素友
1919年3月2日，正在哈佛留学的吴宓受中国学生会之请，作《红楼梦新谈》演讲。刚进哈佛大学一个月的陈寅恪和表弟俞大维一起去听了吴宓的演讲，陈对吴宓的才学留下了深刻印象，很快作《红楼梦新谈》一首相赠。吴宓得陈诗，激动不已，他在日记中写道：“陈君学问渊博，识力精到，远非侪辈所能及。而又性气和爽，志行高洁，深为倾倒。新得此友，殊自得也。”
在与陈寅恪的交往中，吴宓很快为陈的博学所折服。吴宓发现，陈寅恪简直无所不知，无所不晓，甚至连巴黎妓女如何****都知道。日后，他在《空轩诗话》中说：“始宓于民国八年，在美国哈佛大学，得识陈寅恪，当时即惊其博学，而服其卓识，驰书国内诸友，谓’合中西新旧各种学问而统论之，吾必以寅恪为全中国最博学之人‘。今时阅十五六载，行历三洲，广交当世之士，吾仍坚持此言，且喜众之同于吾言。寅恪虽系吾友而实吾师，即于诗一道，历年所以启迪予者良多，不能悉记。”
在陈寅恪的鼓励与帮助下，吴宓学业日渐精进。为此，吴宓终身感激，许多年后，吴宓仍不无感慨地说道：“1919年1月底2月初，陈寅恪君由欧洲来到美国，先寓康桥区之Mt.Auburn街，由俞大维君介见。以后宓恒往访，聆其谈述。则寅恪不但学问渊博，且深悉中西政治、社会之内幕……其历年在中国文学、史学及诗之一道，所启迪、指教宓者，更多不胜记也。”
1925年，吴宓任清华国学研究院主任，筹备清华国学院。当时胡適推荐章太炎、王国维、梁启超为国学院导师，因章太炎没有应聘，吴宓便向校方推荐此时仍在国外留学的陈寅恪，但教务长张彭春认为陈留学虽久，学问亦好，然而一无学位，二无著作，不符合聘任教授条件，为保证今后教授水准，不应放松聘任标准，不同意聘请。吴宓说：“陈先生前后留学十八年，他人不过四五年。陈先生学问渊博，能与外国教授上下其议论，堪称学侣。虽无正式著作发表，仅就一九二三年八月《学衡》杂志第二十期所节录的《与妹书》，寥寥数百字，已足见其学问之广而深，识解之高而远。学校已聘定三教授，为院荐贤，职责所在，安能荐一人而尚不得。”至此，事乃大僵。不得已，吴宓用了一点小手段。乘一次宴会的机会，席间有张彭春及张歆海、徐志摩等人。吴宓中途退席，往见校长曹云祥，再申前议，并以去留相要挟，曹遂同意。吴即用铅笔拟一电稿，经曹签字立即拍出。后张彭春得知，很是生气，但亦无可奈何。
陈寅恪曾就吴宓离婚之后绮梦幻灭一事，以杜甫《秋述》一文中的“常时车马之客，旧，雨来；今，雨不来”和李商隐的《马嵬》七言律诗的第二句集成一副对联，联中正好嵌入“雨生”二字，送给吴宓。联云：“新雨不来旧雨往，他生未卜此生休。”
1942年，国民政府教育部授予吴宓以“部聘教授”的称号。西南联大法律系某教授劝吴宓拒绝接受此称号，吴宓没有听从，理由是：陈寅恪和汤用彤两位也获得“部聘教授”的称号，他能与这两位他所景仰的学者相提并论，将是最大的光荣，至于“部聘”不“部聘”，那是无所谓的。
1944年，吴宓离开昆明，到成都度年假，他此行的目的是探望在成都燕京大学任教的好友陈寅恪，并和陈朝夕相处。此后，吴宓便离开西南联大，留在燕京大学任教，与陈寅恪成为同事。
这年年底，陈寅恪的视网膜脱落，住进存仁医院。吴宓几乎天天去探望陈，“陪坐”、“久坐”、“陪谈”，还借得张恨水的小说《天河配》送给陈，以便陈在病中消磨时光。春节前，吴宓又托人从药栈购买黄芪、枸杞等明目的药材送给陈。
1961年7月底，吴宓写信给陈寅恪，说将“来粤晋谒”。陈收到信后，忧喜参半。他复信告知吴到广州所应注意的事项，包括怎样选择到中山大学的路线、车资几何、饮食住宿等等，无微不至：“兄带米票每日七两，可供两餐用，早晨弟当别购鸡蛋奉赠，或无问题”，“现在广州是雨季，请注意。夜间颇凉”。
8月30日，由于火车晚点，吴宓抵达中山大学陈家时，已是子夜时分，入门只见陈寅恪“双目全不能视物，发白甚少，惟前顶秃，眉目成八字形”，却坚持不去休息，端坐客厅等待“雨僧兄”。吴宓见此情景，心中感慨万千。此行，吴宓在广州仅逗留五日，临别时，陈寅恪怕他路费不够，硬塞给他一些钱，并作诗一首相赠：“问疾宁辞蜀道难，相逢握手泪丸澜。暮年一晤非容易，应作生死离别看。”竟一语成谶，其后二人均遭浩劫，果不复见。
1971年，当时断腿、被批斗到几近心理崩溃的吴宓顶着巨大的政治压力，不顾自己的处境，给中山大学“革委会”写信，询问“反动学术权威”陈寅恪的下落。他在信中说：“此间宓及陈寅恪先生之朋友、学生多人，对陈先生十分关怀、系念，急欲知其确切消息，并欲与其夫人唐稚莹女士通信，详询一切。”信去如石沉大海，让吴宓枉耗牵挂。直到12月9日，吴宓才接到陈寅恪女儿的来信，方知陈寅恪夫妇已于两年前相继去世。吴宓当天写了长篇日记，悼念老友，他说：“宓自伤身世，闻寅恪兄嫂1969年逝世消息，异恒悲痛。”
晚年，吴宓常背诵陈寅恪诗文，以寄托对好友哀思。一次，吴宓独卧病榻时，还在大声朗诵陈寅恪的《王观堂先生挽词》，“涕泪横流，久之乃舒”。1973年6月3日《吴宓日记》记载：“夜一时，醒一次。近晓4点40分再醒。适梦陈寅恪兄诵其新诗句’隆春乍见三只雁‘，莫解其意。”
知己
吴宓在清华读书时，同班同学四川人何鲁受美籍教师所辱，激起全班学生公愤。何鲁同乡吴芳吉被推选为四川学生代表，同校方据理抗争。校方采用高压手段，给全班学生以开除学籍的处分。政府教育总长范源濂闻讯后，立即从南方赶回北京，同校方斡旋。最后，校方同意学生交悔过书后，即可返校复课。绝大多数学生在家长的胁迫下都交了悔过书，独吴芳吉一人觉得无过可悔，拒绝写悔过书，被开除学籍，流落北京，暂时栖身在一位同乡家中，之后又寓居在能免费提供食宿的天津四川会馆。吴宓得知后，带头捐款，筹募到40块大洋，亲自送到天津。吴芳吉得知有清华同学来晤，因不知其来意，拒绝晤面。吴宓静候在房间门外。久之，吴芳吉以为人已离去，刚一开门，吴宓急步跨进门来，说明来意，留下40大洋，并劝说吴芳吉返回四川老家，以免家人悬念。吴芳吉感动得热泪盈眶，他听从吴宓劝告，踏上了回乡的归途。到宜昌后，吴芳吉在一家客栈遇一同乡重病，无钱就医，便将剩余路费悉数送出，自己重向同乡筹措，却遭拒绝，于是他决心经三峡步行回家，沿途以拉纤糊口，历时五个多月，历经千辛万苦，终于回到了江津德感坝老家。沿途，吴芳吉写下三峡诗十七首，寄给吴宓指正，从此两人结下了深厚友谊。
到美国后，吴宓在留学生中发起支援吴芳吉的募捐活动，并订了五条公约：一、数目多少，各人自由认定。二、定期缴纳，不容延缓。三、只尽在己之义，不问受者作何使用。四、永无酬报还答。五、俟碧柳（吴芳吉字碧柳）独立时，公议解组。除了欠款，吴宓每月还寄来英文书刊，凡认为吴芳吉有疑难之处，均在书眉上给予注释。靠着吴宓的支助，吴芳吉在家自学一年，获益匪浅。后因美元贬值，吴宓的接济才中断。
吴宓留学归国后，曾介绍吴芳吉到西北大学、东北大学等高校任教。吴宓在清华大学主持国学研究院时，也曾聘请吴芳吉前去工作。但吴芳吉未就职，他说，以本身是开除的学生，如果师友间谈起往事，他倘归咎于学校当局，则有伤忠厚；而勉承己过，则又欺骗自己，惟有辞谢不赴，始克两全。
吴宓爱上毛彦文后，要和发妻离异，吴芳吉坚决反对，甚至说：“愿迎嫂入川，与我父母同住一年，待兄伉俪久别两情相思时，再送嫂返平。”为了阻止吴宓离婚，吴芳吉甚至拖着拒绝偿还吴宓欠款，二人一度发生龃龉，吴宓在日记中斥骂吴芳吉“文人无行”。但最终吴宓还是与妻子仳离，吴芳吉因未能阻止好友离婚，引为遗憾。
吴芳吉在西北大学任教时，遇到内战爆发，西安城被围达八个月之久，吴芳吉几乎饿死。围城期间，音书断绝，吴芳吉工资停发，无钱寄家，吴宓一人负担起吴芳吉父母、妻子及六个子女的全部生活费用。当吴宓得知冯玉祥要去解围时，请时任冯玉祥秘书的嗣父吴建常，待城一解围，立即去西北大学探望吴芳吉。解围后，吴建常立即来到西北大学，将数十名奄奄一息的师生接到军部，饱餐一顿。甘肃学生柳潜就因这次暴食而猝然逝去。数日后，吴宓从北京赶到西安，把吴芳吉接到清华大学养息，然后推荐他到沈阳东北大学任教。
吴芳吉任家乡江津中学校长时，因病去世，年仅34岁。吴宓一直照顾吴芳吉的遗属，每月按时寄钱接济吴的夫人和子女，几十年如一日，从未间断过，直至“****”。
1949年，梁漱溟命吴芳吉之子吴汉骥回江津筹备勉仁分院。当筹备工作一切就绪时，梁突然来电命即停办。江津县内的一些知名人士建议就现有规模改成白屋文学院，以纪念吴芳吉。吴宓得此消息后，立即予以大力支持，不仅出钱出力，而且邀约重庆大学教授刘朴、相辉学院教授熊东明等，轮流到白沙义务上课。去白沙路途十分辛苦，吴宓等人必须提前一天在重庆城内买好船票，次晨天未亮即到太平门河边等候上船。由于船小客多，加之秩序混乱，乘客在上船时被挤下河去的事时有发生。船上都是一些长条凳，天蒙蒙亮即开船，直到傍晚才抵达白沙，在那条长凳上要坐整整一白天。到后的第二天就要上课，课毕，还必须赶回重庆大学。吴宓等人不仅无报酬，就连每次来去的船费，也是自掏腰包。吴宓还不辞辛劳，应白沙各界人士邀请讲《红楼梦》。每次听众盈座，备受欢迎。
解放时，吴宓选择留在了重庆。吴曾对人列举起他留在重庆的原因，在听者看来，放在最后的、却非最小的、而实际上可能是最重大的原因在于：重庆近临江津，这是吴芳吉的故乡和永息之地。吴宓希望终老于、归宿于吴芳吉的近旁。
1959年，吴宓到江津县指导在此进行教学实习的西师学生。他主动带学生到黑石山去游览。一行人来到松柏掩映的九曲池旁，远远望去在一巨石上刻有“旧坛新醴”四个斗大的字；旁有一墓，比普通坟墓略显高大。墓前有一石碑，上用中、英文字刻有“吴芳吉先生之墓”。吴宓神情肃穆，走到墓碑前，恭恭敬敬地三鞠躬，肃立良久，然后朗诵起吴芳吉的《白屋清明》：“白屋晓青青，连山拥翠屏……”接着他自言自语道：“人事多荣辱，驷马千钟非我欤，得一知己万念足矣！”
学生问吴宓与吴芳吉的关系时，他只粗略地说早年同就读于北京清华留美预备学校，在一次学潮中两人双双被开除。事后，校长宣布凡写悔过书的人均可恢复学籍，毕业后留学美国，“结果宓写了，如期出国深造，而芳吉拒绝悔过，回乡教书，清苦一生”。说到这里，他唏嘘：“愧对友人，愧憾一生！”
吴宓将吴芳吉生前大量流散的诗作收集起来，计划出版《两吴生诗集》，并请柳诒徵作序。柳认为，川陕两吴生“貌不同，迹不同，遇不同，诗亦不同，但真性情相同，一词一句，皆出自肺腑”；并把“吴芳吉研究”作为1960年中文系科研项目之一。
激恋
陈寅恪初识吴宓时便说，吴宓“本性浪漫，惟为旧礼教旧道德之学说所拘系，感情不得发抒，积久濒于破裂。犹壶水受热而沸腾，揭盖以出汽，比之任壶炸裂，殊为胜过”。
在美国留学时，吴宓的一位清华同学将其妹的照片寄给吴宓，说其妹行将从上海的圣玛丽女子学校毕业，托吴在美国的留学生中，为妹妹物色对象。吴宓将照片拿给哈佛同学胡某看，胡看后只说了四个字：“小家碧玉”，就不再理睬。吴宓遂回信毛遂自荐，未料同学来信斥责道：“舍妹与兄彼此均不合宜，兄近日来函，思想甚多谬误，望速自检身心！”
1918年9月，在美国留学的吴宓接到清华同学陈烈勋的来信，陈在信中向吴介绍了其姊陈心一。陈心一毕业于杭州的浙江省女子师范学校完全科，芳龄24，目前在浙江定海县任小学教员，素慕吴宓之文章，许为不与世俗浮沉之人，愿意依托终身，家中长辈也认同吴；此后又寄陈心一的照片和文章。到1919年6月底，陈烈勋亲自到哈佛询问吴宓的意思。吴宓与陈寅恪、汤用彤商量后，二人都说事情不能搁置，应进行调查。吴宓遂致信清华同学朱君毅，请朱托他的未婚妻毛彦文代为考察陈心一。
