毛泽东与刘伯承初识在1932年初。此前，参与领导过南昌起义的刘伯承由苏联伏龙芝军事学院学成归来不久，曾担任中共长江局军委书记，后到上海协助周恩来主持中央军委工作。
1932年初，刘伯承由上海经香港、广东、福建辗转来到中央苏区，第一次见到了时任中共苏区中央局代理书记的毛泽东。毛泽东代表中共苏区中央局同刘伯承与何长工谈话，决定由刘伯承接替何长工担任红军大学校长兼政委。他勉励刘伯承：“革命需要军事人才，我们要把红军大学办成‘红埔’，你有军事理论基础，要多出‘红点子’，把红大办成培养革命干部的基地。”
然而在当年10月上旬召开的宁都会议上，令人扼腕叹息的事情发生了。宁都会议是在敌强我弱的情况下，王明“左”倾盲动主义的“积极进攻战略”同毛泽东为代表的“积极防御战略”斗争的总爆发。那些留学苏俄并得到共产国际支持的洋派革命者在这次会议上占了上风，他们不顾朱德、周恩来、王稼祥等的反对，排挤和剥夺了毛泽东对红军的领导和指挥权（于10月26日又撤销了他的红一方面军总政委的职务），不仅给当时红军的前线指挥机关造成了困难和不利局面，而且成为后来红军第五次反“围剿”失败的一个重要原因。
由于这些洋派领导人不懂军事，所以当时他们依靠的是同样从苏俄归来的军事干才刘伯承，在会上将刘伯承升任为红军总参谋长。所以在这次主要是军事“土洋”之争的会议上，颇富军事韬略的刘伯承的态度很关键。由于不了解实际情况，刘伯承在会上支持了他们的意见。这一错误选择，令刘伯承后来抱憾终生。
随即，刘伯承又发表了批评“游击主义”战术的理论文章，引起当时红军将领们的不满。连老成持重的朱德也找到刘伯承语重心长地说：“伯承，你可不能听别人瞎吹风啊！要说游击主义，我也有份。润之那一套证明是切实可行的。不然，我们能有这块地盘？能有这点家底？要了解中国的具体国情啊！”
按说刘伯承在宁都会议上和会议后的举动，对毛泽东造成了极大的伤害。毛泽东从此开始在中央受冷遇，直至中央红军长征到遵义时，才得到彻底改观。但毛泽东后来却并没计较这些不愉快的往事，能十分公正地对待刘伯承的骄人功绩，对其赞扬有加。从有记载的史料看，毛泽东曾先后六次公开称赞刘伯承。
第一次是在长征路上。作为红军先遣队司令员的刘伯承创造性地开展了党的民族政策，与彝族沽基家支首领小叶丹歃血为盟，结拜为兄弟。忠于结盟之谊的小叶丹，第二天带着他的人马送走红军先遣队之后，又接连奔忙了7天7夜，把红军大部队安全送过了他的部落地界。其他彝民部落，见沽基家支同红军兄弟相待，着人迎送，互有赠礼，也皆效仿，使红军如活动在老根据地一般。红军顺利通过彝族地区，毛泽东赞扬刘伯承说：“诸葛亮七擒七纵才令孟获心服，你却一下子就说服了小叶丹，真是比诸葛亮还有办法。”周恩来也赞许地说：“伯承其人，川中一枝花，我党一奇才也！”
第二次还是在长征路上。在前有大河天险，后有十万追兵的危急形势下，刘伯承率部以迅雷不及掩耳之势强渡大渡河，并成功地为红军前进打开了一条通道。紧接着，中央红军主力越过天险大渡河，粉碎了蒋介石歼灭红军于大渡河以南的企图。毛泽东高兴地说“前几天，我们一些同志还担心，怕我们渡不过江去，被人家挤上绝路。当时我就对恩来、朱德讲，没关系，四川人说刘伯承是条下凡的龙，江水怎么能挡得住龙呢？他会把我们带过江去的！”
第三次是在重庆谈判期间。1945年8月，国军阎锡山部进攻上党地区。毛泽东下令“针锋相对，寸土必争”。9月，刘伯承发起上党战役，他先后以夺城打援、围城打援和追歼逃敌的战法，全歼阎军13个师共3.5万人。给予来犯之敌以迎头痛击，挫败了蒋介石与国民党的肆意挑衅，使身在重庆的毛泽东获得了谈判的主动权。毛泽东赞曰：“伯承下了一场及时雨！”
第四次是在挺进大别山时。解放战争中，刘伯承、邓小平率晋冀鲁豫野战军一举突破国民党的黄河防线，揭开了战略反攻的序幕。当雄师出太行，千里挺进大别山，进军大西南时，毛泽东连连夸赞刘伯承是“用兵新孙吴”。毛泽东还亲切地称这支军队为“刘邓大军”，从此，这一光辉响亮的名称举世闻名。
第五次是在淮海战役中。刘伯承等运筹帷幄，巧用“伤其十指，不如断其一指”的战术决胜沙场，分别全歼了国民党的几大兵团，大大地加快了战争的进程。蒋介石闻之如丧考妣，连声吼道：“完了！一切全完了！”毛泽东激动地称赞刘伯承“吃下了一锅夹生饭”。
第六次是在新中国成立后。革命胜利了，刘伯承功成身退，坚辞不受总参谋长一职，甘愿去南京创办军校――南京军事学院，决心将之打造成“东方的伏龙芝”、“东方的西点军校”，为新中国培养能够适应现代化作战的军事人才。毛泽东为之感叹道：“生不愿称王，死不愿封万户侯。伯承是共产党人的楷模。”
从现存史料看，刘伯承是十大元帅中受毛泽东称赞比较多的一个。这既体现了刘伯承确实有诸多过人之处，也体现了毛泽东超人的气度与开阔的胸怀。（文中毛泽东对刘伯承的评价均参见当代中国出版社2006年版《刘伯承传》，由中国人民解放军国防大学编写。）
