在明清易代之际，大概没有一位女性比陈圆圆更加著名，吴三桂“冲冠一怒为红颜”，使得她成为身系一代兴亡的关键人物，引起人们极大的关注。然而，吴三桂山海关起兵以后，陈圆圆却从人们的视野中消失了。她到哪里去了？她的人生之路又是如何？
陈圆圆本名陈沅，是吴三桂的爱姬，以美貌著称。陈圆圆虽然身不由己地被推上明清易代之际政治舞台的风口浪尖，但史籍中对她的记载却并不很多。《明史》、《清史稿》中都提到了陈圆圆，但却是一笔带过，只是称吴三桂因为陈圆圆被李自成的大将刘宗敏掠去，愤而起兵与李自成激战山海关，但对陈圆圆的结局并没有提及。
首先提及陈圆圆结局的是《甲申传信录》，该书称李自成进京后，刘宗敏向吴三桂的父亲吴襄索取陈圆圆，吴襄声称陈圆圆已经被送到宁远吴三桂处，而且早就死在了宁远。这是有关陈圆圆死亡的最早记载。然而，尽管以后的《国榷》、《明季北略》等史籍都采信了《甲申传信录》中陈圆圆到宁远的说法，但都未提到陈圆圆死于宁远，可见当时人们就并不认为陈圆圆死于宁远。后来姚雪垠据此推论陈圆圆崇祯十六年死于宁远，但遭到不少学者的质疑，认为证据不足。可见陈圆圆宁远死亡说的支持者并不多。
如果陈圆圆没有死在宁远，那么她到哪里去了呢？虽然史书中再也找不到陈圆圆的踪迹，但在文人的笔下，陈圆圆却逐渐成为被关注的热点。
吴伟业的《圆圆曲》是较早以陈圆圆为主角的作品。作者根据时人的传说，记述了陈圆圆在李自成进京后被李自成所得，后来又复归吴三桂的经过。如此说来，陈圆圆死于宁远的说法似乎是有问题的。《圆圆曲》中还有“专征箫鼓向秦川，金牛道上车千乘，斜谷云深起画楼，散关月落开妆镜”之句，表明吴三桂进攻陕西、四川时，陈圆圆都是与吴三桂在一起的。但对于陈圆圆的最终结局，吴伟业并没有叙及。
康熙年间，陆次云作《圆圆传》，由于当时吴三桂已经在三藩之乱中败亡，作者所述陈圆圆的故事也涉及了陈圆圆的最终结局。根据《圆圆传》的记载，陈圆圆在吴三桂受封为平西王后一直与吴三桂在一起，而且深得吴三桂的欢心，甚至吴三桂起兵反叛也是陈圆圆参与策划的。而陈圆圆的结局，则是与吴三桂一起“同归歼灭”。作者虽然没有明言陈圆圆是如何死的，但显然认为陈圆圆死于清军平定三藩之乱的战事之中。这是有关陈圆圆死亡的第二种观点。
然而，在清人钮琇的《圆圆传》中，人们却看到了与陆次云《圆圆传》中完全不同的陈圆圆。按照钮琇的记载，吴三桂被晋封平西王后，陈圆圆婉言推辞了王妃之位，独居别院。当吴三桂准备谋反时，有所察觉的陈圆圆便借口年老，向吴三桂请求为女道士，以后便离宫入山，幽居静室，与药炉经卷为伴，晨夕焚修，远离纷争。吴三桂兵败后，陈圆圆不知所终。钮琇在论及陈圆圆结局时写道：“其玄机之禅化耶？其红线之仙隐耶？其盼盼之终于燕子楼耶？已不可知。”可见在钮琇看来，陈圆圆的最终结局已经是一个难解之谜了。
还有一种观点认为陈圆圆最终是自杀的。道光年间，大学问家阮元携儿子阮福到云南，阮福沿途考察陈圆圆的遗迹，到商山寺莲花池考察陈圆圆墓，并得以滇中耆老相传的文献，事后作《后圆圆曲》一首，诗中提出陈圆圆在吴三桂起兵失败后在莲花池投水自尽。
近年来，又有一种观点提出，认为陈圆圆死于贵州岑巩县马家寨，葬于寨边的狮子山上，而马家寨的吴氏家族正是陈圆圆之子吴启华的后代，狮子山上除陈圆圆的墓外，还有吴启华和吴三桂大将马宝的墓。
根据马家寨吴氏的说法，吴三桂兵败后，陈圆圆为免遭诛灭九族之祸，便在马宝的保护下，带着儿子吴启华途经广西，绕道贵州毕节、威宁，到达狮子山麓的马家寨隐居避难。到马家寨时，还携带有金杯、玉簪、两柄大刀和一柄方天画戟等物，玉簪后来遗失，大刀和方天画戟则在1958年大炼钢铁时被当成废铁卖了。由于历史的原因，马家寨吴氏对陈圆圆墓的存在一直严守秘密，族中也只有少数人才知道真相。“文革”时有族人不慎失言，漏了风声。“文革”结束后，有关部门派人到马家寨调查，陈圆圆墓才逐渐为人所知，岑巩县政府还将陈圆圆墓列为县级文物保护单位。陈圆圆墓公布不久，就发生了盗墓案。马家寨吴氏族人在收拾骨骸时，发现其36颗细密的牙齿依然完好，骨骼修长，完全与本地农村妇女的骨骼不同。这似乎也进一步证实了墓中之人确是陈圆圆。
不过，这一说法也有令人生疑之处。根据史书记载，吴三桂的儿子是吴应熊、吴应麒，属“应”字辈，不应该是“启”字辈。而吴三桂的大将马宝，则早在清军攻破昆明时就已经投降，后在北京被杀，史籍中也有明确记载，他又怎么可能护送陈圆圆来到马家寨呢？看来，笼罩在陈圆圆身上的疑云依然未能完全消解，这个谜还有待后人去解开。
