南京陷落后，蒋介石装作心平气和地发表了宣言，声称守城部队虽退出南京，但绝不会动摇中国政府一贯抗日的信心，相反，只会加强全国一致抗战的决心。鉴于政府机关已经西迁，南京在政治上和军事上皆无重要性可言，现在守军已根据原定计划，退守其他阵地，继续坚持抗战。在这里，蒋介石把南京失守说成预料之中的事情。
蒋介石尽管对此事轻描淡写，其实其内心是隐隐作痛的。作为南京卫戍司令长官的唐生智明知不可为而为之，更是有苦难言。12月13日，唐生智在临淮关与罗卓英、刘兴向蒋介石呈报了撤退时的战况。17日，唐又在开封向武昌的蒋介石密报：粤军约两个团已退至滁县，第四十一、第四十八师已到来安。浦口方面之敌，似未前进。桂永清、俞济时、王耀武、王敬久及其他各部，他认为在徐州附近不便整理，已下令陆续开往开封。随后，他将经郑州到汉口“待罪”。到达汉口后，唐又于24日，向蒋递交了“自请处分报告”，坦率地承认自己的责任：“既不能为持久之守备，又不克从容之撤退，以致失我首都，丧我士卒，比以待罪之身来鄂晋谒，反承温慰，并觉惶悚。”表示愿意接受处分。唐生智这种挺身而出、临难不苟的精神是令人感佩的。
应该说唐生智对南京的失守是负有一定责任的：第一，消极防御、兵力分散，以致被动挨打。唐生智将守城的主力部队十一个师和教导总队，分成复廓阵地和外围阵地两个层次部署，各个部队担负的正面防线都很长，缺少纵深配备。由于兵力平均部署，形不成重点，不仅不能主动出击，打退敌军的进攻，而且容易被敌军强行突破。第二，号令不严，联络不畅，以致指挥失灵。尽管唐生智反复强调各部不得擅自撤退、扣留船只，然而，总有一些部队明知故犯、铤而走险。因未得到有效控制，造成了不应有的混乱。战斗紧张的时候，有些部队不执行命令，擅自后撤。有时候，两部换防，衔接不上，前部已撤，后部未至，防线上出现空档，给了敌军以可乘之机。撤退时，过于匆忙，缺乏有效组织，以致大部队脱离长官指挥，混乱不堪，无法收容，自相践踏。渡江时，船只奇缺，临时征集，扣留民船，仓皇无措，损失太大。
唐生智在总结南京保卫战失败的教训时，指出：“新补士兵过多，上下之间多不认识，因之各级掌握难于确实。”当战斗进行到紧急关头的时候，一退就无法再进，一溃就不可收拾，“此可痛之事实，亦失败之总因也”。把号令不畅、指挥失灵视为失败的主要原因。
其实，应对南京保卫战的失败负最主要的责任的，不是唐生智，而是蒋介石及其控制的国民政府。蒋介石一开始就对抗战缺乏信心，徘徊于和战之间，举棋不定，幻想与日军妥协、把战争控制在局部地区。当战争全面爆发、战火烧至身边的时候，蒋介石慌了手脚，国民党军队一下子从淞沪战场上溃泻下来，以至战前精心构筑的三道国防工事都起不到任何作用。当日军继续向南京追击的时候，蒋介石一方面派唐生智布置防守，另一方面又希望德国从中斡旋，根本未做认真的抗战准备。正是蒋介石把南京逼上了背水一战的绝路。在这种情况下仓促应战，要想以疲惫之师抗拒强敌，守住南京几乎是不可能的。唐生智既是奉蒋介石之命而守，也是奉蒋介石之令而撤，进退依令，无可厚非。尽管唐生智在战役指挥、组织撤退等方面有所失误，但是，蒋介石的片面抗战路线和错误的战略决策早已注定了南京保卫者失败的命运。而且，参战的蒋介石嫡系部队大多阳奉阴违，不能切实执行司令长官部的命令，不按指定时间履行任务，“有的是更不像话，简直是没有人格”，或者放弃阵地、擅自撤离，或者藏匿船只、私自渡江，动摇了军心，搅乱了指挥系统，加速了失败的到来。
从客观上来讲，敌强我弱，背水作战，也是南京失陷的重要因素。日军投入南京战役的兵力为十万人左右，在数量上与中国守军大致相等。但是，这些军队大多训练有素，战斗力强，武器装备精良，可以进行陆、海、空立体作战，陆军部队配有坦克、大炮等重武器，攻击力强。而唐生智率领的守城部队，虽然也有十万余人，但大多是从淞沪战场溃退下来的疲惫之师，战斗力大减。而且，在全部守军中，又有将近四成的新兵，他们之中有的连枪都没摸过，更谈不上作战经验。步兵既缺少有杀伤力的重武器，又不能得到海、空军的有效配合。两相比较，孰优孰劣，早已分明。尽管守军守土卫国，为正义而战，奋勇杀敌，然而，血肉之躯终究抵挡不住优势火力的冲击。南京背临长江，向东南敞开，无险可守。日军三面合围，水上封锁，空中轰炸，立体攻击。中国守军，进攻几不可能，撤退犹不能从容，必然付出巨大的牺牲。
南京守城部队在天时、地利、人和等方面均处劣势，其失败是难以避免的。唐生智固然在战役的组织指挥方面有所失误，但毕竟不是导致最后失败的根本原因，对此，不应刻意苛求。更重要的是，唐生智在南京保卫战中留下了许多可歌可泣的事迹，其功绩是应该充分肯定的。
唐生智在南京危急、无人肯守的时候，临危不惧，挺身而出，带病守城，而后，又抱杀身成仁之决心，不畏强敌，拒绝诱降，精心指挥，坚持抵抗，做出了自己最大的努力。在国民党一级上将中，唐生智是亲自率军与日军恶战的第一人。其敢赴国难、敢扬国威的精神是令人感佩的。如果国民党将领至少是高级将领都有他这样的抗战决心和勇气的话，抗日战争的正面战场就不会败得那样的快、那样惨。
南京保卫战尽管是失败了，也损失了不少军队，但是，其历史作用还是不容忽视的。战前来不及整训、武器装备又落后的守城部队，就是凭着一腔爱国热情，与强大的日军进行对抗，硬是吸引了十万敌军，并打死打伤近四万人，消灭其大量有生力量，并为中国主力部队转移、部署赢得了极为宝贵的时间。
唐生智事后对各部在保卫战中的功过都进行了具体的分析，孰功孰过，他心中是非常清楚的。他明确指出：教导总队主官与部队决心坚定、部署周密，能沉着应战，死守阵地。第八十三军一五六师驰援光华门、通济门，官兵用命，转危为安，“功不可没”。第七十四军五十一师，主官（王耀武）坚毅，部队努力，对于敌情比较明了，而且毙敌颇众；五十八师担任牛首山阵地守备，得俞济时军长之谨慎部署，尚能抵挡精锐之敌。第三十六师师长宋希濂，勤慎将事，布置周密。唐生智对于他们的努力，给了充分的肯定。对于那些难以避免的失误，未加深究。然而，对于那些畏畏缩缩、保存实力、擅离阵地的部队及其指挥官，唐生智则毫不留情，予以揭露，要求查处。他认为，第八十八师在丢失雨花台阵地后，陷入混乱，擅自逃离，不听劝阻，波及全军，“应负最大责任”。第二军团第四十八师指挥官（徐继武）“保存实力之观念未除，应负战斗不力之责”。卫生机关人员，大多事先远逃，应交卫生勤务部查办。运输司令部正副司令周鳌山、陈铁坚等，工作不力，严重贻误战机，应交后方勤务部撤职查办。周鳌山本与唐生智要好，在1926年北伐前夕，曾替广州国民政府送委任状给唐。唐生智不顾个人情面，要求将其严办。1938年5月，唐果然以军法执行总监名义，处分了周鳌山等人。唐生智还着重强调：“纪纲不立，无以为国，功罪不明，无以为军。”要求做到是非分明，奖罚兑现。由此可见其治军之严谨。蒋介石在看了唐生智的报告之后，批交军事委员会第一部即军令部核办。
对于唐生智自请处分的报告，蒋介石未置可否。因为蒋介石也很清楚，唐已尽了最大的努力，南京失守的局面不仅唐生智改变不了，恐怕连他自己也改变不了。因此，不能过多地责怪唐生智。蒋介石采取了冷处理的办法，既未褒扬他的功劳，也未追究他的责任，而是让他静心养病。
中国自古有以成败论英雄的思维定势。在这种思想舆论支配下，唐生智容易列为“败军之将”。从此，他更遭蒋介石冷眼看待，虽继续担任军事委员会委员或其他职务，但既非要职，更无实权，多属点缀。唐生智对此感慨良多，虽声称“千秋功罪，自有人民评说，我决不怨天尤人，也决不推卸我自己应负的责任”，实际上又为南京惨败感到非常痛心和灰心。当时，唐生智师友蒋百里曾赋诗一首，对唐劝慰。诗曰：
犹有书生气，空拳张国威，
高歌天未白，长啸日应回，
旧学深沧海，新潮动怒雷，
老来逢我子，心愿未应灰。
蒋百里明言唐书生气浓，早知今日如此助蒋，代蒋受过，以前又何必杀掉亲蒋的张国威呢！同时，他又指出，南京保卫战虽已失败，但也激起了全民族抗日的怒潮，因此，中国不会灭亡，抗战必将胜利。希望唐生智对抗战前途充满信心。唐生智又一次得到蒋百里的帮助，师生之间，情真意切，跃然纸上！
唐生智在得到恩师的指点之后，恢复了对抗战的信心。在汉口时，汪精卫为了拉拢他，曾邀请他与张发奎到自己家里吃饭。汪精卫调子很低，说上海、南京抗战已牺牲了不少人，仗不能再打下去，要另想办法。他的所谓“办法”，无非是放弃抵抗，束手就擒，向日军投降，以求苟且偷生。他以为唐、张原来曾长期追随于他，自然会同意他的主张。可是，这一回他估计错了，唐生智不仅没有随便附和，而且坚持了自己的意见：在上海、南京战场上，确实有不少人付出了生命的代价，但是，他们是因为不愿做亡国奴而奋起抗战、壮烈牺牲的。就凭这一点来说，中国是不会亡的。“抗战一定要坚持到底”！否则，何以对祖先？何以对死者？而且，“除了抗战到底以外，别无出路”。汪精卫见唐生智抗日的态度非常明朗，特别坚决，无法改变，便颇感失望，汪、唐不欢而散。汪精卫对唐的忠告置若罔闻，往卖国求荣的泥坑里越滑越深。唐生智终于认清了汪精卫不讲气节、骨头太软的一面，并且与之分道扬镳。
唐生智在汉口养病的时候，忽闻乃父病重，便告假回到东安故里。1938年3月，因战事吃紧，蒋介石迁往长沙，并打电话到东安，邀唐生智到长沙商谈抗战前途事宜。唐生智仍然强调除了抗战到底以外，别无出路，并提醒蒋介石要警惕汪精卫的低调言行，防止其“拆烂污”。蒋还邀唐一路同去重庆，唐见蒋未免真诚，便以父亲病重需要照料为由而未答应随行，但同时又向蒋表示：“如果需要我，再打电报来”，“愿做骡子，决不偷懒”。从而表现出一种为了国家、不计恩怨的情怀。唐生智在长沙呆了两天之后，又回到东安，并开始了筹建耀祥书院的工作。
唐生智虽然身居家乡，但是心系抗战，仍然为坚持抗战、反对投降而奔走。1938年下半年，随着广州、武汉的陷落，汪精卫加快了投降日寇的步子，并派陈公博持他的亲笔信去劝说云南的龙云附和他的卖国勾当，怂恿他降日反蒋，“曲线救国”。汪精卫还派原武汉警备司令叶蓬拉唐生智“主和”。12月初，因父亲病故，唐生智在家守丧。叶蓬曾是唐的旧属，加之其妻又拜唐母为干妈，这时，便以双重身份来东安吊丧。其实，叶蓬已经降日充当汉奸，他只是以吊丧为名来游说唐生智，并以南京保卫战作为例证，鼓吹抗日必败，劝唐跟随汪精卫“和平救国”。唐已洞悉其奸，尤其痛恨其挑拨离间，瓦解抗日力量，便忿然大怒，吩咐左右将叶蓬捆绑起来，以“汉奸”罪名枪决。这时，唐母出面讲情，说叶本为奔丧而来，私下狂言，并非有意策反，不宜以军法处置。唐生智见老母说情，又在治丧期间，便放过了叶蓬。叶狼狈而逃。
12月中下旬，汪精卫逃往昆明，又在龙云的帮助下，租到一架飞机，逃至越南河内。在此紧急关头，蒋介石想起了唐生智，立即电召唐去重庆，并面授机宜，希望他飞赴云南，劝阻龙云附和汪精卫。蒋介石之所以选中唐生智去充当说客，是因为：第一，唐已表示可随时赴命；第二，唐明确反对汪精卫投降活动，坚持抗战；第三，唐与龙云过从甚密。
1939年4月22日，唐生智受命飞往云南，中午一点半到达昆明。傍晚，龙云即与唐生智见面，并畅叙甚久。龙云称，从南京到昆明，共与汪精卫会晤三次，对汪所谈的，皆光明正大之事，无不可以公之于众。唐生智从1927年、1929年受汪精卫引诱、欺骗而吃亏上当的亲身经历，得出结论，说汪“为人善辩多变，生性凉薄，对人毫无诚意，尤喜玩弄军人”。他还指出张发奎也因上当受骗而不信任汪了。唐生智特别提醒龙云说，抗战期间，忠奸不两立，不要跟汪搞到一块去了。
第二天，唐生智又拜访了龙云，卢汉也在场，三人谈了好几个小时。唐生智给他提出三项办法：第一，邀请汪精卫来滇；第二，公开汪给他的亲笔信，并申明忠奸不两立；第三，正式呈请国民党中央公布汪函。他们还进行了详细的讨论。龙云也附和说汪精卫是愚弄军人的政客，既然你唐生智、张发奎“上当于前”，我决不会再蹈覆辙。他表示，“在公以钧座（指蒋介石）为元首，在私以钧座为家长，拥护钧座抗战主张，虽至最后一省一县，决不稍懈”。但是，龙云指出，既然拒绝汪之请求，又发表其私函，于感情和道德上都令人难以接受，不想公布汪之原函。唐生智又反复向他讲述忠奸不两立、大义灭亲的道理。结果，双方商定由龙云发表谈话，拥护抗战，反对议和，惟领袖之命是听，但不提汪函之事。唐生智将与龙云商谈的详细过程和结果立即报告给蒋介石，说龙云拥护抗战到底，“实出至诚”，希望蒋派人拟定龙云讲话的原则或全文，再由他转给龙云签名发表，以正中外视听。
4月27日，蒋介石又电告唐生智请龙云劝汪精卫与日本断绝关系，勿再做出进一步的卖国行为。5月2日，唐生智把龙云准备发表且又经修改增补的文稿电告蒋介石。文稿是以龙云的口气写给汪精卫的：首先对汪发表“艳电”表示惊讶，“孰料我公行抵河内，突然发布‘艳电’主张，局外视听，同深骇异”。声称“云虽知公，而公未能知我，抑云虽爱公，而公不能爱云以德，诚不胜叹惋之至”。继而又劝汪迷途知返，“望立下英断，绝对与敌人断绝往来，命驾远游，暂资休憩，斩除一切葛藤，免为敌人播弄”。如果这样，于国能团结抗日，早日取得胜利，于己则可恢复名誉，何乐而不为？他还提醒汪，“如急不暇择，孤往不返”，千秋万代，谁也不会原谅！望其三思。唐生智还征求蒋介石的意见，“如必须原稿，祈电示只遵”，详情待他回重庆以后再作汇报。不久，龙云就在云南发表了这篇拥护抗战、反对投降的文稿。
后来，经唐生智推心置腹、反复说理，龙云为表明心迹，终于答应将汪精卫给他的原函送交给蒋介石。这样，终算稳住了龙云和西南的局势，唐生智为蒋介石和抗日消除了一块阴影。唐生智回重庆复命后不久，又返回东安故里去了。
不过，唐生智在劝阻龙云附汪的同时，也对龙云说过，此时，蒋介石正内外交困，无须多防，宜齐心协力抗日，但是，抗战胜利后则要“切切防蒋”。1950年唐、龙在北京相会，龙云仍感激唐生智当年的帮助，说正是那一番话，一使他免为汉奸，免招骂名；二使他躲过了蒋介石的暗算。
后来，蒋介石又委任唐生智为军事委员会运输总监，要他负责部队及枪械、弹药的运输工作。唐生智虽然仍领一级上将军衔和运输总监职务，但并未管事，也很少插手具体工作，实际负责的是副监钱慕霖。不久，他干脆辞去了运输总监的职务。唐生智虽然辞去了具体职务，但仍以军委委员的身份参加每周一次的军事汇报会。不过，除了听听情况、寒喧一番外，并未参与重大问题的决策。
当时，蒋兼任航空委员会委员长，委托宋子文主持工作，钱大钧为该委秘书长。有一次，蒋介石与宋子文发生意见，迁怒于钱，将钱痛骂一顿，并押往军法执行总监部审判。蒋派唐生智为审判长，陈调元、何成浚为审判官，对钱大钧进行审理，把他当作替罪羊。唐生智等人通过仔细审理、反复核实，得知钱大钧是奉宋子文之命行事，只主张对其提出警告。而蒋要唐从严惩办钱大钧。后经唐再三劝说，蒋才答应唐的要求，只让惩诫委员会对其进行申诫了事。
尽管唐生智早已成了光杆司令，又未掌管具体事务，然而，蒋介石仍然对他几次举兵心有余悸，始终加以戒备。为了防止唐与国民党杂牌军取得联系，或者在地方重建自己的部队，始终派人监视着他的行动。唐生智住在东安时，蒋为其派了一班宪兵，名为保护，实则监视。到重庆后，唐住在红岩嘴，与八路军办事处只隔一条马路。为防备他与共产党联络，蒋又从卫戍司令部抽调一个班的人员专驻防他的寓所，并指派一个宪兵出身的人当他的副官。蒋介石还嫌不够，便在唐生智寓所附近布置了不少便衣特务，有拉人力车的，也有抬滑杆的，随时监视唐的行踪。没有蒋的许可，唐生智是不能随便到哪里去的。唐深知蒋介石欲达目的、不择手段的本性，担心像邓演达等人一样遭其暗害，也就未敢有太露骨的言行，只是自嘲为“重庆雀子”，自题住所为“红岩小筑”。而他的一些四川友人则戏称他为“红灯”或“唐疯子。”
1940年，蒋介石、戴笠鉴于国民党军统特务在上海、南京的组织屡遭日伪的破坏，便决定派唐生智的四弟唐生明赴日伪区联络，利用各种关系，取得日伪的信任，营救和掩护军统特务，帮助军统控制的“忠义救国军”，限制新四军的发展，并相机拉拢汉奸为重庆方面效力。当时，唐生明曾提出要征求大哥唐生智的意见，蒋介石称，“向孟潇兄说明，这没有问题。”可见，唐生智是知晓这一情况的。其实，不管唐生智是否同意，蒋介石早已做出了让唐生明深入“虎穴”的安排。
唐生明受命到达上海、南京，很快就利用旧情老友取得了敌伪的信任，并被汪伪国民政府公开委任为军事委员会委员。这时，重庆方面也假戏真做，借用唐生智的名义，连续十天，在《中央日报》等大报头版，用特大号字刊出“唐生智启事”。全文为：“四弟生明，平日生活常多失检，虽告诫谆谆，而听之藐藐。不意近日突然离湘，潜赴南京，昨据敌人广播，已任伪组织军事委员会委员，殊深痛恨。除呈请政府免官严缉外，特此登报声明，从此脱离兄弟关系。此启。”这边骂得越凶，唐生明在南京就越安全。唐生明机智勇敢、巧妙应付，为重庆方面出力甚大，蒋介石对他大加赞扬，并发给他特别费二百万元。抗战胜利后，唐生明要求蒋介石取消过去对他的“通缉令”。但查来查去，没有通缉令的案卷，只有《中央日报》刊登的“唐生智启事”。国民政府为此专门发布了一道命令，公布对唐生明“前段假通缉应予以取消”。可见，唐生智兄弟为抗日救国，是赴汤蹈火，在所不辞的。
唐生明在湖南担任常（德）桃（源）警备司令期间，特派副官送给家乡东安三百余支枪械作为抗日游击队的武器。唐生智也派夫人霍福光到香港协助宋庆龄开展救亡宣传和募捐工作。湘南行署主任周斓将家里的六十二支步枪、十二支手枪、一支冲锋枪借给祁东自卫队使用。唐生智及其家人、部属对抗战都作出了较大的贡献。
§§第八章 倾力办学大胆改革
