骄兵必败可以说是亘古不变的至理，李鸿章在办理团练的过程中，多次与太平军交战，起初越战越勇，可他毕竟是个年轻人，心高气傲，胜利的多了就容易引发骄傲之心。
1855年，李鸿章和忠泰一起攻打巢县，但因一时骄傲，导致军心涣散，久攻不下，紧接着又传来父亲过世的消息，这让李鸿章着急的心情更是跌落到深渊，雪上加霜，他回乡奔丧，却也因此捡回了一条命，因为巢县的太平军突然逆袭，忠泰战死沙场，最终团练兵全军覆没。尽管捡回了一条命，但李鸿章的心情却异常沉重，他反复思考研究失败的原因而不得法，因为他没考虑心理上的失败，骄傲一来，兵败如山倒。
此后的战役中，李鸿章偶尔小胜几场，但大多时候有一种有力使不上的感觉。1857年2月，李鸿章的团练彻底溃败。回想起五年团练的经历，李鸿章常有一种做梦的感觉，本来以为这是自己实现理想抱负的最好时机，没想到五年时光如同流水，最终梦碎了。想起这些年的团练生活，他突然有一种浑浑噩噩的感觉，每一次的失败都印象深刻，不由得心生羞愧，蹉跎岁月最终落得一场空。他不禁在想，清朝会不会被太平天国取代，莫非真的无力回天？念及此处，李鸿章顿时有些失魂落魄。
1858年年末，太平军再次攻陷了庐州，李鸿章先前的努力功亏一篑，他的祖宅被太平军焚毁，无奈之下，李鸿章只有投靠江西的曾国藩，加入他的幕府，办理一些军机营务，可是最开始他只是做一些简单的起草文书的事，并不理解曾国藩的良苦用心，认为老师表面安慰自己实则不看重自己，他每天都懒懒散散，精神恍惚，仿佛一个闲人，甚至还离开过幕府，后来在他的妻子和曾国藩的真诚劝说下才再次入幕。
在湘军幕府的日子里，李鸿章心情低落，鸿鹄之志渐行渐远，他本人也日趋颓废。李鸿章不愿参加大型会议，有一次撒谎称自己头疼，但被曾国藩揭穿，曾国藩不厌其烦地反复派人传唤。可是，李鸿章依旧装病，曾国藩恨铁不成钢，他亲自来到李鸿章面前，铁青着脸怒斥道：“少荃，既入我幕，我有言相告，此处所尚，惟一诚字耳！”说完拂袖愤然离去，这话听在李鸿章耳中如同炸雷，让他尘封的雄心有了一丝松动。
1860年，李鸿章奉命统带淮扬水师，湘军占领安庆后，曾国藩大喜，奏荐他“才可大用”，命其回合肥一带募勇，李鸿章也因为这次大捷，信心倍增。
李鸿章的原配夫人周氏是李鸿章最喜欢的妻子，她善解人意，孝顺公婆，早些年李鸿章考中进士在京城当官，周氏放弃荣华富贵，自愿陪在婆婆身边，照顾李鸿章的母亲，后来李鸿章办理团练，周氏也紧随其后，贴身照顾，李鸿章心存感激，两人一直相敬如宾。
1861年，周氏卒于江西，李鸿章的情绪再次充满了悲伤落寞，他曾有过放弃自己，放弃理想的念头，但在恩师曾国藩耐心的谆谆教导下，他再次振作起来。渐渐地，他卓越超群的言谈举止，深刻明晰的政治见解，求真务实的军事作风又重新显现出来。
