英国军队一连串的动作使华盛顿明白了他们要发起一次进攻，由于不清楚英国军队的具体行动安排，华盛顿只好把大部分队伍留在了城里。米夫林将军指挥的宾夕法尼亚团驻扎在国王大桥临近，随时准备投入战斗；乔治·克林顿将军带领新组建的民兵驻扎在哈德逊河两岸，严防敌军偷袭。早在“菲尼克斯”号和“玫瑰”号战舰进入哈德逊河之时，就有人认为敌军会选择国王大桥一带动手。各处送过来的战报让华盛顿相信敌军将把很多兵力投入到长岛，进而占据几处居高临下的高地。当然，敌军也有可能同时在纽约北面的其他地区登陆，这样，他们面前的对手就不再是有实战经验的正规军。
随着战争的进一步发展，敌军的计划也越来越明显，他们准备攻下布鲁克林附近的制高点。假如让他们的计划得逞，纽约就会进入他们的鸟瞰之下。这时候的市民们已经相当恐慌，很多有钱的人和胆小鬼已经带着家人逃到了乡间。纽约市议会不间断地询问华盛顿战争准备的情形，并要求他一定要确保纽约的安全。在警报拉起的时候，指挥部每天都收到很多人的申请信，他们要求华盛顿派军队对个人的家小进行保护。当华盛顿上街时，总会有很多群众拉着他哭诉，要求他一定要打胜这一仗。
这天，华盛顿前去视察布鲁克林高地，当听取了格林将军的安排后，他吩咐此处的驻军一定还要加强，一定要把阵地守住。美国军队的前沿据点全部都在茂密的丛林里，如果不费功夫很难被人发现。为了做到万无一失，汉德上校仍带着他的下属日夜监视着中心公路一带，并在路口建立了工事来阻止敌军的进攻。在布鲁克林工事的左侧，华盛顿派驻了两个团，他们分别由莫尔斯上校和威廉姆斯上校带领。
尽管敌军还没有来进犯，美国军队自己内部又出问题了，这让华盛顿感觉到十分忧心。缺少秩序的现象在美国军队内部四处蔓延，将领们都希望尽快制定一套管理法案，以保证各队伍之间的合作。当前的情形是各队伍不只没有战斗经验，还各自为战。
格林将军身染疾病，长久以来得不到有效的治疗，所以返回市内，华盛顿马上就把长岛的指挥权交给了帕特南将军，并且指示他一定要召开一次军事会议来解决队伍的纪律松散问题。此外，他还要负责建设一条环绕营区的警戒线，在一些高地建设嘹望塔。通过这道警戒线，来控制那些没有通行证的人进入纽约市，这可以有力地保证纽约市的安全。除了守备这些地方，美国军队还要注意周围那些茂密的山林，要保证无论在什么情形下都不能让敌军通过。此时，敌军不断地向长岛增兵，海斯特尔的两个雇佣兵旅已于5日移驻长岛。敌军的这一调动没有逃过华盛顿的眼睛，他现在可以断定敌军将以主力部队进攻布鲁克林的高地。因此，他向那里加派了兵力，首先是约翰·汉斯利特上校带领的特拉华团。华盛顿向来都对这支队伍十分看重，此次它的任务是驻扎防线的外围。6日，在副官里德的陪伴下，华盛顿前去视察布鲁克林。敌军的调动越来越频繁，人数也在不断地增加。依据可靠情报，英国海斯特尔将军的队伍已经接管了中路人马的领导权；亨利·克林顿爵士的右路军开始收缩到弗拉特兰兹；左侧的格兰特将军则把队伍一直延伸到了格雷夫森德湾。
华盛顿的幕僚们白天全部都在协助帕特南建设工事，由于他刚刚履任，很多事情还并不了解。敌军即将发起总攻，具体时间和地点都是困扰华盛顿的难题，让他无法入睡。
就在那天夜晚，一项由威廉·豪将军制定的、给美国人民带来灾难的战争计划实施了。威廉·豪将军命令亨利·克林顿爵士对格雷夫森德湾发起佯攻，以吸引美国军队的注意力；海斯特尔将军则集中轰炸汉德上校驻守的中心地带。6日晚9点，亨利·克林顿由弗拉特兰兹出发，带着由他的轻步兵组成的先锋队伍；帕西勋爵则带领由炮兵、轻骑兵和掷弹兵组成的中军随后跟进；拥有很多重型大炮的康华利勋爵殿后。威廉·豪将军随后军一同向前进发。
敌军的此次行动在表面上无法看出什么名堂，英国军队只带了几个当地的亲英分子做向导，沿着沼泽地进入了通往牙买加的公路。距离天亮还有不到两个小时的时间，英国军队就已经来到了离贝德福德希尔斯路口不足半英里的地方，随后他们暂停休息，着手发起进攻。就当那时，英国军队竟然意外地发现这里没有美国军队进行守备。原本驻扎此处的威廉姆斯上校和莫尔斯上校被调派到了汉德上校所在的山林中，所以此地在这几天呈现出了无兵驻守的真空状态。亨利爵士马上指示抢占路口，当东方泛起鱼肚白时，他已经完全控制了贝德福德希尔斯。现在他们距离贝德福德只有3英里，而美国军队还没有发现他们的踪迹。
英国军队得到支援后，再次集结，着手发起进攻。斯莫尔的五个连仍在战斗，然而对于美国军队来说，这只不过是毫无意义的抵抗罢了。无奈之下，美国军队只好逃到临近的山林，试图进行第二次突围。英国军队占有绝对的人数优势，突出重围无望的斯特林勋爵只好向海斯特尔将军投降。在此次战斗中，美国军队共有250人死亡，其中大部分是斯莫尔的下属。敌军的各路人马全部参与进攻，距离美国军队的防线只有几百码。投弹兵已经在美国军队步枪的射击范围之内，美国军队战士奋勇还击，迫使敌军暂且停止了行进。
英国军队在胜利之余，计划一鼓作气拿下美国军队的防线，但英国军队指挥官却不想这样做，他想把乙方的伤亡降至最低。他好不容易才压制住了战士前去进攻的欲望，把队伍后撤，在面对防线的一处凹地上停驻了下来。在这场激烈的战斗中，有人估算美国军队的伤亡人数高达2000人，而英国军队则宣称己方有380人阵亡。敌军此次进攻得手，极大程度上要归因于华盛顿没有准确判断出敌军的进攻意图。由于不清楚具体的进攻地点，他把大部分队伍都留在了城中，致使布鲁克林的守备过于薄弱。
白天这场战斗的惨败也和美国军队的指挥混乱有着莫大的关系，帕特南将军在敌军登陆后才猝然履任，他对该区的防御情况可以说是一无所知，所以调度起来困难重重。防线内的战士表面上听从于帕特南的指令，实际上则是阳奉阴违、各自为战。然而在全部的失误里面，最具毁灭性的一些则是美国军队放松了对山脉路口的防守。亨利爵士正是从那个地方带领着队伍冲过来的，并且顺利地与海斯特尔的队伍开始了两面夹击。如果美国军队配有轻骑侦察兵的话，敌军的这一安排也许就不会得逞。原本在驻地里有一支来自康涅狄格州的轻骑兵队伍，但由于被大家嘲讽说什么也干不了而遇到了解散。如果当初留下这支队伍，让他们去前方侦察的话，或许南方的队伍就不会损失得这样惨重了。
