兰不远。1938年4月纳粹德国合并奥地利后，斯大林担心德军以芬兰为基地，一举攻占列宁格勒，便以维护列宁格勒的安全为由，要求同芬兰交换领土和租借军事基地。1939年10月11日至11月12日，苏联政府邀请芬兰政府代表在莫斯科谈判。在谈判中，苏联除了建议签订苏芬互助条约，还提出调整芬兰部分领土，要求芬兰把卡累利阿地峡的苏芬两国边境北移40千米，把芬兰湾内的几个岛屿和雷巴契半岛上的芬兰领土割让给苏联，把汉科半岛以每年800万芬兰马克租借给苏联，为期30年。为了补偿芬兰领土损失，苏联愿意把奥涅加湖西北两倍于芬兰所割让的土地交给芬兰。然而，汉科半岛却是芬兰防御苏联的天然屏障。
芬兰政府拒绝了苏联的提议。苏联军队制造了曼尼拉事件，宣称芬兰军队炮击曼尼拉村，造成苏联士兵死亡，要求芬兰政府赔礼道歉，并将军队后撤20-25千米，遭芬兰政府拒绝。11月28日，苏联废除《苏芬互不侵犯条约》，中断两国外交关系。11月30日，苏军以20个师、2000辆战车和1000余架作战飞机向芬兰发起全线进攻。
1939年8月23日，苏联和纳粹德国签订《苏德互不侵犯条约》，条约中包括秘密条款，在两国之间的东欧国家中划分势力范围，其中将芬兰划归苏联。9月1日德国进攻波兰，苏联随后也在东面出兵，仅几个星期，两国便瓜分了波兰。
苏芬战争发生在绵延近1500千米的苏芬边界的芬兰一侧。这里的地形、交通、气候都不同于中欧平原，是一个易守、难攻，有利于芬兰军队轻装小部队作战，而不利于苏军重装大部队行动的特殊战场。
战争中，双方的作战行动主要展开在边境的卡累利阿地峡、拉多加湖东北、边界中部等地区。
卡累利阿地峡是双方主力作战的主战场。地峡宽约100千米，地形起伏，奥克萨河纵贯其间，间以深水湖泊。拉多加湖东北地区有绕过拉多加湖北岸通往卡累利阿地峡南部的接近路，但距离较远，且在赛马湖与拉多加湖之间有狭长的隘路，易被守方堵塞和截断。边界中部是芬兰最狭窄的腰部地区，有3条通往波的尼亚湾要地奥卢港的接近路，沿此西进可对奥卢港形成外线包围之势。从索木斯萨尔米到奥卢港横宽只有120千米，一旦打通此线，可将芬兰拦腰切成南北两段，从而将极大地影响整个战局。
在皑皑白雪、莽莽森林覆盖的荒原上，苏军坦克陷入困境，而在卡累利阿地峡，苏军主力越过边界，被曼纳海姆防线阻挡，不得不进行困难的攻坚战。曼纳海姆防线自穆里拉至泰帕莱全长135千米，最大纵深95千米。以抵抗枢纽部和支撑点为基础，两翼分别依托芬兰湾和拉多加湖。由保障地带、主要防御地带、第二防御地带和后方防御地带组成。构筑的坚固射击工事有2000多个。
冬季战争开始前，芬军还大量设置了地雷场，破坏了可能被苏军利用的铁路和桥梁等。由于苏军对曼纳海姆防线的能力估计不足，战争开始，苏军就遭到较大伤亡。经过15天艰苦战斗，才通过保障地带，被迫放弃了从行进间突破防线的企图。后经近两个月的周密准备，于1940年2月11日重新发起进攻，才突破该防线。
最初的对芬作战预案，是由苏军总参谋部鲍里斯·沙波什尼科夫元帅拟定的。该案考虑了芬兰军队作战能力和战场的特殊条件，主张集中45个师的强大兵力，在西方列强不直接卷入的情况下，“打一场为期至少数个月的紧张艰巨的战争”。这项预案不符合斯大林的设想，故改由列宁格勒军区司令基里尔·梅列茨科夫大将重新拟定。新计划按照斯大林的意图，规定列宁格勒军区部队在得到特种兵支援的情况下在数周内粉碎芬兰军队主力，突破曼纳海姆防线，确保列宁格勒和摩尔曼斯克的安全，迫使芬兰签订和约，结束战争。新计划于1939年7月底被最高军事委员会采纳。
根据新计划，列宁格勒军区从1939年秋紧急战备，调整军队部署，构筑急造军路，贮备作战物资，进行了战前训练。到战争打响前，苏军在苏芬边界附近集中了4个集团军，18个步兵师、1个坦克军、4个坦克旅以及约1000余辆坦克、800多架飞机，梅列茨科夫大将担任前线总指挥。作战计划如下：中部攻势中，第7集团军从列宁格勒以北沿着拉多加湖西岸向北进攻，突破曼纳海姆防线，夺取芬兰第二大城市维伊普里，然后向首都赫尔辛基前进。第8集团军沿拉多加湖北岸向西进攻，与第7集团军会师，以钳形攻势粉碎芬兰军队的抵抗。南部攻势中，第9集团军经索木斯萨尔米攻向位于波的尼亚湾畔的奥卢，将芬兰割为两半并切断跟瑞典间的陆上交通。北部攻势中，第14集团军从摩尔曼斯克向西攻击贝萨谋地区，然后沿“极圈公路”南下500千米，再向西攻到瑞典边境为止。
芬兰于1939年10月下旬进行全国总动员，在卡累利阿地峡疏散居民。战争开始时，芬兰陆军扩充到12.7万人，编5个军，9个步兵师、1个骑兵旅和独立边防部队。另有预备役人员30万，后备役民卫军10万以及妇女服务队10万。芬兰军队只有反坦克炮约100余门，枪弹仅够两个月、炮弹仅够3个星期作战之用。空军仅有轰炸机30架，战斗机56架，侦察机59架。
战争期间，芬兰指望能得到西方援助，但德国忙于准备入侵西欧，不愿激化与苏联的矛盾；英法表示愿意派兵支援芬兰，但瑞典与挪威害怕德国把战火扩及斯堪的纳维亚半岛，拒绝英法军队过境。直到1940年2月，芬兰才陆续得到英法援助的156架飞机、400余门火炮、85门反坦克炮和其他军用物资。这时芬兰已陷入兵员枯竭、弹尽粮绝的地步，英法的援助只是杯水车薪，无济于事。在这种情况下，芬兰只得忍辱求和了。
苏芬战争从1939年11月30日开始至1940年3月13日结束，历时近3个半月。战争期间，苏军凭借优势兵力始终处于进攻态势，集中主要兵力在卡累利阿地峡实施进攻，在其他地区以部分兵力牵制芬军，粉碎芬军主力，力争在最短时间内结束战争。芬军始终处于防御态势，在卡累利阿地峡集中主力扼守曼纳海姆防线实施阵地战，在其他地区以少量兵力利用有利地形实施机动战，最大限度地迟滞苏军进攻，等待西方援助，争取在有利条件下与苏联议和。
1939年11月30日至1940年1月31日，苏军在边界4个地区发起进攻。经过激战，在战线北端达成预定目的，在其他地区均遭惨败，被迫停止进攻，重新调整部署，准备再次进攻。
在卡累利阿地峡，苏军突破曼纳海姆防线未逞。苏军第7集团军将主要突击指向维堡方向。进攻首先从地峡东段开始，企图吸引芬军预备队东调，随后在地峡西段实施主要突击。
芬军集中5个师防守卡累利阿，以近战火力杀伤苏军有生力量，以反坦克兵器摧毁苏军坦克；夜间派出滑雪小分队袭扰苏军后方，把苏军打得疲惫不堪。12月底，在付出重大代价以后，苏军攻占了芬兰20-60千米纵深，而后无力突破芬军主要防御地带，被迫就地停止进攻。
在拉多加湖东北地区，苏军两个师大部被歼，被迫转入防御。苏军第8集团军分南北两路实施进攻。任务是从翼侧牵制芬军，配合第7集团军进攻。越过边界后，苏军遭到芬军节节阻击，进展缓慢。在托尔瓦湖，双方发生激战，结果苏军伤亡5000余人，被迫转入防御。南路集群前进40余千米后，在基泰莱进行1个多月战斗，到1940年1月1日，被芬军分割、包围，补给中断，两个师大部被歼，伤亡19000余人，其余兵力后退，转入防御，直到战争结束。
在边界中段，苏军两个师被歼。苏军第9集团军分南北两路，向波的尼亚湾方向进攻，企图将芬兰从狭窄腰部地区切成两段。南路集群沿两条被深雪覆盖的林间道路向奥卢港方向进攻。先头师到达距边界约40千米的索木斯萨尔米后，遭芬军小分队顽强阻击，被迫沿道路展开成20余千米的纵长队形，从而为芬兰军队实施分割、包围提供了战机。芬军战略预备队1个师赶至战场，12月底首歼苏军1个师，随后转移兵力将企图增援的苏军另1个师拦头截尾，分割歼灭。索木斯萨尔米一战，芬兰军队共歼苏军23000余人，创造了以少胜多的战例。
苏军北路集群越过边界后未遇抵抗，12月16日接近到波的尼亚铁路东端终点站凯米湖，对芬军造成极大威胁。芬军从预备队抽调1个营配合边防部队，对苏军翼侧连续突击。苏军只好退守萨拉，在该地因受到芬兰游击队不断袭扰，一直未敢采取积极行动，直到战争结束。
在战线北端，苏军第14集团军在北方舰队配合下向巴伦支海岸方向进攻，未遇芬兰抵抗，很快占领了贝萨谋港和雷巴契半岛，封锁了芬兰通往巴伦支海和挪威的通道，随即就地转入防御。
1939年12月，苏军当局鉴于各线损失惨重，决定停止进攻，重新拟订作战计划，组织新的进攻。1940年1月7日，在卡累利阿地峡成立了西北方面军，谢苗·康斯坦丁诺维奇·铁木辛哥任方面军司令，同时向苏芬边界增调24个步兵师、20个炮兵团和15个新建的航空兵团。从1940年1月起，苏军加强了侦察与训练，演练突破预有准备防线和摧毁坚固防御工事的有效方法。这时芬军也调整了兵力部署，将一线兵力由5个师增加到6个师，在纵深只保留1个师作为预备队。
1940年2月1日至10日，苏军出动飞机500多架，展开火炮440多门，共发射炮弹30多万发，摧毁了主要方向上的芬军大部分火力点。2月12日凌晨，苏军再次进攻。经过3天作战，第7集团军在曼纳海姆防线的主要防御地带打开了一个宽5千米、纵深五六千米的突破口，并将快速集群投入交战。芬军退守第2防御地带。2月18日，第7集团军从行进间突破第2防御地带未逞，右翼因第13集团军进展缓慢而暴露。在这种情况下，苏军为突破第2防御地带再次停止进攻，调整部署。芬军趁机休整，将拉多加湖以北的部分兵力南调，加强卡累利阿地峡的防御。
2月28日，苏军恢复进攻，迅速逼近芬军后方防御地带。第7集团军右翼兵团从东北包围了维堡筑垒地域，左翼兵团从冰封的海面上越过维堡湾，绕过维堡城，切断通往赫尔辛基的公路，攻占了维堡大部地区。1940年3月11日，苏军对维堡发起强攻，夺占了该城。
3月5日，芬军弹尽粮绝、外援无望。在瑞典斡旋下，芬兰政府于3月7日派代表至莫斯科议和。根据3月12日莫斯科协定，芬兰丧失了卡累利阿、维堡、里巴奇半岛以及10%的耕地等40000多平方千米的领土，22万居民丧失家园，并将汉科半岛租借给苏联作为海军基地，租借期30年。
20世纪60年代，苏联领导人赫鲁晓夫说：“我们要芬兰人让给我们一定面积的领土，把边界移得离列宁格勒远一点。这可满足我们保卫安全的需要。芬兰人拒绝接受我们的条件，我们无计可施，只好用战争解决问题。”
在这场战争中，芬兰有22000人阵亡，而苏联则付出了48000人阵亡的惨痛代价。
