1911年春天，郁达夫从县立高等小学堂毕业以后，就由一位老秀才亲戚陪同，告别富阳——这个镌刻着他童年时代的孤独与悲哀和少年时期的梦幻与青春的故乡，前往距家50公里水路的杭州去考中学。
“离家日趋远，衣带日趋缓。心思不能言，肠中车轮转。”
当故乡的山川草木、房屋人家渐渐从烟雾迷茫的富春江水面上消失的时候，坐在船舱里的郁达夫正巧翻到了《古唐诗合解》中的这几句诗歌，双颊上不禁流下了两行冷冰冰的眼泪。
他想起了祖母、母亲，当他走后的那一种孤冷的情形，他又想起了故乡城里人们日常起居的生活情形。太阳依旧在那里晒着，市街上依旧是那么热闹，但在这种每日熟悉的周围环境之中，却少了一个“我”了。最后，他还想起了赵家的那个女孩，想起了昨天晚上和她在月光里相对的那一刻的春宵。
小船高低摇晃着缓缓前行。船篷外不断变换的山水景色终于渐渐地将郁达夫心头的离愁别绪洗涤得干干净净。当船过了渔山，进入钱塘江口，远处的杭州城外的山峦越来越清晰、明朗的时候，郁达夫的心里又不禁涌起了一腔沸腾、勇进的意念：
“杭州在望了，以后就是不可限量的远大前程！”
到杭州以后，郁达夫被当时最难考的杭州府中学录取，但因学膳费不足，杭州府中学又没有宿舍，只好和三位富阳来的同学相约，一道进了学膳费比较便宜的嘉兴府中学。暑假过后，他嫌路途太远，中途又转入了杭州府中学。
杭州毕竟是一个省会城市，同学之中，大都是锦衣玉食的乡宦子弟。在这些装腔作势、卖弄风骚的公子少爷的眼里，生性孤傲的郁达夫自然成了一个不入伙的“怪物”。而尤其使他们感到奇怪的是，像他这样一个衣着朴素，不善交际，甚至连话也不大会说的乡下人，作起作文来，往往竟会妙笔生花，技高一筹，并且由此而很快受到那位教国文课的王老先生的关注和赏识。或许也正因为如此，那些锦衣玉食的乡宦子弟对中途插班的郁达夫时常抱有一种莫名其妙的敌意，而郁达夫对他们那种熏香敷粉、趾高气扬的作风往往也很明显地流露出不屑与恶感。
既然成了一个不入伙的“怪物”，郁达夫便将他的全部时间、精力和情感都倾注在书本中。他的唯一娱乐方式，就是每逢星期天，总是带着节省下来的一点零花钱去旧书铺里寻买古本书。当时杭州的旧书铺，大都聚集在丰乐桥、梅花碑两条街上。每当星期天的早晨刚从睡梦中醒来，一想到今天又可以带着这一个星期节省下来的零花钱去旧书铺寻买自己喜欢的书籍，他便会立即产生一种快乐的情绪。有时在书铺前徘徊、稽延得久了，来不及回学校吃午饭，他就手里夹着刚买的书籍去附近一间小面馆去吃一碗素面。在郁达夫看来，一边吃面，一边翻阅书本时的那一刹那的恍惚、欣喜与快慰，实在是一种妙不可言的境界，就是哥伦布刚刚发现新大陆时，他的感受也不过如此吧。
就在这种买书、读书的过程中，郁达夫逐渐养成了写诗作词的习惯。最早使他迷恋上古典诗词的，是他小学毕业时学校奖给他的一本吴梅村诗集，但真正指点他迈入诗词门径的，还是在杭州读书时在旧书铺上先后搜集来的《吴诗集览》
《沧浪诗话》和《白香词谱》等。
认真、刻苦、持之以恒的阅读与写作，使郁达夫萌动了发表自己作品的欲望，于是他开始用假名向各报馆投稿。直到两三年以后，他觉得投稿已经有七八成把握以后，才老老实实地署上真名实姓。当时的《全浙公报》《之江日报》以及上海的《神州日报》，都先后发表了一些他用假名或真名投寄的诗作。
1911年10月10日，武昌起义爆发，杭州也发生了骚乱，学校停课，郁达夫奉祖母、母亲之命，避难家居，在富春江畔那座祖传的小楼里，过着刻苦而有计划的自学生活。
为了更好地学习英语，1912年9月，郁达夫转入美国长老会办的之江大学预科(原名育英书院)。数月以后，他因参加学潮而被开除，随后转入了美国浸礼会办的蕙兰中学。可是进校以后，他又对这所学校的奴化教育感到绝望，特别是那个对洋人奴颜婢膝、对同胞颐指气使的教务长更引起他的强烈不满，于是再次辍学，回家自学。
先后两次的独居自学使郁达夫收获很多，并对他的一生产生了较大的影响。在此期间，他不仅精读了一部《资治通鉴》和两部《唐宋诗文醇》，阅读了一点自然科学方面的书，进一步丰富了他的历史、文学和自然科学的知识，而且还经常到城外的农村去散步，目睹了农民生活的劳累和艰辛，开始关切他们的悲惨命运。
1913年秋，在北京高等审判厅任法官的郁达夫的长兄郁华，被派赴日本考察司法制度。当时，国内政局动荡，天下骚乱，余波所及，也不时地在富阳这个小县城掀起一些波澜。
此时此刻，郁达夫再也无法忍耐独居自学的沉闷生活，整日处于彷徨、焦躁、苦闷的情绪之中，因此，他便决定趁此机会随长兄郁华和嫂嫂陈碧岑一道离开家乡富阳，前往日本求学。
9月下旬的一天，天高云淡，晴空万里，郁达夫穿了一身半新的夹服，带着几册线装的旧书，随兄嫂一起离开了故乡富阳。
他们首先取道上海，并在上海作了短暂的停留。
当时，上海已俨然成了熙熙攘攘、摩肩接踵的国际大都会，特别是夜晚，那远近的灯火楼台，街头的车水马龙，更将这不夜之城点缀成纸醉金迷般的销金之窟。
这梦幻似的夜景，使初到上海的郁达夫感到不安、疑惑，感到头晕目眩，他第一次感受到了这堪称魔都的都会之夜的魔力。
就在这疑惑与不安之中，几位他兄长的友人却又津津乐道地说起了天蟾舞台正在上演的迷人的戏剧。一天晚餐过后，一位友人主动做东请他们去看戏，于是郁达夫也随兄嫂一起，成了花楼包厢里的观众之一，并且第一次领略了上海这国际大都会的另一个侧面，以及由此对他精神上特别是性心理的启发与冲击。
关于这一次去天蟾舞台看戏的情形，郁达夫后来在自传之八《海上》一文中作了这样具体、详尽的描述：
这时候梅博士还没有出名，而社会人士的绝望胡行，色情倒错，也没有像现在那么的彻底，所以全国上下，只有上海的一角，在那里为男扮女装的旦角而颠倒；那一晚天蟾舞台的压台名剧，是贾璧云的全本《棒打薄情郎》，是这一位色艺双绝的小旦的拿手风头戏；我们于九点多钟，到戏院的时候，楼上楼下观众已经是满坑满谷，实实在在的到了更无立锥之地的样子了。四围的珠玑粉黛，鬓影衣香，几乎把我这一个初到上海的乡下青年，窒塞到回不过气来，我感到了眩惑，感到了昏迷。
最后的一出贾璧云的名剧上台的时候，舞台灯光加了一层光亮，台下的观众也起了动摇。而从脚灯里照出来的这一位旦角的身材，容貌，举止与服装，也的确是美，的确足以挑动台下男女的柔情。在几个钟头之前，那样的对上海的颓废空气，感到不满的我这不自觉的精神主义者，到此也有点固持不住了。这一夜回到旅馆之后，精神兴奋，直到了早晨的三点，方才睡去，并且在熟睡的中间，也曾做了色情的迷梦。性的启发，灵肉的交哄，在这次上海的几日短短逗留之中，早已在我心里，起了发酵的作用。
在上海逗留几天以后，他们一行三人终于在一天清晨坐着马车向杨树浦的汇山码头出发，登上了前往日本的航船。
太阳升高了，船慢慢地驶出了黄浦江，冲入了大海。回首西望，上海的房屋、建筑依次模糊、朦胧起来，沿岸的陆地，渐渐缩成了线，缩成了点，终于被地平线的空虚吞没了下去。然而奇怪的是，鹄立在船舱的后部，回望着祖国的天空，郁达夫却一点儿离乡去国的悲感都没有。这与三四年以前，他离开故乡初去杭州投考中学时那种伤感、落寞的情怀，恰恰形成了一个鲜明的对比。
是独居自学的沉闷生活割断了他的恋乡之情，是不断增长的年龄荡尽了他伤感的情怀，还是那辽阔无垠的大海、凌空翱翔的白鸥，预示着在他面前正展现着一个自由、广阔的前程？可是，日本——这个四面是海的孤岛又将会以怎样的姿态来迎接这位18岁的正当青春盛日而又多情善感的游子呢？
