安德鲁·卡耐基回到匹兹堡后不久，认识了一位能力很强、才干出众的强人，他就是汤姆斯·司各特先生。司各特先生是宾州铁路公司的监督，被派到匹兹堡来管理业务，由于他经常要往外地发电报，所以经常到电信局来，他很快就与安德鲁·卡耐基熟识了，卡耐基的聪明、勤谨和礼貌，深深得到司各特的赏识。有一天，他通过另外一个人向卡耐基说：“你愿意到宾州铁路公司担任事务员兼电信技师吗？”
卡耐基稍微考虑之后就回答说：“我愿意，我并不想终身担任电信技师，希望能够到更广大的世界去，还请您多多提拔。”
幸运之神专门照顾卡耐基，他总是心想事成。1853年2月1日，他被宾州铁路公司录用为司各特先生属下的事务员兼电信技师，月薪是35元，比过去增加10元。到这时，可以说他已为将来成为亿万富翁奠定基础。
他个人交了好运，并没有忘记匹兹堡电信局的伙伴，他自己在铁路公司工作一段时间后，又将他的朋友罗伯·皮特克林及大卫·麦加格，先后推荐给铁路公司，他们也都被录用了。就这样，他们三个原本是送电报的小邮差，现在都成了宾州铁路公司的职员。
安德鲁·卡耐基进入铁路公司不久，曾经发生一件几乎毁灭他一生前途的事，幸好总算是虚惊一场。那是某一天，他奉司各特先生之命前往阿尔图纳领取公司一大笔公款，领到钱后的第二天早晨，他就坐上开往匹兹堡的火车。他把那笔钱放在背心里面。那时候他对火车很感兴趣，他央求驾驶员让他坐在驾驶座位的旁边，驾驶员答应了，他就十分高兴地坐在火车头内浏览四处的风光。
当火车越过山间陡曲的弯道时，车身摇晃得很厉害，在中途某一地点，卡耐基忽然想起了钱包，用手去摸一摸，可是却摸不到，他慌慌张张地趴在地上寻找，可是什么也没有，他想一定是刚才火车头剧烈摇晃时，被震落到外面去了。他顿时紧张起来，心里七上八下不知如何是好，心想：“这下子，我的将来完了！”
刹时，他眼前变成一片漆黑，冷汗从额头涔涔流下，在万分无奈的情况下，他只好向驾驶员提出一项很不合理的要求：“你能不能把火车倒开回去？”
驾驶员吃惊地瞪着卡耐基，不过他也十分同情卡耐基的处境，他想了一想对卡耐基说：“照规定，这是不可以的，但是我特别为你试试看。”于是他就把火车倒开回去。卡耐基睁大了眼睛搜索铁轨的两侧，火车缓缓地后退，终于他发现钱包掉落在一条溪流旁边的一公尺处，他急忙跳下去，飞快地跑到河边捡起那只钱包，里面的钱仍原封不动，他欢天喜地地回到火车上，火车继续向匹兹堡前进，在抵达之前的这一段路程中，除了深深地向驾驶员们道谢外，他一直紧紧地抱住那只钱包，生怕它再度遗失。同时，他恳求驾驶员及司炉说：“请你们不要向任何人提起今天这件事！”
直到这件事过了好几年，他才敢把它说出来。后来，他常常暗自庆幸，如果当时那只钱包掉进河里，找不到了，其后果将不堪设想。也许他早就被铁路公司开除，也许为了赔偿这笔钱，他不知道还要辛苦多少年呢。
此后，每当他乘火车经过该地区时，都十分清楚地想起那一天的情景，也似乎又看到河畔正躺着一只茶褐色的钱包。
由于电信事业不断发展，各铁路公司都拥有电信线，因而需要不少电信技师。安德鲁·卡耐基就担负起为公司培养电信员之责。他特意培养了一批女电信员，这在美国属于创举。他认为年轻的女性比年轻的男性更为可靠，而且更合适从事电信工作。河根叔叔的女儿玛拉伊雅是他培养的女电信员之一，后来他把她安置在匹兹堡货车车站当电信员，她的表现十分优异。
卡耐基在铁路工作的顶头上司汤姆斯·司各特先生是一位很了不起的人物。卡耐基对他怀着一种青年人的英雄崇拜，因而拼命为他效力。
他一直相信司各特这个人将来一定会成为宾州铁路公司的总裁，后来他的推测果然应验了。司各特的确是个不平凡的领导者，时时都能够仔细观察别人工作的情形，如果部属非常认真，他一定会给予对方应得的报酬。当时的铁路还是单轨行驶，铁路管理办法还在起步的阶段。利用电信指挥行车的方法并不普遍，除了各管区的监督能够利用电信发出行车指令外，一般人并不熟悉这种作业。
有一天早上，安德鲁·卡耐基刚刚到办公室，获悉东部管区内的铁路发生严重的意外事故，以致下行的快车误点，上行的客车则按照配置在全线的信号手指挥，缓缓地前进，而上、下行的货物列车则全部停在会车线上，等候交通的恢复。
不巧，这一天早上司各特先生偏偏不在，卡耐基发现事态严重，如果不赶快发出指令，就会造成混乱而不可收拾的局面，于是他毅然担负起发令调车的职责。当时他心中也明白此举关系到个人的前途，如果调车失败，造成重大事故，他将会被开除，甚至会被送去法办。如果调车成功，也只会对公司有利，功劳将会记在司各特名下，谁也不会提起他。
但是，一种为了集体事业奋不顾身的精神激励着他，于是他立刻着手，径自以司各特的名义发出指令，来调配全线的列车，并坐在电报机前，注意每一个嘀嗒的声响，指导火车一站一站的前进，然后对必要的地方发出所需的电报。就这样，当司各特先生到达办公室时，一切事情都顺利地解决了。
司各特先生来到后，连忙问“事情怎么样了？”因为他已经听到铁路发生意外，使列车全部误点的事情。安德鲁·卡耐基立刻告诉他说，早上因为他不在，自己已代替他发出了各种紧急调车令，现在一切都进行十分顺利。
司各特先生听了后，不但没有责备他，反而露出赞许的神情。后来，每当发生类似事故，司各特先生就放手让他去处理一切。又过了一些时候，有一次司各特先生要连续出差一、两周，他经过请示上级后，就让卡耐基负责管区的责任。可当时卡耐基还只是一个20岁的年轻小伙子。由于司各特先生的赏识，他一步一步地踏上了成功之梯。他的月薪也从35元增加到40元，这是司各特先生暗地里给他加的薪水。
第一笔投资获利
由于安德鲁·卡耐基的工资不断增加，他的家境已脱离温饱糊口阶段，进入小康了。每月收入除衣食用度外，已有若干剩余，他们将他剩余的钱购买不动产和投资，在当时的美国，这是发家致富之道。
卡耐基一家经过一次家庭会议，决定买一块可以盖两栋房屋的土地，这两栋房屋的其中之一，已够他们全家人居住；多余的一栋，则准备赠送给河根叔叔，以报答他长期让他们住在工厂二楼的一番恩情。
他们先付了100元定金，两栋房屋包括土地在内总价是700元，其余600元属于建房贷款，每半年付一次利息，他们一家人努力赚钱，不久之后，就还清了全部房款，终于变成有土地、有房屋的人了。
但他们在还款期间，家中却发生了一件极大的不幸：卡耐基最敬爱的父亲突然去世了。在他的心目中，父亲是一个十分仁慈厚道的人，对待任何人都非常亲切。父亲自从破产后，为了一家生计，日夜工作，受了不少苦。好不容易把他培养成栋梁之材，家境一天天好转可以享福之时，他却与世长辞了。这是卡耐基一生的遗憾，也是他日后大量捐钱救济穷人的动因。
由于父亲的去世，卡耐基担负起养家的责任，工作更加勤奋，正在这个时候，幸运之神终于降临到他一家人的身上。有一天，司各特先生问他是否有500元，如果有的话，司各特愿意替他投资。当时美国的资本主义正处于蓬勃发展的时期，投资是十分有利可图的事业。
安德鲁·卡耐基早就有投资的打算，但苦于没有机会。现在司各特先生主动约他投资，他当然不愿意让这个好机会溜失，尽管他当时所有的存款加起来也不过50元，但他还是回答：“我可以想办法凑足这笔钱。”
听到他的回答，司各特先生进一步解释说：“所要投资的是一家亚当斯运输公司，它专门负责货运业务，我们可以买到10股股权。”
当天晚上，卡耐基回到家里，立刻和母亲商量这件事。主意多的母亲立刻想出了一个可行的办法，这就是以房屋做抵押来贷款。那时候他们家购地建房的钱刚好都已付清了。
