1938年7月，武汉深受日军重重包围，随时都有沦陷的可能。国民党政府发布疏散令，动员老百姓撤出汉口，许多机关、团体和家庭都跟着纷纷疏散。7月中旬，郁达夫全家离开武汉，坐船横渡洞庭湖来到湘西常德。在常德武陵花园住了几天，又觉得常德是水路要冲，并不安全，于是接受一个朋友的建议，转到了洞庭湖边的汉寿县。
在汉寿，物美价廉的生活消费让这个曾受重创的家庭安定了下来。郁达夫在这期间创作颇多，写了《家与国》、《政治与军事》等数篇杂文，这些文章在香港的《星岛日报》刊登后，引起各方关注，就连广东省军政首脑也专门去买来一读。
避居汉寿两个多月后，福建省政府的陈仪又发来电报，请郁达夫回福州主持抗日工作。郁达夫决定再次只身前往福州，却遭到了王映霞的强烈反对，但这没能改变他的去意。为了安抚妻子的心，郁达夫每到一处都给王映霞发信或者明信片，告知行程，抚慰思念。抵达福州不久，胡文虎报业集团驻福州的代表胡兆祥向郁达夫发来诚挚的邀请，以四百元的高薪聘请他担任《星洲日报》的编辑。郁达夫答应了，因为考虑到国内形势有逆转之势，认为应该有人赴海外去进行抗日宣传。还有就是想换个新环境，毕竟当初在武汉闹得家丑众所皆知，听到有些人在身后指指点点，他心里不痛快。
决定出国后，郁达夫给王映霞发电报，让她赶快带孩子一起到福州会合。可是，武汉沦陷后的难民一路往湖南、四川地方跑，社会混乱。王映霞带着母亲和孩子，从汉寿来到长沙，准备再转车到福州。由于交通拥挤，遭遇滞留，王映霞和母亲分开行动，自己先带长子郁飞去福州，母亲带着两个小儿子暂留浦城。
12月18日，郁达夫和王映霞终于会合，他们一起乘坐小渡轮离开了福州，经过十天的航行，顺利踏上新加坡的土地。这对被外人称为“神仙侣”夫妇的到来，给新加坡的文化圈带来了不小的轰动，文人们纷纷前来欢迎，设宴款待这对才子佳人。
郁达夫一到新加坡就走马上任，担任《星洲日报》每天一版的《晨星》副刊和晚报每天半版的《繁星》副刊主编，后来又兼该报每周日的《文艺》主编，王映霞则担任妇女版的编辑。一切可谓顺风顺水，在大坡的南天酒楼住没多久，他们就搬入了位于中等阶级住宅区的中峇鲁中保陆二十四号寓所，与画家徐悲鸿、音乐家任光等众多南来文化名人做了邻居。
郁达夫很快就适应了新加坡的新生活。他每天忙着编辑工作和应酬，晚上回到家洗澡吃饭后，换上短衫短裤去散步，遇到水果摊、冷饮车就买点来吃，对当地的水果极为喜爱。而书籍、酒柜等物资，更是大手笔购进，短短数年，他家的酒柜里就放满了各式各样的洋烟洋酒，书房里的书籍堆得到处都是。
然而，物质优渥的新环境并不能弥合他们的感情裂痕，反有恶化的迹象。在新加坡的文化圈里，人们都非常羡慕这对“富春江上神仙侣”，每逢什么活动宴会，都邀请夫妇一同出席。在人前，夫妇俩还稍微有点笑意，一旦回到寓所，大多沉默无语，互不理睬。1939年3月，王映霞发现香港版的《大风旬刊》刊登了郁达夫写的《毁家诗纪》，顿时掀起一场无法挽回的家庭风波。
王映霞痛恨郁达夫把当初在武汉闹的风波写下来，拿出去发表，而且还在其中说她水性杨花有外遇。发现当天，他们俩就发生了激烈的争吵。为还自己清白，王映霞先后写了两封信给《大风旬刊》的编辑陆丹林。《大风旬刊》就以不掩盖的态度，将两封信编辑成《一封长信的开始》、《请看事实》发表出来，这场家庭矛盾纠纷愈演愈烈，两人公开闹翻。
为此，王映霞提出无条件离婚，不愿再与郁达夫继续生活。郁达夫不加理睬，天真地认为王映霞还有回心转意的可能，而且，哥哥郁曼陀的死让他无暇理会王映霞的哭闹。1939年11月23日，郁曼陀在上海的寓所门前被特务暗杀，噩耗传来，郁达夫悲痛万分，这是继母亲饿死故乡之后，给他的心灵带来的又一次沉重打击。父亲早逝后，是年长他十二岁的哥哥郁曼陀对他进行教养，承担起父亲的责任。而现在大哥惨死，身在新加坡的郁达夫无法回去参加葬礼，只能用手中的笔写下《悼胞兄曼陀》发表在《星洲日报》上，再撰写挽联寄往上海。
王映霞见郁达夫对自己提出离婚一直没反应，十分愤怒，又一次提出离婚。这回她的态度更加坚决，索性搬了出去，独自到离新加坡八十海里的廖内居住，在她的一个同学办的学校教书。
分居有些日子后，王映霞第三次提出离婚。郁达夫见王映霞如此坚决，知道事情再无挽回之地，也彻底绝望了。1940年3月，他们俩在离婚协议书上签字，结束了这场长达十二年的夫妻关系，从此劳燕分飞。当年5月，香港《星岛日报》刊登出郁达夫离婚的启事，王映霞也托人在《星岛日报》、《中央日报》、《东南日报》上登出《王映霞离婚启事》，以郁达夫“浪漫腐化，不堪同居”为由，宣布脱离夫妻关系，儿子三人归郁达夫抚养。
王映霞走后，郁达夫与长子郁飞相依为命，日子变得寂寞和清苦得多了。本来他就是连自己都照顾不好的人，如今多了个儿子，总是忙得手忙脚乱，更深切体现了身边有一个女人的重要性。
在一个偶然的场合，郁达夫遇见了李筱英，顷刻被她的美貌和热情所吸引。李筱英十分仰慕郁达夫的才华，这名二十六岁的成熟女子不但漂亮还热情奔放，结过婚，因感情不和而与丈夫分居。但是，在实际的交往中，郁达夫对她总是保持若即若离的态度，因为王映霞留下的阴影，他如今对漂亮女人心有芥蒂。再加上儿子郁飞不接受李筱英，他们不曾结合，只是成了心灵伴侣，经常约会于蕉风椰雨中，相互倾吐感情。
1941年，英国情报部要办一张四开的《华侨周报》，在李筱英的联系和推荐下，该报聘郁达夫为主编，李筱英担任他的助理，成了工作上的伙伴。
在李筱英的鼓励下，郁达夫决定翻阅林语堂用英文写的《瞬息京华》，在周报上以每期两千字的速度连载，作为提高周报知名度的重磅文章。但只刊登了四个月，太平洋战争就爆发了，周报被迫停刊，郁达夫被迫跌入颠沛流离的生活中，未能将这部小说翻译完。
1941年，日军大举南侵，在马来半岛英国领属的哥巴达鲁登陆。同一天，新加坡遭遇了开埠以来第一次战火袭击，三十四架日本飞机对新加坡实施轰炸，炸毁了英国派出的两艘战舰，新加坡危在旦夕。
郁达夫加入了抗战队伍，积极参加各种集会，四处发表演说，冒着战火慰问新加坡华侨抗日义勇军，还代表新加坡华侨抗敌动员会与英国殖民地当局交涉，要求释放所有政治犯。
随着战局越来越危急，郁达夫将位于市中心的家搬到了一处偏僻地段的一间阁楼里，囤积了不少食品，做好长期抗战的准备。不久，眼看局势日益恶化，郁达夫决定让郁飞回国。送走儿子的那天晚上，英国撤出马来西亚半岛，炸毁柔佛海峡，已无意死守新加坡，就连那些处于抗日前线的华侨也抛弃掉，拒绝提供撤退的交通便利。
1942年2月4日，郁达夫搭乘一艘破旧的机动船离开新加坡。他走得仓促，只带走一只皮箱和一只装着生活用具的手提袋，就在他走后的第十一天，丢在阁楼里的几万卷藏书与沦陷的新加坡化作一片火海。
郁达夫最先在石叻班让上岸，几天后又随一行人迁到望嘉丽。在这里，他本想去爪哇找正在那里担任播音的李筱英，在她的帮助下，再搭船从印度洋回国。荷兰官员却不许他们去爪哇，一行人只好逗留望嘉丽。随着新加坡沦陷，望嘉丽也变得十分危险，眼看随时都有日军登陆，郁达夫再次与荷兰地方长官交涉，但依旧没成功。在进退两难之际，一名华侨向他们提供帮助，于是他们搭船来到了东村暂时避难，打算在这里等待能去爪哇的机会。
