本雅明获得博士学位后故意向父母隐瞒这一消息，目的是继续获得父母的经济支持，做一个自由的知识分子。但是，1919年8月，父母意外地到瑞士来看望本雅明夫妇。他们郑重地与本雅明讨论他的前途问题。父亲要求已经27岁的本雅明在经济上自立，从事某种“资产阶级职业”。本雅明则表示自己准备申请“教授资格学位”。这意味着他还需要用几年时间做一篇“教授资格论文”。另外，当时德国的大学对于犹太人当教授有着不成文的数量限制。犹太学者通常只能先担任“编外讲师”（其报酬直接来自学生的学费），只有晋升为副教授后才能获得正式薪金。父亲暂时同意了本雅明的计划。
年底，本雅明和朵拉离开瑞士到维也纳，住在朵拉的父母家。但是，到第二年3月，由于德国经济状况恶化，通货膨胀严重，本雅明的父亲已无力维持本雅明在外面的生活费用。本雅明被迫挈妇将雏返回柏林，与父母住在一起。本雅明依然不想独立谋生，依然大手大脚地购买和收藏各种书籍。另外，本雅明还打算编辑出版已故好友亨勒的文集，但父亲拒绝给予资助。本雅明与父母不断地发生争吵。布洛赫后来也清楚地记得：“我在柏林再见到他时，他住在父母家里，很不愉快。”本雅明在给朔勒姆的信中写道：“我和父母的关系长期以来受到严峻的考验，而且经受住这些考验。但是现在，经过几年的相对和平之后，这种关系在这些考验的重压下瓦解了。”“最终彻底决裂了。”秋天，本雅明带着妻儿离开父母，搬到柏林郊区，住在朔勒姆的学生古特金德家里。为了维持生活，朵拉在一家电报局担任英文翻译。
本雅明自认为“在精神上已经准备脱离欧洲事务”，再加上朔勒姆的催促，本雅明开始向古特金德学习希伯来文。接着他又到柏林大学选修了希伯来文课。但是，本雅明很快发现，学习希伯来文妨碍了他的教授资格论文计划，便中止了学习希伯来文。他给朔勒姆的信中写道：“现在我面临着一个困难的抉择。也就是说，事情变得越来越清楚了，我不可能同时在两个不同的领域获得收获。经院学术和希伯来文对于我都是极其困难和陌生的，而且二者相距甚远……在目前哲学要求我全力以赴时，我最后一次让希伯来文退到后席，直到我完成教授资格论文。”他宣布：“在完成我的欧洲学徒期之前，我不可能全身心地致力于犹太事物。”本雅明原先曾经把他的“欧洲学徒期”结束时间定在完成博士论文。但是，他现在延长了这一学徒期。他向朔勒姆解释说是为了能获得更安宁的前途和家庭支持，但更重要的原因其实是他对欧洲文化有着难以割舍的情愫。此时，本雅明成为康德协会的会员，并埋头于《暴力批判》的写作和波德莱尔诗集《巴黎风光》的翻译。本雅明对波德莱尔诗歌的兴趣由来已久。据他自己后来说，早在1914年他就开始试着翻译波德莱尔的诗歌。
回到柏林不久，本雅明的婚姻就发生了危机。先是朵拉爱上了本雅明的中学密友舍恩，并且与本雅明公开讨论此事。接着，本雅明对中学同学柯亨的妹妹、雕塑师尤拉（Jula Cohn）萌发了旧情。早在战前，尤拉就与本雅明关系密切，而且与朵拉稔熟。本雅明与朵拉结婚后，发现无法建立三人的和谐关系，于是中断了与尤拉的联系。相隔五年后，本雅明再次见到尤拉，依然被她那小鸟依人的缠绵风情所吸引。本雅明后来在《柏林记事》中说尤拉总是“那样柔顺和慵倦”。本雅明甚至认为自己陷入了一生中唯一真正的爱情。他与朵拉的感情裂痕表面化了。但是，经过一段犹豫，尤拉发现自己没有与本雅明毕生结合的思想准备。
1921年4月，本雅明在柏林的一个小型画展上见到瑞士现代派画家保罗·克利（Paul Klee，1879—1940）的小幅水彩画《新天使》（Angelus Novus）。这幅画深深触动了他。6月，他不惜花1000马克（当时值14美元）在慕尼黑买到这幅画，委托朔勒姆代为保存了几个月。朔勒姆向本雅明讲解了犹太教中关于天使的各种典故，并以这幅画为题写了一首诗作为生日礼物送给本雅明：
天使的问候
1921年7月15日致瓦尔特
我尊贵地挂在墙上
目光直视却旁若无人。
我乃上天所降
来自天使家族之人。
我的化身善良纯真
但我对此不感兴趣。
我在至高者的呵护之下
无需一副面孔。
我来自那个世界
深邃而澄明，
总会出现一个奇迹
使我保持一个整体。
我心中耸立着上帝之塔
他把我从那里派来。
带着这一印记的天使
不会在上帝的咒语下沉沦。
我的翅膀正准备拍击，
我全身正要转向背后。
因为即便停留在无时间的时间里
也不会给我许多的幸运。
我的眼睛漆黑而饱满，
我的目光从不茫然。
我知道我将要说的
以及其他许多事情。
我是一个非象征事物。
我的意义就是我本身。
你徒劳地转动魔戒。
我丝毫无动于衷。
本雅明对朔勒姆的这首诗极为欣赏，多次引用。克利的《新天使》也一直是本雅明最珍爱的收藏品。不论走到哪里，他都把它挂在自己的房间里。希特勒上台后，他流亡巴黎，又托人把这幅画带来。1940年，他离开巴黎时，把两个装有各种文件的箱子托付法国国家图书馆的档案整理员、作家乔治·巴塔耶（Georges Bataille，1897—1962）代为保管，其中就有这幅画。本雅明之所以珍视这幅画和朔勒姆的这首诗，其原因在于，本雅明有一个秘密名字，他把“新天使”当做自己的命运之神。
1933年8月，41岁的瓦尔特·本雅明在西班牙伊维萨岛疗养地写了两篇自传性短札，透露了自己的一个从未使用过的名字，这个名字是由两个名字组成的。他讲述了这个秘密名字的由来：“当我出生时，我的父母忽然产生一个想法：说不定我将来会成为一个作家。最好是让人不能一下子就知道我是犹太人。于是他们在我名字中添加了两个很不一般的名字。我不想泄露这两个名字。40年前，任何父母都不可能有如此的远见。当时看来不过是一种遥远的可能性居然实现了。”
本雅明的秘密名字是Agesilaus Santander。前者是古希腊斯巴达著名国王的名字“阿格西劳斯”，后者是西班牙北部一个城市的名字“桑坦德”。这两个古怪的名字曾使本雅明遗著整理者感到迷惑不解。最后还是由朔勒姆对这个字谜做出了权威性的解释。他指出，Agesilaus Santander是Der Angelus Satanas（撒旦天使）的变形。撒旦天使的典故出自希伯来经文，也见于《新约·哥林多后书》。这两个名字的意思是，把人身上的天使力量和魔鬼力量结合在一起。
本雅明对这一名字的魔力怀着某种隐秘的宿命情愫。他表示：“不过，他们用以抗拒命运的预防措施，被这个最有直接关系的人放弃了。换言之，他不是通过自己的作品把这两个有远见的名字公之于众，而是深藏在自己心中。他看护着它们，就像犹太人对待他们给自己的孩子所起的秘密名字。犹太孩子在成熟之前不会理解这种秘密名字。但是，因为人在一生中可能有不止一次的成熟，而且不是所有的秘密名字都会始终不发生变形的，因此，它的变形就会在一次新成熟时显示出来。”
话说回来，1921年，本雅明第一次看到克利的《新天使》时，正值生活和情感发生危机。他认为这幅画是一个启示。他把“新天使”看做自己秘密名字的一次新的变形。
为了孩子，也由于经济原因，本雅明和朵拉维持了表面的婚姻关系，但分室而居。两人像朋友一样生活，经常友好地交换各种看法。但这种关系毕竟不是一般的友谊。双方都小心翼翼，唯恐伤害对方，有时不免要对别的朋友，如朔勒姆，倾诉自己的苦恼。（到1930年，两人终于离婚。）
尤拉在本雅明生活中的再次出现，也打破了几年来本雅明与世隔绝的状态。在战争期间，尤拉交往甚广，甚至成为斯特凡·格奥尔格外围圈子的成员。经尤拉介绍，本雅明认识了表现派杂志《金羊毛寻求者》的主编、诗人恩斯特·布拉斯，并在该杂志上发表了1919年写的论文《命运与性格》。继而本雅明认识了该杂志的出版商维斯巴赫。维斯巴赫表示有兴趣出版本雅明翻译的波德莱尔的诗集《巴黎风光》。本雅明还向维斯巴赫提出一个新杂志计划。这是一个由本雅明担任主编的文学性同仁杂志，取名为《新天使》。本雅明在“《新天使》杂志宣言”中表示：“对于本杂志来说，有关精神生活的言论是否普遍有效，必然涉及这样一个问题，即这些言论是否能正当地要求在未来世界的宗教秩序中获得一个思想地位。我们无法预知这种秩序的究竟会是什么样子。但是我们能够预见，为在这种秩序中、在新时代的最初日子中生存而斗争的东西，没有这种秩序是不能诞生的。”显然，这个杂志是以救世主义为基调的，无论作者和读者都将局限于一小伙引为同调的知识分子。本雅明编好的第一期稿件包括亨勒的遗作、亨勒的弟弟的诗作、神学哲学家兰格的论文《狂欢节的历史心理学》、阿格农的小说《犹太会堂》以及本雅明的论文《翻译者的任务》。本雅明十分急切地渴望这本杂志出版。他在给朔勒姆的信中写道：“或许我能看到有一天天使降临地上。”但由于通货膨胀，维斯巴赫无力兑现原来的许诺，《新天使》杂志最终胎死腹中。
《翻译者的任务》是本雅明为其翻译的波德莱尔诗集《巴黎风光》所作的译者前言，在1923年随同该德文译本发表。这篇文章没有直接论及波德莱尔或这部诗集，而是对原作和翻译同“纯粹语言”的关系的思考，是《论语言》一文的又一引申。其中涉及文学作品的意义、翻译的意义等问题。
本雅明在文章一开始就断言，艺术作品具有独立的本体性质：“任何诗歌都不是为了读者而写的，任何绘画都不是为了观众而画的，任何交响乐都不是为了听众而创作的。”在本雅明看来，艺术作品不能看成是个人经验的表达，也不应被工具化。
同样，本雅明认为，译作也不是为了看不懂原作的读者。因为译作的根本性质也不在于传达。“凡是旨在执行传达功能的翻译都不可能传达任何东西，只能传达信息，因而也就传达了某种无关宏旨的东西。这正是低劣译作的标志。”
翻译之所以存在，本雅明认为，这是由于某些作品具有可翻译性。所谓可翻译性是指某些重要作品具有的生命力。通常世界文学的重要作品在问世之时，都找不到合适的译者。这些作品的翻译标志着它们的生命延续。译作乃是于原作的“后续生命”。所谓可译性绝不是指译作达到与原作相似的可能性。因为正如伟大文学作品的精髓和意义随着世纪变迁而经历了彻底的转变，翻译者的母语也发生了变化。如果说一个诗人的词句在他使用的语言中能保存下来，那么最伟大的翻译也注定会变成自己母语发展的一部分，最终随着语言的更新而被吸收。因此翻译远远不是两种僵死语言的简单转换。在各种文学形式中，翻译承担着监视原作语言的成熟过程和自己语言的生产阵痛这一特殊使命。
本雅明强调，不同的语言，更确切地说，不同语言的词语之间从根本上讲是不可翻译的。他举例说，德文词Brot和法文词pain都意指同一对象（这两个词都表示“面包”），但它们的意指方式不同。正是由于方式不同，Brot这个词对于德国人和pain对于法国人就有着不同的意义。这两个词对于他们来说是不可互换的，事实上它们也极力互相排斥。也就是说，这些词语不仅仅是表示某一事物，而且都有各自的文化背景和含义。但是所有的语言都是不完善的，需要相互补充。译作蕴涵了原作母语和译作母语的历史变迁和它们的互相补充。在他看来，“翻译最终服务于表达语言之间的核心相互关系这一目的”。
由此，本雅明进一步认为，翻译的必要性在于人类对统一的真理语言的追求。他肯定地引用了马拉美的论断：“各种语言的不完善就在于它们是多种多样的，而缺乏一种最高的语言；思维是没有附加物、甚至没有低语的书写，不朽的词语始终沉默着；大地上用语的多样化妨碍每一个人，使他们不能说出本来会一下子就成为真理的词语。”在本雅明看来，翻译的根本目的是把许多语言统一为一种真正的语言。“如果有一种真理语言，即全部人类思想所致力实现的最终真理的无矛盾的、甚至沉默的存放处，那么这种真理的语言就是真正的语言。这种语言的预言和描述是哲学家所能期望的唯一完美的东西。而这种语言以浓缩的方式隐藏在翻译中。”
由于本雅明强调通过翻译来拓展和丰富翻译者的母语，因此他更推崇“直译”或“硬译”。因为“如果人们说一部译作，尤其是在它诞生的时代，读起来就好像它原来就是用这种语言写成的，那么这种说法并不是对它的最高赞扬。反之，忠实以及随之而来的直译的意义在于，这种努力反映了对语言补充的极大渴望，真正的译作是透明的；它不掩盖原作，不挡住原作的光芒，从而允许纯粹语言似乎因自己这个媒介而得到加强，更充分地照耀着原作。要做到这一点，尤其要对句型进行直译”。
本雅明最后把《圣经》对照本称作“一切翻译的原型或理想”。这就呼应了他在《论语言》中的结论，也显示了《翻译者的任务》与《论语言》之间的逻辑关系。
《翻译者的任务》后来获得了各种不同的解读。有人认为它是对语言的终极精神完整性的神学肯定；有人则主张它是对语言的解构否定；还有人认为它是接受理论的一个来源。解释上的歧义固然与解释者有关，但是这篇文章极其晦涩，或者说，它的思路与众不同，无疑是一个重要原因。解构主义文学批评家保罗·德曼（Paul Deman）承认：“每当我回过头来读这篇文章时，我总是觉得我读懂了一些什么。然后我再读一遍，发现我还是不得要领。”
从原文的字面看，那种认为“它是对语言的终极精神完整性的神学肯定”的观点似乎更贴近本雅明的本意。从论证逻辑看，本雅明是从语言及其作品的不可译性和可译性的二重性入手展开分析的。虽然他没有明确地提出“不可译性”，但是他对原作的“自主性”的强调，对翻译的传达功能的否定，都暗示了特殊语言与特殊文化（或文化精神）的一体关系。因此，在他看来，艺术作品不能看成是个人经验的表达，也不应被工具化。本雅明在论证“可译性”时，不仅强调语言的历史发展，而且更强调语言的等级性以及翻译的终极目的性。那种目的就是实现统一的真理语言，即无须翻译的最高语言、“上帝的记忆”。
1921年8月，本雅明开始研读歌德的著名长篇小说《亲和力》，同年11月到翌年2月在海德堡写成著名论文《论〈亲和力〉》。歌德在《亲和力》中描写了婚外情与婚姻生活的冲突：丈夫爱德华爱上了妻子的侄女奥蒂莉，妻子莎绿蒂则爱上丈夫的朋友上尉。奥蒂莉不慎溺毙了莎绿蒂和爱德华的孩子。她认为这是上帝的惩罚，因此绝食身亡。爱德华因此而伤逝。对于这部小说，无论歌德的同时代人还是后来的读者一直是见仁见智，聚讼纷纭。
本雅明研读《亲和力》显然与他本人当时的婚姻和情感困境有着密切的关联。《论〈亲和力〉》一文的题记是“献给尤拉”。本雅明在奥蒂莉的身上看到尤拉的影子。奥蒂莉漂亮而淳朴，没有很高的智力却善解人意，渴望幸福而又自我克制。本雅明对奥蒂莉—尤拉这种类型女子的爱恋反映出他性格和感情中的另一面。他与朵拉的关系以及他后来与拉西斯的关系，反映出本雅明对有才华而坚强的女子的欣赏和爱慕。但是，他又不能持久地与这种在才智上旗鼓相当的女子对峙，内心也渴求着天然温柔的情感慰藉。
许多人认为，《亲和力》的主题是肯定婚姻在道德上的神圣性，揭示用情不专的灾难后果。《论〈亲和力〉》一文则明确地否定这种看法。本雅明指出：“《亲和力》的主题不是婚姻。在小说中根本没有表现婚姻的伦理力量。这种力量从一开始就消失了，就像被涨潮淹没的海岸……在婚姻的瓦解过程中，一切人性的东西显露出来，唯有神话性作为本质始终存在。”本雅明认为，《亲和力》实质上是对它表面所维护的资产阶级世界的谴责：“作者千方百计加以掩盖的东西可以从事物的整个发展过程中看得一清二楚：按照伦理法则，当激情力求与资产阶级、与富裕安宁的生活达成妥协时，它就丧失了全部力量和幸福……这些人沉默地陷入人性的、非资产阶级道德态度的领域，渴望拯救他们自己的感情生活，这其中包含着隐秘的僭越，也相应地要求隐秘的补赎。”
本雅明认为，《亲和力》的真正主题是命运。所谓命运，本雅明又称之为“神话力量”。他认为，小说揭示了支配着现实命运的神话力量。小说中有许多象征因素。婚姻也属于神话支配的范围。他指出，在小说里，婚姻仅仅是一种法律形式，早已丧失了原本的目的。尤其是，奥蒂莉的献祭式自杀是一种赎罪姿态。本雅明指出：“这种无辜者的死亡”乃是“牺牲的神话原型”。他认为，小说中表现神话宿命的最关键象征是，小说弥漫着“田园风光”，而自然界本身就渗透着死亡象征。而且，小说中的人物都不可避免地体现出自然力量。“一种隐秘的力量”体现在他们的存在中。“人们本身必须体现自然的力量。因为他们在哪里都不能超越它……小说的人物……完全听命于自然。”因此，一个特别强大的命运象征就是物体的强制力量：“一旦人们陷入这个阶段，甚至表面上已经死亡的事物也拥有力量。”
本雅明认为，在歌德的生活与著作中，尤其在《亲和力》里有一种为摆脱神话束缚而斗争的倾向：“其证明力量不仅涉及歌德本人的神话世界。有一种挣脱其怀抱的斗争。这种斗争与世界的本质一起，都可以在歌德的这部小说中找到证明……如果说他成年后的不断努力在于使他自己服从于这些神话秩序……那么自《亲和力》开始他就发出了一种抗议，反对他在成年时期与之妥协的世界。这种抗议在他以后的著作中愈益强烈。《亲和力》则是其全部著作中的一个转折点。”本雅明认为，这种转折在《亲和力》中的表现就是其中插入的《奇特的邻家儿女故事》。在这个故事中，一个已经订婚的姑娘突然觉悟到自己热恋的是另一个青梅竹马的男青年。她因爱情无望而投水自尽，被这个青年救起。两人终成眷属。本雅明指出：“与小说的神话主题相对应的是故事的拯救主题。因此，如果说小说的神话性可以视为正题，那么在故事中可以看到反题。”正是小说与故事之间的紧张关系构成了小说的核心，即挣脱神话束缚的斗争。
《论〈亲和力〉》是本雅明在博士论文中所阐释的“内在批评”的一次实践。他在该文中批评了贡多尔夫于1916年出版的《歌德传》。贡多尔夫认为，歌德的作品与其生活是一致的，歌德的生平是比其作品更伟大的艺术品，因此应该用歌德的生活来解释他的作品。而本雅明则坚持作品“文本”高于作者生活“文本”，主张“完全从内部来阐明一部作品”。本雅明的意思是，作品问世之后就具有了自主性和超越性。这种超越性与历史（生活）的关系是辩证的。一方面，作品超越其产生的历史（作者和产生时的环境）。另一方面，作品的超越性只能在作品的历史经历（后续生命）中显示出来。因此，本雅明并不否定作品与生活的关系。他反对的是仅从作者的生活来理解作品，而要求从更客观、更长远的历史发展背景来揭示作品的真理内容，即作品与生活的真正关系，从而也就同时揭示出作品与作者生活的关系。
本雅明在《论〈亲和力〉》中也对内在批评方法做了修正和发展。按照他在博士论文中的解释，早期浪漫派把作品的外在形式美当做非本质的东西，要求直接深入到内在形式。此时，本雅明则认为，美是形式与内容的统一。“美的根本法则表现为，美只是表现在被遮掩的东西中。因此，美不单纯是表象……面纱和需要遮掩的对象都不是美，被面纱遮掩着的对象才是美。”“艺术批评的任务不是揭开面纱，而是通过最准确地了解面纱，使自己面对美的真正概念，面对成为秘密的美的概念。”
但是，本雅明抛弃了所谓“形式”概念，提出艺术作品是由“物质内容”和“真理内容”构成的。他认为，艺术批评的任务是阐明作品的真理内容。他说：“批判探寻的是一部艺术作品的真理内容”，“哲学批判旨在证明，美学形式的功能恰恰在于，把历史的、物质的内容——它是任何有意义的艺术作品的基础——变成哲学真理内容”。为此，首先要区分真理内容和物质内容。由于这二者在作品问世的时代是难以区分的，所以作者和当时的读者都无法理解作品的真正意义。但是“作品的历史为对它们的批评做了准备。”作品不是静止的，而是在历史中经历自我消解的过程。随着时间的推移，其物质内容变得越来越不重要，而真理内容就愈益明显。物质内容和真理内容的表面统一瓦解了，使得艺术批评有可能探寻作品的秘密，也就是揭示神话与摆脱神话的斗争之间的关系。在此，他丰富了早先提出的观点：作品是随着时间的推移而展开的，批评是在摧毁作品的统一性的基础上补充作品的。
《论〈亲和力〉》对神话的批判，不仅是本雅明对自己早期即青年运动时期的思想的清理，而且也公开地表明了对格奥尔格圈子鼓吹天才崇拜神话的批判。贡多尔夫本人就是格奥尔格圈子的成员。其《歌德传》是一部宣扬歌德崇拜的登峰造极之作。本雅明认为，贡多尔夫把歌德的生平变成一部艺术作品文本，把歌德本人的经历当做其创作的唯一源泉，这实际上是制造神话。
朔勒姆后来指出，本雅明的《论〈亲和力〉》一文是“他的智力生活的一个转折点，即从追求系统的思维转向评论……他的创造力逐渐沿着这个方向转变，最终成为重要作品的评论家，用他的思维来澄清这些重要作品”。《论〈亲和力〉》一文也显示出本雅明以后的文学评论的特点。一方面，他不是单纯的文学评论家。文学评论实际上是他的历史哲学思考的一个切入点。也就是说，他把文学作品当做认识真理的媒介。另一方面，他的文学评论基本上是一种“描述性分析”。也就是说，他的历史哲学思考一般不是系统的理论表述，而是在具体的美学分析中透露出来的。本雅明自己就表示过：“这篇文章对我十分重要，既是（文学）批评的一篇范文，又是某种纯哲学论文的一个导论。”
