褚亮是杭州钱塘人，出生于公元560年。当时正是南北朝时期，在南方，陈武帝陈霸先乘乱取代梁朝的统治，自立为帝，建立陈朝。陈的统治维持了32年，褚亮的前29年就在陈朝度过。
褚亮的曾祖父和祖父都在梁代作过官，他父亲在陈朝任秘书监。褚亮小时候就很聪明，博览群书，过目不忘。文章写得好，又喜欢和名士交往，善于清谈。这在当时是很时髦的。三国两晋南北朝时期，士族势力很大，地位极高，门第决定一切，当官、联姻都要看门第高低。这些士族出身的人，多是担任清流美职，事情又少，品秩又高，俸禄还多。这些寄生虫们每日无所事事，习于逸乐，沉湎酒色，或者服药、清谈，吟诗作赋，时时还来一点神经兮兮的举动，号称名士风流。在南朝齐梁以后，士族势力虽然渐趋衰落，但影响仍然很大，士大夫之类的还是顺着这条老路在走。褚亮因为文章写得好，就更显眼些，他18岁时去拜访当时的仆射、大文人徐陵，和徐陵讨论文章，徐陵很赏识他，称赞不已。
陈后主陈叔宝也爱吟诗，听说褚亮有才学，便让他赋诗。当时，著名的诗人江总等人都在坐，听了他的诗都说好。不过，他们说的好也就是词藻华丽些，比喻丰富些，褚氏父子盛一时典故用得多等等，因为那时候的评论标准和欣赏习惯就是如此，离真正的好差得远着呢。
陈后主任命褚亮为尚书殿中侍郎。这个官没当多久就当不成了。隋朝的军队挥师南下，一举平陈。褚亮入隋，当了东宫学士，在隋炀帝大业年间又作了太常博士。
虽然经历了改朝换代，但褚亮写文章还是老写法，前三皇后五帝地胡拉扯，看得人头晕。隋炀帝想改置宗庙，褚亮上了道奏章，说古论今，旁征博引，满纸的专用名词，排比对偶句一拉一串，费了大功夫了。可惜这些功夫都白废了，杨玄感趁隋朝大军征伐高丽时发动叛乱，褚亮因为和杨玄感有交情，受了牵连，被贬到西海郡作了个小小的司户。
当时，农民起义已如星星之火一般在各地爆发，盗贼土匪也大肆劫掠，亲戚族人都不能相保。褚亮的一位朋友也被贬往威定县，于是二人结伴而行。这一对难兄难弟历尽艰难走到陇山，那位朋友患病身亡。褚亮买棺收殓，安葬在路边，伤心不已，在树上题下悼念的诗句。有人把诗记下来，展转传诵。不多时间，褚亮的诗句和他患难中不弃朋友的高风亮节就传遍了京城。
就在这时，金城府校尉薛举杀了金城令，自称西秦霸王，又收罗了宗罗等匪盗势力，声威大振。大业十三年，薛举在兰州称帝，立其子薛仁杲为太子，国号为秦，任命褚亮为黄门侍郎，把重要机务都委托给他。
薛举称帝时已拥有数州之地，士兵十多万。称帝后更加紧了扩充实力的步伐。他派将西击据有武威的李轨，遭到失败，但薛仁杲攻占秦州之后，又攻打扶风郡，扶风守将唐弼带兵十万请降。薛仁杲乘唐弼不备，领兵突袭，唐弼逃走，薛仁杲兼并了唐弼的兵卒，号称三十万，谋取长安。结果是迟了一步，一个月前李渊已经先入为主。于是，薛仁杲猛攻扶风，准备夺取一个立足点，再和李渊父子争关中。
这实际上是一场争夺帝位的斗争。李渊父子初入关中，立脚未稳，如果此战不利，将无法号令各州，要阻止薛举父子东取长安也很困难。反过来看，如果此战李氏得胜，他们盘踞关中的大局就可以定下来。所以，李渊对此战十分重视，一面派李世民出兵迎击，一边派人到陇右招抚未有归属的势力，在薛举的周围捣捣乱。
李世民和薛仁杲硬碰硬地打了一仗，薛仁杲大败，李世民乘势追击，直至陇才撤兵。这一仗打出了李世民的威风，河内太守萧、平凉留守张隆以及扶风、汉阳各郡都来归降，随后，又取得了巴蜀之地。
薛举遭了迎头一击，很害怕，信心也动摇了。他问群臣：“自古天子有降事乎？”开始打投降的主意了。褚亮大概也认为薛举应该投降，就说：“赵佗归汉，刘禅仕晋，近世萧琮，至今犹贵。转祸为福，自古有之。”没想到被郝瑗痛斥一顿：“陛下失问！褚亮之言又何悖也！昔汉高祖屡经败奔，蜀先主亟亡妻子，卒成大业；陛下奈何以一战不利，遽为亡国之计乎！”薛举听了这话也明白过来了，后悔自己问得不合适，急忙改口掩饰道：“聊以此试君等耳。”倒是真试出了郝瑗是个明白人，赏赐有加，倚为心腹。至于褚亮，恐怕就要疏远了。
公元618年五月，李渊在长安称帝。六月，薛举再起大军，亲自率领，攻打泾州、豳州一带，纵兵虏掠。李渊命李世民为西讨元帅，率领刘文静、殷开山等八总管出兵抗击。双方在高对峙，李世民深沟高垒，固守不出。不巧的是李世民又得了疟疾，就把军务委托给刘文静、殷开山等人，又告诫他们说：“薛举悬军深入，食少兵疲，若来挑战，慎勿应也。俟吾疾愈，为君等破之。”李世民的这一战术是对头的，但没有得到落实。殷开山、刘文静等争强好胜，又认为对方知道李世民病了一定会轻敌，所以决定出战。他们在高西南列阵，又仗着人多势众，戒备不严，结果被薛举抄了后路，八总管都吃了败仗，士卒死亡过半。李世民带着残兵败将返回长安，刘文静等人被免职。
薛举得胜后，派薛仁杲乘胜围攻宁州。郝瑗认为应当乘胜直取长安，薛举赞同他的意见。不料，薛举暴病身亡，失去了这一良好战机。薛仁杲继立为帝，屯兵折城。
李渊派人联络李轨，共同谋图陇西，又派李世民再次出征，讨伐薛仁杲。
双方主力又一次在高对垒。李世民吸取了上一战的教训，坚壁不出。众将请战，李世民说：“我军新败，士气沮丧，贼恃胜而骄，有轻我心，宜闭垒以待之。彼骄我备，可一战而克也。”他还下令：“敢言战者斩！”就这样把免战牌挂了两个多月。
李世民手中有粮心中不慌，薛仁杲可耗不起，军中粮尽，已有部将投降；郝瑗又一病不起；薛仁杲为太子时，又与诸将不和。种种不利因素都困扰着薛仁杲。
李世民看到时机有利，派行军总管梁实在浅水原安营诱敌。薛仁杲部下大将宗罗立即率领精兵攻打。梁实据险坚守，在营中无水可饮的情况下还坚持了数天。李世民估计对方兵疲，派将军庞玉在浅水原列阵，宗罗又领兵猛攻庞玉。眼看着庞玉就要支持不住，李世民率领大军从阵北杀来。李世民身先士卒，唐军里应外合，两面夹击，宗罗溃败。李世民率领两千名骑兵追击，他的舅父窦轨抱着马头苦谏：“仁杲犹据坚城，虽破罗，未可轻进，请且按兵以观之。”李世民胸有成竹地说：“吾虑之久矣，破竹之势，不可失也，舅勿复言！”于是坚决追击，直杀到折城下。薛仁杲在城下列阵迎敌，李世民据泾水相逼，薛仁杲部下几名将领临阵投降，薛仁杲退回城中。天色将晚，李世民部下的各路兵马相继赶来，将折城围了个铁桶一般。薛仁杲无计可施，只好投降。
李世民轻骑直逼城下，不用步兵和攻城器具，出其不意地取得折城，不但薛仁杲弄不明白，李世民的部将们也迷惑不解。李世民解释说：“罗所将皆陇外之人，将骁卒悍；吾特出其不意而破之，斩获不多。若缓之，则皆入城，仁杲抚而用之，未易克也；急之，则散归陇外，折虚弱，仁杲破胆，不暇为谋，此吾所以克也。”众将都佩服李世民用兵如神。
李世民听说褚亮的大名，专门求访，礼遇甚厚，请他担任王府文学，还赐给他四匹马。从此，褚亮开始为他经历过的第四个王朝服务。
唐高祖李渊觉得天下渐平，可以享享清福了，就经常打猎游戏。褚亮开始进谏了。不过他的进谏聊胜于无，补益不大。看看他是怎么谏的：“臣闻尧鼓纳谏，舜木求箴，茂克昌之风，致升平之道。伏惟陛下应千祀之期，拯百王之弊，平壹天下，劬劳帝业，旰食思政，废寝忧人。用农隙之际，遵冬狩之礼，获车之所游践，虞旗之所涉历，网唯一面，禽止三驱，纵广成之猎士，观上林之手搏，斯固畋戈之常规，而皇王之壮观。至于亲逼猛兽，臣窃惑之。何者？筋力骁悍，爪牙轻捷。连弩一发，未必挫其凶心；长戟才挥，不能当其愤气。虽孟贲抗左，夏育居前，卒然惊轶，事生虑表。如或近起林业，未填坑谷，骇属车之后乘，犯宫骑之清尘，小臣怯懦，私怀战。陛下以至圣之资，垂将来之教，降情纳下，无隔直言。臣叨逢明时，游宦藩邸，身渐荣渥，日用不知，敢缘天造，冒陈丹恳。”
这是一封标准的封建谏书：先是里嗦地论证自己进谏是合理的，然后云里雾里地拍皇上的马屁，说他执政辛苦，打打猎也是符合古礼的；最后才拐弯抹角地提醒皇帝：您可千万得注意安全喽！这样的谏书整个儿是废话一堆，还自以为有“微言大义”，得意得不行。
平时，褚亮就追随李世民，陪他吃饭喝酒，谈天说地，有时也提点小小的合理化建议。李世民开文学馆，褚亮当然是十八学士之一，后来画《十八学士写真图》，褚亮受命作赞，每人四言四句，十六个字，想嗦也嗦不成，倒显得文字精炼，评价中肯。
李世民取代李建成为太子的那一小段时间，褚亮当过太子舍人和太子中允。李世民即位后，又开了弘文馆，褚亮为弘文馆学士之一。直到贞观九年以后，褚亮还是作他的学士，只不过多加了两个散官头衔，显得级别高了一点。贞观十六年，老先生还被封侯，随即退休。
李世民东征高丽时，褚亮的儿子褚遂良随军同行，李世民还跟褚亮打了个招呼：“昔年师旅，卿常入幕；今兹遐伐，君已悬车。倏乎之间，移三十载，眷言畴昔，我劳如何！今将遂良东行，想公于朕，不惜一儿于膝下耳，故遣陈离意，善居加食。”褚亮还亲自上表答谢。
贞观二十一年，88岁的褚亮到了油尽灯灭的境地。唐太宗李世民再三派人探视、治病，但褚亮还是沉疴不愈，撤手西去。唐太宗停朝一日，以示哀悼。
褚亮有两个儿子，长子遂贤，贤则贤矣，作为却不大。次子遂良是个了不得的人物，功业成就远远在其父之上。他是一个大书法家，他的字综合了王羲之、欧阳询、虞世南诸家之长，又微参以隶书笔法，自创一格，既有方严遒劲的风骨，又有疏放妍妙的气韵，他的代表作《三藏圣教序》等为历代书家所推崇。同时，褚遂良又是贞观后期和永徽年间的风云人物，他是唐太宗临终托孤的顾命大臣之一，权重位高，最后却被武则天、许敬宗等人构陷，一贬再贬，最后客死外地。最有意思的是，武则天死时却下令恢复褚遂良的爵位，有平反昭雪的意思。
褚遂良生于公元596年，隋文帝开皇年间。当时他父亲褚亮为东宫学士。大业末年，褚亮被贬往西海郡时，褚遂良也随之西行。薛举称帝后，任命褚遂良为通事舍人。薛仁杲战败后，褚氏父子归唐，褚遂良任秦州都督府铠曹参军。
褚遂良聪明好学，博览文书，又写得一笔好字，褚亮的朋友、书法家欧阳询对他十分器重。唐太宗李世民是个多才多艺的人物，喜爱书法艺术，自己写的字也不错，善写“飞白”书，字体苍劲，大臣们都喜欢，以能得到唐太宗的手书为荣。贞观十七年的一天，唐太宗大宴群臣，席上书兴大发，作“飞白”书以赐群臣。大臣们乘着酒兴，忘了君臣之礼，从唐太宗手上抢夺。大臣刘洎甚至登上御床去抢。有人觉得刘洎犯上，请太宗治罪，太宗开玩笑说：“昔闻婕妤辞辇，今见常侍登床。”未加追究。唐太宗也喜欢和书法家一起研讨书艺。虞世南死后，唐太宗曾哀叹过无人可以论诗，无人可以论书，魏徵说：“褚遂良下笔遒劲，甚得王逸少体。”唐太宗立即下令让褚遂良陪他写字。
实际上，早在贞观十年，褚遂良由秘书郎升迁为起居郎，就到了皇上身边，负责记录皇上的一言一行。从魏徵推荐以后，褚遂良更受器重。唐太宗酷爱王羲之、王献之父子的书法，不惜重金财帛，在全国范围内大肆搜求，人们投其所好，纷纷献上古书和字帖，数量庞大，真假混杂，褚遂良负责鉴别真假，无一差错。
贞观十五年，唐太宗又一次动了封禅的心思，想到泰山上去祭祀天地，为褚遂良所劝阻。早在贞观六年，李靖等讨平突厥之后，文武百官就请太宗封禅，唐太宗不太迷信，还不愿意封禅。他说：“卿辈皆以封禅为帝王盛事，朕意不然。若天下安，家给人足，虽不封禅，庸何伤乎！昔秦始皇封禅，汉文帝不封禅，后世岂以文帝之贤不及始皇耶？且事天扫地而祭，何必登泰山之巅，封数尺之土，然后可以展其诚敬乎？”但群臣还是再三请求，唐太宗也逐渐回心转意，同意去封禅，只有魏徵一人站出来反对。两人有段很妙的对话，唐太宗说：“朕欲得卿直言之，勿有所隐。朕功不高耶？”魏徵答道：“高矣。”
“德未厚耶？”
“厚矣。”
“华夏未安耶？”
“安矣。”
“远夷未服耶？”
“服矣。”
“符瑞未至耶？”
“至矣。”
“年谷未登耶？”
“登矣。”
“然则何为不可？”
魏徵这才畅所欲言：“陛下功高矣，民未怀惠。德厚矣，泽未旁流。华夏安矣，未足以供事。远夷慕矣，无以供其求。符瑞虽臻，而罗犹密。积岁丰稔，而仓廪尚虚。此臣所以窃谓未可。臣未能远譬，且借近喻于人。有人长患疼痛，不能任持，疗理且愈，皮骨仅存，便欲负一石米，日行百里，必不可得。隋氏之乱，非止十年，陛下为之良医，除其疾苦，虽已多安，未甚充实，告成天地，臣窃有疑。且陛下东封，万国咸萃，要荒之外，莫不奔驰。今自伊、洛之东，暨乎海、岱，萑莽巨泽，茫茫千里，人烟断绝，鸡犬不闻，道路萧条，进退艰难，宁可引彼戎狄，示以虚弱？竭财以赏，未厌远人之望；加年给复，不偿百姓之劳。或遇水旱之灾，风雨之变，庸夫邪议，悔不可追。岂独臣之诚恳，亦有舆人之论。”唐太宗听了，连连称好，刚好河南等地发了水灾，封禅之事就搁置起来。
贞观十五年，并州父老上书，请唐太宗封禅，并在封禅之后回并州视察。唐太宗很高兴地答应了。走到洛阳，太史令夜观天象，看见彗星，认为不能封禅。褚遂良也对唐太宗说：“陛下拨乱反正，功超前烈，将告成东岳，天下幸甚。而行至洛阳，彗星辄见，此或有所未允合者也。且汉武优柔数年，始行岱礼，臣愚伏愿详择。”于是，唐太宗下令停止封禅，取消了一次劳民伤财的游行仪式。
就在这一年，褚遂良升任谏议大夫，还兼着原来的老差事。唐太宗曾经问他：“卿知起居，记录何事，大抵人君得观之否？”褚遂良回答道：“今之起居，古之左右史，书人君言事，且记善恶，以为鉴诫，庶人主不为非法。不闻帝王躬自观史。”唐太宗又问：“朕有不善，卿必记之耶？”褚遂良回答说：“守道不如守官，臣职当载笔，君举必记。”耿直的大臣刘洎又结结实实地补了一句：“设令遂良不记，天下亦记之矣。”
贞观十六年前后，太子承乾与魏王李泰争嗣渐趋激烈，唐太宗偏爱李泰，却没有下废立的决心。褚遂良开始是不赞成废太子立李泰的。一次，唐太宗问群臣：“当今国家何事最急？”
褚遂良就直言不讳地提出：“当今四方仰德，谁敢为非？但太子、诸王，须有定分，陛下宜为万代法以遗子孙。”直接揭示了太宗诸子内部潜在的问题。唐太宗对褚遂良的看法表示同意，并采取了一些措施加强太子的辅佐力量，但并没有从根本上打消废立的念头。
这一年，西突厥叛乱，侵犯高昌旧境，和唐将郭孝恪混战一场。起初，唐军平定高昌，唐太宗命令每年发兵数千戍守。魏徵和褚遂良认为这得不偿失，不如复立高昌。唐太宗没有采纳他们的意见。直到西突厥叛乱后才意识到自己背了个包袱，对人说：“魏徵、褚遂良劝我复立高昌，吾不用其言，今方自咎耳。”
贞观十七年后，政治气氛渐趋严酷，群臣多明哲保身，不敢进谏。唐太宗有意求谏，就问褚遂良：“舜造漆器，禹雕其俎，当时谏舜、禹者十余人。食器之间，苦谏何也？”诸遂良回答：“雕琢害农事，纂组伤女工。首创奢淫，危亡之渐。漆器不已，必金为之，金器不已，必玉为之。所以诤臣必谏其渐，及其满盈，无所复谏。”唐太宗很以为然，感叹道：“夫为人君，不忧万姓而事奢淫，危亡之机可反掌而待也。”
唐太宗当时大量任命自己的儿子为各州的都督和刺史，即使很年幼的皇子也不例外，好像是肥差不落外姓家，实际上误事很多。褚遂良针对这一不合理现象上疏进谏：“昔两汉以郡国理人，除郡以外，分立诸子，割土分疆，杂用周制。皇唐州县，粗依秦法。皇子年幼，或授刺史，陛下岂不以王之骨肉，镇四方？此之造制，道高前烈。如臣愚见，有小未尽。何者？刺史郡帅，民仰以安。得一善人，部内苏息；遇一不善，合州劳弊。是以人君爱恤百姓，常为择贤。或称河润九里，京师蒙福；或人兴歌，生为立祠。汉宣帝云：‘与我共理者，惟良二千石。’如臣愚见，陛下儿子内年齿尚幼者，且留京师，教以经学。一则畏天之威，不敢犯禁；二则观见朝仪，自然成立。因此积习，自知为人。审堪临州，然后遣出。臣谨按汉明、章、和三帝，能友爱子弟，自兹已降，取为准的。封立诸王，虽各有国土，年尚幼小者，召留京师，训以礼法，垂以恩惠。讫三帝世，诸王数十百人，唯二王稍恶，自余餐和染教，皆为善人。则前事已验，惟陛下详察。”唐太宗立即采纳了这一建议。
贞观十七年，魏徵辞世，房玄龄又受到疏远，朝中大权逐渐转移到长孙无忌和褚遂良手中。在太子承乾和魏王李泰争嗣的过程中，褚遂良是反对以李泰代承乾的。李承乾谋反事露之后，褚遂良转而支持晋王李治。李泰曾入宫侍奉唐太宗，太宗当面答应他为太子，他得便宜卖乖，戏演得过火了。唐太宗对侍臣说：“昨青雀自投我怀云：‘臣今日始得为陛下子，更生之日也。臣唯有一子，臣百年之后，当为陛下杀之，传国晋王。’父子之道，故当天性，我见其如此，甚怜之。”褚遂良立即上前戳穿了李泰的把戏，他说：“陛下失言。伏愿审思，无令错误也。安有陛下百年之后，魏王执权为天下之主，而能杀其爱子，传国于晋王者乎？陛下昔立承乾为太子，而复宠爱魏王，礼数或有于承乾者，良由嫡庶不分，所以至此。殷鉴不远，足为龟镜。陛下今日既立魏王，伏愿陛下别安置晋王，始得安全耳。”唐太宗涕泗交流，下不了决心。他留下长孙无忌、房玄龄、褚遂良、李四人，想起了承乾、李泰之事和齐王李佑、汉王李元昌谋反之事，情绪波动，心智昏乱，对四人说：“我三子一弟，所为如是，我心诚无聊赖！”说着就用头去碰床，长孙无忌上前争抱，唐太宗又抽出佩刀要自杀，褚遂良夺下佩刀递给旁边的晋王李治。唐太宗说：“我欲立晋王。”长孙无忌立即抢着表态：“谨奉诏；有异议者，臣请斩之！”一句话堵住别人的嘴。实际上不用堵也不会有不同意见，褚遂良和他想法一样，房玄龄不受信任，自保不暇，那敢多嘴？世故圆滑的李也不会明着反对，何况李治就在旁边。长孙无忌急不可耐地奉诏，主要是想造成既定事实，以防唐太宗反悔改口。
唐太宗还是放心不下，问道：“公等已同我意，未知外议如何？”长孙无忌开口便吹：“晋王仁孝，天下属心久矣，乞陛下试问百官，有不同者，臣负陛下万死。”
唐太宗就在这一时冲动之下立李治为太子，选定了一个阿斗式的接班人。长孙无忌、褚遂良全力拥护李治，扳到李泰，一方面是因为李泰多诈，不重朝臣却结交一批驸马，左右多是小人，另一方面是，在承乾与李泰之争中已经得罪了李泰，就必须彻底把他扳倒。此外，这两位还有自己的小九九，那就是李治软弱，无主见，便于他们操纵。没料到，便于自己操纵的阿斗也便于别人操纵，最后，在武则天的操纵和控制下的李治贬褚遂良，杀长孙无忌。正所谓：搬起石头砸自己的脚。
在其他事情上，褚遂良还是个很不错的谏官，虽不能像魏徵、王、刘洎等人那样犯颜直谏，但基本上能尽其职守，知过则谏。突厥薛延陀派人向唐朝求婚，唐太宗答应把女儿嫁他，也收下了聘礼，后来却想悔婚。褚遂良上书劝谏，认为不应该失信于人。尤其是在征伐高丽这一事件中，褚遂良能坚持正确立场，反对战争，深为可贵。
当时，朝鲜半岛分为三个国家：高丽、新罗、百济。其中高丽比较强大，四出侵略。隋朝曾多次征讨高丽，都不能取胜。唐朝建立后，三国都成了唐的属国，贡奉不绝，互相争战，唐王朝也以调停为主。贞观十六年，高丽人盖苏文杀掉国王高建武和众大臣，另立国王，自己则控制朝政，专横霸道。消息传到西京，唐太宗对高建武之死表示哀悼，但不愿乘乱讨伐，又考虑到山东凋弊，不忍用兵。贞观十七年六月，出使高丽回来的使臣建议唐太宗在边境增兵威逼高丽，唐太宗未予采纳。一个月后，唐太宗却想让契丹、扰击高丽，为长孙无忌所劝阻。九月，高丽、百济联合攻打新罗，新罗遣使求救，唐太宗派相里玄出使二国，劝谕他们收兵停战，盖苏文不听。次年二月，相里玄回国，报告了这些情况，唐太宗大怒：“盖苏文弑其君，贼其大臣，残虐其民，今又违我诏命，侵暴邻国，不可以不讨。”褚遂良劝谏说：“陛下指麾则中原清晏，顾眄则四夷服，威望大矣。今乃渡海远征小夷，若指期克捷，犹可也。万一蹉跌，伤威损望，更兴忿兵，则安危难测矣。”唐太宗初步表示同意。谁料想，兵部尚书李节外生枝地挑起争端：“近者延陀犯边，陛下必欲追去，此时陛下取魏徵之言，遂失机会。若如圣策，延陀无一人生还，可五十年间疆场无事。”唐太宗说：“诚如卿言，由魏徵误计耳。朕不欲以一计不当而尤之，后有良算，安肯矢谋。”于是再起战心，开始筹划征伐高丽之事。
褚遂良对此十分担心，他又一次上书苦谏：“臣闻有国家者譬诸身，两京等于心腹，四境方乎手足，他方绝域若在身外。臣近于坐下，伏奉口敕，布语臣下，云自欲伐辽。臣数夜思量，不达其理。高丽王为陛下之所立，莫离支辄杀其主，陛下讨逆收地，斯实乘机。关东赖陛下德泽，久无征战，但命二、三勇将发兵四五万，飞石轻梯，取如回掌……方今太子新立，年实幼少，自余藩屏，陛下所知。今一旦弃金汤之全，辽海之外，臣忽三思，烦愁并集。大鱼依于巨海，神龙据于川泉，此谓人君不可轻而远也。且以长辽之左，或遇霖淫，水潦腾波，平地数尺。夫带方、玄菟，海途深渺，非万乘所宜行践。东京、太原，渭之中地，东可以为声势，西指足以摧延陀，其于西京，径路非远。为其节度，以设军谋，系莫离支颈，献皇家之庙。此实处安全之上计，社稷之根本，特乞天慈，一垂省察。”
褚遂良的建议是不错的，但唐太宗已不像早年那样虚心纳谏，再加上李那一席捧皇上贬群臣的挑拨话，更使得唐太宗固执己见。当时，君臣普遍不同意太宗亲征高丽，但唐太宗一概不接受劝谏，他说：“八尧、九舜、不能冬种，野夫、童子，春种而生，得时故也。夫天有其时，人有其功。盖苏文凌上虐下，民延颈待救，此高丽可亡之时。议者纷纭，但不见此耳。”
唐太宗下令造船募兵，以张亮率水军渡海击平壤，李率步兵、骑兵出辽东。大臣李大亮病故，遗表请求罢兵，太宗不听。十九年春，唐太宗从洛阳出发，率大军赴辽东，并下令：“朕发定州后，宜令皇太子监国。”久不问政事的尉迟敬德也进谏说：“陛下亲征辽东，太子在定州，长安、洛阳心腹空虚，巩有玄感之变。且边隅小夷，不足以勤万乘，愿遣偏师征之，指期可殄。”唐太宗没有采纳，却让尉迟敬德随行。
唐太宗让房玄龄留守长安，萧留守洛阳，太子李治镇守定州监国，由高士廉、刘洎、马周等辅佐太子。唐太宗自率长孙无忌、岑文本、褚遂良等人领大军而行。行至幽州，积劳成疾的岑文本暴病身亡，唐太宗又招许敬宗随行。
贞观十九年四月，李率兵渡过辽水，先后攻占了盖州、辽东等城。随后，双方主力在安市会战。安市城险兵精，又有高丽、援军十五万。唐太宗分析了形势，发现援兵没有采取固守的上策，而直接和唐兵对阵，便让李布阵，命长孙无忌率精兵一万直冲敌后，杀败援兵。在此战之前，唐太宗曾打算绕过难打的安市，直取建安，让安市变成一座孤城。但李却怕粮道被断，不敢直取建安，只好硬打安市。在围城打援中，李道宗曾建议，由他率精兵五千，直取平壤，但唐太宗没有采纳。虽然打援成功，但围攻安市却未收效，城上守军一望见唐太宗的旗帜华盖就鼓躁呐喊，唐太宗觉得很丢人，十分生气。善于讨好的李又出了愚蠢透顶的主意，请求破城之后把所有的男子一概坑杀。城中人听了，更加拼死坚守。高丽降将建议大军直取平壤，群臣也请太宗会合张亮，攻打平壤，太宗准备采纳，但不懂军事的长孙无忌却多嘴，认为：“天子亲征，异于诸将，不可乘危侥幸。”唐太宗又放弃了直取平壤的意见，死打安市。
李道宗在城外筑山，昼夜不息，守城方也在加高城墙。六十多天后，山比城高好几丈，居高临下，形势比较有利。有一天，山塌了，压坏城墙，本是个攻城的天赐良机，可是唐军守山的将领却擅离职守，不在山上，反而被高丽兵夺去土山，挖沟严守。唐太宗命令诸将轮番攻打，三日不克。这一战严重挫伤了唐军的士气，加上天寒地冻，粮食将尽，唐太宗只好下令收兵，带着遗憾回国。
唐太宗回到定州后，褚遂良做了一件害人的事，那就是诬陷大臣刘洎。唐太宗出征高丽前，让刘洎辅佐太子，主持吏部、礼部、户部事务。唐太宗对刘洎说：“我今远征，尔辅太子，安危所寄，宜深识我意。”刘洎回答：“愿陛下无忧，大臣有罪者，臣谨即行诛。”唐太宗觉得他太狂妄，训诫道：“卿性疏而太健，必以此败，深宜慎之！”唐太宗从高丽败归，病势沉重，刘洎朝见回来，褚遂良问唐太宗起居情况，刘洎泪流满面地说：“圣体患，极可忧惧。”褚遂良便诬告说：“洎云：‘国家之事不足虑，正当传少主行伊、霍故事，大臣有异志者诛之，自然定矣。’”唐太宗病愈后追究此事，刘洎照实报告，并说马周当时在场，可以为证。唐太宗问马周，马周所说和刘洎一致。但褚遂良一口咬死刘洎有罪，唐太宗也就下令，让刘洎自尽。
刘洎是一个性情忠耿、直言敢谏的大臣，颇有魏徵之风。褚遂良为什么要诬陷他，史书上没有记载，但分析起来有两种可能：一是受唐太宗指使。刘洎原来还是受重用的，但在太子承乾与李泰争嗣中卷入魏王李泰一派，失去了唐太宗的信任，与他持同一立场的崔仁师就先因“忤旨”被贬，后遭褚遂良诬陷又遭黜配。另外，太宗在马周作证的情况下仍下令刘洎自杀，也足以证明：置刘洎于死地的主要原因是唐太宗本人，褚遂良不过是一根打人的棍子罢了。另外一种可能是褚遂良怕刘洎和他争权，乘机剪除潜在的对手。
不管怎么样，褚遂良害人这一缺点太可怕，尽管他自己也算一位直臣。贞观二十一年，他曾兼任大理卿，之后丁父忧解职。第二年复职，随即升迁为中书令。
贞观二十三年，一代英主唐太宗病逝。临终前，他曾为李治作了一番安排，所安排的人便是李、长孙无忌和褚遂良。唐太宗对李治说：“李才智有余，然汝与之无恩，恐不能怀服。我今黜之，若其即行，俟我死，汝于后用为仆射，亲任之；若徘徊顾望，当杀之耳。”随即贬李为叠州都督。多谋的李早知道唐太宗的小九九，连家也没回就上任去了。
唐太宗咽气前，召长孙无忌和褚遂良说：“朕今悉以后事付公辈。太子仁孝，公辈所知，善辅导之！”又对李治说：“无忌、遂良在，汝勿忧天下！”对褚遂良说：“无忌尽忠于我，我有天下，多其力也，我死，勿令谗人间之。”随后命令褚遂良起草遗诏。不一会儿，雄才大略的唐太宗溘然长逝。
李治即位后，召回李，以长孙无忌、褚遂良、于志宁、李等为肱股，为政有贞观遗风。但一些不利因素也在悄然滋长。李治为太子时，入宫侍奉太宗，见到太宗身边的武才人，便看上了。唐太宗死后，武才人随其他嫔妃出家到感业寺为尼。唐高宗李治到感业寺烧香，看见武氏，相对流泪。这时，王皇后与萧淑妃争宠，王皇后因为无子而失宠，便想利用武氏来分散高宗对萧妃的宠爱。他让武氏蓄起长发，又劝高宗将武氏纳入后宫。武氏入宫后，先把王皇后巴结好，王皇后多次在高宗跟前夸，加之李治本人喜爱武氏，没多久就封为昭仪，宠爱程度超过王皇后和萧淑妃。
野心勃勃的武氏不以此为满足，她在谋求更大的权力。她倾心交结皇上周围的各色人等，上至朝臣，下至宦官，皇上赏赐的财宝，都分给他们。这样，她的耳目就遍布朝中，谁那儿有点动静她都知道。
武昭仪的第一步是扳倒皇后，取而代之。她在大臣中争取支持者，收买了李和许敬宗；她着意迷惑李治，再狠狠地陷害王皇后。她生了个女儿，王皇后自己没孩子，喜欢孩子，逗着玩了一会儿。王皇后走后，武昭仪把自己的孩子扼死，用被子盖住，然后和皇上谈笑。皇上要看孩子，揭被一看，孩子已死，武昭仪放声大哭。皇帝追问，左右婢女说皇后刚才来过。皇上因此认定是王皇后杀了他的女儿，开始起了废立之心。他怕大臣反对，去试探长孙无忌，长孙无忌果然不答应。武昭仪派她母亲去请求长孙无忌，无效；又派许敬宗去劝，被长孙无忌痛斥一顿。
阴谋家李义府知道李治的心事，奏请废王皇后，立武昭仪。唐高宗李治召长孙无忌、褚遂良、于志宁和李入宫商议。另有打算的李称病不入。褚遂良对长孙无忌和于志宁说：“今日之召，多为中宫，上意既决，逆之必死。太尉元舅，司空功臣，不可使上有杀元舅及功臣之名。遂良起于草莽，无汗马之劳，致位至此，且受顾托，不以死争之，何以下见先帝！”下定了死谏的决心。李治对他们说：“皇后无子，武昭仪有子，今欲立昭仪为后，何如？”褚遂良回答：“皇后名家，先帝为陛下所娶。先帝临崩，执陛下手谓臣曰：‘朕佳儿佳妇，今以付卿。’此陛下所闻，言犹在耳。皇后未闻有过，岂可轻废！臣不敢曲从陛下，上违先帝之命。”李治听了很不高兴。
第二天又议起此事，褚遂良说：“陛下必欲易皇后，伏请妙择天下令族，何必武氏！武氏经事先帝，众所共知，天下耳目，安可蔽也。万代之后，谓陛下为如何！愿留三思！臣今忤陛下，罪当死。”说完就把笏板放在殿阶上：“还陛下笏，乞放归田里。”这几句话戳到李治和武昭仪的痛处，李治大怒，把褚遂良赶出金殿，武昭仪在帘后大喊：“何不扑杀此獠！”长孙无忌赶紧说：“遂良受先朝顾命，有罪不可加刑。”于志宁吓得不敢说话。
另一大臣韩瑗也上疏谏争，反对废立。李治准备收回成命，又见到李，问了一句：“朕欲立武昭仪为后，遂良固执以为不可。遂良既顾命大臣，事当且已乎？”李说：“此陛下家事，何必更问外人！”一句话又挑起了李治的邪火，坚定了他废立的决心。同时贬褚遂良为潭州都督。
永徽六年十月，唐高宗下诏，废王皇后，萧淑妃为庶人，立武氏为皇后。武后一党的许敬宗、李义府开始把持朝政，陷害忠良。显庆元年，韩瑗上疏，为褚遂良鸣不平：“遂良体国忘家，捐身徇物，风霜其操，铁石其心，社稷之旧臣，陛下之贤佐。无闻罪状，斥去朝廷，内外黎，咸嗟举措。臣闻晋武弘裕，不贻刘毅之诛；汉祖深仁，无恚周昌之直。而遂良被迁，已经寒暑，违忤陛下，其罚塞焉。伏愿缅鉴无辜，稍宽非罪，俯矜微款，以顺人情。”李治狡辩说：“遂良之情，朕亦知之，然其悖戾好犯上，故以此责之，卿何言之深也！”韩瑗回答道：“遂良社稷忠臣，为谗谀所毁。昔微子去而殷国以亡，张华存而纲纪不乱。陛下无故弃逐旧臣，恐非国家之福！”但李治就是不加理睬。
显庆二年，褚遂良转为桂州都督。许敬宗、李义府奉武后的旨意、诬陷大臣韩瑗、来济和褚遂良图谋不轨，贬韩瑗为台州刺史，来济为振州刺史，褚遂良为爱州刺史，柳为象州刺史。褚遂良到爱州后，上表自叙苦衷与功劳，李治不予理睬。显庆三年，褚遂良卒于爱州，年六十三岁。
人常说：死了，死了，一死万事了。但褚遂良人死后还不得安宁。武后痛恨长孙无忌不亲附自己，在废立之时又支持王皇后，对中立的于志宁也不满，便密令许敬宗诬陷长孙无忌谋反。许敬宗便借事构陷。李治不相信长孙无忌会谋反，但被许敬宗三说两说，便以为然，也不问长孙无忌，便把他贬往黔州。后来，许敬宗又派人逼长孙无忌自杀。
许敬宗又诬陷说：“无忌谋逆，由褚遂良、柳、韩瑗构扇而成，仍潜通宫掖、谋行鸩毒，于志宁亦党附无忌。”褚遂良已死，追削官爵，把他儿子褚彦甫、褚彦冲流放爱州，在路上就杀害了。
许敬宗派人去杀韩瑗，韩瑗已死，便发棺验尸而还，于志宁也被贬，柳被杀。同时还涉及许多大臣，从此，朝政大权落到武后手中。
后来武则天称帝，自名为，改号为周。二十多年之后，武则天病危，张柬之等拥中宗李显复辟，杀张易之等。武则天遗制令恢复褚遂良和韩瑗的官爵，算是对是非问题的一个表态吧。
