侯冠群回到台湾后，一个机缘巧合，侯冠群遇到了当年曾找他组“小虎队”的苗秀丽，“小虎队”已经在两岸三地开始蹿红，她可算是影视界的大腕经纪人。苗姐听了侯冠群在大陆的见闻，了解到侯冠群在大陆亲戚的一些关系，她认为侯冠群应该利用本身的资源，到大陆做生意。她说：“两岸开放之后，一定有很多电视剧和广告会到大陆拍摄，你在大陆的关系这么好，你可以承包到大陆拍摄的工作。”侯冠群觉得苗姐所说的话颇有几分道理，于是就跟中视解约了。很快地，苗秀丽邀侯冠群和一个台湾的广告公司老板合开以承揽大陆拍摄工作为主的制片公司。万事起头难，侯冠群并不知道大陆那边的生意要如何进行，所以打电话到北京求援。他的姑父、表姐虽是导演，但他们也不知道如何做这门生意，于是他们想到他们家有个远房亲戚在全国妇联开办的中国妇女旅行社任职，由于中国妇女旅行社在全国都有联络点，应该对拍戏时的食宿交通能提供一些帮助。“我们太欢迎了！”经亲戚介绍的妇女旅行社领导阿姨听完侯冠群的提议之后，给了侯冠群这样的一个答案。“可是我不清楚有哪些地点可以拍啊？”于是她们免费招待侯冠群到全国着名的旅游景点走了一趟。
南京、黄山、西安、桂林，大概一个月的旅程，每天游山玩水、享尽美食。侯冠群到了每个地方都收集当地的名信片、简介、地图回台湾，建立数据库，他俨然成为一个大陆通了。公司成立后，侯冠群先办了一个“海峡两岸广告交流协会”，之后陆续举办一些交流活动，也开始承接各类型的影视广告业务。在表姐李妮以及她全国各地电影厂、话剧团的同学和全国妇联的阿姨、大姐的帮助下，公司业务进行得还算顺利。过了两年左右，因为合伙人之间理念的不同，公司结束了。侯冠群自己独立门户之后，承包过纪录片《诗词之旅》的拍摄，介绍二十世纪三十年代的作家艾青、冯至、徐志摩、闻一多等人一生的足迹，甚至还拍过卡拉OK伴唱带。对侯冠群而言，重视的并非钱赚了多少，而是增加人生的阅历，以及对大陆各个地方人文景观的了解。侯冠群读了很多书，把自己懂得的知识与现实相互对照，而这些经验让侯冠群真正认识中国的民族性与历史发展等。之所以想要读很多书，是因侯冠群跟亲戚们比较熟络之后，每次他们跟侯冠群开玩笑或抬杠，总是说：“唉！你就是这样。”每次听起来，都觉得带有一种 “贬抑”的味道。
有一次表姐语重心长地告诉侯冠群，长辈们都很心疼他，不仅是心疼他没人照顾，更因为他是侯家的长孙。这个表姐很自负，她在日本拿到两个硕士学位。在北京的所有亲戚的学历都不低，让侯冠群有说不出的自卑，于是侯冠群下定决心发愤图强好好读书自修。那几年，侯冠群一边行万里路一边读万卷书，而且深刻地感受到读书真的可以改变一个人的性情，任性与棱角慢慢被磨去，再加上从小就很有语言天分，侯冠群学会了很多方言。从小到大侯冠群第一次觉得自己不再感到很“空”，突然感觉自己拥有很多东西，而且是别人抢不走的。那年十一月，已从芝加哥侯柱石那里搬去洛杉矶和侯汉生活在一起的韩英芳突然跌了一跤住进医院，侯冠群担心不已，赶紧打电话给她。通常韩英芳和侯冠群讲电话是抓着话筒不放，那天却奇怪地急着想挂电话，而且第一次嫌侯冠群话多，她说：“我很累，想睡觉了，不要说这么多。我只要求一件事，你要答应我。”“什么事？”侯冠群忙问。
韩英芳说：“我唯一放心不下的是你父亲，不管你父亲对你怎么样，他是我最疼的儿子，你要代替我照顾他。”说完把电话挂了，然后在睡梦中安详地过世，享寿八十八岁。韩英芳一过世，侯家的后人共同商量的结果是让她和侯公纯合葬在一起，好让他们在地下有伴。于是侯冠群便将侯公纯的骨灰移请至洛杉矶的“玫瑰岗墓园”与韩英芳合葬。最疼爱自己的爷爷奶奶都先后离开了自己，侯冠群那段时间很失落，他在家里自我封闭地关了半年，每天看着几十个频道的有线电视，不愿意出去。经过长时间的养精蓄锐后，侯冠群又重新开始了自己文艺表演的生涯。一九九四年初，侯冠群在华视打工时认识的一个演员李国修找上了他。十几年不见，李国修已经由一个电视台的喜剧小品演员变成了在台湾剧场界举足轻重的人物，还有了自己的一个剧团：“屏风表演班”。李国修问侯冠群：“你来演我的戏好不好？”看侯冠群有点抵触，他又说：“你给我一个机会，我们这个并不是电视演出，跟你过去所接触的不一样。
我只是要让你在舞台上，让观众看到你侯冠群的好，让你可以直接得到观众的响应。”在李国修的“屏风表演班”待了一年半，侯冠群学会了苏联的戏剧表演家--斯坦尼拉夫斯基的“方法演技”，懂得如何让自己丰富的人生阅历结合技巧来施展自己在舞台上的魅力。演舞台剧所得到的反应是非常直接的，它让侯冠群重新在舞台上找到自信。李国修对侯冠群是寄以厚望的，希望侯冠群能成为他的接班人，在表演艺术上能有一片自己的天空。接着另一个朋友陈继宗在台视做了一个节目《非常综艺》，他也来找侯冠群演出。侯冠群的姿态摆得非常高：“是你来求我哦！是你没有人，我只是客串哦！”但无论如何侯，冠群还是重做冯妇又回到了影视圈。侯冠群第一次较为受到嘱目，是一次在张菲先生主持的龙兄虎弟音乐教室里的才艺表演。那次，他表演了一段他从小就耳熟能详的一个上海滑稽段子--宁波音乐家。
这个段子的大意是宁波话就好像唱歌一般，完全是由Do RE1 ME FA So LA SE1等音符所组成。谁知播出之后，一炮打响！也使得侯冠群成为各综艺节目争相邀请的对象。虽然这算是他自幼所学及在大陆历练后所累积能量的一次爆发，然而这也成了他在台湾一片本土化之下发展的一大阻碍！侯冠群在喜剧小品中扮老、扮丑的角色都很讨好，可是一回归到相貌端正、品德良好、满腹文章、口齿清晰的侯冠群时，人家不要！那些制作人认为他外省味道太重、不够亲和力、太干净、太漂亮，这些都变成他的“错”，因为他长得不够丑、不够搞笑，所以不适合综艺节目。有一次，在华视的走廊里遇到了后来以颇具台湾本土特色的“铁狮玉玲珑”而走红的许效舜先生。
侯冠群和他素不相识，也从未谋面，然而他一见到侯冠群劈头就是一句：“冠群，你不错，很有才华，但是你知不知道你不能大红大紫的原因在哪里？”侯冠群一听这话神经立即紧绷了起来，敌意也油然而起，侯冠群心想：我出道时你许效舜还不知道在哪儿，还轮得到你来教训我？但想到古人云：“闻过则喜”！侯冠群就静下心来好好听听自己的问题到底出在哪里儿。许效舜说道：“你的问题就出在你太自命清高，和一般的观众太有距离，简单来说就是不够'俗'，不够'贱'，外表太干净、国语太标准、长相不够本土！”侯冠群听完之后笑了笑，对他说了声：“谢谢。
”侯冠群虽然心里颇不是滋味儿，但也必须承认许效舜说得很准确。有一天侯冠群看了电影《侏罗纪公园》，电影里有句对白：“生命总会找到自己的出路”，侯冠群回想起自己从小经历的一波波的困境，于是他体会出了生命不会只有这样或那样而已，车到山前必有路，总会有其他出路的。几经思索，侯冠群终于想到既然台湾这一片本土化风潮的始作俑者是--李登辉，除了他还有谁比他更本土呢？那么侯冠群就来模仿李登辉吧！当时，陈继宗制作了一个每天十分钟左右的迷你带状节目叫“今夜我们睡不着”，里面的基本架构是，每天晚上李登辉睡觉之前，在他的书房里与他的外省老侍卫长忧国忧民地讨论着国家大事和社会上的一些现象；说穿了，这形式就是--相声。
