在中国古代人物中，曹操得到毛泽东的点评是最多的了。毛泽东肯定曹操的政治功业，称赞曹操的军事才能，还欣赏曹操的文采风骚……同时也指出曹操存在的缺点。据统计，毛泽东对曹操各种形式的评价共达32次之多！
毛泽东年轻时就对曹操十分推崇。他读书时就曾经在《讲堂录》中写道：才不胜今人，不足以为才；学不胜古人，不足以为学。天下无所谓才，有能雄时者，无对手也。以言对手，则孟德、仲谋、诸葛尚已。
据人民出版社1983年出版的《毛泽东书信选集》记载，周士钊对1918年的《过魏都》记忆犹新。周士钊是毛泽东在湖南第一师范的同班同学，关系甚好。1918年8月，毛泽东路过河南，特地与罗章龙、陈绍休三人到许昌瞻仰魏都旧墟，凭吊曹操，并与罗章龙作《过魏都》联诗一首：横槊赋诗意飞扬（罗），自明本志好文章（毛）。
萧条异代西田墓（毛），铜雀荒沦落夕阳（罗）。
诗中表达出毛泽东对曹操的钦佩之意。在毛泽东看来，曹操是中国古代少见的一位集政治、军事、文学才能于一身的人。因此，他在不同场合多次谈及曹操，读史时多次点评曹操，并给予高度评价。
新中国成立后，毛泽东更是多次评价曹操。
1952年11月1日，毛泽东视察河南安阳，参观殷墟。他对随行人员说：漳河，就是曹操练水兵的地方。曹操也是个了不起的人物。他在这进行了大规模的扩建，还在这一带实行屯田制，使百姓丰衣足食，积蓄力量，逐渐统一北方，为后来晋统一全国打下了基础。
1954年夏，毛泽东在北戴河吟诵曹操《观沧海》一诗后，对身边工作人员说，曹操是了不起的政治家、军事家，也是个了不起的诗人。“曹操统一中国北方，创立魏国。他改革了东汉的许多恶政，抑制豪强，发展生产，实行屯田制，还督促开荒，推行法治，提倡节俭，使遭受大破坏的社会开始稳定、恢复、发展。这些难道不该肯定？难道不是了不起？说曹操是白脸奸臣，书上那么写，戏里这么演，老百姓这么说，那是封建正统观念所制造的冤案。还有那些反动士族，他们是封建文化的垄断者，他们写东西就是维护封建正统。这个案要翻。”（陈晋主编：《毛泽东读书笔记》，广东人民出版社1994年版，第760页-761页。）
1954年夏他在《浪淘沙？北戴河》一词中这样写道：
往事越千年，魏武挥鞭，东临碣石有遗篇。
萧瑟秋风今又是，换了人间。
这是毛泽东给曹操定论的名篇。寥寥数语，一个政治家、军事家和诗人的形象便跃然纸上。
1954年7月23日那天，毛泽东特意给女儿李敏、李讷写信说：“北戴河、秦皇岛、山海关一带是曹孟德到过的地方。他不仅是政治家，也是诗人。他的碣石诗是有名的。”（陈晋主编：《毛泽东读书笔记》，广东人民出版社1994年版，第272页。）
时任毛泽东国际问题的秘书林克写过这样一段回忆：1957年春季，毛泽东离开北京到天津、济南、徐州、南京、上海等地视察。3月20日下午，毛泽东乘飞机由南京飞往上海，途经镇江上空时，毛泽东触景生情书写了宋人辛弃疾《南乡子？登京口北固亭》这首词。写完后，围绕这首词的内容，毛泽东又讲了许多。在说到“生子当如孙仲谋”这一句时，毛泽东说是借引曹操的言语。接着，毛泽东讲到《三国演义》中曹操煮酒论英雄一节，曹操说：“夫英雄者，胸怀大志，腹有良谋，有包藏宇宙之机，吞吐天地之志者也。”刘备问：“谁能当之？”曹操以手指刘备后自指说：“今天下英雄，惟使君与操耳。”说到这里，毛泽东继而发挥说，尽管刘备比曹操所见略逊，但刘备这个人会用人，能团结人，终成大事。曹操的这句名言，毛泽东一直深深地印在自己的脑子里。直到晚年，他在练习书法时，还时常很有兴致地一次又一次地书写。
毛泽东反对贬损曹操，对把曹操看做奸臣的传统观念十分不满。1957年4月10日，毛泽东在与《人民日报》负责人谈话时，为曹操辩诬：历史上说曹操是奸雄，不要相信那些演义。其实，曹操不坏。当时曹操是代表进步一方的，汉是没落的。
1957年11月2日，毛泽东正在莫斯科访问。当晚，他请胡乔木、郭沫若到住处一道用餐，边吃边谈中，毛泽东首先提起《三国演义》的话头，他们夹叙夹议，谈得很热烈。毛泽东忽然转向翻译李越然，问：“你说说，曹操和诸葛亮这两个人谁更厉害些？”李越然一时不知如何回答。毛泽东说：“诸葛亮用兵固然足智多谋，可曹操这个人也不简单。唱戏总把他扮成个大白脸，其实冤枉。这个人很了不起。”
1958年8月中旬，中共中央在北戴河召开政治局扩大会议。毛泽东召集各大协作区主任开会，他在会上说，我们与劳动者在一起，是有好处的。我们感情会起变化，影响几千万干部子弟。曹操骂汉献帝“生于深宫之中，长于妇人之手”是有道理的。毛泽东以这则故事来告诫领导干部不要脱离群众，可谓恰到好处。
还有一次，毛泽东同湖北省委副秘书长梅白谈起领导干部子女的教育问题。毛泽东问梅白：你记得曹操评汉献帝的话吗？梅白答道：记得。有这样两句：“生于深宫之中，长于妇人之手。”毛泽东称赞说：不错，你读书不少。现在有些高级干部的子女也是“汉献帝”，“生于深宫之中，长于妇人之手”，娇生惯养，吃不得苦，是温室里的花朵，有些是“阿斗”呀。中央、省级机关的托儿所、幼儿园、部队的八一小学，孩子们相互之间比坐的是什么汽车来的，爸爸干什么，看谁的官大。这样不是从小培养一批贵族少爷吗？这使我很担心呀！
1958年11月，毛泽东在接见河南安阳县委书记时谈到曹操，他说：“曹操这个人懂得用人之道，招贤纳士，搞‘五湖四海’，不搞宗派。他还注意疏浚河道，引水灌溉，发展农业生产。”
同月20日，毛泽东在武汉召开的座谈会上又谈到曹操，他说，《三国演义》和《三国志》对曹操的评价是不同的。《三国演义》把曹操当做奸臣来描写，《三国志》则把曹操当做历史上的正面人物来叙述。他还说：曹操是天下大乱时期出现的“非常之人”、“超世之杰”，可是因为《三国演义》又通俗又生动，所以看的人多，加上旧戏上演三国戏都是以《三国演义》为蓝本编造的，所以曹操在旧戏舞台上就是一个白脸奸臣。这一点可以说在我国是妇孺皆知的。“说曹操是奸臣，那是封建正统观念制造的冤案。”“现在我们要给曹操翻案，我们党是讲真理的党，凡是错案、冤案，十年、二十年要翻，一千年、两千年也要翻。”
毛泽东十分喜欢曹操的诗。他有一次与身边工作人员谈话时说：我还是喜欢曹操的诗。气魄雄伟，慷慨悲凉，是真男子，大手笔。毛泽东和他的子女们的一次谈话时这样说过：“曹操的文章诗词，极为本色，直抒胸臆，豁达通脱，应当学习。”毛泽东不仅爱读爱吟曹操的诗，而且在练习书法时也常书写曹操的诗。《毛泽东手书古诗词选》就收入了两首曹操的诗，一首是《观沧海》，一首是《龟虽寿》。
毛泽东很欣赏曹操的养生之道。1961年8月，他向因病休养的胡乔木推荐曹操的《龟虽寿》一诗说，曹操诗云：
盈缩之期，不独在天。
养怡之福，可得永年。
此诗宜读。1963年12月，他又写信给因病休养的林彪推荐《龟虽寿》，说：“此诗讲长生之道的，很好。希你找来一读，可以增强信心。”
在1958年11月召开的第一次郑州会议上，毛泽东说：把曹操看做坏人，这是不正确的。几天后，毛泽东在武汉召集柯庆施、李井泉等座谈《三国志》，说：《三国演义》是把曹操看做奸臣来描写的，而《三国志》是把曹操看做历史上的正面人物来叙述的。但由于《三国演义》通俗生动，看的人多，加上旧戏上演三国戏都是按《三国演义》为蓝本编造的，所以曹操在旧戏舞台上就是一个白脸奸臣。现在我们要给曹操翻案。我们党是讲真理的党，凡是错案、冤案，都要翻。说曹操是奸臣，那是封建正统观念制造的冤案。这个冤案要翻。
史学界闻风而动。郭沫若、翦伯赞等历史学家纷纷发表文章，从而在1959年形成了一股为曹操翻案之风。1959年8月11日，毛泽东在庐山会议上又说：曹操被骂了一千多年，现在应恢复名誉。从此，曹操被恢复了历史名誉，京剧舞台上的曹操，在眉心添加了一红点，以示是好人。
1958年12月，毛泽东读《三国志集解》中卢弼对《让县自明本志令》的注文时，针对卢弼对曹操的指责，写了这样一段批语：“此篇注文，贴了魏武不少大字报，欲加之罪，何患无辞；李太白云：‘魏帝营八极，蚁观一祢衡。’此为近之。”
毛泽东在读《魏书？刘表传》时还写了两条有关曹操的批注。
《魏书？刘表传》裴松之的注中，有一段说刘表初到荆州时，江南有一些刘姓家族据兵谋反，刘表“遣人诱宗贼，至者五十五人，皆斩之”。毛泽东读到此注，对“皆斩之”的做法是不赞成的，所以，他在“皆斩之”三字旁划了粗粗的曲线，又在天头上写下了这样一条批语：杀降不祥，孟德所不为也。
孟德是曹操的字。刘表在对待俘虏的做法上与曹操是大相径庭的。曹操所以能取得全局的胜利，这与他对俘虏的豁达大度是分不开的。曹操“不杀降”，敢于用人，史书有不少的记载。建安三年（公元198年），曹操在兖州，任用毕谌，后张邈叛，将毕谌的母、弟、妻劫去，曹操对他说：“卿老母在彼，可去。”毕谌去后就没有回来。及至讨平张邈，毕谌被捉，大家都为他的性命担心。曹操说：“夫人孝于其亲者，岂不亦忠于君乎？吾所求也。”不仅没有杀毕谌，反任为鲁相。魏种本是曹操推荐的孝廉，张邈攻陷兖州时，曹操说：“唯魏种且不弃孤也。”岂料魏种却投降了。及至打败了张邈，魏种被擒，曹操并没有杀他，说：“唯其才也”，“释其缚而用之”。毛泽东的这条批语，既表明了他对刘表做法的蔑视，又表明了他对曹操“不杀降”和爱才的称赞。
在《魏书？刘表传》中，卢弼也有一段注释，刘表于建安五年（公元200年）“攻张怿平之”，有“地方数千里，带甲十余万”，祭祀天地，自立为帝。毛泽东读了这段注释又在天头上写了一条批语：做土皇帝，孟德不为。这里，毛泽东又一次称赞了曹操。
1959年2月，毛泽东读了《光明日报》上发表的翦伯赞写的《应该替曹操恢复名誉》一文后说：曹操结束汉末豪族混战的局面，恢复了黄河两岸的广大平原，为后来的两晋统一铺平了道路。
1959年6月，毛泽东在同人民日报社负责人吴冷西谈话时说：有些人“最大的缺点是多谋寡断。刘备、孙权、袁绍都有这个缺点，曹操就多谋善断。”“要反对多端寡要，没有要点，言不及义。要一下子看到问题所在。曹操批评袁绍，‘志大而智小，色厉而胆薄’，没有头脑。还批评袁绍有其他缺点，兵多而分工不明，将骄而政令不一，地虽广，粮虽多，完全可为我所用。”（陈晋主编：《毛泽东读书笔记》，广东人民出版社1994年版，第763页。）
毛泽东称赞曹操“多谋善断”，批评袁绍的“多端寡要”是有依据的。公元200年春，曹操将东征刘备，手下将领都说：“与曹公争夺天下的人只有袁绍。袁绍正要逼近，他乘人之危袭击我们，怎么办？”曹操说：“刘备是豪杰之士，现在不攻打，将来一定是大患。袁绍虽有大志，但他见事迟，他不会动兵的。”郭嘉也劝曹操东征，于是曹操大破刘备。袁绍的缺点则在于多端寡要，瞻前顾后。曹操东征刘备的时候，袁绍的谋士田丰建议他从背后攻打曹操，袁绍却以儿子生病为由推辞。田丰用手杖击打地面说：“你遇到了千载难逢的好机会，却以小孩生病为由白白丧失，太可惜了！”袁绍进军黎阳，派颜良到白马攻打曹军。谋士沮授提出：“颜良气量狭窄，性情暴躁，虽然勇猛但不能独当此任。”袁绍不听，结果颜良兵败被杀。袁绍“没有头脑”，“志大而智小”，于此可见一斑。
1970年3月，毛泽东提出了召开四届人大。在四届人大将要召开的时候，毛泽东提出了不设国家主席的建议。为了说服中央委员能够同意他的建议，不要在四届人大会议上再提设国家主席问题，毛泽东用三国时代的历史故事来启发与教育大家。毛泽东说：“三国时，孙权劝曹操当皇帝，曹操说，孙权要把他放在火炉上烤。”接着，毛泽东又说：“我劝你们不要把我当皇帝，你们也不要做孙权。”
1975年，毛泽东谈到三国时期的历史时说：“三国的几个政治家、军事家，对统一都有所贡献，而以曹操为最大。”同年，毛泽东对北大女教师芦荻谈话时说：汉末开始大分裂，黄巾起义摧毁了汉代的封建统治，后来形成了三国，这是向统一发展的。三国的几个政治家、军事家，对统一都有所贡献，而以曹操为最大。司马氏一度完成了统一，主要就是他那时打下的基础。
在1976年的一次谈话中，毛泽东把曹操和孔子、秦始皇、朱元璋并列，认为他们都是对历史贡献巨大的人。这一年，毛泽东为了说明在实践中才能增长才干的道理，还举曹操没有上过大学的例子加以说明。
当然，毛泽东对曹操并非全盘肯定。他认为曹操的主要缺点有二：一是有时也优柔寡断。1966年3月，毛泽东在杭州的一次谈话中说：曹操打过张鲁之后，应该打四川。刘晔、司马懿建议他打。曹操不肯去，隔了几个星期，后悔了。（陈晋主编：《毛泽东读书笔记》，广东人民出版社1994年版，第761页。）二是不能严于律己。毛泽东曾经批评过曹操不能严于律己。《三国志》中的《武帝纪》说曹操“其令诸将出征，败军者抵罪，失利者免官爵”，毛泽东则在眉批中写下“赤壁之败，将抵何人之罪”（陈晋主编：《毛泽东读书笔记》，广东人民出版社1994年版，第761页。）一语，批评曹操对人严而责己宽。
