在群雄割据天下的龙争虎斗中，从众多的军事力量中脱颖而出、令人刮目相看的就是曹操。
曹操（155—220），又名吉利，字孟德，小字阿瞒。沛国谯（今安徽亳州）人，出生于一个显赫的宦官家庭。
他祖父曹腾是一个很有权势的大宦官，曾做中常侍、大长秋，封费亭侯。曹腾在宫中服侍皇帝达三十余年，前后经安、顺、冲、质、桓五帝。如前所述，东汉后期，中央政权的实际掌握者，很多时候都是宦官。曹腾的政治作风与一般宦官不同，他对官僚士大夫竭力拉拢。当时名士如虞放、边韶、延固、张温、张奂、堂溪、赵典等都由于他的提携而致位公卿。因此，士大夫对他颇有好感。例如，当种暠做到司徒后，对曹腾十分感激，他说：“今身为公，乃曹常侍力焉。”
曹操的父亲曹嵩，为曹腾养子。曹嵩的出身，无从考证，有人认为他是夏侯氏之子。由于曹腾的庇荫，曹嵩历任司隶校尉、大司农、大鸿胪等高级官吏。汉灵帝中平四年（187年），曹嵩以亿元巨款买得“三公”之首的太尉。曹氏一门做高官、享厚禄的不乏其人。所以曹操是出身于有人、有钱、有势的大官僚家庭。
曹操是曹嵩的长子，为人机警，有谋略、善权术，自幼就博览群书，同时也拥有过人的武艺。曹操行为放荡，不受礼教约束，不经营产业，未发迹时不被时人所器重。但素以知人名世的太尉桥玄一见曹操就大为惊奇，说：“天下将大乱，不是杰出的人才将不能拯救，能安定天下的恐怕就是你了！”桥玄又让曹操去拜访汉末主持“月旦评”的名士许子将。许子将评价曹操说：“你在天下大治时可以成为一个能臣，在天下大乱时则会成为一个奸雄。”此后，曹操名声渐渐大了起来。
当时一般公卿子弟做官非常容易，曹操二十岁时，即被举为孝廉，做侍卫皇帝的郎。接着又被任命为洛阳北部尉。那时东汉王朝腐败已极，到处豪强横行，欺压贫民，目无法纪。曹操年轻气锐盛，颇思有所改革，为百姓除残害，为自己树名誉。他一到洛阳北部尉衙门，便修缮四门，造五色棒，在每门左右各悬十余枚，有犯法者，不避豪强，都用棒打杀。一次，灵帝最宠信的宦官蹇硕的叔父于夜间行走，也被用棒打杀。因此，豪强有所畏惧，不敢轻易犯法。而豪强及其幕后支持者都把曹操看做眼中钉，必欲除之而后快。但由于曹操也有靠山，他们也无可奈何，只好改变手法，在灵帝面前夸奖曹操甚有吏能，于是外调为顿丘（今河南清丰县西南）令，这时他二十三岁。不久，曹操又回朝为议郎。
曹操在议郎任内，曾因从妹夫强侯宋奇被诛事，一度免官。由于曹操能明古学，不久复职。议郎不担任实际政务，专门给皇帝提供意见，论列是非。当时朝政黑暗，奸邪充塞，皇帝为宦官、贵戚所包围愚弄，不知下情。
灵帝建宁元年（168年），皇后父大将军窦武，太傅、名士陈蕃谋杀宦官，结果反被宦官所杀。曹操特为窦武、陈蕃上书申诉，指言“奸邪盈朝，善人壅塞”。灵帝未能采纳。
光和五年（182年），灵帝下诏令“三公”举奏州郡官吏无治绩而为民蠹害者。“三公”倾邪，贪恋禄位，不敢得罪宦官，反而乘机收受贿赂，只把边远小郡一些清贫守法的地方官纠举塞责。曹操对此甚为愤恨，上书斥责“三公”所举，专门回避贵戚。灵帝稍有感悟，责让三府，把蒙冤被诬的地方官拜为议郎。此后政教日乱，豪猾益炽，多所陷害。曹操知不可匡救，遂不复献言。
灵帝中平元年（184年），黄巾起义爆发，曹操被任命为骑都尉，受命与卢植等人联军进攻颍川黄巾军，结果大破黄巾军，杀死数万人，随之升迁济南相。曹操任济南相内，治事如初。济南国（今山东济南一带）有县十余个，各县长吏多依附于权贵，贪赃枉法，无恶不作，以前的历任国相对此不闻不问。曹操到任后，大力整顿，一下子奏免八名长吏，震动济南，贪官污吏纷纷逃窜。当时正是东汉政治极度黑暗的时候，曹操不愿违背自己的意志迎合权贵，便托病回归乡里，春夏读书，秋冬打猎，暂时过起了隐居生活。
曹操这时在政界已有相当声望，他虽隐居乡里，当冀州刺史王芬等图谋废灵帝，另立合肥侯时，曾征求曹操的意见。曹操以为废立大事，不能轻率行动，严词加以反对。王芬等终以事泄被杀。
灵帝中平五年（188年），为巩固自己的统治，汉灵帝设置西园八校尉，曹操因其家世被任命为八校尉中的典军校尉。
董卓擅权时，曹操被任命为骁骑校尉。曹操认为董卓只是一时强盛而已，最终定会失败，遂拒绝与其合作。董卓大怒，下令抓捕他。他改名换姓，逃离洛阳，路过中牟县时，因行迹可疑，被亭长送往县衙。县令这时已接到董卓追捕曹操的命令，县里只有一个功曹知道此人是曹操，认为现在社会混乱，不该拘捕天下的豪杰，便在县令面前说情，将曹操释放了。
曹操到达陈留（今河南开封东南）后，将家财散尽，募集了五千士兵，并于献帝初平元年（190年）参加了征伐董卓的关东同盟军。当时曹操的军队屯驻酸枣，各路军队都推荐袁绍为盟主，只有鲍信对曹操说：“现在谋略超群、能拨乱反正的只有你了，如果不是这样的人才，尽管现在很强大，终归要失败。”虽然讨伐董卓的军队很多，但都各存异志，谁也不愿意首先出战。曹操说：“我们兴义兵，是为了诛除暴乱，如今联军已经集合起来，诸位还有何迟疑？假如董卓倚仗皇室，占领洛阳，向东进军，尽管他凶残无道，也定会被我们打败。现今他烧毁宫殿，强迫天子迁都，举国震动，人心惶惶，不知该何去何从，这正是上天赐予我们灭董卓的良机，一战就可平定天下。”于是，曹操率兵向成皋进发，行至荥阳汴水，与董卓部将徐荣的部队相遇，双方展开了激战，曹军吃了败仗，曹操中了暗箭，所骑战马也受了伤。他的堂弟曹洪将自己的马让给曹操骑，曹操拒绝，曹洪说：“天下可以没有曹洪，但不可没有您！”曹操只好上马，曹洪步行跟随其后，趁黑夜逃脱。徐荣发现曹操虽然兵少，但作战勇猛，要攻下酸枣实属不易，也率领军队后撤。
退回酸枣的曹操，见各路军队十余万人，只是每天喝酒聚会，无人敢与董卓开战，渐有怒意。他建议诸军各据要地，再分兵西入武关（今陕西丹凤东南），围困董卓。关东诸将不愿意听从。于是，曹操与部将夏侯惇等到扬州去招募新兵。扬州刺史陈温、丹阳太守周昕给曹操四千余兵，但是途经龙亢时，士兵倒戈，在夜里烧掉曹操的营帐，四处逃散，只有五百余人留了下来。后来在铚（今安徽宿县西南）、建平（今河南永城西南）又募得一千余人，重新向北进发，到河内郡驻扎下来。
虽然关东诸军名义上为讨伐董卓，实际各自心怀鬼胎，都在伺机发展自己的势力。不久，各路讨伐董卓的军队之间发生矛盾，不断发生战争。
袁绍当时也屯军河内。袁绍见曹操后，就问：“如果我们讨伐董卓不成，你看何处适合发展势力？”曹操反问道：“你有何具体打算呢？”袁绍回答说：“我南面占领黄河，北面占据燕代，联合乌桓，然后向南争夺天下，这样也许能够大功告成了吧？”曹操表示：“仅凭山川之险，占据一方去发展势力是不行的。我要任用天下有智慧的人，根据形势的发展去应对情况，就一定能成大业。”
袁绍为发展势力，与韩馥谋立幽州牧刘虞为帝，曹操很明确地表了态，他说：“董卓罪恶滔天，诸位兴义兵，讨董卓得到了天下人的支持，这是因为我们是正义行动。现今皇帝幼弱，被奸臣所控，如果再立新帝天下如何安定？你们向北，我曹操向西进军。”由于刘虞拒绝称帝，袁绍的计划没能实现。济北相鲍信向曹操建议说：“袁绍利用其盟主资格，垄断权力，专谋私利，定将发生变乱，发展成董卓那样的人。要想抑制他，我们的力量还很不够，应在河南以南招兵买马，发展势力，等待形势的变化。”曹操很赞同鲍信的意见。
当时，在于毒、白绕、眭固的率领下，十多万黑山军进攻东郡，太守王肱势单力孤，抵挡不住他们的进攻，曹操就率军进入东郡，在濮阳击败黑山军的白绕部。于是袁绍任命曹操为东郡太守。
