20岁的李世民已经长成了一个身材魁梧的大汉。他不但成了一个军事指挥官，而且在政治上也越来越成熟。李世民看到隋王朝已经风雨飘摇，大有一夜之间倾覆之势，因此在内心深处已经立下大志，要救百姓于水火。后来，李世民回忆起当时的生活情况说：“我在太原将近一年，在这段时间里，我喜欢和大家聚在一起，谈论一些事情，玩一玩游戏。”
当时，李世民结交了很多朋友，大多都是豪杰之士，有出身高贵的，也有流浪江湖的。例如，很有才华的长孙顺德，他是李世民岳父长孙晟的族弟，为了躲避辽东的徭役，没有办法之下，躲在太原。李世民和他交情很深，彼此都很敬重。刘弘基非常穷困，四海为家，从来不整治家产，他流浪来到了太原，和李世民一见如故，二人结成好朋友，感情十分好，“出则同骑，入则同卧”。还有一个人叫窦琮，也是由于无处安身，才流浪到了太原。他和李世民有点过节，所以对李世民不太相信。但是李世民对窦琮却是心无芥蒂，坦然地对待他，礼节十分周到，而且把他视为知己，就连自己的卧室也让他随便出入。窦琮非常感激李世民的这种知遇之恩，所以倾心相交，二人也成了好朋友。
李世民在太原的活动引起了一个人的注意，他就是担任晋阳令的刘文静。刘文静身材高大，仪表堂堂，有才干谋略，于隋末担任晋阳令后就注意观察天下大势，准备投靠有雄才伟略的“真命天子”李渊到太原出任留守，刘文静通过一段时间的观察，认为李渊心怀“四方之志”。将来一定会有所作为，于是和李渊进行交往，逐渐建立了密切的关系。
刘文静在与李渊的交往中，又发现李世民虽然年仅二十，但其见识和才能却非同龄人可比。他经过仔细观察，认为李世民必定能成就大事，因而对晋阳宫副监裴寂说：“李世民非常人也。宽容大度类似于汉高祖，英明神武同于魏武帝（曹操），他年纪虽然轻，却有天纵之才。”
不久，刘文静因为与瓦岗寨农民起义军首领李密是儿女亲家，被隋炀帝以勾结乱党的罪名投入太原监狱。李世民深知刘文静是一位可以图谋大事的奇才，便私下到狱中去探望他。
刘文静因为身为囚徒，只有造反才是唯一出路，所以决心试探李世民，他说：“眼看天下大乱，狼烟四起，生灵涂炭，何时才能天下太平？”
李世民说：“要想天下太平，就必须能人出世，拯救天下百姓！”
刘文静说：“如此乱世，到哪里去找汉高祖刘邦、光武帝刘秀那样的能人呢？”
李世民说：“怎么能说没有汉高祖、光武帝呢？恐怕是没有人识才罢了！刘兄须知，千里马常有，而伯乐不常有。”
刘文静说：“我自以为是个伯乐，你是一匹千里马，我来相相你，不知你是否情愿？”
两人志同道合，于是秘密商议起来。
李世民说：“我今天来探视你，除了表达朋友之情以外，主要是有大事与你商议。不知刘兄有无妙计？”
刘文静说：“现在隋炀帝在南方游山玩水，李密大军已经围住了洛阳。天下造反举义之人数以万计。如果真命天子抓住这个大好时机，夺取天下易如反掌。太原的百姓为了逃避战乱，纷纷逃进城里来了。我在晋阳当了几年县令，了解这里的情况，认识很多确有真才实学的人。把这些人组织起来，十万人马，数日可聚。你父亲唐国公所属兵马，少说也有几万，只要一声令下，谁不响应？可谓振臂一呼，应者云集。靠这支军队，乘此机会攻入关中，传檄天下，安抚人心，不出半年，帝业可成！”
李世民非常高兴，兴奋地说：“刘兄高见，正合我意，失此良机，实为可惜。”
李世民、刘文静“心有灵犀一点通”，一拍即合。李世民得到刘文静的辅佐，似乎有刘邦遇到了张良、刘备遇到诸葛亮的明君遇良臣的感觉。
汉初，张良研读《太公兵法》10年，修身养性10年。可是他满腹经纶却无人理解，偶然间碰到了刘邦，他协助刘邦成其帝业，成为一代帝师；刘备东奔西走，无立足之地，兵不满千，将只关、张、赵云等辈，三顾茅庐，诸葛亮出山相助，刘备惊呼自己如鱼得水，终于又创汉室帝业。只从才能的角度，刘文静恐怕不能跟张良、诸葛亮相比，但是，年轻的李世民从刘文静那儿再一次获得了信心。
通过这次狱中倾心交谈，李世民与刘文静结为密友。在李渊称帝后，刘文静担任司马，地位仅次于裴寂。当裴寂在朝中成为太子李建成的强有力支柱时，刘文静则与萧瑀、陈叔达、文士及等共同支持李世民，使李世民在与太子李建成的夺权斗争中有了坚定的拥护者。
李世民与刘文静密谋以后，制定了周密的方案，首先要去游说李渊下决心！
夜深人静，唐国公李渊衙门，李世民正在劝说李渊：“当今皇上荒淫无道。荼毒天下生灵，四海反声连天，百姓揭竿而起，又逢秦末汉初之际。天子无道，百姓困穷，晋阳城乡立即就会成为战场。父亲大人切莫只顾什么君臣之节，而忘记了天下百姓；如今盗贼蜂起，百姓流离失所，而皇上却滥杀无辜，全然不以国家为念。我们眼看就要大祸临头了，父亲大人，你看到底怎么办呢？”
李世民本想引诱李渊自己说出举大事的话，可李渊毕竟贵为国公，只求平安无事，所以明知李世民的意思，但是却装着不明白。
李渊说：“你说该怎么办呢？”
李世民压低声音，进前而言说：“当今之计，只有顺应天下形势，迎合百姓心意，发义兵，举义旗，转危为安，变祸为福，直捣关中，传檄天下，天下可以太平，帝业指日可成！天赐良机，绝不可失！”
李渊想不到自己的儿子居然如此直率，不觉大惊失色，多年顺臣的习惯，不禁勃然大怒。
李渊说：“谁叫你如此说话？红口乳子，胆敢说此大逆不道的话？这可是诛戮九族的大罪！你给我快住口！不准外传，不准瞎说，否则，小心我砍下你的头来！还不快给我退下……”
李世民看到李渊色厉内荏，为了给父亲一个缓冲的台阶，主动地退了出去。
次日下午，唐国公李渊卧室内。李世民早把一切人都关在外面，进一步游说李渊。
李世民说：“父亲大人，孩儿实在是不忍看到当今天下如此惨状。不忍看着我们全家任人宰割。盗贼日盛一日，到处哀鸿遍野。您受命讨伐盗贼，难道能够杀尽这些早已愤怒的百姓？即使上天相助，平定叛乱，在隋炀帝这样的昏君统治之下，难道你会得到一日安宁？即便皇上是贤君，古人早有‘盖世之功不赏，弥天之罪不杀’之语，您能确保平安无事，荣华富贵吗？‘飞鸟尽，良弓藏；狡兔死，走狗烹；敌国破，谋臣亡’。破楚大元帅韩信还定三秦，平定魏、代、赵、齐、楚等国，垓下一战逼死项羽，但是最终难免一死。为今之计，只有顺天意，兴义兵，方可化险为夷；否则大祸临门！”
李渊静静地坐着，双目微闭，不说“不”，也不说“要”。
李世民也不焦不躁，静听李渊下文。
良久，李渊长叹一声：“昨天晚上，我一宿难眠，一直在思考你的话，的确有些道理。老子不管：要家破人亡，由你；要化家为国，也由你。可是切切不可鲁莽行事，等我看准了机会再和你理论！事以密成，谋以泄败。凡事都要等等再说。”
李世民听李渊如此言语，不便再纠缠下去，只得退下再思妙计。
李渊与裴寂是要好的老朋友，两人常常在一起喝酒聊天，有时候竟能通宵达旦，他们到底在聊些什么呢？总之他们之间的关系非比寻常。刘文静想让裴寂劝说李渊起兵反隋，于是就给李世民引见裴寂。
李世民拿出自己的私房钱，让龙山令高斌廉与裴寂赌钱，然后渐渐把钱输给裴寂，裴寂一看赢了钱，非常高兴。从此以后，李世民和裴寂的关系越来越好，他们天天在一起，有时候一起去拜访朋友，有时候一起去游山玩水。既然都成了好朋友，就无话不谈了，于是李世民就把自己起兵反隋的想法告诉了裴寂，裴寂答应劝说李渊。
大业十二年（公元616年）十二月，突厥人又来骚扰马邑。李渊奉命派副留守高君雅率兵与马邑太守王仁恭同力抗击。王仁恭、高君雅与突厥交战不利，李渊怕一起被治罪，非常忧虑。李世民乘此机会劝李渊说：“如今主上昏庸无道，百姓困顿贫穷，晋阳城外都成了战场。父亲大人要是恪守小节，下有流寇盗贼，上有严刑峻法，您的危亡就要来到了。不如顺应民心，兴起义兵，转祸为福，这是上天授予的时机。”
没过几天，隋炀帝以李渊和王仁恭不能抵御突厥的进犯为罪，派使者来要将他们押往江都。李渊大为恐惧，李世民与裴寂又乘机劝说李渊：“如今主上昏聩，国家动乱，为隋朝尽忠没有好处，本来是将佐们出战失利，却牵连到您，事情已经迫在眉睫，应该早些定大计。况且晋阳军队兵强马壮，宫监积蓄的军资财物巨万，以此起兵，还怕不成功吗？代王年幼，关中豪杰风起造反，但不知归属于谁，您要是大张旗鼓地向西进军，招抚他们并且使他们归附，这就如探囊取物一样容易。为什么要受一个使者的监禁，坐等被杀戮呢？”李渊认为这话很对，就秘密布置准备。
错综复杂的客观形势，把李渊推上了历史舞台，而李世民与裴寂等人的游说，又坚定了李渊的决心。于是，起兵反隋的计划开始筹划了。
