衍以五月五日生，齐时俗忌伤克父母，多不肯举。其母密养之，不令其父知之，至是始令见父。父亲说道：“五月儿刑克父母，养之何为？”衍对父亲说道：“若五月儿有损父母，则萧衍已生九岁，九年之间，曾有害于父母么？九岁之间，不曾伤克父母，则九岁之后，岂能刑克父母哉？请父亲勿疑。”其父异其说，其惑稍解。其叔萧懿闻之，说道：“此儿识见超卓，他日必大吾宗。”由此知其为不凡，每事亦与计议。
时有刺史李贲谋反，僭称越帝，置立官属。朝命将军杨瞟讨贲。杨瞟见李贲势大，恐不能取胜，每每来问计于萧懿。懿说：“有侄萧衍，年虽幼小，智识不凡，命世之才。我着人去请来，与他计议，必有个善处。”萧懿忙使人召萧衍来见杨瞟。瞟见衍举止不常，遂致礼敬，虚心请问，要求破贲之策。衍说：“李贲蓄谋已久，兵马精强，士众归向。足下以一旅之师与彼交战，犹如以肉投虎，立见其败。闻贲跨据淮南，近逼广州。孙同逗遛取罪，子雄失律赐死。贲志骄意满，不复顾忌。足下引大军屯于淮南，以一军与陈霸先抄贲之后，略出数千之众，与贲接战，勿与争强，佯败而走，引至淮南大屯之所。且淮南芦苇深曲，更兼地湿泥泞，不易驰骋。足下深沟高垒，不与接战，坐毙其锐。候得天时，因风纵火；霸先从后断其归路，诈为贲军逃溃，袭取其城。贲进退无路，必成擒矣。”瞟闻衍言，叹异惊伏，拜辞而去。杨瞟依衍计策，随破了李贲。
萧衍名誉益彰，远近羡慕，人乐归向。衍有大志。一日，齐明帝要起兵灭魏，又恐高欢这枝人马强众，不敢轻发，特遣黄门召衍入朝问计。萧衍随着使者进到朝里，见明帝，拜舞已毕。明帝虽闻萧衍大名，却见衍年纪幼小，说道：“卿年幼望重，何才而能？”萧衍回奏道：“学问无穷，智识有限，臣不敢以才事陛下。”明帝悚然启敬，不以小儿待之。因与衍计议：“要伐魏，灭尔朱氏，只是高欢那厮，士众兵强，故与卿商议。”衍奏道：“所谓众者，得众人之死；所谓强者，得天下之心。
今尔朱氏凶暴狡猾，淫恶滔天，高欢反复挟诈，窃窥不轨，名虽得众，实失士心。况君臣异谋，各立党与，不能固守其常也。陛下选将练兵，声言北伐。便攻其东。彼备其东，我罢其战。今年一师，明年一旅，日肆侵扰，使彼不安，自然困毙。且上下不和，国必内乱。陛下因其乱而乘之，蔑不胜矣。”明帝闻言大悦，留衍在朝，引入宫内，皇后妃嫔时常相见，与衍日亲日近。衍赞画既多，累劳日积，累官至雍州刺史。
