自武汉会战之后，中日之战陷入了战略僵持的局面。双方既然无法在战场上分出输赢，那么决定胜负的关键，就转移到战略资源运输通路的争夺上。谁能先截断对方战略资源供应的通路，谁就是战争最后的赢家。因此，日本决定尽一切力量切断中国的对外通路。他们的进攻重点是占领中国沿海的重要城镇和港口，以切断中国海上的补给线。
1938年10月，日军在进行武汉会战的同时占领了广州，切断了中国由香港到大陆的国际交通线。但中国仍能由华南沿海西江地区、汕头以及桂越公路、滇越铁路、滇缅公路，输入部分补给物资。为了彻底切断中国的对外联系，日军从1939年1月15日侵占涠洲岛始，开始了封锁中国南部和西南部沿海的作战。
1939年2月8日晚，日军从珠江口的万山群岛起航，10日凌晨在海南岛北部澄迈湾东北角开始登陆。当日，日军占领海口及琼山县城，接着占领了定安、青澜港。2月13日，日本海军3个陆战营从琼州海峡出发，14日在三亚港登陆，占领三亚、榆林。而后，日军南北对进，侵占海南全岛。
6月21日，日军第104师团一部及海军陆战队等共万余人，在海军舰队和航空兵的支援下，于汕头海岸登陆，潮州、汕头地区守军第4战区第9集团军独立第9旅和部分保安部队对登陆日军进行了抵抗。次日，日军占领汕头，27日占领潮州。
11月10日，日军为了切断中国南宁通往越南河内的国际交通线，调集了第5师团、台湾混成旅团、海军第5舰队以及第3联合航空队等3万余人，并拥有舰艇70多艘、飞机100多架，由第21军司令官安藤利吉统一指挥，于11月15日在广西钦州湾强行登陆，24日攻陷南宁。
南宁失陷，使中国的沿海通道彻底被堵死，这也就意味着东南、西南的补给线全部被切断。为了重新打通南宁至越南河内的国际交通线，中国军队在桂林行营主任白崇禧、第4战区司令长官张发奎等指挥下，调集重兵15万之众，并以部分空军、战车部队支援，兵分三路反攻作战，以图收复南宁。中日两军在桂南就封锁与反封锁展开了殊死的搏杀。
早在1939年4月至6月，日本的海军和陆军就开始谋划进攻中国的南宁。因为中国的东部、南部沿海被全部封锁后，广西的公路就成为中国抗战后方的主要补给线，仍然可从法属越南和缅甸方面获得补给，其输入量占整个援华物资的30%。所以，日军准备截断该地区对外运输通道，使中国在战略物资上陷入困境，丧失抵抗日军的能力。此外，日本海军还认为，占领南宁可以利用当地机场攻击中国大后方贵阳等地，轰炸河内通往昆明的铁路，海军航空作战的航程要比从武汉、广州起飞近得多。
1938年11月25日的南岳军事会议后，蒋介石将全国划为南北两大战场，撤销了重庆、广州、西安三个行营，另设桂林、天水两行营，统一督导南北战场作战。程潜任天水行营主任，负责指挥北战场；桂林行营主任由白崇禧担任，负责指挥长江以南的第3战区（司令顾祝同）、第4战区（司令张发奎）、第9战区（司令薛岳）。而张发奎的第4战区就在广西驻防，广西对日作战的重担就落到白崇禧和张发奎的肩上。
此时在欧洲战场，德军于1939年9月27日占领了波兰首都华沙，法国已面临德军的军事威胁。日本政府乘人之危，遂令驻法大使馆参事内山岩太郎向法国政府提出：立即停止经过越南向中国运送作战物资。法国政府对日本蛮横无理的要求断然予以拒绝。
在这种情况下，日本便加快了进攻南宁的军事行动。1939年9月13日，日本陆军部作战部长富永恭次少将，拟订出了在广西钦州湾强行登陆，进而攻占南宁，封锁中国与法属越南交通运输线的作战计划。日军大本营批准了这次军事行动，并于1939年10月16日下达了进攻中国南宁的第375号作战命令：一、大本营企图加紧切断敌西南补给路线。二、中国派遣军总司令官应以一部协同海军迅速切断沿南宁至龙州之敌的补给路线。三、上项作战部队的作战区域，大致应为南宁、龙州以南。日本陆海军为执行上述作战命令，制定出了协同作战的计划，预定作战日期为11月中旬；作战代号，陆军方面为“和”字，海军方面为“N”字。
日军参加桂南作战的部队有：陆军的今村均第5师团、盐田定一的台湾混成旅团和其他配合部队，以及海军的第5舰队和第3联合航空队，总共动员约3万人的兵力、70多艘军舰、两艘航空母舰和大约100架飞机。主力今村师团是原来的板垣师团，是日本陆军第一流的机械化部队，号称“钢军”。第5师团参加过南口、忻口、太原、台儿庄等战役，中国军队在平型关和台儿庄挫败过它的气焰。原来的第5师团长板垣征四郎在台儿庄战役后回国休假提升了，新到任的师团长今村欲继承板垣的作风创造奇迹，雄心勃勃。
日军此次战役的最高指挥官是安藤利吉中将，当时任日军华南方面军司令官兼第21军司令。10月初，安藤利吉立即着手战前的准备，他有意缩小了在粤作战的规模，将部队集结到翁源、英德一线，以便随时投入南宁方面的战斗；派出侦察人员潜入登陆地区，测量钦州湾等港口的水位，为强行登陆做准备；规定所有参加进攻的部队在11月10日前，到达海南的三亚港待命。
日军第21军在三亚集结完毕后，于1939年11月13日冒雨登上舰艇。在日本海军“长良”、“妙高”、“各取”等巡洋舰以及“加贺”等航空母舰的护送下，于当天上午不顾海上正狂风大作，顶着巨浪从三亚榆林港起航，浩浩荡荡驶向广西钦州湾。
到14日晚，日本海军舰只陆续在钦州湾海面集结，完成了对钦州湾的封锁包围。稍后不久，日本参战的陆军乘着70多艘运输舰船也抵达了钦州湾海面。
对日军准备侵桂的计划，美、英情报部门事先已有所察觉。当时盟军空军发现日军舰队在北部湾集结，就预感到日军不久将会对南宁作战，并及时通报给中国军事情报部门。当时，布防在南宁地区的是夏威第16集团军。张发奎命令夏威做好抗敌准备。
11月15日凌晨，海上依然是风雨交加，日军第5师团第9旅团按预定的进攻目标，首先对钦州市和防城港市之间半岛顶部的企沙发动登陆攻势。停泊在海上的日军舰艇先突然猛烈炮击中方沿海阵地。当时中方守军正乘着清晨的凉爽睡大觉，做梦都没有想到，在此大风大雨的时候，日军已兵临城下了。
对于日军的战役企图，桂林行营参谋部曾判断：日军主力从广东南部沿海登陆可能性最大，于是对广西防务制定出桂南作战指导方案，要求桂南驻军以确保或掩护桂越国际交通线为重点，也就疏忽了对防城、钦县等港滩的防御。由于对敌登陆地点判断失误，出现这种被打得措手不及的情况也就不足为奇了。
企沙是广西沿海最南端的一个小镇，驻防此处的中国军队是第46军新编第19师。当时这个师的防线从钦州湾以北到小董，以西至防城，整个正面防线有200多公里，兵力相当薄弱，加之在防区内部队部署还没有安排就绪，对日军可能登陆的地点判断失误，所以，在日军强行登陆面前，一开始就陷入被动。日军8点左右对企沙发起陆上攻击，当天便占领了企沙中方阵地。下午，日舰又对钦州湾龙门地域进行炮击，然后，步兵向中方滩头阵地发起进攻。
面对日军的疯狂进攻，新19师师长黄固紧急部署各部严防死守，并要求乘敌登陆立足未稳之际，努力将敌歼灭于海滩。但中国军队无论在人数上，还是武器装备上都无法与日军相比。尽管进行了顽强的抵抗，击退了日军一次又一次的登陆冲锋，但伤亡较大，弹药也不充足，加上缺少强大的火炮支援，战斗进行得很艰难。
下午3时左右，日军将海军陆战队投入战斗。这是一支受过专门训练的精锐部队，尤其擅长滩头登陆战。他们在龙门登陆后，立即扑向中方的滩头阵地，发起不间断的攻击。双方打得异常激烈。激战至傍晚，日军舰炮轰击更加猛烈，中方滩头阵地几乎全部被毁坏，已无险可守。中国军队不得不退守到防城前沿二线阵地。
企沙登陆的日军，于16日也开始朝防城方向攻击前进，与龙门登陆之敌会合后，在飞机和大炮的掩护下，再次突破了中方守军的防线，直逼防城脚下。防城完全陷入日军的包围之中。日军飞机对防城狂轰滥炸，整个防城成了一片废墟。中国军队无法进行有效的抵抗，只好弃城而走。日军占领防城后，又乘胜占领了黄屋屯，巩固了防城方向的滩头阵地，直逼钦县城下。
防城失守，使得日军通往南宁的大门，几乎是两扇中已打开了一扇，形势极为危急。第46军何宜军长感到局势严峻，钦县若再被日军占领，那后果不堪设想，自己的脑袋也难保住。于是，他急令新19师，一定要全力固守平旺、钦县一线的二道防线，没有命令绝对不准后退。
17日，日军凭借强大的空中支持开始猛攻钦县。同时，日军分出一部绕开中国军队的正面防线，突然从侧背发起攻击，最终突破了中国军队的防守，冲入城内。双方展开了激烈的巷战，中国军队把每一条街道、每一幢房屋都作为阵地继续进行抵抗。日军后援部队源源不断，炮火也得到加强，而中国军队几乎是苦守死守，只能孤军作战。巷战打到傍晚，中国军队不得不撤出钦县。
日军占领了防城和钦县，等于登陆后站稳了脚跟，彻底敲开了通往南宁的大门。登陆日军立即开始了以南宁为目标的第二阶段战役。日军兵分三路展开攻势。及川源七少将的第9旅团为左翼，从防城出发，沿贵台、大塘一线攻击前进，在贵台遇到中国军队的抵抗。19日上午日军突破中方阵地，从西南方向威逼南宁。
中村正雄少将的第21旅团，是主攻的中央突击队，他们攻破防城、占领黄屋屯后，立即挥兵长驱直入，18日抵达大寺，继而向大唐推进。
盐田定七少将的混成旅团为右翼，占领钦县后，沿邕钦公路攻占了小董。
18日，蔡廷锴将军指挥的中国军队从侧翼发起进攻，日混成旅团在小董一带阻击中国军队的反击，以掩护今村均师团主力继续朝南宁推进。尽管中国军队在小董、大寺、贵台等地层层布防，节节抵抗，但均未能有效地阻击日军的攻击。
到19日，日军基本上形成了从东南、南、西南三面对南宁的包围。日军在钦县、防城登陆前，广西一直没有遭到日军的侵略，还是一块未经践踏的净土。坐落在邕江平原的省府南宁，位于郁江与桂越公路的交汇点上，是一个控制着国际交通线的战略重镇。大批国际援华物资，经滇越铁路、桂越公路在南宁集散，然后源源不断地运送到中国抗战的大后方。保住南宁对当时中国的抗战至关重要，甚至可以说是一条生命线。
此时，由于对敌情判断失误导致兵力部署不当，第4战区在桂南兵力十分空虚。实际上在防城、钦州湾等地附近，仅驻有46军的175师、新编19师和独立步兵第1、2团。战斗打响的当日，第16集团军总司令夏威急令所部黎行恕第170师由贵县西南开往南宁增援；贺维珍第131师从容县开往西南的陆川、博白等地；魏镇第188师由广东鹤山西开往容县；苏祖馨第135师由广东高明西开往贵县布防。当时中国军队都是靠双脚走路的步兵，既无铁路运输，更谈不上空运，机动能力极差。第135师经过几天徒步跋涉，1939年11月20日到达贵县。本来从这里有公路经宾阳可达南宁，但汽车数量少得可怜，每日只能运输约两个营的兵力。而当时的情况非常危急，日军已在防城、钦县登陆成功，正兵分三路快速向南宁推进。
21日，日军先头部队距邕江只有30至40公里。负责在邕江南岸吴圩阻击的第170师，也不可能按预定计划到达指定地点，只好半途改变行军路线，由永淳渡河转往南宁作战。
11月18日，第16集团军副总司令韦云淞到南宁，指挥南宁地区的保卫战。
正在重庆出席国民党五届六中全会的白崇禧，11月19日飞往桂林，在柳州至南宁间的迁江设立指挥部，负责指挥整个桂南战役。白崇禧对南宁保卫战并不十分乐观，他认为中国军队集中兵力至少需要三个星期，所以真正对敌决战，要到12月上旬才能开始。
蒋介石却不是这么考虑。11月22日，他命令部队一定要坚守住南宁，并电令白崇禧转第16集团军夏、韦两位司令：由防城、钦县登陆的日军，分路突袭南宁的部队人数有限，况且日军长驱而入，离登陆地点达200多里，远离后方援助。因此必须命令所属守卫部队固守南宁，待我方部队集中后，断然予以打击。如无命令而使南宁不守，即以军法从事。
22日，蒋介石再次电令白崇禧及16集团军将领，第16集团军指定两个师的兵力固守南宁，此外，在邕钦公路上阻击敌军行动的部队，要组织部队破坏其交通。
南宁市位于邕江北岸，江宽大约250米。16集团军任命135师师长苏祖馨为邕江北岸守备司令，第170师师长黎行恕为副司令。这两个师不仅装备较差，并且大多是新兵，训练时间短，仓促面对凶悍迅猛的日军精锐师团，难免是一场难打的苦战。
22日下午，中国军队城防布置还尚未完全安排好，日军已开始强行渡江。进逼到邕江南岸的日军是西路的第9旅团、中路的第21旅团。他们组织渡江突击队，乘着木船强行渡江，但都被北岸守军密集的火力击退。
23日，第21旅团再次组织强渡，依然遭到135师猛烈的攻击。日军反复20多次渡江均遭到失败，伤亡惨重。
24日上午，日军集中炮火对北岸阵地进行猛烈的轰击，同时，从航空母舰上起飞的轰炸机也赶来增援。北岸阵地顿时一片火海，工事遭到严重破坏，中国守军伤亡很大，又没有补充的后援部队。日军21旅团第21联队的第4中队乘船强渡过江，守军火力已大为减弱，上午10时左右，日军在中队长新田宽一郎的率领下强渡成功，到达了北岸，继而又攻占了南宁高等法院周围的建筑物。在其掩护下，日军后续部队源源不断渡江投入战斗，并从侧翼朝中国守军发起攻击。中方第135师腹背受敌，陷入被围之中，被迫撤出南宁，向高峰隘地区转移。当天，日军攻占了南宁市。
南宁告急，震动了整个西南大后方。日军进攻南宁不仅使国际交通线被切断，滇越铁路遭受攻击，而且难保日军不乘势进攻柳州、贵阳，直逼国民党统治中心的重庆。蒋介石经再三考虑，终于下了狠心将第5军投入战斗，与日军决一死战。第5军是当时中国唯一的机械化部队，经扩编后，在后方基地精心训练了三年，不仅官兵素质高，战斗力强，而且拥有坦克、装甲车、重炮等现代化武器，一直被蒋介石视为心肝宝贝。这支军队中的王牌，号称“铁军”，直接归属最高统帅部指挥，不到实在没有办法的时候，蒋介石一般是舍不得动用该部队的。
第5军军长杜聿明接到紧急命令后，当即命令第200师派出两个步兵团作为先遣部队，先行由桂林向南宁进发，军直属部队和其他两个师迅速往广西宾阳地区集结。此次是该军对日第一仗，所以蒋介石特别重视，命令白崇禧、杜聿明一定要等到全军集结完毕后，才可投入战斗。其用意显然是要集中使用兵力，打出中国第一支机械化部队的威风来。
先行的第200师其主要任务是增援南宁的保卫战，迟滞日军的进攻速度，为中国军队大部队集结争取时间。然而，日军的进攻速度太快。第200师第600团在师长戴安澜的率领下，从500公里外的全州直扑南宁，行进到南宁市郊二塘和三塘地区，与正在进攻的日军遭遇上了。双方便在宁武路上展开了激战。第600团展开战斗队形，就地修筑工事阻击日军的进攻。日军在飞机、大炮的掩护下，向第600团发起多次猛攻。第600团在各种炮火的支持下沉着应战，以猛烈的火力进行有力的反击，打退了日军一次又一次的进攻。
次日拂晓，日军见无法突破第600团的防线，便改变正面硬攻的战法，派出部队向我军侧后迂回，企图截断中国军队的后方补给线，并形成包围之势。第600团邵一之团长亲自率领一个步兵连绕到阵地侧翼，突然向日军迂回部队发起反击。激战中，邵团长牺牲。第600团官兵得知团长牺牲，悲愤无比。他们大呼为团长报仇，奋力向日军发起猛烈反击，将企图迂回作战的日军击退。
孤军奋战的第600团，经过两天的激战，副团长文模身负重伤，团副吴其升也中弹殉国，全团官兵伤亡近半。11月26日晚上，第600团在第1营吴大伟营长的率领下逐步撤至高峰隘及甘圩地区，占领有利地形，继续抗敌。
这时第200师第598团赶到战场，部署在南宁东北七、八塘之间，与从南宁撤出的第135师等军队一起顽强地抵住了日军的进攻。第598团在八塘附近与北进的日军苦战一周，击毙了大量日军，为掩护第5军主力集结争取了宝贵的时间。
30日，日军用强大的炮火摧毁了中国军队的阵地，然后发起大规模冲锋。双方苦战一整天，傍晚，中国军队退至九塘。
12月1日，日军攻占高峰隘，中国部分军队被迫向武鸣方向撤退。第二天早上，第16集团军司令夏威指挥3个师，在坦克的掩护下展开反攻，曾一度夺回了八塘阵地。12月3日，日军第5师团将最精锐的第21旅团投入战斗，在飞机、山炮的掩护下发起疯狂进攻，终于在第600团和188师防线的结合部撕开一道口子，进而占领了八塘、九塘，直扑昆仑关。12月4日，日军攻占了桂南战略要地昆仑关。此后，日军与中国军队围绕着南宁以北的高峰隘和昆仑关一线，形成战略对峙局面。
南宁以及昆仑关失守后，蒋介石反倒冷静下来，指示部队作战不急求速胜，应当慎重。一方面命令桂南各部在武鸣、宾阳地区以运动战的方式阻止日军北上，另一方面加紧对日军后方的游击骚扰，对邕钦公路继续破坏其交通通信，同时迅速调集重兵准备反攻。
经侦察，中国军队获知从钦州湾至南宁、由南宁到昆仑关，只有日军第5师团和台湾混成旅团，不仅兵力相当分散，而且正在组织人力填平南宁向西被我军破坏的公路，准备攻打龙州和镇南关（今友谊关）。此时，在南宁附近仅有4个联队，因邕钦公路尚未修复，日军重炮和机械化部队无法增援上来。
此时，第5军已抵达迂江集结完毕。对比敌我双方战略态势，无论兵力、装备中国军队都占优势。综合上述情况，白崇禧电请蒋介石下令组织反攻。12月6日，蒋介石复电白崇禧同意桂南军队迅速反攻南宁。第5军全部投入战斗，最高统帅部将派空军协同作战。整个反攻战役由白崇禧统一指挥。
12月16日，桂林行营向所属各部下达了作战命令。同一天，陈诚、李济深从重庆飞往桂林，当即乘汽车赶到已移至迁江的桂林行营指挥部，协同白崇禧指挥反攻南宁之战。蒋介石用意很明显，陈诚来了，白崇禧就可放心大胆地指挥中央嫡系部队；而李济深是粤军的元老，有他来粤军也能听话了。
中国军队共调动了19个师约15万人投入战斗。预定发起进攻的时间为12月18日。这是抗日战争时期中日双方处在战略相持阶段，中国军队反击侵华日军的一场大战。
昆仑关是南宁的北大门，位于邕宾公路要道，距南宁约40公里，这一带群山绵延相依，其中多是悬崖深谷，地势极为险要。邕宾公路在其间穿过昆仑关，东面两公里处有635高地，西面两公里处有445高地和441高地，可谓一夫当关，万夫莫开。中国军队要收复南宁，首先要攻克昆仑关；日军要占领南宁，同样必须固守昆仑关。
杜聿明的第5军是此次反攻南宁的主力，而反攻的第一场硬战，就是要攻破昆仑关，扫除前进中的障碍。战斗打响前，杜聿明从迁江转移到潭蓬村，军指挥所设在村后一个山洞里。12月10日，杜聿明在指挥所召开军团以上军官参加的战前会议上下达了攻击命令。
12月12日，第5军各师团按指定路线，利用夜色掩护，秘密地进入各自攻击的预定位置。军指挥所也迁至南天村高大岭一个山洞里，便于就近指挥作战。
对中国军队的反攻计划，日军事先一无所知，做梦也未料到会遭到毁灭性打击。日军第5师团占领昆仑关后，师团长今村均中将不禁洋洋得意，大有昆仑关所谓天险也不过如此的感叹。他留下第21旅团42联队的松本总三郎大队防守昆仑关，配备了山炮、迫击炮、速射炮、工兵、无线电台等各一个小队协助防守，师团主力则撤回了南宁。今村均毕竟是沙场老手，深知昆仑关位置的重要性。在他的命令下，日军在昆仑关以北的仙女山、老毛岭、441、653、600、罗塘等高地，以及立别岭、枯桃岭、同兴堡、界首等要地，修筑起许多据点式的堡垒工事，外围拉了几重铁丝网、鹿砦等障碍物，并以各种轻重武器组成严密的火力网，形成以昆仑关为中心的坚固防线。
12月18日凌晨1时，杜聿明将军一声令下，第5军重炮团和各师山炮营齐声向日军阵地猛烈轰击，日军也开炮回击，双方炮战大约进行了30分钟，第5军远射程重炮火力完全压制住了日军的炮火。
荣誉第1师各突击队在郑洞国师长的命令下，纷纷跃出工事冲向昆仑关周围各个日军阵地。日军在中国军队猛烈的攻击下，纷纷退却。中国军队很快就占领了昆仑关外围的仙女山、老毛岭、441、600等重要高地。战斗进行到11时左右，荣誉第1师又相继攻占了罗塘、同兴堡高地，打到下午3时，再克枯桃岭、高田圩等日军阵地。
与此同时，邱清泉的新编22师装甲部队按照预定计划，从昆仑关以北的思陇出发，穿越数十里山路，突然出现在昆仑关侧后的五塘、六塘地区。当时日军没有丝毫防备，因为怎么也预料不到中国军队的坦克师竟然越过昆仑关，从高山密林里奇迹般地冒了出来。
日军由于没有反坦克炮，面对隆隆开过来的坦克群束手无策，铁丝网、坚固的碉堡等工事，此时都成了坦克群攻击的死靶子，在炮声中一个个被摧毁。那些手持三八步枪的日军士兵，更是失去了威风，在坦克和中国军队追杀下抱头鼠窜，四散逃命。邱清泉的新22师轻松地占领了五塘、六塘，切断了昆仑关日军的退路，同时阻击南宁来增援的日军。
为增援昆仑关的守军，阻止中国后备部队投入战斗，日军第5师团长今村均只好向海军求援。不久从钦州湾海面“加贺”号航空母舰上起飞的几十架战斗机，对担任总预备队的第200师进行轰炸。戴安澜师长迅速组织全师高炮、轻重机枪猛烈还击，击落了几架。日机再不敢张狂地低空扫射，而是在高空把炸弹乱扔一气。
18日夜，杜聿明决心加大第一线的攻击力，命令第200师接替已伤亡较大的荣1师，担任正面主攻。第200师第598团在重炮、坦克的支援下，对653高地发起猛攻，用强大的火力杀出了一条血路，占领了这扇通往昆仑关的大门。戴安澜师长决心不给日军喘息的机会，命令第599团立即投入战斗。在坦克的掩护下，599团越过653高地，沿山下公路直奔昆仑关。但守关日军殊死抵抗，并在飞机的配合下拼命反扑。第599团立足不稳，又不得不退出昆仑关。
此时，战事处于胶着状态。
今村均接到昆仑关告急电报，这才清醒过来：“钢军”遇上了强劲的对手。于是，他紧急派兵增援昆仑关。18日下午，第21旅团21联队主力，在联队长三木吉之助大佐的指挥下乘坐80多辆卡车向昆仑关奔来。行至五塘、六塘地区，遭到新编22师迎头拦击。中国军队的坦克、装甲车向日军卡车直冲过来，坦克炮、机枪急速连射。日军卡车纷纷起火燃烧，或失去控制冲入路边深沟。冲上来的中国坦克群不是将日军卡车压扁，就是将其撞翻。日军第21步兵联队几乎无还手之力，纷纷逃进公路两侧的田野继续顽抗。
收到第21步兵联队的求救电报，今村均派出近80辆坦克、装甲车冲入包围圈，掩护日军拼死冲击，终于在新22师的防线上打开一个缺口，三木吉之助率领第21联队的残部越过了五塘、六塘，直奔九塘。
在九塘地区，第200师副师长彭壁生指挥军直属两个步兵团，从侧翼穿插到昆仑关后，向驻守九塘的日军发起突然袭击，顺利地占领了九塘一带，控制了两侧高地，破坏了交通线，断绝了南宁日军对昆仑关的补给。
19日下午，在九塘地区，中国军队又将三木步兵联队重重包围。在第22师和第200师补充团前后夹击下，第21步兵联队不仅人困马乏，弹药也几乎耗尽。三木只得向今村均师团长求援，要求派飞机空投补给。不久，海军5架飞机飞临九塘上空，匆匆投下弹药食物，日军组织人员去收捡，无奈中国军队缩小了包围圈，在密集的火力打击下，日军无法取走空投物品。
傍晚，中国空军派出9架战斗机，在九塘地区上空扫射日军阵地，支援地面部队进攻。日军第21联队不顾伤亡惨重，拼死向昆仑关方向运动。在三木大佐冒死率领下，第21联队部分兵力冲进了昆仑关，与昆仑关守敌松本大队会合。
昆仑关陷入重围，日军增援部队又连连遭到中国军队的有力阻击，伤亡巨大。今村均气得咬牙切齿。在中国战场他还从未遇到如此强硬的对手。他孤注一掷，已顾不上南宁兵力空虚，急令第21旅团长中村正雄少将亲自率领42联队的两个大队赶往昆仑关，同时命令攻占龙州的日军第9旅团加速返回，增援昆仑关守军。
12月20日，中村正雄指挥42联队乘坐80余辆卡车直奔昆仑关。早已等候在五塘、六塘一带的22师，已经做好迎击南宁援敌的准备。邱清泉师长命令工兵在公路上埋下大量地雷，设置了木桩、巨石等障碍物，只派一个团坚守五塘、六塘正面阵地，佯作抵抗，而将主力埋伏在六塘北侧高地。中村正雄急于率领部队增援昆仑关，在五塘、六塘地区，42联队一个凶猛的冲锋，就把中国军队的阵地撞开了一个缺口。突然，两侧山地中射出强烈的炮火，日军卡车纷纷中弹燃烧。随后，22师数十辆坦克从六塘北侧山地隆隆杀出，密集的火力铺天盖地射向日军，同时，潜伏在六塘附近高地的22师主力，在坦克的掩护下也发起攻击，并很快地切断了日军的退路。
面对中国军队的突然打击，中村正雄指挥日军沿公路两侧拼命抵抗。中国军队凭借机械化部队的优势，把坦克径直冲进敌群，横冲直撞，任意冲杀。日军招架不住，纷纷向公路两边的山上溃逃。中村正雄指挥一部分日军稳住在一个山头，好不容易才把残部集中起来，但这时车辆已损失殆尽，公路也被中国军队封锁。中村正雄只好带着部下沿山路向昆仑关推进。
接到中村正雄遭伏击伤亡惨重的报告，今村均急得团团转。但此时南宁城里已无兵可搬，今村均只好将驻守邕江南岸的台湾混成旅团第1联队派往五塘、六塘增援。
12月23日，第1联队在林义秀联队长指挥下，拼死冲破新编第22师防线，在六塘一带与日军第42联队会合。中村正雄重振旗鼓，指挥日军向七塘方向攻击前进。终于在第22师的包围圈上撕开一个缺口，推进到七塘附近。
中日双方军队在七塘又进行了一场激战。日军没有退路，只得不惜一切代价跟昆仑关守军会合。中村正雄亲自上阵督战，向中国军队进行凶猛的反击。面对日军近乎疯狂的反扑，邱清泉指挥第22师愈战愈勇。七塘一带打得几乎没有一块完整的工事，日军冲上来还未站稳脚跟，第22师一个反冲锋又把日军赶回去，双方直杀得昏天黑地，谁也不甘示弱。
此时，罗塘高地也遭到国民党守军第5军荣1师第2团的猛攻。日军第21联队经过几天的抵抗，已快弹尽粮绝，他们把打光了炮弹的迫击炮砸毁埋掉，削尖竹竿用作格斗的武器，以作最后的挣扎。饥饿难忍的士兵遍地寻找食物，高地及周围田地里凡能进口的东西都被搜索一空。面临绝境的三木联队长下令烧毁军旗。军旗是部队的生命，若军旗被对方缴获，则是一种最大的耻辱。做垂死挣扎的三木大佐向中村正雄报告，黄昏之前旅团若不能赶到，罗塘高地就难以确保。罗塘高地是昆仑关西南的天然屏障，倘若失守，日军在昆仑关就丢掉了一个重要支撑点。为此，中村正雄逼着部下朝九塘方向拼死冲击。冲在前面的第1联队长林义秀，被迎面一串机枪子弹击中腰部。中村正雄命令第42联队长长坂田原一统一指挥日军，再次对新编第22师的包围实行强行突破。
24日快到傍晚时，中村正雄率领日军两个联队残部推进到九塘地区，还未喘过一口气来，立即遭到荣1师郑庭芨指挥的第3团的阻击。第3团用密集的火力封锁了路面，迫击炮连、重机炮连向日军不间断地猛击。与此同时，第22师又从六塘追赶上来，前后夹击，九塘一带顿时硝烟弥漫，枪炮声震天动地。
中村正雄召集军官训话。郑庭笈团长从望远镜里发现了这群军官，便命令第1营向前运动，占领就近的高地，立即用迫击炮、重机炮向日军猛烈射击，顿时敌群湮灭在一片枪炮声中，死亡过半，中村正雄也被击中腹部。
中村正雄被抢救出后，军医当即将他抬进民房，21旅团医院给他动手术。8时20分，医生刚为他取出子弹，飞来一颗炮弹将草房炸得烈火熊熊，中村正雄和几个医生全部被烈火烧死。
中国军队在12月20日曾一度攻入昆仑关，后因日军顽固抵抗，又有空军的配合，昆仑关被夺了回去。
12月22日深夜，杜聿明军长同郑洞国副军长详细分析了近几天来的作战情况。他们认为，战斗之所以未能达到预期进展，除了日军训练有素、惯于山地作战，我军对此估计不足外，我军正面部队攻击面过宽，兵力没有集中使用，火力分散，不能在某点上给予日军致命打击也是一个原因。为此，杜聿明将军召集各师师长磋商，重新调整进攻策略，决定采用要塞攻击法，先拔掉昆仑关两侧各高地上日军的据点，使昆仑关失去四周日军火力的支援，然后再集中力量夺取昆仑关。
罗塘高地成了第5军首选的进攻重点。日军在高山上构筑了坚固的堡垒工事，并在阵地前沿设置了三道铁丝网。第21联队长三木吉之助率领200多名日军，配备10余挺轻重机枪、6门迫击炮，防守在罗塘高地。
第1师强攻一天未攻克。于是，郑洞国师长命令第2团汪团长挑选1营官兵组成突击队，黄昏前隐蔽进入攻击准确位置。等到敌机飞走后，郑师长立即下令全师所有轻、重炮火猛轰罗塘高地，打了近一个小时，日军工事被摧毁大半。郑师长先让少量步兵佯攻，将日军引诱到防守工事，紧接着我军又是一阵狂风暴雨般的轰击，炸得日军四处逃窜，死伤近半。在我军炮火延伸射击的同时，潜伏在山脚下的突击队一跃而起，高喊着涌上山头。冲在前面的官兵手持大刀，奋力劈开敌阵前沿的铁丝网，后继官兵一拥而上杀进日军阵地，与日军展开了激烈的肉搏战，最后将罗塘高地的日军全部击毙。
界首是位于昆仑关东北的险要高地，山势陡峭，易守难攻，与罗塘高地南侧成掎角之势，从这里可以俯瞰昆仑关。第5军若不拿下这个高地，进攻昆仑关非常困难，即便夺得昆仑关也难以坚守。
战斗初期，第200师沿公路两侧迂回包围了界首及周边的各个高地，激战数日，于29日终于攻克了界首附近日军各个据点，并顶住了日军的疯狂反扑。但是，第200师两个团伤亡也十分惨重，已无足够的兵力对主峰界首实行攻击。当天夜晚，杜聿明为加强界首方向的攻势，抽调荣1师郑庭芨团划归第200师戴安澜师长指挥，担任界首主峰攻击任务。
当日，郑庭芨团冒着敌机的扫射，强行向界首发起勇猛冲锋，但都被日军密集的火力击退。几次冲击下来，第3团9个步兵连中就有7个连长伤亡。郑团长见强攻难以奏效，便决定智取。当夜，他挑选了一支敢死队，利用夜色掩护，分成若干个战斗小组，悄悄地爬上山去，在日军阵地前沿潜伏下来。第二天拂晓，第5军集中重炮向界首高地猛轰一阵，直炸得日军阵地没有一处完整的工事。炮击一停，日军还未完全从掩体里爬出来，我军突击队已迅猛冲到日军阵前，用手榴弹摧毁继续顽抗的日军火力点，各突击组纷纷跃进日军工事。日军面对突然降临的中国军队顿时惊慌失措，垂死抵抗，端着三八步枪号叫着与我军拼杀。郑团长见我军已冲进日军阵地，立即挥兵增援，经过一场激烈的混战，又拿下了界首高地，歼灭了全部守敌，为最后攻占昆仑关扫除了最大的障碍。
界首天险被攻破，昆仑关失去最后一道重要屏障，日军成了“瓮中之鳖”。第5军占据了昆仑关四周各个高地，并将其重重包围。
杜聿明考虑到第200师伤亡过重，便命令第22师越过第200师阵地，担任正面主攻任务。荣誉第1师在右翼，叶肇66军第159师在左翼，各部协同作战，对昆仑关守敌作最后的攻击。
12月30日，新22师的邓军林团开始对昆仑关发起攻击。日军凭借坚固的岩石工事负隅抵抗。日军在阵地前设置了大量的滚筒式铁丝网，新22师官兵迅猛的冲击，往往被铁丝网迟滞下来，遭到日军密集火力的压制，无法向前推进。邓军林团连续十几次进攻，都被日军打退，而每次冲锋伤亡均过半。
12月31日上午，桂林行营主任白崇禧亲临战场视察。他观察了中方炮兵阵地后，命令炮兵指挥官邵百昌指挥法式山炮与俄式战防炮各一个连，将这两种重量较轻的炮体拆卸后，搬上日军左侧我军占领的高地，在此侧射。日军阵地完全暴露在炮兵眼皮底下，一阵密集的轰击，压制住日军的机枪、山炮，并将铁丝网摧毁。新22师邓军林团乘机发起凌厉攻势，一举攻上了昆仑关。
从昆仑关溃退下来的日军残部，在九塘与南宁援兵会合后，就地构筑工事，企图既守住南宁外围，又伺机反扑昆仑关。第5军决定乘胜追击，不予日军喘息的机会。
441高地被荣1师控制后，日军数次进行猖狂的反击。441高地为昆仑关西南的一个有力支撑点，日军攻占该高地，一则可以争取时间等待增援，二则以此高地为支撑点，攻可以扑昆仑关，守可掩护部队退却。就在昆仑关被我军收复之后，日军也未放弃占领441高地的企图。
1940年1月1日，日军得到援兵后重新调整部署，在飞机的掩护下，从东、西、南三面围攻中方主峰阵地。荣1师第1团3营官兵，顶着敌机的狂轰滥炸，英勇抗击近千名日军的持续进攻，最后终因伤亡太重，被迫退守到高地北侧死守待援。
郑洞国师长此时手上只有第2团300余名机动部队，他一咬牙派了上去。第2团余部在汪团长指挥下，与日军苦战通宵，敌我伤亡均极惨重，而日军援军仍在继续增加，我守军仅剩200余人死守高地北侧，战斗暂时成胶着状态。
第二天，第2团官兵仍然顶住了日军持续不断的进攻。第三天黄昏，日军狗急跳墙，见连日飞机轰炸、炮火猛轰、步兵攻击，都未能占领高地，便惨无人道地向中国军队施放毒气。随后，日军在空军的支持下再次发起攻击，中方守军愈战愈少，阵地危在旦夕。
郑洞国师长一面命令汪团长率部死守，一面把师部的特务连、传令兵、伙夫以及主动请战的轻伤员集合起来，组成了一支近200人的突击队，利用暮色掩护，跑步增援441高地。突击队悄悄绕至敌阵侧背，突然发起攻击。此时，日军已是强弩之末，在这突然的打击下顿时慌了阵脚，而高地上的中方守军也乘机反击，日军在我军夹击之下仓皇逃窜。中国军队终于将昆仑关周围最后一处高地牢固地占领，赢得了昆仑关战役的最后胜利。
昆仑关战役历时近20天，最后以中国军队全部收复昆仑关及周边各高地而胜利结束。这是自抗战以来中国军队取得攻坚战的首次胜利。据战后日本公布的材料，日军第5师团第21旅团长中村正雄少将，第42联队长长坂田原一，第21联队长三木吉之助、副联队长生田腾一，第1、第2、第3大队的队长均被击毙。整个旅团85%以上的军官伤亡，4000多名士兵被击毙，100多人被俘。日军“王牌”第21旅团基本上被全歼。中国军队缴获山炮10门、野战炮12门、反坦克炮10门、重机枪80挺、轻机枪102挺、步枪2000多支，以及大批子弹、手榴弹、炮弹等其他军用物资。在这次战役中，第5军也付出了沉重的代价，有1.1万人负伤，近5000人牺牲。
昆仑关战役也是中日两国精锐部队之间的一次殊死决战，这场“王牌”与“王牌”的较量，其激烈程度为抗战以来所罕见。这也是第5军自扩编后打的第一仗，首战告捷，不仅打出了中国人的志气，也打出了中国第一支机械化部队的威风。就连日军第5师团长今村均中将在战后给大本营的报告中也称，中国军队的英勇顽强值得日军敬佩。在第5军缴获的日军作战日记中有这样的记载：“数日以来，当面之敌对我猛烈攻击，其战斗力为对华作战以来从未遭遇者，因此伤亡极重，实足寒心。”
昆仑关战役的胜利，完全是靠抗日将士的血肉生命换取的，也是与当时民众的支持分不开的。中国军队的胜利，其根本也是民众的胜利。
第5军攻克昆仑关以后，日军第21旅团残部和盐田旅团的两个联队仍在九塘至八塘之间。此时，第5军继续向南宁方向进攻。败退九塘的日军，奉命放弃九塘，撤退到八塘固守。邱清泉师进驻九塘。
第5军随即开始进攻八塘，日军拼死抵抗，双方拼杀了8天，战斗呈胶着状态。此时，第5军由于连日苦战，伤亡过重，人员疲惫，战斗力减弱，因而奉命转移休整，由姚纯的第36军接替攻击。
1940年1月7日，蒋介石飞到桂林，三天后赶到迁江，与白崇禧和陈诚等人讨论下一步作战计划。白崇禧提议：乘日军新败，援军未到，以新到广西的李延年第2军、甘丽初第6军、姚纯第36军连同傅仲芳军，会同第5军等部队，全力发动攻势，一举收复南宁。蒋介石批准了这个计划。
第二天，白崇禧已经下令准备开战，而返回柳州的蒋介石出尔反尔，给他送来一封信，推翻了前一天会议上的决定。这样，白崇禧只好发布新的命令，改变作战部署，中国军队全部进入固守状态。
中国军队改变作战部署，使日军赢得了时间，从容地部署部队，反扑过来。1月7日起，日军调往桂南的久纳师团和近卫混成旅团共15000人从广州上船。10日，第21军制定了《宾阳会战指导方案》，决定于下旬在宾阳以南地区与中国军队决战。14日，又有日军近卫混成旅团第4联队3000多人在钦州登陆。日军部队实现了在南宁周边的集结。
而中国军队在昆仑关大捷中激起的斗志，经过半月固守的消磨，已经云消雾散。直到25日，白崇禧才在迁江指挥所召开军政联席会议，商讨对付日军反攻的对策。会议决定，徐庭瑶指挥李延年第2军、姚纯军和傅仲芳军为中路军，固守九塘和昆仑关一带；甘丽初军为右翼军，向三庄岭方向侧击日军；叶肇军为左翼军，在甘棠方向阻敌。这个部署，与十几天前被蒋介石否定的那个乘敌空虚迅速进攻的决策相比，变成了被动挨打的局面。
更要命的是，白崇禧没有料到，日军会采取包抄战术。23日，安藤利吉抵达南宁，第二天就下达反攻命令。日军今村师团、近卫混成旅团和盐田旅团的主力，在今村的指挥下，沿邕宾公路向昆仑关进攻；久纳师团全部和近卫混成旅团一部，由久纳诚一指挥，沿邕江南岸东进，在永淳渡江北上，迂回包抄昆仑关后路。
今村指挥的正面进攻，遭到中国军队顽强抵抗，但白崇禧发现：日军真正的主力在甘棠方向！它严重威胁着昆仑关一带的中国军队。
白崇禧急令刚从广东调来的邓龙光第64军火速进军甘棠，樊崧甫率主力第175师从江口北渡郁江，协同阻击进攻的日军；另派甘丽初军第49师南下武陵圩，阻止日军北上宾阳。不过，这些措施都太迟了！日军于2月1日开始发动总攻。
蒋介石偏偏在紧要关头又犯了一个更大的错误。恰恰在日军开始总攻的这一天，他命令张发奎接替白崇禧指挥桂南战役。临战易帅，是古今中外的兵家大忌。张发奎上任伊始，就命令叶肇军固守原阵地，并且侧击日军。他还命令所有增援部队向甘棠集结，预定2月2日在甘棠向日军发动攻击。这个命令传达到各部，比日军的打击晚了许多。
叶肇的部队遭到攻击，只做稍微抵抗，就向黎塘和陶圩撤退，根本不理会防线背后没有设置预备队。这一撤，导致中国军队的阵线彻底崩溃。日军不费吹灰之力，长驱直入宾阳。
此时，在九塘和昆仑关防御的傅仲芳军、姚纯军、李延年军和甘丽初军，失去了集团军的指挥，各自为战；宾阳失守，后路被断，致使军心溃散，部队沿山间小路各奔东西。3日，今村的部队顺利夺取了九塘和昆仑关。李延年军副军长郑作民中将在撤往上林时中炮身亡。4日，日军占领上林，6日占武鸣，7日占黎塘。8日，日军各部停止追击返回南宁。第5军将士浴血奋战半个多月才攻占的地盘，几天内就被日军夺去。直到1941年10月，中国军队才将日军完全赶出了南宁以及整个桂南。
