据刘文典的一位同事回忆，在“批判胡適”的浪潮中，系里组织的批判学习大会，刘文典都参加，但是很少发言。别人讲话时，他要么装着记录，要么闭眼休息。1957年，刘文典被认定为“反动学术权威”，亦遭到批判，当时有人批判他的“罪状”之一就是，系里组织开批判会，他竟然“靠在沙发上睡大觉”。
微瑕
刘文典好吸鸦片，周作人曾回忆刘文典：“叔雅人甚有趣，面目黧黑，盖昔日曾嗜鸦片，又性喜肉食。及后北大迁移昆明，人称之谓‘二云居士’，盖言云腿与云土皆名物，适投其所好也。好吸纸烟，常口衔一支，虽在说话也粘着嘴边，不识其何以能如此，唯进教堂以前始弃之。性滑稽，善谈笑，唯语不择言。”
虽然自己吸鸦片，但刘文典深知吸食鸦片的危害，因此，上课时他常告诫学生千万不要吸鸦片，他说：“我因体弱多病，初因治病染上了恶习，又因为政府腐败无能，任敌侵略，国将不国；又因小儿早殇，悲痛欲绝，国难家愁，吸毒即慢性自杀啊！劝诸君切勿染此恶习。”
西南联大时，由于物价飞涨，而刘文典又吸食鸦片，生活十分困难。为了赚钱，刘便应大盐商张孟希之请，到磨黑为这位盐商的母亲撰写墓志铭。从昆明到磨黑路途遥远，风险极大，为此张派人用滑竿将刘接到磨黑，一路上做了妥善安排，甚至派专人保护。到磨黑后，刘除了替张母撰写墓志铭，偶尔为当地教师讲讲《庄子》和《文选》外，其他大部分时间便躺在鸦片床上吞云吐雾，过足了烟瘾。四个月后，刘文典才回到昆明。
刘文典此行，受到联大同仁的诟病。而且刘文典的私自离校，使正常的课程受到影响。当时西南联大中文系教授仅有七人，其中陈寅恪被困香港，刘文典一走，就只剩下罗常培、朱自清、闻一多、浦江清、王力五人，课程压力极大。刘回到昆明后，第二年续聘，闻一多坚持不给刘发聘书，刘被解聘。刘文典知道自己被解聘的事后，非常生气，曾与闻一多干了一仗。当时和闻一多住在一起的清华研究生王瑶回忆说：“刘文典回到昆明后，对解聘他的事很不服气。他曾到司家营清华文科研究所找闻先生论理。当时两人都很冲动，闻一多正和家人一起吃饭，他们就在饭桌上吵了起来。朱自清先生也住在文科研究所，看到这种情况就极力劝解。刘文典终归未能重返清华。”
刘文典的学生王力亦在中文系任教，极力为刘说项：“我们几个同事去见闻先生，替那位老教授（指刘文典）讲情，我们说这位老教授于北平沦陷后随校南迁，还是爱国的。闻先生发怒说：‘难道不当汉奸就可以擅离职守，不负教学责任吗？’他终于把那位教授解聘了。”
离开清华后，刘文典到云南大学任教。闻一多对云南大学聘请刘极为不满。吴宓在1944年7月10日的日记中记载，国民党教育部高教司司长吴俊升邀集西南联大、云南大学、中法大学文法学院主任讨论《部颁课目表》修改问题，闻一多在会上提到刘文典时说：“谓幸得将恶劣之某教授（典）排挤出校，而专收烂货、藏垢纳污之云大则反视为奇珍而聘请之”，“云大在座者姜寅清无言，徐嘉瑞圆转其词以答，未敢对闻一多辩争”。
1947年，中央研究院启动第一批院士评审，刘文典被列入候选人名单。中研院史语所所长的傅斯年看到名单后，致信中研院总干事萨本栋，坚决主张把刘从名单中删除，他说：“候选人中确有应删除者，如刘文典君，刘君校《庄子》，甚自负，不意历史语言研究所之助理研究员王叔岷君曾加检视（王君亦治此学），发现其无穷错误。更有甚者，彼曾为（云南）土司之宾，土司赠以大量烟土，归来后，既吸之，又卖之，于是清华及联大将其解聘，此为当时在昆明人人所知者。今列入候选人名单。如经选出，岂非笑话？学问如彼，行为如此，故斯年敢提议将其自名单除去。”虽然萨本栋并没有听从傅的建议直接删除刘，但在评议会的五轮投票中，得票均为0票，未能当选。
刘文典染上鸦片，据说是因长子刘成章的死。他为打发排遣内心伤恸，麻醉自己，便开始吸食大烟。钱穆回忆说：“（刘文典）后因晚年丧子，神志消沉，不能自解放，家人遂劝以吸鸦片。其后体力稍佳，情意渐平，方立戒不再吸。及南下，又与晤于蒙自。叔雅鸦片旧瘾复发，卒破戒。及至昆明，鸦片瘾日增，又曾去某地土司家处蒙馆，得吸鸦片之最佳品种。又为各地土司撰神道碑墓志铭等，皆以最佳鸦片为酬。云南各地军人旧官僚皆争聘为谀墓文，皆馈鸦片。叔雅遂不能返北平，留教云南大学，日夕卧榻上，除上课外，绝不出户。”
据说新中国成立后，在云南，周恩来总理亲自批准两个人抽“云土”，一个是原云南省主席龙云；另一个就是云南大学教授刘文典。
全国解放后，刘文典以惊人的毅力戒掉鸦片，改抽大重九。他抽烟甚多，有时一天两包。当时大重九旧币三千元一包，能抽得起大重九的人并不多，学生抽的都是一千五百元一包的大公烟。刘平易近人，所以学生常到他烟盒里摸一支烟，刘丝毫不以为意，因此深受学生爱戴。新中国成立前后，刘文典的思想发生了巨大变化，他兴奋地说：“今日之我，已非昔日之我！我‘再生了’！”
李埏告诉何兆武，反右时有人揭发刘文典，说他有一首黑诗，并公布出来。诗的前面有一段序，大意是说他有一个姬人非常可爱，明媚窈窕，温存体贴，可惜短命死矣，他想起伊人十分感伤，夜不能寐，于是写诗怀念她。诗也写得缠绵悱恻、哀婉动人，但怎么会成黑诗了呢？揭发者说，刘文典根本就没这么个姬人，这首诗实际上怀念的是他那杆烟枪，新中国成立后不准抽大烟，他就只好怀念他那杆烟枪了。
1958年，刘文典在昆明逝世。遵照他的遗嘱，家人将他收藏的文物全部捐献给了安徽博物馆。按照夫人张秋华的意愿，刘文典逝世后没有立即火化，而是用棺木土葬在了云南大学后面的圆通山上。一年后，由儿子刘平章取出骸骨，火化后送回祖籍安庆安葬，开始简葬于古月庵，后来正式安葬在怀宁县总铺高家山（今属安庆市）。
评价
刘文典出版《庄子补正》时，陈寅恪欣然为序，说：“先生之作，可谓天下之至慎矣。……然则先生此书之刊布，盖为一匡当世之学风，而示人以准则，岂仅供治庄子者所必读而已哉！”
高伯雨评价刘文典说：“为什么会时时想到刘文典先生呢？我就是欣赏他有狂态。当1929年前后蒋介石不可一世的时候，刘先生一如他的老师章太炎藐视袁世凯那样，对着蒋面前敢‘哼’他，是真名士，非胡適之、朱家骅等人所及。”
学生傅来苏在《刘文典先生教学琐忆》中称赞刘文典说：“其知识之渊博，治学之严谨，令人叹为观止。”
刘文典的学生评价老师：“说到刘先生的学问的渊博精深，这个更使我这不学无术的小伙子惊异得如同刘姥姥进大观园，除了拍手嗟叹之外不能赞一辞。”
晚年，周作人回忆刘文典说：“他实是一个国学大家，他的《淮南鸿烈集解》的著书出版已经好久，不知道随后有什么新著，但就是那一部书也足够显示他的学力而有余了。”
钱理群评价刘文典：刘文典的“狂”是真的。所谓“狂”无非是把自己这门学科看成“天下第一”，自己在学科中的地位看得很重：我不在，这门学科就没了！这种“舍我其谁”的狂傲、气概，其实是显示了学术的使命感、责任感和自觉的学术承担意识的。
儿子刘平章谈及父亲刘文典：“与狂相比，我觉得他这个人还是比较傲的，相比之下，傲字更准确一点。”“他的傲是因为他认为自己的学问是可以传承下去的。所谓的狂就是因为傲，而傲又是因为他有本事”。
有人如此评价刘文典，一言以蔽之，是真名士自狂狷。
