与唐伯虎、文徵明、徐祯卿并称“吴中四大才子”的祝允明是明代著名的书法家、文学家。祝允明字希哲，因手生有枝指，故自号枝山。
祝枝山博学多才，但仕途坎坷，33岁才考中举人，以后屡次参加会试不第。到55岁时才得到一官半职，做了几年广东兴宁县知县，不久就托病辞职回归故里。祝枝山博览群书，为文多奇气。他曾题联言志：
每闻善事心先喜，
得见奇书手自抄。
此联个性鲜明，足见作者之至情至性。联中“先”、“自”二字，表达了作者善良的情操和好学的精神。
祝枝山工书法，小楷学钟繇、王羲之，狂草学怀素、黄庭坚，笔势劲健，能出入变化，自成面目，尤其是狂草，达到很高的水平。其代表作《草书前后赤壁赋卷》下笔变化丰富，行笔沉着痛快，最能表现祝枝山豪放恣意的个性风格。苏东坡千古绝唱之文，经祝枝山生花妙笔，构成变化万状的画卷，堪称双绝精品。
由于在仕途上不得志，祝枝山从当初追求功名，怀有经伦治国的抱负转向崇尚老子哲学，游戏人生，形成了他放荡不羁和幽默风趣的性格。江南一带至今还流传着他和唐伯虎的许多风流韵事。
有一年夏天，唐伯虎造访祝枝山，祝枝山正值大醉，赤裸着身体在纵笔疾书。唐伯虎见状对他戏谑道：“无衣无褐，何以卒岁？”祝枝山答道：“岂曰无衣？与子同袍。”从这则故事可以看出祝枝山极为欣赏魏晋名士狂放的风度。当年名士刘伶在家脱衣裸体，纵酒放歌。有人讥笑他，他说：“我以天地为栋梁，屋室为挥衣。诸君何为入我裤中？”显然，祝枝山在效仿刘伶，以此宣泄长期积郁在胸中的怀才不遇的心情。他并将此情恣意抒发于诗文、书法之中，在放纵和幽默的生活中自寻乐趣，以求解脱。这种风格直接影响到他的书法艺术。闲散之笔方能辄入妙品。这种艺术观使他在恣意任性的狂草领域达到了一代顶峰，被后人尊为明代草书“第一手”。
闲暇之时，祝枝山常与诗友属对取乐。祝枝山有个朋友名叫沈石田，颇有学问。有一天，他们两人在野外月下对饮。这一天刚好是十五，月圆花好。祝枝山即兴出句：
月半月圆，世上皆称月半；
沈石田举杯对道：
日中日昃，人间尽道日中。
接着，沈石田指着湖边一枝桃花出句：
桃花映水，一枝分作两枝红；
祝枝山笑着对道：
荷叶贴波，数点散作千点绿。
酒过几巡，沈石田乘兴又出句：
杜诗汉名士，非唐朝杜甫之杜诗；
句中，“杜诗”既是汉朝名士，又指杜甫的诗作，一词两义，应对不易。祝枝山略为沉思，朗声对道：
孟子吴淑姬，岂邻国孟轲之孟子！
孟子，名轲，是战国时期的思想家、教育家，为人所共知。而吴孟子为鲁昭公夫人，名淑姬，娶于吴，这就鲜为人知了。祝枝山以此应对，足见其博闻强记。沈石田听了，连连击掌称妙。
两人起身走到湖边，只见碧荷连片，露水如珠，煞是喜人。祝枝山动了诗兴，吟道：
池中荷叶鱼儿伞，
沈石田一时无对。转眼看见凉亭的梁上垂挂着蜘蛛丝，沈石田顿时得出下联：
梁上蛛丝燕子帘。
这时，坐在凉亭里的一个老乞丐突然接过话头，吟道：
被里棉花虱子巢。
两人不禁大吃一惊。祝枝山连连夸他对得出色，并问他为何也有闲情观鱼。老乞丐说：“吾与鱼同乐也。”祝枝山再问：“汝焉知鱼乐也？”老乞丐却反问道：“子焉知吾不知鱼之乐也？”祝枝山见他对答如流，猜出他是个落泊文人，便解囊相助，并与他结为朋友。
祝枝山虽然玩世不恭，但他生性刚直，极富正义感，最看不起那些欺压百姓的富豪财主。有一次，一个土老财慕名而来，请祝枝山为他写副春联。祝枝山知道他向来名声不好，便挥笔写下这样一联：
明日逢春好不晦气，
终年倒运少有余财。
这副联如果在第五字断句，联意为：
明日逢春好，不晦气；
终年倒运少，有余财。
这显然是好联。待土老财把这联贴上大门，乡里百姓都念作：
明日逢春，好不晦气；
终年倒运，少有余财。
祝枝山设计了一副歧义联，让土老财在乡民面前出了丑。
祝枝山给另一位老财题的春联也有异曲同工之妙：
此屋安能居住，
其人好不悲伤。
该联如在中间断句，则为：
此屋安，能居住；
其人好，不悲伤。
意思是正面的。如在第二个字断句，则读成：
此屋，安能居住？
其人，好不悲伤！
则显然是相反的含义了。祝枝山巧妙地发挥了自己的怪才，捉弄了这个老财。
祝枝山戏弄富豪，得罪了一些人。杭州城的达官徐某忌恨祝枝山卖弄学问，狂妄自大，便请了朱、马、牛三位举人和祝枝山比学问。这三人有备而来，马举人首先出句：
屋北鹿独宿，
出句五个字中有四字同韵，应对颇难。祝枝山从容对道：
溪西鸡齐啼。
用的全是同韵字。牛举人见马举人没能难住祝枝山，接着出句：
童子打桐子，桐子不落，童子不乐；
祝枝山手指山前的麻姑庙，对道：
麻姑吃蘑菇，蘑菇真鲜，麻姑真仙。
朱举人见两人都没占到便宜，傲慢地再出上联：
大丈夫半截人形，
出句中，“大丈夫”三字均含“人”字。祝枝山听了，应声对道：
朱先生三个牛头！
对句中的“朱先生”三字的上半部正好是“牛”字的上半部。三位举人听了，面面相觑，如同一盘冷水浇头。马举人还不死心，要祝枝山出句。祝枝山微微一笑，吟道：
三塔寺前三座塔，
马举人一听，心想，这有何难！赶忙张口就对：
五台山上五层台。
祝枝山说，我还没念完呢，我的出句是：
三塔寺前三座塔，塔、塔、塔；
马举人想都没想，也接着添字：
五台山上五层台，台、台、台……
突然，他发现对不下去了。“台”字只能说三个，但这怎么能与前面的“五层台”相吻合？如果说五个“台”字，又无法与出句相对了。自命不凡的马举人张口结舌，窘态百出。三位举人知道自己不是祝枝山的对手，只好灰溜溜地跑了。
